Preparacin y purificacin de Acetanilida a partir de anilina y anhidro actico

Mrquez Johans, Navarro Mara, Zuluaga MaraUniversidad del AtlnticoIngeniera Qumica

Fecha de entrega: Mayo 22 de 2015

ResumenEn el siguiente artculo se mostrara la reaccin de anilina como ejemplo de las reacciones de amidas (acilacin), en la que se da una reaccin acido base tipo de Lewis, dando a conocer alguna de las caractersticas presentes en las amidas como resultado de su estructura molecular, de la misma forma se mostrara los mecanismos que permiten la purificacin del producto (Acetanilida) de la reaccin de la anilina y anhdrido actico, como lo es la cristalizacin.Palabras claves: amidas, acilacin, anilina, preparacin de Acetanilida.

AbstractIn the following article the reaction of aniline be shown as an example of the reactions of amides (acylation), in which he gives an acid-base reaction type Lewis, revealing some of the features present in the amides as a result of its structure molecular, just as the mechanisms for product purification (acetanilide) reaction of the aniline and acetic anhydride will be shown, as is the crystallization.Keywords: amides, acylation, aniline, acetanilide preparation.

Introduccin Las amidas son compuestos que surgen de la sustitucin del grupo hidroxilo de los cidos carboxlicos por un grupo amino, con la eliminacin de una molcula de agua que se genera del OH del cido y un H de la amina. Por lo tanto tambin son consideradas como derivados de las aminas luego de un proceso de acilacin. Las amidas pueden ser clasificadas como primarias; cuando se presenta una sustitucin del grupo hidroxilo del carbonilo por el grupo amino (-NH2), cuando se sustituye por el grupo (-NHR) forma amidas secundarias y con el grupo (-NR2) se forma una amida terciaria (1).

Fig. 1 Clasificacin de amidas.

La sntesis de amidas puede presentarse a partir de la reaccin de aminas con la mayora de grupos funcionales, entre los que se encuentran los ster, nitrilos, entre otros (2).

Fig. 2 Algunas reacciones de sintesis de amidas.

Fig. 3sintesis de amidas a partir de aminas.

Los compuestos con este grupo funcional son dbilmente bsicos, esto se debe a que la capacidad de incorporar un protn gracias al par de electrones libres que estn localizados en el tomo de nitrgeno, es disminuida por la existencia de una estructura resonante (3).

Fig. 4 estructuras resonantes de las amidas

Con este informe se pretende dar a conocer algunas caractersticas de las amidas, esencialmente a travs de reacciones comunes como lo es la sntesis de los mismos, a travs de aminas, por lo tanto se busca comprobar la reaccin de acilacin de anilina con anhdrido actico, siendo un objetivo principal la sntesis de Acetanilida.

Procedimiento

Para la realizacin de la experiencia se procedi inicialmente a colocar en un tubo de 1 ml de anilina, 1mL de anhdrido actico (C4H6O3), 10 gotas de cido actico concentrado (C2H4O2) y 5 gotas de cido sulfrico concentrado (H2SO4). Se observ el desprendimiento de calor lo cual indicaba la presencia de una reaccin exotrmica con una coloracin caf oscura. Luego agregando agua y con ayuda de la varilla agitadora se recurra a la formacin de un slido caf claro, este se calent en un bao mara por unos 11 minutos donde volvi a su coloracin original caf oscura. A continuacin se dej reposar durante 3 min y seguido se sumergi en agua fra hasta provocar la cristalizacin. Despus se llev a una extraccin al vaco donde se recogieron cristales de color amarillo claro, estos fueron llevados a un beaker de 100 ml y sometidos a calentamiento junto con 20 ml de agua, se dej hervir y se agreg una pizca de carbn activado para purificar la muestra, luego de calentar durante 3 min con el carbn activado, se dej reposar y se llev a filtracin en un embudo Buhner. La mezcla se recogi en un Erlenmeyer donde se dej al reposo durante 7 min y se observ la presencia de cristales en forma de precipitados. Por ltimo, se llev el contenido del Erlenmeyer a filtracin al vaco donde al final se recogieron los cristales blancos que conforma la Acetanilida.

Resultados y Discusin A lo largo de la experiencia se tomaron datos tantos cualitativos como lo son el desprendimiento de calor, cambio de coloracin, formacin de precipitados, presencia de cristales, y datos cuantitativos como las cantidades de los reactivos utilizados para dicha reaccin.Por consiguiente luego de adicionar las cantidades especificadas con anterioridad al tubo de ensayo de anilina, anhdrido actico y cido actico glacial, hubo desprendimiento de calor, tomo una coloracin anaranjada oscura, cuando se realizaron pequeos roces del Erlenmeyer que contena los compuestos, luego del calentamiento se pas el contenido a un beaker; posteriormente se agreg hielo y se disolvi con ayuda de la varilla de agitacin se observ un cambio de coloracin un marrn claro, como se muestra en las siguientes imgenes.

