Apostila---

5/14/2018 Apostila--- - slidepdf.com

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Prof. Marcelo Maia

MétodoMétodo EspectroanalíticoEspectroanalítico

ouou

EspectroscopiaEspectroscopia

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Análise química onde se incide luz sobre uma amostra para estudar sua estrutura.

Que tipo de luz?

O quanto a amostra absorve?

A%

λλλλ (nm)



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Propriedades de partícula: quanta ou fótons.

Propriedades de onda: campo elétrico e magnético.

Natureza dualística da energia eletromagnética

Uma onda é descrita em dois termos:

-Seu comprimento de onda (λ)

-Sua freqüência (ν)

E

D e g r e e s o f R o t a t i o n θ

3 0 06 0 1 2 0 1 8 0 2 4 00 3 6 0

λλλλ

νννν

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A energia eletromagnética, ou radiação, é um termo muitofamiliar:

Raios X saúdeUV bronzeamento solar Visível distinção de coresMicroondas doméstico

Rádio

comunicação

O Espectro Eletromagnético



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E = hνννν

E = hc/λλλλ

RaioX

UV Visível I R Microondas

Ondasde

rádio

νννν

λλλλ

TransiçõesVibracionais

Transiçõeseletrônicasem átomos

Transições eletrônicasde valência em átomos

e moléculas

TransiçõesRotacionais

Transições

Spin-nuclear

190nm

400nm

800nm

25 µm 50 µm

Energia ⇒⇒⇒⇒ E , em J joules

Constante de Planck ⇒⇒⇒⇒ h = 6,626 x 10-34 J.s

Freqüência ⇒⇒⇒⇒ νννν , em ciclos/s ou Hz hertz

Velocidade da luz ⇒⇒⇒⇒ c = 3 x 108 m/s

Comprimento de onda ⇒⇒⇒⇒ λλλλ , em m

Espectro de Radiação Eletromagnética

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• O ultravioleta próximo é absorvido fortemente pela superfície da pele através

do processo de transição eletrônica.

RADIAÇÃO ULTRAVIOLETA



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LUZ VISÍVEL

• O primeiro mecanismo para a absorção dos fótons de luz visível é a

transferência dos elétrons para níveis mais elevados.

• Como existem vários estado disponíveis, a luz visível é absorvida fortemente

pelo corpo humano. Por exemplo, com uma fonte de luz intensa pode-se observar

a passagem da luz vermelha através da pele.

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• A energia dos fótons infravermelho corresponde às energias associadas com as

vibrações moleculares.

• O infravermelho é absorvido mais fortemente do que o microondas, mas menos do

que a luz visível.

• O resultado da absorção infravermelho é o aquecimento do corpo que está exposto

a esta radiação.

INFRAVERMELHO



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ESPECTROSCOPIA NAESPECTROSCOPIA NAREGIÃO DOREGIÃO DO

ULTRAVIOLETA E VISÍVELULTRAVIOLETA E VISÍVEL

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1 – Introdução

Quando a radiação eletromagnética, nas regiões do ultravioleta e visível, passaatravés de um composto que contém ligações múltiplas, uma parte destaradiação é absorvida pelo composto. Quanto exatamente da radiação é absorvidadepende do comprimento de onda da radiação e da estrutura do composto. Aabsorção da radiação é causada pela subtração de energia do raio de radiaçãoquando os elétrons em orbitais de mais baixa energia (HOMO, highest occupiedmolecular orbital) são excitados para orbitais de mais alta energia (LUMO, lowestunnoccupied molecular orbital).

