BAB IPENDAHULUANI.1 Latar BelakangAmina adalah senyawa yang
merupakan turunan dari ammonia, dimana jika satu atom hydrogen
diganti dengan gugus alkil dinamakan amina primer(1o), jika dua
atom hidrogen atau tiga atom hidrogen yang diganti dengan gugus
alkil dengan gugus alkil namanya menjadi amina sekunder (2o) dan
amina tersier ( 3o). Karbon,hydrogen dan oksigen merupakan unsure
yang paling lazim terdapat dalam system kehidupan.Nitrogen
merupakan unsure ke empat.Nitrogen dijumpai dalam protein,dan asam
nukleat,maupun dalam banyak senyawa lain yang terdapat baik dalam
tumbuhan ,maupun hewan.dalam bab ini,akan dibahas amina,senyawa
organic yang mengandung atom-atom nitrogen trivalent,yang terikat
pada satu atom karbon atau lebih : R-NH2,R2NH atau R3N. Amina
tersebar luas dalam tumbuhan dan hewan,dan banyak amina mempunyai
kereaktivan fali.misalnya dua dari stimulant alamiah tubuh dari
system saraf simpatetik (melawan atau melarikan diri)adalah
merepinafrina dan epinafrina. Baik norepinafrina maupun epinafrina
adalah dua fenil etil amina.Sejumlah dua fenil etil amina lain
bertindak terhadap reseptor-reseptor simpatetik.Senyawa senyawa ini
dirujuk sebagai amina simpatomimetik karena senyawa senyawa
ini,sampai batas tertentu,meniru kerja faali norepinafrina dan
epinafrina. Sebelum tahun masehi,senyawa efedrina di extrak dari
tanaman mahuanjg di tiongkok dan digunakan sebagai
obat.sekarang,senyawa ini merupakan obat peluruh dahak yang aktiv
dalam obat tetes hidung dan obat flu.efedrin menyebabkan
menyusutnya membrane hidung, yang membengkak dan menghampat
keluarnya lendir hidung. I.3. Rumusan Masalaha. Bagaimana cara
mengetahui klasifikasi dan tatanama amina ?b. Apa saja ikatan dalam
amina ?c. Apa saja sifat-sifat amina ?d. Bagaimana cara mengetahui
pembuatan amina ?e. Bagaimana cara mengetahui garam-garam amina ?f.
Bagaimana cara mengetahui reaksi substitusi dengan amina ?g.
Bagaimana cara mengetahui penggunaan amina dalam sintesis ?I.2.
Tujuana. Mengetahui klasifikasi dan tatanama aminab. Mengetahui
ikatan dalam aminac. Mengetahui sifat sifat aminad. Mengetahui
pembuatan aminae. Mengetahui garam garam aminaf. Mengetahui reaksi
substitusi dengan aminag. Mengetahui penggunaan amina dalam
sintesis
BAB IIPEMBAHASANII.1 Pengertian AminaAmina adalah senyawa yang
mengandung atom-atom nitrogen trivalen yang terikat pada satu atom
karbon atau lebih. Senyawa amina ditandai dengan gugus fungsi amino
(-NH2). Senyawa amina dapat dianggap sebagai turunan dari ammonia
dengan mengganti 1,2, atau 3 hidrogen dari ammonia dengan gugus
organik. II.2 Penggolongan dan struktur aminaHubungan antara
amoniak dan amina dapat ditunjukkan sebagai berikut:NH3R-NH2 R2-NH
R3-NAmoniakamina primer amina sekunderamina tersierBeberapa amina
primer:CH3-NH2(CH3)3-C-NH2CH3-Ph-NH2Metil aminaneo butyl amin
p-metil aminBeberapa amina
sekunder:(CH3)-2-NH(Et)2-NHCH3-NH-CH2CH3Dimetil aminadietel
aminaetil metal amin
Beberapa amina tersier:(CH3)3-N(CH3)2-N-EtPh-N-(CH3)2Trimetil
aminN,N-dimetil-N-propil aminN,N-dimetil anilin
Atom nitrogen pada amina adalah bervalensi tiga dan membawa
sepasang electron bebas. Jadi orbital nitrogen adalah sp3. Geometri
keseluruhannya adalah piramida (hamper tetrahedral), seperti yang
terlihat pada trimetil amin.
