AULA 10:Flavonides Profa. Nilce Nazareno da FonteDisciplina de FARMACOGNOSIA I

Flavonides: o que so? constituem uma importante classe de polifenis, hidrossolveis, relativamente estveis, derivados dos fenilpropanides, amplamente distribudos na natureza (j so descritos mais de 4200 flavonides diferentes), principalmente nas Angiospermas . so responsveis pela colorao das flores, frutos e, em alguns casos, das folhas: brancos, amarelos, vermelhos, azuis, violetas. H alguns cuja colorao perceptvel somente por insetos (ultravioleta prximo). Flavus = amarelo. so localizados em vacolos das clulas epidrmicas de folhas, flores e frutos e tambm no mesofilo. Alguns (livres), dependendo da lipofilia, esto dissolvidos na cutcula.

Estrutura qumica:So em geral compostos por 15 tomos de carbono, em estrutura C6-C3-C6 , derivados do ncleo 2 fenil - g - cromona:Apresentam-se em 2 formas: - conjugados com acar (mono, di ou tri): C-glicosdeos ou O-glicosdeos (OH em 7 ou em 3); - forma livre (genina ou aglicona).

1 = benzo-g -pirano2 = flavonas (2-fenil-g -cromona)3 = flavonis4 = isoflavonas5 = neoflavonas6 = chalconas7 = antocianidinas8 = catequinas9 = auronas10 = flavanonas

Classificao: flavonas, flavonis e seus O-glicosdeos: a maioria. Conferem colorao do branco ao amarelo ao vegetal. Ex: apigenina, luteolina, canferol, quercetina, miricetina. isoflavonides: em Fabaceae. Apresentam atividades estrognicas; antifngicas e antibacterianas (so fitoalexinas) e inseticidas (rotenides). neoflavonides chalconas: pigmentao amarela que passa a vermelha em pH alcalino. antocianidinas: importante grupo de pigmentos, de colorao laranja, rosa, escarlate, vermelho, violeta de flores, frutos e outros rgos vegetais. catequinas auronas: cor de ouro. flavononas biflavonides

Funo nas plantas: proteo dos vegetais contra a incidncia de raios ultravioleta e visvel; proteo contra insetos, fungos, vrus e bactrias; atrao de animais com finalidade de polinizao; antioxidantes; controle da ao de hormnios vegetais; agentes alelopticos; inibidores de enzimas.

Propriedades fsico-qumicas: a solubilidade e a capacidade de precipitao na presena de metais depende da posio ocupada pela poro acar (glicosdeos), do grau de insaturao e do grau e natureza dos substituintes; em geral os glicosdeos so solveis em gua e em lcoois diludos e insolveis em solventes orgnicos habituais. em geral as agliconas so solveis em solventes orgnicos apolares e em solues aquosas alcalinas (pelo carter fenlico). Normalmente aparecem como cristais amarelos; flavonas e flavonis so pouco solveis em gua, enquanto que flavononas so mais solveis; o aquecimento, mesmo em solues diludas, pode hidrolisar os O-glicosdeos, interferindo na anlise estrutural. As hidrlises alcalinas e cidas facilitam a identificao dos ncleos flavnicos.

Mtodos laboratoriais: para a extrao utilizam-se geralmente solventes com polaridade crescente; ensaios cromticos: reao de Shinoda (de cianidina): sol. alcolica cida + Mg = color. amarela avermelhada (azulada em antocinicos). ensaios cromatogrficos: CCD doseamento: difcil em funo do comportamento das substncias e da dificuldade de isolamento das mesmas. identificao: espectroscopia no ultravioleta.

Aes farmacolgicas e usos: a importncia farmacolgica para o homem ainda nebulosa, embora faam parte da dieta alimentar diria (frutas, verduras, cereais, vinhos etc.); atividade sobre a permeabilidade capilar (hesperidina, rutina, quercitina, diosmina): diminuem a fragilidade capilar e aumentam sua resistncia, em distrbios circulatrios e doenas hemorrgicas, como vasculoprotetores e venotnicos; atividade antioxidante; atividade anti-inflamatria; atividade antiviral e antitumoral; atividade hormonal: menor incidncia de osteoporose (isoflavonas).

GINKGO - folhas de Ginkgo biloba L., GINKGOACEAE.

GINKGO rvore de origem oriental, considerada fssil vivo, cultivada em muitos pases. entre outros compostos, possui flavonides (cerca de 20 glicosdeos flavnicos) e terpenos (mono, di e sesqui), destacando-se os diterpenos denominados ginkgoldeos A, B, C e J (e M nas razes).

GINKGO utiliza- se o extrato hidroacetnico, padronizado, ajustado para 24 % de glicosdeos flavnicos e 6% de ginkgoldeos. os ginkgoldeos inibem o FAP (fator ativador de plaquetas), enquanto os flavonides diminuem a fragilidade capilar e captam os radicais livres. o extrato apresenta-se como vasodilatador arteriolar, vasoconstritor venoso, reforador da resistncia capilar, inibidor da ciclooxigenase e da lipoxigenase, inibidor da agregao plaquetria e eritrocitria, dminui a permeabilidade capilar, melhora a irrigao tissular, ativa o metabolismo celular sobretudo o cortical (aumentando a captao de glucose e de oxignio). indicado em insuficincia cerebral em idosos (dificuldades de concentrao, alterao da memria etc).

MARACUJ - folhas de Passiflora alata Curtis, P. edulis Sims e P. incarnata L, PASSIFLORACEAE.

MARACUJ largamente utilizado como sedativo, apesar de que ainda no est muito claro os responsveis por essa atividade. possui cidos fenlicos, cumarinas, fitosteris, maltol, glicosdeos cianogenticos, alcalides indlicos (harmano, harmol e harmina) e numerosos flavonides (C-glicosdeos flavnicos) como a vitexina.

CITROFLAVONIDES - flavonides obtidos dos frutos de diversos Citrus, RUTACEAE.

CITROFLAVONIDES os frutos so muito utilizados por conter leos essenciais, pectinas e flavonides, alm do endocarpo comestvel. no pericarpo h sobretudo glicosdeos de flavononas (hesperidosdeo, neohesperidosdeo, naringosdeo, eriodictiosdeo, eriocitrosdeo) e glicosdeos de flavonas (diosmina). a composio varia, entre outros, conforme a espcie: laranja amarga contm neohesperidosdeo e naringosdeo; laranja doce contm hesperidosdeo. utilizados puros ou em associao, nos tratamentos de insuficincia venolinftica crnica, na fragilidade capilar e noss sintomas funcionais da crise hemorroidal.

Chega por hoje?Ento... At a prxima aula!