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Aspirina
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UNIVERSIDAD TECNICA DE MACHALA
FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS Y DE LA SALUD
ESCUELA DE INGENERIA UIMICA
PRACTICA Nº5 DE QUIMICA ORGANICA II
NOMBRE: BETTY MARLYN CARREÑO ROMERO
CURSO: SEGUNDO AÑO DE INGENIERÍA QUÍMICA.
FECHA: JUEVES 13 DE JUNIO DE 2013
DOCENTE: DR. NERY COYAGO ARMIJOS. MG.SC.
AYUDANTE: EGDA. PRISCILA ÀVILA SOLÒRZANO.
1. TEMA: OBTENCION DE LA ASPIRINA
2. OBJETIVO: OBTENER LA ASPIRINA A PARTIR DEL ÁCIDO SALICÍLICO.
3. SUSTANCIAS
- Ácido salicílico.
- Anhídrido acético.
- Ácido sulfúrico concentrado
- Agua destilada.
4. MATERIALES:
- Matraz.
- Balanza
- Papel filtra.
- Pipetas.
- Embudos.
- Termómetro.
5. PROCEDIMIENTO:
1) En un matraz de 250 ml, coloque 5 g de ácido salicílico, 10 de anhídrido acético y 2 ml de
ácido sulfúrico concentrado.
2) Agite la mezcla suavemente, con lo cual se observa un aumento de temperatura de 70 a
80°C, y todo el ácido salicílico se disuelve.
3) La reacción exotérmica continua manteniendo la temperatura de la mezcla por encima de
los 70°C, durante varios minutos.
4) Después de 15 minutos o más que la mezcla se habrá enfriado a 30°C, el contenido del
matraz será casi una masa solida de cristales de aspirina.
5) Luego se añade al matraz 50ml de agua fría 20°C, se agita la suspensión bien y los cristales
se recogen por filtración sobre un embudo de cuello largo.
6) Se presiona el producto sobre el filtro suavemente para eliminar la mayor cantidad posible
de agua.
7) Terminando este proceso la muestra de aspirina se extiende sobre un cristalizador para
que se seque.
6. ANTECEDENTES DE LA NITRACION DEL BENCENO: La sustitución de un hidrogeno en un
hidrocarburo aromático por un grupo nitro-N , se lo llama nitración. La reacción se
puede efectuar con ácido nítrico concentrado o fumante y una gente deshidratante;
generalmente ácido sulfúrico.
La nitración es una reacción exotérmica, por lo que hay que efectuaría lentamente y
manteniendo dentro delimites estrechos de temperatura, de lo contrario se perdería el
control de la reacción y se volverá explosivo.
7. REACCION:
8. PROPIEDADES FISICA Y QUIMICAS: La aspirina conocida con el nombre químico de ácido
acetilsalicílico, cristaliza en agujas blancas o polvo cristalizado blanco, es insoluble en
pequeñas cantidades de agua, muy soluble en alcohol y éter. El punto de fusión es de
135°C, el acetilsalicílico es inodoro y estable al aire seco, mientras que expuesto al aire
+ ( -CO + -COOH
húmedo se hidroliza lentamente y se convierte en ácido salicílico y ácido acético, tomando
un olor perceptible al ácido acético.
9. IMPORTANCIA INDUSTRIAL: El ácido acetilsalicílico o aspirina es muy utilizado en
medicina como antipirético y analgésico contra diversas infecciones. La aspirina en forma
de solución la emplea para hacer gárgaras ya que alivia el dolor de la garganta. También se
la utiliza contra fiebres reumáticas agudas, pues el exceso de aspirina produce síntomas
conocidos como salicilismo que se manifiestan con zumbidos de oídos, vértigos, etc. La
aspirina es menos irritante para la mucosa gástrica que el ácido salicílico. en la industria
farmacéutica se utiliza la aspirina para preparar la hidropirina y la novaspirina, productos
que tiene la misma aplicación que la aspirina.
10. DIBUJO DE MONTAJE:
5 g de ácido salicílico 20 ml de anhídrido acético
2 ml de conc. 70 a 80°C
Masa solida de cristales de aspirina. 50 ml de H2O destilada. a 30°C a20°C
Precipitado
Filtramos para
eliminar la mayor
cantidad posible
de agua.
CRISTALIZADOR
ASPIRINA
CÁLCULOS
RENDIMIENTO PORCENTUAL:
Ácido salicílico
C7H6O3= 138g
Aspirina
C9H8O4 = 180g
5 g de ácido salicílico * = 6.52g Aspirina C9H8O4
En la práctica nos dios 6.6g de Aspirina
% R=*100% = 101%
11. OBSERVACIONES
Obtuvimos el producto terminado el porcentaje de producto nos salió por encima del 100% debido a que la aspirina se encontraba humedad después de secarla varias veces.
12. CONCLUSIONES
La práctica fue seguida por las instrucciones dándonos resultados precisos y satisfactorios. Las cuales nos permitieron terminar exitosamente la práctica.
13. RECOMENDACIONES
Tener mucho cuidado con el manejo de cada reactivo y lo que se haga en el laboratorio con mucha precauciones, ya que estos pueden causar daños secundarios.
14. MARCO TEÓRICO
El ácido acetilsalicílico se sintetiza a partir de ácido salicílico y anhídrido acético en presencia de
ácido, según la reacción indicada. Una vez sintetizado el ácido acetilsalicílico es necesario
cristalizarlo para eliminar las impurezas que contiene. Este proceso debe realizarse una o más
veces hasta lograr el producto puro.
El ácido acetilsalicílico se comercializa con el nombre de Aspirina por la casa Bayer, siendo uno de
los medicamentos más consumidos en el mundo. Fue sintetizado a finales del siglo pasadopor el
químico alemán Félix Hofmann. Actúa como antipirético y fundamentalmente como analgésico.
Como antipirético ejerce su efecto a dos niveles: aumenta la disipación térmica mediante
vasodilatación (acción poco significativa) y actúa sobre el termostato hipotalámico, que es el
centro regulador de la temperatura del organismo. Su vía de administración es oral, ya que se
absorbe bien por el tracto gastrointestinal.
El ácido acetilsalicílico puede estar parcialmente hidrolizado; esto, además de notarse fácilmente
por el olor a ácido acético, se puede reconocer haciendo un ensayo con FeCl 3 y observando si se
produce coloración violeta.
A pesar de ser un medicamento muy utilizado presenta algunos inconvenientes, como son:
1) Producir irritación de la mucosa gástrica, por lo que está contraindicado en pacientes con
úlcera.
2) Disminuir la capacidad de coagulación de la sangre.
Bibliografía:
http://angela-qumicaorgnica.blogspot.com/2011/09/sintesis-de-la-aspirina.html
http://www.ugr.es/~quiored/lab/practicas/p17/p17.htm
http://depa.fquim.unam.mx/SHFQ/docs/IntrExpHistQuim_JAC.pdf
Firma responsable