Fig. 5. Montaje inicial, calentamiento de los reactivos

Fig 6. Beaker dispuesto para enfriar el producto obtenido.

Fig 7. Coloracin obtenida luego de agregar hielo al producto El contenido del beaker se pas a la filtracin en embudo de Buchner, en el que se obtuvieron cristales de color amarillo claro con un brillo caracterstico.

Al adicionar el cristal obtenido de la filtracin en un beaker, agregarle 20mL de agua destilada y calentarlo por un tiempo determinado; dejndolo en calentamiento por algunos minutos se observ que el volumen de la solucin disminuyo, esto se debi a la evaporacin de una pequea cantidad de agua. Luego de este calentamiento se coloc el beaker en un bao de hielo; luego de que la temperatura de este disminuyera un poco se observ la formacin de cristales.

Fig. 8. Formacin de Cristales

Finalmente la solucin contenida en el Erlenmeyer se pas al filtrado al vaco, se recogieron los cristales en el papel filtro y se pas a un vidrio reloj previamente pesado, se obtuvo 0,6 g de un slido blanco que corresponde a la Acetanilida. El slido obtenido despus de la correspondiente reaccin entre la anilina y el anhdrido actico y los mtodos empleados para su purificacin, tuvo una apariencia similar a la establecida en imgenes encontradas en fuentes de informacin.

Fig. 9. Cristales de acetanilida luego de recristalizacin.

Posteriormente se calculo el rendimiento de la reaccin dada en esta experiencia:EstadoCantidad ExperienciaPeso MolecularDensidadCantidad Terica

AnilinaLquido1 mL (1,02 g)93,13 g/mol1,02 g/mL1.02 g

AcetanilidaSlido (Polvo)1,1 g135,17 g/mol1,22 g/mL1.48 g

Tabla 1. Datos correspondientes a las sustancias empleadas en la prctica de LaboratorioSe toma la densidad de la Anilina porque est en fase lquida y se necesita saber cuantos gramos de Anilina fue usada en la prctica de laboratorio.

Estequiometricamente podemos decir: que por cada mol de Anilina se produce un mol de Acetanilida , entonces:

En la experiencia se obtuvieron 0,60 gramos de Acetanilida, esto es la cantidad real o experimental, entonces:

CONCLUSIONLos procesos de purificacin, como lo son la cristalizacin y la filtracin, los cuales fueron empleados en la prctica, son fundamentales para obtener una Acetanilida libre, en gran parte, de impurezas, adems estos procesos si se llevan a cabo en mejores condiciones, es posible obtener rendimientos altos del producto deseado, en nuestro caso la Acetanilida.PREGUNTAS1- Consulte las propiedades y usos de la Acetanilida a nivel industrial.R/ Propiedades: Este compuesto es levemente soluble en caliente. Tiene la capacidad de autoinflamarse si alcanza una temperatura de ms de 400C, pero de lo contrario es estable bajo la mayora de condiciones. Los cristales puros son de color blanco. Es inflamable. La Acetanilida ebulle a 304 C y congela a 114C, su frmula qumica es presenta una masa molecular de 135,17 g/mol, y una densidad de 1,219 g/mL.El grupo amino de la Acetanilida est situado entre dos aceptores de electrones (el anillo y el grupo carbonilo) cuando su estructura es de tipo Kekul con su par de electrones no compartidos sobre el tomo de nitrgeno, contribuye solo moderadamente al estado promedio de la molcula, esta prediccin est de acuerdo con el hecho observado de que la Acetanilida no es bsica y no forma sales con los cidos, adems el grupo carbonilo es un fuerte aceptor de electrones y por lo tanto la sustitucin en el anillo de la Acetanilida es menor que el de la anilina y se obtiene fcilmente un producto monosustituido, principalmente en la posicin para.Usos: La Acetanilida posee varios usos a nivel industrial entre los ms destacados se encuentra, que es usado como acelerador de la sntesis del caucho, tintes, inhibidor del perxido de hidrgeno, estabilizador para esteres de celulosa absorbentes, elaboracin de productos intermedios: alcanfor sinttico, productos qumicos farmacuticos, analgsicos, antitrmicos, es un estabilizador para agua oxigenada, adems de ser un precursor en la elaboracin de penicilina.2- Plantee un mecanismo completo para la reaccin de sntesis de la Acetanilida.El mecanismo para la reaccin de sntesis de la Acetanilida a partir de la Anilina es el siguiente: