Ngày soạn : ngày 02tháng 03 năm 2015

GIÁO ÁN BÀI 46 : BEZEN VÀ ANKYLBENZEN

(TIẾT 2)I. Mục tiêu.

1. Kiến thức. HS biết: tính chất hóa học của benzen, điều chế và ứng dụng của benzen. HS hiểu: Phản ứng thế của benzen và toluen: Halogen hoá, nitro hoá (điều kiện

phản ứng, quy tắc thế ; Sơ lược cơ chế thế); Phản ứng cộng Cl2, H2 vào vòng benzen ; Phản ứng oxi hoá hoàn toàn, oxi hoá nhóm ankyl.

HS vận dụng: HS vận dụng qui tắc thế ở nhân benzen để viết phương trình

phản ứng điều chế các dẫn xuất của benzen và của ankylbenzen

2. Kĩ năng. Viết được các phương trình hoá học biểu diễn tính chất hoá học của

benzen, toluen; Vận dụng quy tắc thế để dự đoán sản phẩm phản ứng. Giải được bài tập: Tính khối lượng benzen, toluen tham gia phản ứng

hoặc thành phần phần trăm khối lượng của các chất trong hỗn hợp ; Một số bài tập khác có nội dung liên quan

3. Thái độ. Thông qua bài học giáo dục HS về tầm quan trọng của benzen , ankylbenzen

trong công nghiêp hoá học hữu cơ, từ đó có ý thức bảo vệ môi trường.II. Chuẩn bị.

1. GV: Giáo án, SGK, SBT, máy tính, máy chiếu chuẩn bị một số bài tập củng cố.

2. HS: Ôn lại tính chất của hiđrocacbon no và hiđrocacbon không no.III. Phương pháp dạy học.

- Thuyết trình, vấn đáp, nêu vấn đề

IV. Tiến trình lên lớp.

1. Ổn định tổ chứclớp

Lớp Sĩ số HS vắng Ngày dạy

1

2. kiểm tra bài cũ. Kết hợp trong quá trình giảng bài mới

3. Vào bài.

HOẠT ĐỘNG CỦA GV HOẠT ĐỘNG CỦA HS

BENZEN VÀ ANKYL BENZENTIẾT 2

Hoạt động 1 : - GV : Các em hãy nếu đặc điểm cấu trúc phân tử của benzen, từ đó dự đoán tính chất hóa học của các Aren.

- GV : Viết PTPƯ của benzen với brom. Và Brombenzen với Br2

- Benzen tác dụng với Br2 khan (hay Cl2) khi có xúc tác bột Fe tạo thành brombenzen (phenyl bromua) và khí hidro bromua.

- Toluen phản ứng thế nhanh hơn benzen và tạo ra hỗn hợp đồng phần ortho và para- GV yêu cầu HS lên bảng viết phản ứng của Toluen với brom và hướng dẫn HS tạo thành hỗn hợp đồng phân ortho và para.

- GV : Giải thích phản ứng trên là theo tỉ lệ 1 : 1, nếu dùng dư Br2 sản phẩm sẽ như thế nào ? (Yêu cầu HS lên bảng viết PTPƯ).

- GV : Nếu không dùng bột sắt mà chiếu sáng thì các halogen sẽ thế hidro ở nhóm thế ankyl giống như ankan.

III. Tính chất hóa học. HS: suy nghĩ và trả lời câu hỏi - Benzen có cấu tạo mạch vòng khép kín - Có hệ liên kết liên hợp.=> Hợp chất bền vững nên dễ thế khó cộng.1. Phản ứng thế. a) Phản ứng halogen hóa.HS: quan sát và ghi chép

HS lên bảng viết PTPU:

- Khi không dùng bột sắt mà chiếu sáng thì sẽ xảy ra ở nhóm thế ankyl.

2

- GV : Yêu cầu HS lên bảng viết phương trình phản ứng của toluen với Cl2 với điều kiện là chiếu ánh sáng.

- GV : Hướng dẫn HS viết PTPƯ của benzen với axit nitric và nitro benzen với axit nitríc, giải thích cho HS nhớm –NO2 gọi là nhóm nitro.

- GV : Yêu cầu HS lên bảng viết PTPƯ của Toluen với axit nitric theo tỉ lệ 1 : 1 và dùng dư axit nitric.

- Giới thiệu cho HS 2,4,6-trinitro toluen là thuốc nổ TNT.

- GV : Nêu quy tắc thế ở vòng benzen cho HS - GV : Cơ chế phản ứng các em theo

=> nhóm thế C6H5– gọi là phenyl, C6H5–CH2– gọi là benzyl. b) Phản ứng nitro hóa. - Benzen tác dụng mới hỗn hợp HNO3 đặc-bốc khói và H2SO4 đậm đặc tạo thành nitrobenzene, và nitrobenzene tác dụng với HNO3 tạo m-đinitrobenzen.