A%

λλλλ (nm)

UV-visível



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π (HOMO)

E N E R G I A

π*(LUMO)

CH2 = CH2

E

x c i t a ç ã o

CH2 = CH – CH = CH 2

π1

π2

π*4

π*3

(HOMO)

(LUMO)

σ

σ*

CH3 - CH3

π

π*

σ (HOMO)

σ*(LUMO)

λmáx=135 nm λmáx=171 nm λmáx=217 nm

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Os compostos que possuem somente uma ligação dupla C=C e aqueles quepossuem estas ligações isoladas absorvem num comprimento de onda mais curto do que 200nm. O eteno dá um máximo de absorção a 171 nm. O 1,4-pentadieno dá um máximo deabsorção a 178 nm. Estas absorções ocorrem em comprimento de ondas tão curtos que ficamfora da faixa de operação da maioria dos espectrofotômetros no UV-visível, sendonecessárias técnicas de espectroscopia no vácuo para suas análises.

Os compostos que possuem ligações múltiplas conjugadas C=C absorvem numcomprimento de onda maior que 200 nm. O 1,3-butadieno absorve a 217 nm. Quando umamolécula absorve luz em seu maior comprimento de onda, ocorre excitação de um elétron doorbital molecular ocupado de maior energia (HOMO) para o orbital molecular desocupado demais baixa energia (LUMO). Para os alquenos e alcadienos o mais alto orbital molecular ocupado é um orbital π ligante e o mais baixo orbital molecular desocupado é um π*antiligante. O comprimento de onda do máximo de absorção é determinado pela diferença deenergia entre estes dois níveis. A diferença de energia entre o mais alto orbital molecular ocupado π e o mais baixo orbital molecular desocupado π* do eteno é maior do que aquelaentre os orbitais correspondentes do 1,3-butadieno. Assim, excitação eletrônica do π → π* do

eteno requer maior absorção de luz (menor comprimento de onda) do que a excitaçãocorrespondente do π2 → π*3 no 1,3-butadieno.Lembre-se:

E = h cλ

A diferença de energia dos mais altos orbitais moleculares ocupados e os maisbaixos orbitais moleculares desocupados dos dois compostos reflete em seus espectros deabsorção. O eteno tem λmáx 171 nm enquanto o 1,3-butadieno 217 nm.



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Há uma regra geral:

Quanto maior o número de ligações múltiplas conjugadas num composto, menor será a

energia de excitação π → π * e maior então seu comprimento de onda na qual ele absorve

luz.

Os polienos com oito ou mais ligações duplas conjugadas absorvem luz na região do visíveldo espectro. O β-caroteno, um precursor da vitamina A, e que é o composto que confere acor alaranjada às cenouras, tem 11 ligações duplas conjugadas. Seu máximo de absorçãoλmáx é 497 nm.

CH3 CH3 CH3

CH3 CH3 CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

O licopeno, um composto que é praticamente responsável pela cor vermelha dos tomates,tem, também, 11 ligações duplas conjugadas e apresenta um máximo de absorção a 505 nm.(De 1 kg de tomate pode-se isolar 0,02 g de licopeno).

CH3 CH3 CH3

CH3 CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

Proteção contra o câncer de próstata,pulmão e estômago.

fonte : ARABBI, P.R. 1999.

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2 – Lei de Lambert-Beer Po P

b

Transmitância (T): é a fração da radiação original que passa pela amostra.

Absorvância (A): é a fração de radiação original absorvida pela amostra.

T = PPo

A = log Po = - log TP



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Lei de LambertLei de Lambert--Beer Beer A = εεεε b c

A ⇒⇒⇒⇒ absorvância (adimensional)

ε ⇒⇒⇒⇒ absortividade molar (M-1cm-1)

b ⇒⇒⇒⇒ caminho óptico (cm)

c ⇒⇒⇒⇒ concentração da amostra (M)

Desta forma, conhecendo a A (pelo espectrofotômetro) e a εεεε (tabelada paracada composto assim como o λλλλmáx) pode-se determinar a concentração daamostra por:

c = Aεεεε b

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Curva de Calibração

0,00,1

0,2

0,30,4

0,5

0,60,7

0,80,9

1,0

0 0,001 0,002 0,003 0,004 0,005

Concentração M

A b s o r v â n c i a

0,8004,0 x 10-3D

0,6003,0 x 10-3C

0,4002,0 x 10-3B

0,2001,0 x 10-3 A

AMPadrão

Pode-se, também, determinar experimentalmente a concentração de uma amostraplotando-se as absorvâncias de uma série de padrões versus suas concentrações. Assim,constrói-se uma curva de calibração da qual, após fazer a leitura de absorvância daamostra, extrapola-se este valor na curva e obtem-se sua concentração no eixo dasabscissas.