II.3 Tata nama Senyawa amina menggunakan beberapa system
penamaan, yang paling sederhana dan konsisten adalah system IUPAC,
namun jarang digunakan untuk amina sederhana, aturan IUPAC
berpatokan pada komponen hidrokarbonnya yang dianggap sebagai nama
pokok dan gugus NH2 sebagai gugus yang berarti awalan amino.a.
Amina alifatik sederhana diberi nama dengan menyebutkan gugus alkil
yang terikat pada atom N dan diberi akhiran amin.Contoh metal amin
(CH3NH2).b. Bila memiliki 2 gugus amina diberi nama dari alkana
induknya (dengan angka awal yang sesuai) diakhiri akhiran
diamina.Contoh H2NCH2CH2CH2NH2 (1,3-propana diamina).c. Jika lebih
dari 1 tipe gugus alkil terikat pada Nitrogen, gugus alkil terbesar
dianggap sebagai induk. Gugus alkil tambahan dinyatakan dengan
awalan N-alkil.Contoh
d. System IUPAC, bila gugus NH2 sebagai substituent, maka
dinamakan gugus amino. Contoh
e. Senyawa siklis dimana 1 atom C atau lebih diganti dengan atom
nitrogen, diberi nama khusus sebagai heterosiklik amin.Contoh f.
Dalam menomori cincin heterosiklik, heteroatom dianggap memiliki
posisi 1. Oksigen lebih diprioritaskan daripada nitrogen.Contoh
II.4 Sifat fisis amina Amina membentuk ikatan hidrogen Ikatan
hidrogen N---HN lebih lemah daripada ikatan hidrogen O---HO Amina
tersier dalam bentuk cairan murni tidak dapat membentuk ikatan
hidrogen Titik didih amina tersier lebih rendah daripada amina
primer atau sekunder yang bobot molekulnya sepadan dan titik
didihnya lebih dekat ke titik didih alkana yang bobot molekulnya
bersamaan. Amina berbobot molekul rendah larut dalam air Amina
mempunyai bau yang khas. Garam amina dan garam amonium kuaterner
bersifat seperti garam anorganik titik lebih tinggi, larut dalam
air dan tidak berbau.II.5 kebasaan aminaSeperti halnya ammonia,
senyawa amina merupakan basa organik, sebab atom nitrogen memiliki
sepasang elektron bebas yang tidak berikatan yang dapat
disumbangkan terhadap elektofilik. Amina membentuk larrutan alkalis
dalam air dan membentuk kesetimbangan yang mengfasilkan ion
hidroksida.CH3-NH2 + H-OH R-+NH3+HO-Etil aminion metal ammonium
Tetapan kesetimbangan untuk reaksi ini dinamakan tetapan
kesetimbangan KbKb= RNH3+ HO RNH2 pKb= -log KbAmina lebih mudah
diprotonasi daripada alcohol, oleh karena itu amina lebih bersifat
basa daripada alkohol. Dalam larutan air, suatu amina akan bersifat
basa lemah dan menerima sebuah proton dari air dalam suatu reaksi
asam basa yang reversible.
Jika amina bebas terstabilkan terhadap kationnya, maka amina
termasuk basa yang lebih lemah. Jika kationnya terstabilkan
terhadap amina bebasnya, maka amina termasuk basa yang lebih
kuat.
Deret kebasaan suatu amina:Kuat basa bertambah dari NH3, CH3NH2,
(CH3)2 NH
NH3CH3NH2(CH3)2NHAmoniametilaminadimetilamina
II.6 Reaksi-Reaksi AminaA. Reaksi SubstitusiReaksi suatu amina
dengan suatu alkil halideRumus umum:
Asam halide bereaksi dengan amina membentuk amida, sebagai
contoh:
Reaksi asil klorida dengan amina, rumus umumnya:
Contoh:
B. Reaksi Adisi Jika amina primer direaksikan dengan
aldehid/keton akan membentuk Imina
Jika mereaksikan amina dengan keton sekunder maka akan terbentuk
enamina Reaksi amina dengan Sulfonil Klorida menghasilkan
Sulfoamida
Pengolahan alkilamina primer dengan NaNO2 dan HCl akan
menghasilkan garam diazodium tidak stabil dan terurai menjadi
campuran alcohol dan alkena bersama N2 Penguraian itu berlangsung
melalui suatu karbokation. Mekanisme reaksinya:
Contoh:
Bila direaksikan dengan Na2NO2 dan HC lamina sekunder (alkil
atau aril) menghasilkan N-nitrosoamina, senyawa yang mengandung
gugus N-N=OContoh:
Amina tersierContoh:
C. Reaksi Eliminasi (eliminasi Hofmann)Bila suatu ammonium
ammonium kuartener halide direaksikan denga perak oksida dalam air,
akan menghasilkan ammonium kuartener hidroksida
Bila suatu ammonium kuartener hidroksida (padat) dipanaskan,
maka akan mengalami reaksi eleminasi Hofmann menghasilkan alkena.
