27/08/2010

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Universidade Federal de Viçosa

Campus de Rio Paranaíba

CBI 250- Bioquímica Fundamental

AMINOÁCIDOS E PEPTÍDIOS

Profª Liliane Evangelista Visôtto

PROPRIEDADES E CONVENÇÕES ASSOCIADAS COM OS AMINOÁCIDOS PRIMÁRIOS

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Grupos R não-polares e alifáticos

Glicina Alanina Valina

Leucina MetioninaIsoleucina

Aminoácidos e Peptídios

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Aminoácidos e Peptídios

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Grupos R Aromáticos

Fenilalanina Tirosina Triptofano

Aminoácidos e Peptídios

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Grupos R não-carregados, polares

Serina Treonina Cisteína

Prolina Asparagina Glutamina

Aminoácidos e Peptídios

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Aminoácidos e Peptídios

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Grupos R carregados positivamente

Lisina

Arginina

Histidina

Aminoácidos e Peptídios

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Grupos R carregados positivamente

Guanidínio Imidazol

Aminoácidos e Peptídios

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Grupos R carregados negativamente

Aspartato

Glutamato

4- Hidroxiprolina (Parede celular de

plantas, colágeno)

Υ- Carboxiglutamato (Protrombina)

5- Hidroxilisina (Colágeno)

6-N-Metil-lisina (Miosina) Desmosina (Elastina)

Selenocisteína (Poucas proteínas

conhecidas)

Aminoácidos Incomuns

Aminoácidos e Peptídios

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Aminoácidos Biologicamente Ativos

Ornitina

Citrulina

Aminoácidos e Peptídios

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Aminoácidos Biologicamente Ativos

Mensageiros químicos: glicina, GABA (ác. Glutâmico descarboxilado),

dopamina.

GABA

Dopamina

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Aminoácidos e Peptídios

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Aminoácidos Biologicamente Ativos

Hormônio: Tiroxina

Aminoácidos e Peptídios

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Aminoácidos e Peptídios

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Estado de ionização em função do pH

Forma dipolar ou

zwitteriônica

Ambos os

grupamentos

protonados

Ambos os

grupamentos

desprotonados

Aminoácidos e Peptídios

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Titulação da Glicina

Titulação do Glutamato

pI= 3,22

Titulação da Histidina

pI= 7,59

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Aminoácidos e Peptídios

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ExemploExemplo:: pentapeptídeopentapeptídeo..

Extremidade amino

terminal

Extremidade carboxi

terminal

Serilgliciltirosilalanileucina ou Ser-Gly-Tyr-Ala-Leu

Aminoácidos e Peptídios

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Comportamento de ionização dos peptídios

*

*

**Não contribui para o comportamento ác-

base total do peptídio* Contribui para o comportamento

ác-base total do peptídio

**

**

**

**

**

**

*

**

Aminoácidos e Peptídios

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Peptídios e polipeptídios biologicamente ativos

L-Aspartil-L-fenilalanil metil éster

(aspartame)

Aminoácidos e Peptídios

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Peptídios e polipeptídios biologicamente ativos

Ocitocina humana Vasopressina humana

(hormônio antidiurético)

Aminoácidos e Peptídios

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Peptídios e polipeptídios biologicamente ativos

Bradicinina (9 aminoácidos): inibe a inflamação dos

tecidos

Fator de liberação da tirotropina (3 aminoácidos): formado

no hipotálamo, estimula a liberação da tirotropina

Venenos de cogumelos (amanitina)

Alguns antibióticos

Aminoácidos e Peptídios

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Peptídios e polipeptídios biologicamente ativos

Insulina

Glucagon (29 resíduos de aminoácidos)

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Aminoácidos e Peptídios

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Aminoácidos e Peptídios

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Trabalhando com os Aminoácidos e Peptídios

Aminoácidos e Peptídios

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Trabalhando com os Aminoácidos e Peptídios

Frederick Sanger: 1-flúor-2,4-dinitrobenzeno (FDNB)

Cloreto de dansila Cloreto de dabsila

Método de Sanger

Método de degradação de Edman

Trabalhando com os Aminoácidos e Peptídios

Aminoácidos e Peptídios

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Sequenciadores modernos alcançam eficiência de mais de 99% por ciclo, permitindo o sequenciamento de mais

de 50 resíduos de aminoácidos contíguos em um polipeptídio.