7/29/2019 Tema 2 Esteres

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Una de las reacciones ms interesantes de los

cidos es la que se produce entre stos y los

alcoholes, llamada ESTERIFICACIN (semejante ala neutralizacin cido-base) para producir unSTER y agua

Un STER se produce por la

reaccin entre un cidoorgnico y un alcohol

ALCOHOL + CIDO STER + AGUA

Ejemplo: El cido etanoico y elmetanol reaccionan segn la

ecuacin

CH3 COOH + CH3OH CH3COOCH3 + H2O

Dnde se encuentran los steres?

Por ejemplo,

distintos steres

presentes en

frutas y flores

determinan su

olor

caracterstico

GBZA Qumica 4 - Profesor: Rafael Caldern Rodrguez

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FORMULACIN Y NOMENCLATURA DE LOS STERES

Los cidos carboxlicos poseen carcter cido, al

tener un hidrgeno que se puede disociar.

Cuando el hidrgeno del cido es sustituido por

un radical alquino o arilo, forma lo que se

denomina un STER.

El grupo funcional se representa de formaabreviada como COOy de forma desarrolladacomo:

Para nombrarlos, se omite la

palabra cido y se sustituye la

terminacin ico del cido del que

derivan por

ato, tanto en el casodel nombre comn como en el del

nombre IUPAC.

CMO SE NOMBRAN?

Luego, se pone la preposicin de yla denominacin del radical que

sustituye al hidrgeno

Ejemplo: OII

HC O CH2 CH3

METANOATO(funcin ster)

DE ETILO(radical)

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FORMULACIN Y NOMENCLATURA DE LOS STERES

Ejemplo: OII

CH3 C O CH2 CH3

ETANOATO DE ETILO

Cuando la funcin

ster no es laprioritaria, se

nombra el radical

como alcoxicarbonil

Al contrario, para formular, se reconocen por la terminacin

del primer radical, - ato, seguida de la preposicin de y de la

denominacin del siguiente radical nombrado como

sustituyente

Ejemplo: BUTANOATO DE METILO

Nombre del cido del que deriva

ster

Nombre del otro radical

CH3 CH2 CH2 COOCH3

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FORMULACIN Y NOMENCLATURA DE LOS STERES

Ejercicios

Pentanoato de etilo

Etanoato de etinilo

Propanoato de propilo

Benzoato de metilo

Etanoato de octilo

cido 3-metoxicarbonilpentanodioico

3-Metil-butanoato de metilo

2-Propenoato de etilo

Etanoato de 2-metil-propilo

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ESTERIFICACIN

Cmo vimos antes, la reaccin entre

un cido orgnico y un alcohol para

producir un ster y una molcula de

agua se llama ESTERIFICACIN.

La reaccin inversa a la

esterificacin, cuando partimos de

un ster y agua, se llama HIDRLISIS(por medio de ella se pueden

obtener el cido y el alcohol

originales).

Ejemplo:

CH3 COOH + CH3OH CH3 COOCH3 + H2O

El CH3 COOCH3 es acetato de metilo o etanoato de metilo. El CH3 CO proviene del

cido y el OCH3 del alcohol

ster

Esta reaccin es muy lenta, pero utilizando un

catalizador cido o bsico aumenta su rapidez.

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Cuando un ster reacciona con una

base (por ejemplo el hidroxilo de

sodio o de potasio), se obtiene el

alcohol y la sal sdica o potsica del

cido inicial. Este proceso se llama

SAPONIFICACIN de un ster.

Esta hidrlisis alcalina es total y por

tanto irreversible

Estas reacciones tienen su importancia ,

especialmente las que se produce entre los

llamados cidos grasos y la sosa o la potasa paraformar los JABONES.

Las grasas, los aceites y las ceras naturales

estn formados por alcoholes, cidos

grasos, hidrocarburos y, sobre todo, steres

de elevado peso molecular.Cmo actanlos jabones ydetergentes?

Es fundamental

conocer las

grasas, aceites y

ceras

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Los triglicridos,

como todos los

steres, se pueden

hidrolizar por accin

de las bases,

produciendo

glicerina y sales de

cidos grasos

(jabones).

En las ceras, los steres se forman a

partir de cidos grasos y de alcoholes de

cadena larga.

Ejemplo: El palmitato de miriscilo

(componente principal de la cera de las

abejas)

CH3 (CH2)14 COO (CH2)29 CH3

Las grasas y los aceites son steres obtenidos

a partir de la glicerina (glicridos o

triglicridos) y de cidos grasos de 12 a 22 C.

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La mezcla de sales sdicas es el

jabn al que se pueden aadir

diversas sustancias, comocolorantes, para mejorar su calidad.

Un inconveniente importante de los

jabones es que pierden efectividad

en presencia de iones Ca2+, Mg2+ y

Fe3+ (aguas duras) porque

precipitan las sales de estos iones

(forman costras en los fregaderos y

baeras).

MAS PROPIEDADES DE LOS STERES

En general, los steres son compuestos bastante

insolubles.

Se encuentran muy representados en la

naturaleza, especialmente en los vegetales (la

mayor parte de las fragancias y olores de frutas,

verduras y flores son debidos a ellos).Usando la destilacin (por arrastre de vapor) se

ha podido extraer las esencias de las plantas para

su posterior aplicacin en perfumera y para dar

sabor a refrescos y alimentos.

Forman parte de las grasas animales y vegetales