Equação da reta: A = 200 c

3,5 x 10-3



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Algumas definições

Torna-se necessário definir agora alguns termos freqüentemente utilizados na discussãodos espectros eletrônicos:

a) Cromóforo: é um grupo insaturado covalente, responsável pela absorção eletrônica(por exemplo: C=C, C=O ou N=O).

b) Auxócromo: é um grupo saturado que, quando ligado ao cromóforo, altera tanto ocomprimento de onda como a intensidade da absorção (por exemplo: OH, NH2 e Cl).

c) Efeito Hipercrômico: é o aumento da intensidade de absorção.

d) Efeito Hipocrômico: é a diminuição da intensidade de absorção.

e) Deslocamento Hipsocrômico: é o deslocamento do λmáx para a região de raio Xdevido a efeitos de substituição ou de solvente.

f) Deslocamento Batocrômico: é o deslocamento do λmáx para a região deinfravermelho devido a efeitos de substituição ou de solvente.

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O

Cromóforo

Grupo insaturado:

C = C

C = ON = C

N = O

Auxócromo

Grupo saturado que alteratanto A quanto λλλλmáx.



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0,0

0,1

0,2

0,3

0,4

0,5

0,6

0,7

0,8

0,9

1,0

200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320


λnm

A = 0,8λmáx = 240nm

Espectro UV do 2,5-dimetil-2,4-hexadieno

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0,0

0,1

0,20,3

0,4

0,5

0,6

0,7

0,8

0,9

1,0

200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320


λnm

A = 0,92λmáx = 240nm

Efeito Hipercrômico



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0,0

0,1

0,2

0,3

0,4

0,5

0,6

0,7

0,8

0,9

1,0

200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320


λnm

A = 0,6λmáx = 240nm

Efeito Hipocrômico

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0,0

0,1

0,20,3

0,4

0,5

0,6

0,7

0,8

0,9

1,0

200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320


λnm

A = 0,8λmáx = 222nm

Efeito Hipsocrômico



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0,0

0,1

0,2

0,3

0,4

0,5

0,6

0,7

0,8

0,9

1,0

200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320


λnm

A = 0,8λmáx = 265nm

Efeito Batocrômico

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Exemplos do deslocamento batocrômico em alguns compostos:

a) Estruturas base dos dienos conjugados:

253Dienohomoanular

214Dienoheteroanular

2171,3-butadieno

λ λλ λ máx Estrutura



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+ 6 nm

+ 30 nm

+ 5 nm

+ 60 nm

Polares:

-O-CH3

-S-CH3

-Cl ou -Br

-N(CH3)2

+ 5 nmDupla exocíclica

+ 5 nm Alquil R+ 30 nm Aumento de conjugação

Incremento de λ máx Grupos substituintes

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Exemplo 1:



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Exemplo 2:

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O

ClExemplo 3:



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NS

Exemplo 4:

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Br

S O

N

Exemplo 5:



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Exemplo 6:

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Exemplo 7:



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O

Br

N

Exemplo 8:

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S

S

N N

Exemplo 9:



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Exemplo 10:

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N

Exemplo 11:



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Exemplo 12:

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b) Estruturas base da carbonila α β insaturada:

195 Ácido ou Éster R = H ou Alquil

210 Aldeído

215

215

202

Cetona

-Acíclica

-Com anel de 6 átomos

-Com anel de 5 átomos

λ λλ λ máx Estrutura

O

R

O

H

O

O R



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+ 95 nm--N(R)2

+ 30 nm+ 25 nm-Br

+ 12 nm+ 15 nm-Cl

+ 85 nm--S-R

+ 30 nm

+ 12 nmβ

+ 35 nm

Polares:

