QUÍMICA IVQUÍMICA IV

ÁCIDOS CARBOXÍLICOSÁCIDOS CARBOXÍLICOS

GRUPOS FUNCIONALESGRUPOS FUNCIONALES

R C OH

O

GRUPO FUNCIONAL ÁCIDOGRUPO FUNCIONAL ÁCIDO

C O

O

H

R

125°

125°

106°

MÉTODOS DE OBTENCIÓN (1)MÉTODOS DE OBTENCIÓN (1)

1. OXIDACIÓN DE ALCOHOLES PRIMARIOS Y ALDEHÍDOS

R – CH2 – OH H2SO4, K2Cr2O7 R – C – H H2SO4, K2Cr2O7 R – C – OH || || O O

Alcohol primario Aldehído Ácido carboxílico

MÉTODOS DE OBTENCIÓN (2)MÉTODOS DE OBTENCIÓN (2)

CH3–CH2–OH H2SO4, K2Cr2O7 CH3–C–H H2SO4, K2Cr2O7 CH3– C – OH

|| || O O

Alcohol Etílico Aldehído etílico Ácido etanoico

CH3–OH H2SO4, K2Cr2O7 H–C–H H2SO4, K2Cr2O7 H – C – OH

|| || O OMetanol Metanal Ácido metanoico

MÉTODOS DE OBTENCIÓN (3)MÉTODOS DE OBTENCIÓN (3)

R-CH2-CO-CH2-R’

R-CO.OH + R’-CH2 - CO.OH R-CH2-CO.OH + R’-CO.OH

OXIDACIÓN

2. OXIDACIÓN DE UNA CETONA

CETONA

M E Z C L A DE Á C I D O S

MÉTODOS DE OBTENCIÓN (4)

CH3 -CH2-CO-CH2-CH2-CH3

CH3-CO.OH + Ácido etanóico CH3-CH2 -CH2 - CO.OH Ácido butanóico

CH3-CH2-CO.OH + Ácido propanóicoCH3-CH2 -CO.OH

oxidación

3 – hexanona

OXIDACIÓN DE CETONAS

MÉTODOS DE OBTENCIÓN (5)MÉTODOS DE OBTENCIÓN (5)

R – CO.O - R’ + H2O H3O+ ó OH-, H2O R – CO.OH + R’ – OH

O ||

CH3–C–O–CH2–CH2–CH3 + H2O H3O+ ó OH-, H2O CH3 – CO.OH + CH3 – CH2 – CH2 – OH

HIDRÓLISIS DE ÉSTERES

Ácido etanoico propanol

Etanoato depropilo

PROPIEDADES QUÍMICAS (1)PROPIEDADES QUÍMICAS (1)

A. REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA

1. REACCIÓN CON EL PENTACLORURO DE FÓSFORO

O O || ||R – C – OH + PCl5 R – C – Cl + POCl3 + HCl Ácido Pentacloruro Cloruro de Oxitricloruro Carboxílico de fósforo acilo de fósforo

PROPIEDADES QUÍMICAS (2) PROPIEDADES QUÍMICAS (2)

O O || ||

CH3 – CH2 – C – OH + PCl5 CH3 – CH2 – C – Cl + POCl3 + HCl Ácido propanoico Cloruro de propanoilo

O O || ||

CH3 – C – OH + PCl5 CH3 – C – Cl + POCl3 + HCl Ácido etanóico cloruro de

etanoilo

PROPIEDADES QUÍMICAS (3)PROPIEDADES QUÍMICAS (3)

O O || || R – C – OH + R’ – OH H+ Calor R – C – OR’ + H2O Ácido Alcohol Éster

O O || ||CH3- C- OH + CH3- OH H+ Calor CH3- C- O- CH3 + H2OÁcido etanoico Alcohol Etanoato

metílico de metilo

REACCIÓN DE ESTERIFICACIÓN

PROPIEDADES QUÍMICAS (4)PROPIEDADES QUÍMICAS (4)

O O || ||R – C – OH + NH3 Calor R – C – NH2 + H2O Ácido Amoniaco AmidaCarboxílico en exceso

O O || ||CH3- CH2- C- OH + NH3 Calor CH3- CH2- C – NH2 + H2O Ácido propanoico Amoniaco Propanamida

FORMACIÓN DE AMIDAS