AMINAS

SEMANA 23 ---- 2019

Licda: Isabel Fratti de del Cid

Diapositivas con cuadros e imágenes, y estructuras proporcionadas por la Licda: Lilian Guzmán.

AMINAS

Compuestos nitrogenados que se pueden

considerar como derivados del amoniaco ( NH3),

donde 1,2, o 3 de sus hidrógenos, son sustituidos

por radicales alifáticos ó aromáticos, ó ambos..

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- N -

Las aminas poseen carácter básico debido a la presencia del Nitrógeno

en el grupo AMINO. ; pues éste Nitrógeno posee , un par de electrones

no compartidos( recordar concepto de base según Lewis)

Clasificación, en base al número de

radicales unidos al Nitrógeno3

Se dividen en 3 clases según el número de grupos

alquilo ó arilo unidos al nitrógeno.

Si solo posee un radical unido al gripo –NH2-

Si posee 2 radicales unidos al grupo -NH2

Si posee 3 radicales unidos al grupo –NH2

Nomenclatura

Común

Identifique los radicales unidos al nitrógeno,

nómbrelos alfabéticamente y a continuación

coloque la palabra amina. Si el mismo grupo está

presente dos ó tres veces use prefijos “di” ó “tri”

UIQPA : se nombran como derivados del alcano,

haciendo terminar su nombre en amina, la posición

del grupo amino se da por un número .

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Algunos ejemplos de aminas primarias:

CH3CH2CH2CH2-NH2

Común : n-butilamina

UIQPA: 1-Butanamina

CH3CH2CHCH3

NH2

Común: sec-butilamina

UIQPA : 2-Butanamina. Escriba la estructura de la terbutilamina y de nombre UIQPA

observe las siguientes estructuras y clasifíquelas como aminas primarias, secundarias ó terciarias

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Ejemplos de nombres y clasificaciones

CH3CH2-NH2 Etanamina: UIQPA (amina 1ª)

CH3CH2CHNHCH2CH3 : Sec-butiletilamina ( Nom-

CH3 bre común) amina 2ª

CH3

CH3CH2CH2CNH2 2-Metil-2-pentanamina

CH3 Amina primaria

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Escriba la estructura de las siguientes aminas y clasifíquelas ( 1as, 2as, 3as):

a)3-Hexanamina b) trietilamina

c) 1-Pentanamina d) Etilfenilmetilamina

De también su nombre Nómbrela también

Común. como derivada de la

anilina.

Las aminas aromáticas pueden nombrarse como derivadas de la anilina, o bien usarse los nombres de los radicales presentes incluyendo al radical fenil y usando la palabra amina, en el siguiente cuadro, se ven los ejemplos.

Anilina ( fenilamina) N-metilanilina ( fenilmetilamina)

Amina aromatica

NH2

Amina primaria

Amina arómatica y alifática

NH-CH3

Amina secundaria

N,N-Dimetilanilina N-etil-N-isopropilanilina

Fenildimetilamina

N-CH3

CH3

CH2CH3 Amina

N-CHCH3 3aria

CH310

Propiedades Físicas

- Los miembros inferiores de la serie son gases

incoloros, solubles en agua y poseen olores

penetrantes y desagradables; (parecidos al

amoniaco. Si poseen radicales pequeños, poseen

olor a pescado .Ej: dimetilamina, trimetilamina).

- La putrescina y cadaverina tienen olor a carne

descompuesta, animal muerto y cadáver humano.

- H2NCH2CH2CH2CH2NH2 Putrescina

- 1,4-butanodiamina

- H2NCH2CH2CH2CH2CH2NH2 Cadaverina

- 1,5-pentanodiamina

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Las aminas poseen puntos ebullición mas altos que los alcanos, pero menores que los alcoholes:

p. ebullición: Alcoholes > Aminas > Alcanos.

Las aminas primarias forman más puentes de Hidrogeno que las secundarias y las terciarias no forman pues no poseen Hidrogeno unido al Nitrógeno.

p. ebullición de las aminas: 1°as > 2°as > 3°as.