-O-R ou -OH

+ 10 nm Alquil Rα Apolar:

Incremento de λ máx Grupos substituintes

Aumento de conjugação + 30 nmDupla exocíclica + 5 nm

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Exemplo 1:

CCH3

O



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Exemplo 2:

O

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Exemplo 3:

OHO



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Exemplo 4:

O

OH

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Exemplo 5:

N

N

O

H



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Exemplo 6:

O

H

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Exemplo 7:

O

H



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Exemplo 8:

O

H

Cl

Br

HO

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Exemplo 9:

O

OH

OH

HO

OH



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Exemplo 10:

O

S

S OH

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Exemplo 11:

O

O

O

O



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Exemplo 12:

O

O

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Os instrumentos usados para medir a quantidade de radiação absorvida são chamadosespectrômetros ultravioleta-visível. Nestes instrumentos um feixe de luz é dividido de modoque metade do feixe (feixe da amostra) é dirigido através de uma célula transparente quecontém uma amostra do composto em análise e a outra metade (feixe de referência) édirigida através de uma célula idêntica, mas que não contém o composto. O instrumento éprojetado de tal forma que ele pode fazer uma comparação entre as intensidades dos doisfeixes a cada comprimento de onda daquela região. Se o composto absorve luz em umdeterminado comprimento de onda, a intensidade do feixe da amostra (IS) será menor doque a do feixe de referência (IR). Este fato é indicado pelo instrumento que produz umgráfico do comprimento de onda de toda a região versus a absorvância (A) da luz, a cadacomprimento de onda. O espectro do 2,5-dimetil-2,4-hexadieno mostra uma banda deabsorção larga na região entre 210 e 260 nm. A absorção atinge um máximo a 240 nm, ouseja, λmáx = 240 nm. Este comprimento de onda do máximo de absorção é que geralmenteé relatado na literatura química. Além do λmáx , os químicos também relatam uma outraquantidade denominada absorção molar ε. A absorção molar ε é simplesmente a constantede proporcionalidade que relaciona a absorvância observada a um determinado

comprimento de onda λ com a concentração molar da amostra C e o comprimento docaminho L, em cm, que o feixe luminoso percorre através da célula da amostra. Para o 2,5-dimetil-2,4-hexadieno dissolvido em metanol a absorção molar no comprimento de onda daabsorvância máxima 240 nm é 13.100 M-1cm-1. Na literatura química estes dados sãorelatados da seguinte maneira:

metanol2,5-dimetil-2,4-hexadieno, λ máx 240 nm (ε = 13.100)



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FonteUV

VisívelIR

Is

amostra

referência

detector

EspectroUV-visda rodopsinae bastão

0

50

100

400 500 600 700

comprimentodeonda(nm)

a b s o r v â n c i a

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Espectro UV-Visível do 2,5-dimetil-2,4-hexadieno

0,0

0,10,2

0,3

0,4

0,5

0,6

0,7

0,8

0,9

1,0

200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320

milimícrons


Cortesia de Saldtler Research Laboratories, Philadelphia, Pa.

CH3 C CH

CH3

CH C CH3

CH3

nm



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Os máximos de absorção de alguns compostos insaturados:

Composto Estrutura λmáx nm εmáx

Eteno H2C CH2

171 15530

Trans-3-hexeno C CH

CH3CH2 H

CH2CH3

184 10000

cicloexeno 182 7600

1-octenoCH3(CH2)5CH CH2

177 12600

1-octinoCH3(CH2)5C CH

185 2000

1,3-butadienoCH2 CHCH CH2

217 21000

Cis-1,3-pentadieno C CH

CH3 CH=CH2

H

223 22600

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Composto Estrutura λmáx nm εmáx

trans-1,3-pentadieno C CH

CH3 H

CH=CH2

223,5 23000

1-buteno-3-inoCH2 CHC CH

228 7800

1,4-pentadienoCH2 CHCH2CH CH2

178

1,3-ciclopentadieno 239 3400

1,3-cicloexadieno 256 8000

Trans-1,3,5-hexatrieno C CH

CH2= CH H

CH CH2

274 50000



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ESPECTROSCOPIA NAESPECTROSCOPIA NAREGIÃO DOREGIÃO DO

INFRAVERMELHOINFRAVERMELHO

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1 – INTRODUÇÃO

A radiação na região do infravermelho (IR) não temenergia suficiente para provocar a excitação eletrônicacomo a que ocorre com o UV-visível.

