Cristalización de acetanilida

C u r s o : Q u í m i c a O r g á n i c a

U n i v e r s i d a d N a c i o n a lA g r a r i a L a M o l i n a

2 0 1 0 _ I I

Eltsyn Jozsef En la primera etapa se realiza una prueba preliminar para elegir el solvente adecuado de cristalización, y en una segunda etapa, se realiza la cristalización propiamente dicha, usando el solvente escogido anteriormente.

Segunda práctica de lab. Química Orgánica

1. INTRODUCCIÓN

Cristalización, técnica de separación de sólidos en la que las condiciones se ajustan de tal forma que sólo puede cristalizar alguno de los solutos permaneciendo los otros en la disolución. Esta operación se utiliza con frecuencia en la industria para la purificación de las sustancias que, generalmente, se obtienen acompañadas de impurezas.

En este proceso, una sustancia sólida con una cantidad muy pequeña de impurezas se disuelve en un volumen de disolvente. A continuación la disolución se deja enfriar muy lentamente, de manera que los cristales que se separen sean de la sustancia pura, y se procede a su filtración. El filtrado, que contiene todas las impurezas, se suele desechar.

Para que la cristalización sea un método de separación apropiado, la sustancia que se va a purificar debe ser mucho más soluble que las impurezas en las condiciones de cristalización, y la cantidad de impurezas debe ser relativamente pequeña.

2. OBJETIVOS

El objetico del experimento es lograr la purificación de compuestos sólidos, siguiendo los procedimientos básicos de la cristalización los cuales son: disolución de la sustancia en caliente, filtración en caliente para separar impurezas solidas no solubles, enfriamiento para que cristalice el compuesto, filtración en frio para separar los cristales de las impurezas solubles y desecación de los cristales para eliminar los restos del solvente. Asimismo hallar la pureza de la muestra y rendimiento del experimento.

3. METODOLOGÍA A. Materiales y reactivos

Hexano

Acetona

Etanol

Agua destilada

Acido acético

Acido benzoico

Carbón activado

Matraz Erlenmeyer Vaso precipitado Embudo Büchner Papel filtro Bomba de vacio Trampa Varilla de vidrio Kitasato

B. Parte experimental I. ELECCION DEL “SOLVENTE IDEAL”

IMPORTANTE: El solvente elegido debe cumplir con los requisitos del solvente de cristalización; el compuesto deber ser muy soluble a alta °T, el compuesto debe ser muy poco soluble a bajas °T, el compuesto no debe reaccionar con el solvente, el compuesto debe ser estable a °T proceso y el solvente debe poder ser eliminado fácilmente al finalizar el proceso. Nombre del solvente

Formula del solvente

Soluble en frio

Soluble en caliente

Hexano C6H14 Poco soluble Poco soluble Acetona CH3COCH3 Soluble Etanol C2H5OH Soluble Agua H2O Poco soluble Poco soluble Ác. Acético CH3 COOH Soluble

Entonces con los datos obtenidos, podemos indicar que el agua es el mejor solvente. Debido a que puede ser eliminado fácilmente al finalizar el proceso, mientras que con el hexano no cumple con esta condición.

(2mL)solvente + Ác. Benzoico

(Tubo de ensayo)

disolver en frío, o de lo

contrario calentar

elegir el mejor solvente

Llevar a ebullición

retirar y agregar carbón activado. Y

volver a llevar a ebullición

100mL de agua + muestra

(Matraz Erlenmeyer)

II. CRISTALIZACIÓN DEL ÁCIDO BENZOICO CONTENIDO EN UNA MEZCLA HETEROGÉNEA Para esta parte de la experimentación utilizamos las etapas de la cristalización.

a. Disolución de la muestra(5g) en caliente:

IMPORTANTE: Tener la siempre la sustancia con agitación constante.

b. Filtración en caliente: En esta etapa eliminaremos impurezas insolubles. Realizaremos una filtración por gravedad.

c. Enfriamiento para cristalizar Dejamos que la solución en agua con hielo para que se enfríe rápidamente y cristalice.

d. Filtración en frio Este proceso nos permite separar los cristales de las impurezas solubles en el solvente. Para esto utilizamos un equipo de filtración a presión reducida o al vacio.

e. Secado o desecación de los cristales. Se hace para eliminar los restos de disolvente.

4. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES La cristalización induce a un aumento de la pureza de la sustancia y por ello

constituye uno de los mejores métodos de purificación de los sólidos. El mejor solvente para realizar la parte experimental es el agua, debido a que poco

soluble a bajas °T con en acido benzoico, no reacciona con el ácido, y es muy fácil de eliminar al finalizar el proceso.

De la muestra original de 5g recuperamos 1g de acido benzoico; que nos refleja un porcentaje de pureza de acido de 40%.

RECOMENDACIONES: • Realizar con precaución la parte experimental; porque muchos de los

solventes orgánicos son inflamables y casi todos son tóxicos. • Al momento de la filtración en caliente, sería mejor hacer uso de algún

dispositivo que ayude a mantener el liquido caliente, para que la filtración sea muy rápida.

5. BIBLIOGRAFIA

• Wade, L.G.(1993) Química Orgánica. Ed. PRENTICE HALL HISPANO AMERICANA,S.A. México.

• Solomons,T.W. Quimica Organica. Ed. LIMUSA. Mexico. 2000 • P. Cueva, J. Leon, A. Fukusaki. Manual de laboratorio de química orgánica.

Segunda edición. Juan Gutemberg, 2010. Pp 25-30. • McMurray, Jhon. Quimica Organica. Ed. IBEROAMERICA. Mexico. 1994

6. ANEXO

CUESTIONARIO 1. ¿Qué rendimiento obtuvo en la cristalización de la muestra?

Se obtuvo un 64% de rendimiento

2. Se tiene 6.5g de una sustancia solida “X”, disuelta en 100mL de agua a 100°C y se enfría hasta 30°C ¿Qué cantidad de esta sustancia cristalizará? Observa la curva de solubilidad par la sustancia “X”

Según el gráfico, a 100 ºC se encuentra disuelto 6,5 g de la sustancia “x”, pero al ser enfriado a 30 ºC, se nota que solo se puede disolver 3 g, por lo que se plantea, lo siguiente:

Cantidad cristalizable = Cantidad soluble a 100 ºC – cantidad soluble a 30ºC

M = 6,5g _ 3g

Por tanto se concluye que se va a cristalizar 3,5 g de la sustancia “X”

3. Se tiene 2.5g de la sustancia solida “x”, disuelto en 50mL de agua a 100°C y se enfría hasta 20°C ¿Qué cantidad de “X” cristalizará? Observe la curva de solubilidad de la muestra “X”.

Según el dato, se tiene 2.5g disuelto en 50mL, pero esto es lo mismo que 5g disuelto en 100mL. Los 5g de la sustancia “x” a 50°C, se enfría hasta 20°C, se nota que solo se puede disolver 1 g, por lo que se plantea, lo siguiente:

Cantidad cristalizable = Cantidad soluble a 50 ºC – cantidad soluble a 20ºC

M = 5g _ 1g

La cantidad cristalizable es 4g pero como multiplicamos por 2, ahora dividimos entre 2. Por lo que se concluye que se va a cristalizar 2g de la sustancia “X”

0

20

40

60

80

100

120

0 1 2 3 4 5 6 7

Tem

pera

tura

°C

Solubilidad g/100mL

Curva de solubilidad de la sustancia "x"

4. Si a usted se le entrega una muestra de acido acetilsalicilico y se le pide encontrar el porcentaje de pureza de este acido ¿Qué es lo primero que haría? Diseñe un esquema de purificación del acido acetilsalicilico que se encuentra mezclado con azúcar. Lo primero que realizaríamos es purificar la muestra de acido. + Azúcar. Luego obtenemos la cantidad de cantidad de acido acetisalicilico (g). Y por una sencilla regla de tres hallamos el porcentaje de pureza del acido acetilsalicilico.

IMPORTANTE: utilizamos como solvente el agua debido a que es poco soluble con el acido acetilsalicilico. Y es muy soluble con el alcohol, cloroformo y éter.

2. Filtramos en caliente la solución

3. Enfriamos la solución para

cristalizar

5. Realizamos la desecacion de los cristales.

1. Realizamos la disolución de la

sustancia en caliente. Utilizando como solvente el agua.