24
[email protected] [email protected] ANCOL Chương 9: DẪN XUẤT HALOGEN – ANCOL, PHENOL

Ancol 2

Embed Size (px)

Citation preview

[email protected]@gmail.com

ANCOL

Chương 9:

DẪN XUẤT HALOGEN – ANCOL, PHENOL

TÍNH CHẤT HÓA HỌC

I. TÍNH CHẤT HÓA HỌC1. Phản ứng thế H của nhóm OH ancol

CH3 – CH2OH + Na → CH3 – CH2OHCH3 – CH2ONa + ½ H2Ancol etylic Natri ancolat

R – OH + Na → R – ONa + ½ H2

Ancolat bị thủy phân: RONa + H2O → ROH + NaOH ⇒ Các ancol không có tính axit

H2OP.P

Rượu etylic khan

Na

Chất rắn thu được là chất gì?

Chỉ thị p.p hóa hồng chứng tỏ trong dd có chất gì?Phản ứng gì đã xảy ra?

Tương tự đối poliancol

C3H5(OH)3 + 3Na → C3H5(ONa)3 +3/2 H2

Glixerol

R(OH)n + n M ( Na, K) → R(ONa)n + n/2H2Đặc biệt

Poliancol có 2 nhóm OH gắn 2 C kế cận tác dụng được với Cu(OH)2 tạo dung dịch xanh lamCH2

CH

CH2

OH

OH

OH

CH2

CH

CH2

HO

HO

HO

+ HO – Cu – OH +

CH2

CH

CH2

OH

O

OH

CH2

CH

CH2

HO

O

HO

Cu– – +2H2O

2 C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 → [C3H5(OH)2O]2Cu + 2H2O

Đồng ( II ) glixetat ( dung dịch màu xanh lam )

Phản ứng dùng để phân biệt ancol đa chức có 2 nhóm OH gắn 2 C kế nhau với ancol đơn chức và poliancol khác

Phản ứng của gilxerol với Cu(OH)2

NaOH

dd CuSO4

dd glyxerol

↓Cu(OH)2 Đồng (II) glyxerat

2. Phản ứng thế OH của ancol

R – OH + H – X H – X : H – Halogen H – OSO3H H – ONO2

R – X + H – OH

CH3 – CH2OH + HBr → CH3 – CH2 – Br + H2O etylbromua CH3OH + H2SO4(H-OSO3H) → CH3OSO3H + H2O metyl hidro sunfat

2CH3OH + H2SO4 → (CH3)2 SO4 + 2 H2O dimetyl hidro sunfat CH2 OH

CH OH

CH2 OH

3 HNO3

CH2 ONO2

CH ONO2

CH2 ONO2

3 H2OH2SO4

Glixeryl trinitratglixerol

ancol isoamylic

H2O H2SO4đH2SO4loãng

H2O H2SO4

loãngH2SO4 đặc

Hiện tượng

Kết luận

Hỗn hợp phân lớp

Ancol isoamylic không tan trong nước

Hỗn hợp phân lớp

Hỗn hợp đồng nhất

Ancol isoamylic không tác dụng với

H2SO4 loãng

Ancol isoamylic tác

dụng được với H2SO4 đặc

3. Phản ứng tách nướca. 140oC : tách nước liên phân tử tạo ete

R OH HO RH2SO4,d

140o R – O – R + H2O

2 C H 3 -C H 2 O H →OdSOH 140,42 C H 3 – C H 2 – O – C H 2 – C H 3 + H 2 O

Dietyl ete

R OH HO R'H2SO4,d

140o

R – O – R + H2OR’ – O – R’ + H2OR – O – R’ + H2O

CH3 – O – CH3 + H2O CH3OH + CH3−CH2OH CH3CH2 – O – CH2CH3 + H2O CH3 – O CH2CH3 + H2O

H2SO4đ

140oC

Có n phân tử ancol thì có n(n+1)/2 phân tử ete được tạo thành

b. 170oC: tách nước nội phân tử ancol đơn chức no tạo anken

CnH2n+1OH CnH2n + H2OH2SO4 đ

170oC

CH3 – CH2OH a n c o le t y l ic

CH2 = CH2+ H2Oe t y le n

2 4

170o

H SO

C→

Tách nước tuân theo quy tắc Zaisep

CH3 -CH2 -CH-CH3

OH180oC

H2SO4 ñaêcCH3 -CH2 -CH = CH2 + H2O

CH3 -CH = CH -C H3 + H2O

saûn phaåm phuï

saûn phaåm chính

II I

R CH R'

OH

R C R'

O

CuO Cu H2O

4. Phản ứng oxi hóa

Ancol bậc I → Andehit

R – CH2OH + CuO R – CH = O + Cu + H2O

ot→CH3 – CH2OH + CuO CH3 – CH=O + Cu + H2OEtanol etanal ( andehit axetic )

→Ot

Ancol bậc II → Xetonto

CH3 CH CH3

OH

CH3 C CH3

O

CuO Cu H2O

ancolisopropylic axeton

to

Ancol bậc III bị oxi hóa mạnh thì gãy mạch cacbon

Phản ứng cháy

CnH2n+2O + 3n/2 O2 nCO2 + (n+1)H2O→Ot

C2H6O + 3O2 2CO2 + 3 H2O→Ot

Hchc ( C, H, O ) nCO2 < nH2O → CTTQ: CnH2n+2O→Ot

II. ĐiỀU CHẾ - ỨNG DỤNG1. Điều chế

a. Từ dẫn xuất halogen

RCl + NaOH ROH + NaClot →

ot→

CH3CH2Cl + NaOH CH3CH2OH + NaClEtylcolrua ancoletylic

ot →

ot→

b. Từ anken ( theo quy tắc Maccopnhicop)

CH2 = CH2 + H2O →otlSOH ,42 CH3 – CH2OH

c. Đặc biệt

→enzim

→enzim

→ ptCu ,,

→ ptCrOZnO ,,, 3

* E t a n o l : töø tinh boät hay xenluloz:(C6H10O5)n + n H2O n C6H12O6

C6H12O6 2 CH3 – CH2OH + 2 CO2

* M e t a n o l : Töø metan : CH4 + O2 CH3OH

Töø CO : CO + 2 H2 CH3OH * Gl ix e r o l :

CH2 CH CH3 Cl2500 C CH2 CH CH2Cl HCl

CH2 CH CH2Cl H2O Cl2 CH2 CH CH2

Cl OH Cl

HCl

CH2 CH CH2

Cl OH Cl

2 NaOH CH2 CH CH2

OH OH OH

2 NaClt

a) Ứng dụng của etanol.

- Sản xuất đietyl ete, axit axetic, etyl axetat,...

- Làm dung môi để pha chế vecni, dược phẩm, nước hoa,...

- Làm nhiên liệu.

- Để chế các đồ uống có etanol.

2. Ứng dụng

• a) Ứng dụng của etanol.

b) Ứng dụng của metanol.

- Sản xuất anđêhit formic và axit axetic.

- Sản xuất metyl tert-butyl ete để pha vào xăng tăng chỉ số octan thay cho tetraetyl chì là chất gây ô nhiễm chì cho môi trường.

- Methanol là chất rất độc: lượng nhỏ gây mù, lượng lớn gây tử vong.

Nước BromRượu etylic khan H2SO4 đặc

Cát sạch

C2H4Br2Etilen glycol

CH3CH2OH

Dây Cu có 1lớp CuO

Lớp Cu tạo thành

IV. ỨNG DỤNG

R CH R'

OH

R C R'

O

CuO Cu H2O

CHÚC CÁC EM HỌC TỐT !