Mas ela faz com que os átomos e grupos funcionais doscompostos orgânicos vibrem em torno de suas ligaçõescovalentes.



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RaioX

UV Visível Infravermelho

I R

Microondas

Ondasde

rádio

νννν

λλλλ

TransiçõesVibracionais

Transiçõeseletrônicas em

átomos

Transições eletrônicasde valência em átomos

e moléculas

TransiçõesRotacionais

Transições

Spin-nuclear

100

nm

400

nm

800n

m15 µm 50 µm

2,5 µm

4.000cm-1

666cm-1

Espectro de Radiação Eletromagnética

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Estiramento simétrico



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Estiramento assimétrico

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Deformação simétrica



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Deformação assimétrica

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Deformação simétrica para dentro do plano



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Deformação assimétrica para dentro do plano

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Os modos de vibração podem ser calculados por:

Vibrações = 3Vibrações = 3nn –– 66

Onde n = no de átomos da molécula

No CH4 há 9 modos de vibração

No C6H6 há 30 modos de vibração

Os espectros de IV têm muitos picos devido ao no de modos de vibraçõesdas ligações atômicas.Devido ao grande no de picos de uma única substância, é impossível duassubstâncias terem o mesmo espectro de IV.



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APLICAÇÃO DA ESPECTROSCOPIA DE

INFRAVERMELHO

Permite identificar os grupos funcionais doscompostos orgânicos analisados.

Pode-se também utilizá-lo fazendo-se comparaçõesde espectros de amostras com espectros conhecidos.

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Intensidade da bandaGrupos funcionaisN° de ondas (cm-1

)

CH de aldeído2820 e 2720

CH de alceno3080-3020

CH de aromáticos3030

CH de alifáticos2960-2850

CH de alcino3300

Banda largaNH, estiramento3500-3100

Banda largaOH associado3600-3200

Banda finaOH livre3640-3610

3600 - 2500 cm-1: absorção nesta região é associada às vibrações de deformação axial ou estiramento de ligações C – H , O – H e N – H .

Carbonila de amida primáriaC = O1690-1650

Olefinas, banda fraca à médiaC = C1675-1645

AromáticosC = C1600,1580,1500 e 1450

Carbonila de aldeídosC = O1740-1720

Carbonila de cetonasC = O1720-1700

Carbonila de amida secundáriaC = O1700-1630

Carbonila de ésteresC = O1750-1740

Carbonila de ácidos carboxílicosC = O1760-1710

C ≡ C2260-2100

2235-2210 (nitrila conjugada)

2260-2240 (nitrila não conjugada)

C ≡ N2260-2200

2300 - 1500 cm-1: absorção nesta região é associada às vibrações de deformação axial ou estiramento de ligações triplas ou duplas C ≡ N , C ≡ C , C = C , C= N e C = O .



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Deformação C – H aromático Aromático orto-dissubstituído770-735Deformação C – H aromático Aromático meta-dissubstituído810-750 e 710-690

Intensidade da bandaGrupos funcionaisN° de ondas (cm-1)

Deformação C – H aromático Aromático para-dissubstituído860-800

Alceno terminal990-910

(CH2)n n ≥ 4 Alcano de cadeia longa720

Deformação C – H aromático Aromático monossubstituído770-730 e 710-690

Éster saturado: 1300-1050;

Éster insaturado e aromático: duas bandas

1250-1300 e 1050-1200;

Éter alifático: 1070-1150

Éter aromático: duas bandas 1200-1275 e 1020-1075

Álcool: 1050-1200

C –O1300-1020

Grupo metilC – H1380 e 1370

ÁcidosC – O1420 e 1350

C – F 1400-1000

C – Cl 800-600C – Br 750-500

C – I 500

C – X1400-500

1500 - 600 cm-1: absorção nesta região é associada às vibrações de deformação angulares e axiais ouestiramento de ligações simples: C – O , C – N , C – C e C – X (halogênios).