Aminas de 1 a 6 átomos de carbono son muy solubles en agua ( incluso las terciarias. Ver fig.16.1) debido a la formación de Puentes de Hidrogeno con el agua.

Solubilidad en agua de aminas: 1°as > 2°as > 3°as

Las aminas primarias y secundarias, pueden formar puentes de hidrógeno entre ellas mismas ó bien entre ellas y el agua . A ésto se debe que posean puntos de ebullición superiores a los alcanos de peso molecular semejante, las terciarias no poseen hidrogeno unido al nitrógeno y no forman puentes de hidrogeno entre sus moléculas.

Las aminas de 1-6 carbonos son solubles en agua, incluso las terciarias.

Las aminas primarias de 3-11 carbonos son

líquidas, los homólogos superiores son sólidas.

- De las secundarias la única gaseosa es la

dimetilamina.

- De las terciarias la única gaseosa es la

trimetilamina.

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Propiedades Químicas Formación de sales

La propiedad mas característica de las aminas es

su capacidad para formar sales con los ácidos a

través de una reacción de neutralización. Las

sales formadas son más solubles que las aminas.

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AMINA + ACIDO → SAL

H H

CH3CH2-N: + HCl → CH3CH2-N+H Cl-

CH3 CH3

Aquí reacciona la etilmetilamina y se obtiene el cloruro de

etilmetilamonio.

Ejemplos de formación de sales

CH3CH2NH2 + HCl→ CH3CH2NH3+Cl-

Etilamina Cloruro de etilamonio

Estas sales son más solubles en agua y líquidos corporales que

las aminas respectivas.

1-Escriba la reacción y de nombre del producto de: Etilmetilamina y HBr.

2- Escriba la reacción que muestra la formación del cloruro de Dimetilamonio

Carácter básico de las aminas

Las aminas reaccionan con el agua como bases de

Bronsted-Lowry porque el par de electrones no compartidos

en el átomo de nitrógeno acepta un protón ( H+) del agua.

De manera que el Nitrógeno de la amina queda con un

carga +.

PRIMARIAS

SECUNDARIAS

TERCIARIAS

Importancia de la formación de sales de amonio

Al igual que la mayoría de sales, las sales deamonio cuaternarias, son iónicas muy solublesen agua y líquidos corporales, por ésta razónmuchas aminas con acción farmacológica, sonmoléculas grandes, insolubles en agua y alconvertirlas en sales de amonio cuaternaria sehacen más solubles en agua y líquidoscorporales, por lo tanto la acción farmacológicaes más rápida.

SALES DE AMONIO CUATERNARIO

Las sales de amonio cuaternarias son compuestos en

donde el Nitrógeno se enlaza a 4 radicales alifáticos o

aromáticos con o sin sustituyentes. lo que las clasifica como

«aminas cuaternarias». En éstos casos, el Nitrógeno, tiene

carga +.

Cloruro de tetrametilamonio Conocida como COLINA

Ejemplo de USOS DE LAS SALES DE AMONIO CUATERNARIO

Son usados como desinfectantes, suavizantes de telas y

como agentes para evitar la estática (como en el shampoo)

EJEMPLOS: Cloruro de benzalconio.

Aminas Heterocíclicas

Son compuestos orgánicos cíclicos queconsisten en un anillo de cinco a seis átomos,de los cuales uno ó dos son átomos deNitrógeno, los demás son átomos de carbono.

Entre algunos ejemplos tenemos la piperidina,que es parte del sabor y la sensación picante dela pimienta.

Algunas forman parte de las basesnitrogenadas de los ácidos nucleicos, son partedel grupo Hem de la hemoglobina y loscitocromos y de la clorofila.