Reaksi ini adalah suatu reaksi E2 dimana amina berperan sebagai
gugus pergi.
Eliminasi ini menghasilkan produk Hofmann, alkena dengan gugus
alkil yang lebih sedikit pada karbon berikatan-pi. Terbentuknya
alkena yang kurang stabil kurang tersubstitusi dianggap dapat
mengakibatkan halangan sterik dalam keadaan transisi yang
disebabkan oleh meluahnya gugus R2N+
Bila senyawa-senyawa dia alam yang mengandungcincin nitrogen
heterosiklik. Suatu ammonium kuartener hidroksida dari cincin
heterosiklik mengalami eleminasi dengan cara yang sama seperti
amina rantai-terbuka. Bila atom nitrogen merupakan bagian dari
suatu cincin, tidak terjadi fragmentassi. Sebagai gantinya gugus
amino dan gugus alkenil (yang merupakan produk) keduanya tetap
dalam satu molekul
Karena produk eleminasi massih mengandung gugus amino, maka
senyawa ini masih dapat bereaksi dengan CH3I dan Ag2O untuk
menghasilkan ammonium kuartener hidroksida yang baru. Pemanasan
produk ini menghasilkan alkena baru, sedangkan nitrogennya akan
habis dalam bentuk trimetilamina. Deret reaksi ini disebut metilasi
tuntas (habis-habisan, exhaustive)
II. 7 Pembuatan Amina1. Alkilasi ammonia dan aminaReaksi adalah
substitusi nukleofilik (SN2)
2. Reduksi gugus nitro Amina aromatis dibuat dari reduksi nitro
aromatis. Biasanya digunakan Fe/uap, Zn/HCl atau gas H2/Pt atau
Ni
3. Reduksi amidaAmina 10 , 20 dan 30 (alifatis) dibuat dengan
cara mereduksi senyawa amida dengan katalis logam atau LiAlH4
BAB IIIPENUTUP
III.1 Kesimpulan1. Amina adalah senyawa yang mengandung
atom-atom nitrogen trivalen yang terikat pada satu atom karbon atau
lebih.2. Adapun klasifikasi dari amina yaitu amina primer, amina
sekunder, amina tersier.3. Adapun tatanama dalam amina yaitu Amina
alifatik sederhana diberi nama dengan menyebutkan gugus alkil yang
terikat pada atom N dan diberi akhiran amin. Contoh metal amin
(CH3NH2). Bila memiliki 2 gugus amina diberi nama dari alkana
induknya (dengan angka awal yang sesuai) diakhiri akhiran diamina.
Contoh H2NCH2CH2CH2NH2 (1,3-propana diamina). Jika lebih dari 1
tipe gugus alkil terikat pada Nitrogen, gugus alkil terbesar
dianggap sebagai induk. Gugus alkil tambahan dinyatakan dengan
awalan N-alkil4. Adapun reaksi-reaksi dalam amina yaitu reaksi
substitusi, reaksi adisi dan reaksi eliminasi4. Adapun dalam
pembuatan amina yaitu : Alkilasi ammonia dan amina, Reduksi gugus
nitro, dan Reduksi amida
DAFTAR PUSTAKA
Fessenden, Ralp J. 1999. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.Hart,
Harold. 2003. KIMIA ORGANIK . Jakarta: Erlangga.Tim Dosen. 2012.
KIMIA ORGANIK. Makassar: Universitas Hasanuddin.