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Análise de espectrograma de IR Análise de espectrograma de IR Análise de espectrograma de IR Análise de espectrograma de IR Análise de espectrograma de IR Análise de espectrograma de IR Análise de espectrograma de IR Análise de espectrograma de IR 1°) Cálculo o IDH do composto.

1760 - 1650Um pico intenso4°) Carbonila C = O

3500-3100Banda largaNH3600-3200Banda larga3°) OH

860-800Um pico intensopara

810-750

710-690

Dois picos intensosmeta

770-735Um pico intensoorto

770-730

710-690

Dois picos intensosmono

~ 3.030Pico variado2°) Anel aromático

Freqüência (cm-1)Intensidade do picoGrupo



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Índice de Deficiência de Hidrogênio - IDH

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Fluxograma de decisõesFluxograma de decisões

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Aromático

Aromático3030 cm-1



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Aromático o-dissubstituído

0

10

20

30

40

50

60

70

80

90

100

6008001000120014001600180020002200240026002800300032003400360038004000

2,5 3 4 5 10 156 7 8 9

Freqüência cm-1

Comprimento de onda µµµµm

T r a n s m i t â n c i a ( % )

CH3

CH3

orto

740 cm-1

Aromático3030 cm-1

ortoorto--xilenoxileno

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Aromático m-dissubstituído

0

10

20

30

40

50

60

70

80

90

100

6008001000120014001600180020002200240026002800300032003400360038004000

2,5 3 4 5 10 156 7 8 9

Freqüência cm-1


T r

a n s m i t â n c i a ( % )

meta762 e 683 cm-1

Aromático3030 cm-1

metameta--xilenoxileno

CH3

CH3



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Aromático p-dissubstituído

0

10

20

30

40

50

60

70

80

90

100

6008001000120014001600180020002200240026002800300032003400360038004000

2,5 3 4 5 10 156 7 8 9

Freqüência cm-1


T r a n s m i t â n c i a ( % )

C H3

C H3para

800 cm-1

Aromático

3000 cm-1

parapara--xilenoxileno

Prof. Marcelo MaiaProf. Marcelo Maia

Álcool



Prof. Marcelo MaiaProf. Marcelo Maia

Ácido Carboxílico

Prof. Marcelo Maia

Cetona



Prof. Marcelo Maia

Aldeído

Prof. Marcelo Maia

Amida



Prof. Marcelo Maia

Amina

Prof. Marcelo Maia

Amina Aromática



Prof. Marcelo Maia

Espectrofotômetro de infravermelhoEspectrofotômetro de infravermelho

Prof. Marcelo Maia

FonteDeutério (UV)Tungstênio (visível)Halogênio (visível)Carbeto de silício (IR)

Monocromador Seleciona o λ

Área da amostraCubeta (UV-visível)

Pastilha de KBr ou NaCl (IR)

Detector Fotocélula

Instrumentação básica de Espectrofotômetro



Prof. Marcelo Maia

- SKOO LLER, F.J.; NIEMAN, T.A. Princípios de análise instrumental. 5.ed. Porto Alegre: Bookman; 2002. G, D.A.; HO

- SILVERSTEIN, R. M.; WEBSTER, F.X. Identificação espectrométrica decompostos orgânicos . 1. ed. Rio de Janeiro: Guanabara., 1979.

- VOGEL, A.I. Vogel. Análise Química Quantitativa . 5.ed. Rio de Janeiro:Guanabara Koogan, 1992.

BIBLIOGRAFIA BÁSICA

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