Gran cantidad de éstas aminas seobtienen de la corteza, raíces, hojas, flores ofrutos de varias plantas. Las aminas que sonheterocíclicas con actividad fisiológica que sepresentan en forma natural se denominanalcaloides. Ejemplos : Codeína, Morfina, quinina,cafeína, nicotina, etc. La Heroína, no se presentaen forma natural, es una droga de síntesis, es unamodificación química de un alcaloide natural, lacocaína. Como lo indica su nombre son alcalinasde ahí la palabra alcaloides.

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Ejemplo de aminas heterocíclicas , con

actividad fisiológica, Algunas causan adicción

ATROPINA

CAFEINA

EJEMPLOS de estructuras que contiene aminas heterocíclicas.

NOMBREESTRUCTURA de la

amina heterocíclicaPRESENTE EN

PIRROLCLOROFILA

HEMOGLOBINA

VITAMINA B12

IMIDAZOLHISTIDINA

(AMINOACIDO)

NOMBREESTRUCTURA de la

amina heterocíclicaPRESENTE EN:

PIRIMIDINA

ÁCIDOS NUCLÉICOS:

-Citosina

-Uracilo

-Timina

PURINAÁCIDOS NUCLÉICOS:

- Adenina

- Guanina

NEUTROTRANSMISORES AMINO

Es un compuesto que participa en la transmisión del impulso

nervioso en la sinapsis. También se conocen como

neuromediadores. Los neurotransmisores contienen grupos

funcionales como aminas heterocíclicas o grupos amino.

Clasificación:

A) Colinérgicos: ej: Acetilcolina

B)Adrenérgicos.

Catecolaminas: ejemplo Noradrenalina ( Norepinefrina)

Indolaminas: Ejemplo Histamina.

Cont, clasificación de los

neurotransmisores

C) Aminoacidérgicos : Beta alanina,

Glicina, GABA, Glutamato, Aspartato,, etc.

D) Peptidergicos: Endorfinas, Encefalinas,

vasopresina, oxitocina, etc.

E) Radicales libres: Ej Oxido nitrico ( NO)

ESTRUCTURA FUNCION

Es el primer neurotransmisor en

identificarse comunica al sistema nervioso

con el músculo, interviene en la regulación

de la activación muscular además del

aprendizaje y la memoria a corto plazo.

En los ancianos una disminución de

acetilcolina produce lagunas de memoria a

corto plazo.

En la enfermedad de Alzheimer, los

niveles de acetilcolina pueden disminuir un

90% , lo que ocasiona pérdidas

importantes de razonamiento funciones

motoras

ESTRUCTURA FUNCION

La histamina se sintetiza en las células

nerviosas del hipotálamo a partir del

aminoácido histidina.

El sistema inmunitario produce histamina

en respuesta a patógenos e invasores o

lesiones.

Cuando la histamina se combina con

receptores de histamina , causa

reacciones alérgicas que pueden incluir

inflamación, ojos llorosos, comezón y

fiebre. La histamina puede causar la

contracción de musculo liso como el

cierre de la tráquea en personas alérgicas

a los mariscos u otra sustancias.

ESTRUCTURA FUNCION

Es un neurotransmisor hormonal que

tiene una función en el sueño, la atención

y la concentración así con el estado de

alerta, se produce en las glándulas

suprarrenales y se producen en grandes

cantidades cuando el estrés es una

amenaza física incita la respuesta de

pelear y huir. Entonces ocasiona un

aumento de la presión arterial y la

frecuencia cardiaca., constriñe los vasos

sanguíneos, dilata las vías respiratorias y

estimula la descomposición de glucógeno

que proporciona glucosa y energía al

organismo .

Los niveles bajos de norepinefrina

contribuyen al trastorno de deficit de

atención (TDA)

Lea Química y salud; SINTESIS DE MEDICAMENTOS pág.: 611 y «Porfirina , Bilirrubina e ictericia» pág. 610

coméntelas.

Resuelva los siguientes problemas del libro y vea respuestas en pagina 612.

16.1 16.3 16.5 16.7 16.9 16.17

16.19 16.21 16.23 16.25