QUÍMICA IVQUÍMICA IVAMINAS Y AMIDASAMINAS Y AMIDAS

GRUPOS FUNCIONALES GRUPOS FUNCIONALES

R – NH2 R – C – NH2

| | O

GRUPO FUNCIONAL AMINAGRUPO FUNCIONAL AMINA

HH

R

Par electrónicosolitario

N

105.9° 113°

GRUPO FUNCIONAL AMIDAGRUPO FUNCIONAL AMIDA

CO

N

H

R124°123°

117°

H119 °

MÉTODOS DE OBTENCIÓN (1)AMINAS:

REDUCCIÓN DE COMPUESTOS NITRO:

(Ar) R NO2 (Ar) R NH2

NO2 reductoresNH2

+ 2 H2O

CH3 CH2 NO2 CH3 CH2 NH2 + 2 H2O reductores

MÉTODOS DE OBTENCIÓN (2)MÉTODOS DE OBTENCIÓN (2)

REDUCCIÓN DE NITRILOS

(Ar) R C N (Ar) R CH2 NH2 reductores

CH3 C N CH3 CH2 NH2reductores

C N CH2 NH2reductores

PROPIEDADES QUÍMICAS (1)PROPIEDADES QUÍMICAS (1)

REACCIÓN DE AMINAS CON HALURO DE ALQUILO

R N+ R’3 X-

R’ X

R’ XR NH2 + R’ X R NH R’ + HX R N R’2 + HX

CH3 -CH2 –N- (CH3)2 + HBrCH3-BrCH3-CH2-N+(CH3)3-Br–

CH3BrCH3 CH2 NH2 + CH3Br CH3 CH2 NH CH3 + HBr

PROPIEDADES QUÍMICAS (2)PROPIEDADES QUÍMICAS (2)

REACCIÓN CON ÁCIDO NITROSO

(Ar) R - NH2 + NaNO2 + HX Ar (R) – N = N+X-

CH3 – CH2 – NH2 + NaNO2 + HCl CH3 - CH2 – N = N+Cl-

NH2 + NaNO2 + HCl N = N+X-

SAL DE DIAZONIO

MÉTODOS DE OBTENCIÓN (1)MÉTODOS DE OBTENCIÓN (1)

AMIDASREACCIÓN DE CLORURO DE ACILO Y AMONÍACO

R C Cl | | O

NH3

NH4OH

R C NH2

| | O

+ HCl

+ HCl + H2O

CH3 - CO.Cl + NH4OH CH3 - CO.NH2 + HCl + H2O

MÉTODOS DE OBTENCIÓN (2)MÉTODOS DE OBTENCIÓN (2)

REACCIÓN ENTRE ÁCIDOS Y AMONÍACO

R – CO.OH + NH3 R – CO.ONH4 CALOR R – CO.NH2 + H2O

CH3 – CH2 – CO.OH + NH3 CH3 – CH2 – CO.ONH4 CALORCH3 – CH2 – CO.NH2 + H2O

H – CO.OH + NH3 H – C – O.ONH4 H – CO.NH2 + H2O

PROPIEDADES QUÍMICAS (1)PROPIEDADES QUÍMICAS (1)

DESHIDRATACIÓN DE AMIDAS:

3CH3 – CO.NH2 + POCl3 3 CH3 – C N + H3PO4 + 3HCl

CO.NH2 + POCl3 C N + H3PO4 + 3HCl

3 (Ar) R – CO.NH2 + POCl3 3 (Ar) R – C N + H3PO4 + 3 HCl

PROPIEDADES QUÍMICAS (2)

HIDRÓLISIS DE AMIDAS

R – CO.NH2 + H2OH+

OH –

R – CO.OH

+ NH3

+ NH4OH

CH3 – CO.NH2 + H2O + H+ CH3 – CO. OH + NH3