- Toluen tham gia phản ứng dễ dàng hơn benzen, chỉ cần HNO3 đặc. Tạo thành sản phẩm thế vào vị trí ortho và para.

- Nếu dùng dư HNO3 thì sản phẩm tạo thành 2,4,6- trinitro toluen (thuốc nổ TNT).

c) Quy tắc thế ở vòng benzen. - Nhóm thế loại 1 : là những nhóm thế mà trong phân tử chỉ chứ liên kết (như nhóm ankyl, -OH,-NH2 , -OCH3 ….. ) ưu tiên thế vào vị trí ortho và para. - Nhóm thế loại 2 : là những nhóm thế mà trong phân tử có liên kết (như nhóm –NO2,

3

dõi ở SGK. –CHO, –COOH….) ưu tiên thế vào vị trí meta. d) Cơ chế phản ứng thế ở vòng benzen.- Các em theo dõi SGK trang 190.

Hoạt động 2 :- GV : Benzen khi tham gia phản ứng cộng sẽ bị mất hết các liên kết tạo thành vòng no xicloankan.- Yêu cầu HS lên bảng viết PTPƯ.

2. Phản ứng cộng. - Benzen và ankylbenzen không làm mất màu dung dịch Br2, khi chiếu sáng benzen có thể cộng với Cl2, Br2(nguyên chất). - HS : Lên bảng viết PTPƯ.

- Khi đun nóng có xúc tác Ni, benzen và ankylbenzen cộng với hiđro tạo thành xicloankan.

Hoạt động 3 :- GV : Benzen không tác dụng với dung dịch KMnO4 (không làm mất màu dung dịch KMnO4), nhưng toluen và các ankyl benzen khác lại làm mất màu dung dịch KMnO4 khi đun nóng.- Viết các PTPƯ oxi hóa và Aren.

3. Phản ứng oxi hóa - Benzen không tác dụng với dung dịch KMnO4 (không làm mất màu dung dịch KMnO4), nhưng toluen và các ankyl benzen khác lại làm mất màu dung dịch KMnO4 khi đun nóng.

4

- Ngoài ra benzen và ankylbenzen khi cháy trong không khí thường tạo ra muộn than.

CnH2n – 6 + O2 nCO2 + (n – 3)H2O

Hoạt động 4 : - GV : Nêu các phương pháp điều chế benzen và ankylbenzen.- Yêu cầu HS viết các phản ứng điều chế benzen.

- GV : Yêu cầu HS nêu các ứng dụng của benzen.

IV. Điều chế và ứng dụng. 1. Điều chế. - Benzen , toluen , xilen . . . thường được tác ra từ phương pháp chưng cất nhựa than đá hoặc dầu mỏ.. - Tách Hidro từ các ankan hoặc xiclankan.VD:

CH3CH24CH3 C6H6 + 4H2

CH3CH25CH3 C6H5CH3 + 4H2

C6H6+CH2 = CH2 C6H5CH2CH3

2. Ứng dụng.HS đọc SGK và trả lời câu hỏi:

5

4,Bài tập củng cố, dặn dòCâu 1: Đốt cháy 16,2 g 1 chất hữu cơ (A) thu được 1,2 mol CO 2 ; 0,9 mol H2O. 150 < MA < 170.Công thức phân tử của A là:

A. C8H10 B. C9H12 C. C10H14 D. C12H18

Câu 2: Để phân biệt benzen, toluen, ta chỉ dùng 1 thuốc thử duy nhất là:

A.Brom (dd) B.Br2 (Fe) C.KMnO4 (dd) D.Br2 (dd) hoặc KMnO4(dd)

Câu 3: Ứng dụng nào benzen không có:

A.Làm dung môi B.Tổng hợp monome C.Làm nhiên liệu D.Dùng trực tiếp làm dược phẩm

Câu 4:Đốt cháy hết 9,18 g 2 đồng đẳng của benzen A,B thu được 8,1 g H2O và CO2.Dẫn toàn bộ lượng CO2 vào 100ml dd NaOH 1M thu được m g muối.Giá trị của m và thành phần của muối:

A.64,78 g (2 muối) B.64,78g (Na2CO3) C.31,92g(NaHCO3) D.10,6g (Na2CO3)

Câu 5:Phản ứng nào không điều chế được Toluen?A.C6H6 + CH3Cl B. khử H2,đóng vòng benzen C.khử H2 metylxiclohexan D.tam hợp propin.

6