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SEI Ensina - MILITAR Química
www.seiensina.com.br Página 1 Ensino de qualidade 24 horas no ar – www.sistemasei.com.br
Funções e Nomenclaturas e Química Orgânica Hidrocarbonetos e Derivados Halogenados
Função Característica Nomenclatura
Hidrocarbonetos Somente átomos de Carbono e Hidrogênio o
Alcanos Somente ligações simples
Prefixo+an +o
Alquenos Uma ligação Dupla Prefixo+en +o
Alcinos Uma ligação Tripla Prefixo+in +o
Alcadienos Duas ligações duplas Prefixo+dien +o
Ciclanos Uma ligação simples no “ciclo” Ciclo+
Prefixo+an +o
Aromáticos Pelo menos um núcleo benzênico ------------------
Derivados
Halogenados
-F,-Cl, -Br , -I
Haletos de alquila R - X(-F,-Cl, -Br , -I) Nome do halogênio+nome do
hidrocarboneto Haletos de arila Ar -X
Exemplos:
2,3-dimetilpentano 4-etil-3-metilpent-2-eno 5,6-dimetilept-2-ino
3-etil-2-metilpent-1,3-dieno isopropilciclobutano m-dimetilbenzeno
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Funções Oxigenadas
Função Característica Nomenclatura
Álcoois (ligado a carbono saturado)
Prefixo+an,en,in+ol
Fenóis
(ligado a carbono aromático)
hidroxi+nome do hidrocarboneto
aromático
Éteres
Menor radical(oxi)+maior
radical(ano,eno,ino)
Aldeídos
Prefixo+an,en,in+al
Cetonas
Prefixo+an,en,in+ona
Ácidos Carboxílicos
Prefixo+an,en,in+óico
Ésteres
Prefixo+an,en,in+o+ato de prefixo+ila
Sais Orgânicos
R C
O
O- Metal
x+
x
Prefixo+an,en,in+o+ato de (metal)
Haletos de Acila
R C
O
X
Nome do halogênio(ETO) de
Prefixo+ano+eno+ino+(ILA)
Anidridos Orgânicos
R C
O
O
C
O
R'
Anidrido Nome(s) do(s) Ácido(s)
Carboxílico(s) de Origem(ÓICO)
R C
O
H
C
O
R C
O
OH
R C
O
O R'
R O R'
R OH
OH
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Exemplos:
O-Na
+
O
propanoatode sódio
Cl
O
cloreto de benzoíla
O
O O
anidrido etanóicoou acético
Funções Nitrogenadas
Função Características Nomenclatura
Aminas
nome(s) do(s) radical(is) +amina
Amidas
Nome do hidrocarboneto + amida
Nitrilas R C N
Nome do hidrocarboneto + nitrila
Nitrocompostos R N
O
O
Nitro+Nome do hidrocarboneto
OH
O
OH
OH
O
H
O O
OH
O
O
3-etil-4-metilpentan-2-ol o-di-hidroxibenzeno etoxietano 2,3-butanal
4-metilpentan-2-ona ácido 3-etil-4-metilpentanóico propanoato de fenila
R NH2 R NH R' R N R'
R"
primária secundária
terciária
R C
O
NH2
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Exemplos:
C NH3C
Etanonitrilaou Acetonitrila
CH3
NO2
p-nitrotolueno
Funções Sulfuradas
Função Características Nomenclatura
Tióis
Nome do Hidrocarboneto + TIOL
Tioéteres
Nome do Hidrocarboneto+Tiona TIO Prefixo de R' + ANO
Tiocetonas
Radical Menor (ano)+ tio+Radical
Maior (ona)
Ácidos Sulfônicos R S OH
O
O
Ácido Nome do Hidrocarboneto
Correspondente + Sulfônico
S
Etano-tiopropano
S
butanotiona
SO3H
ácido benzenosulfônico
SH
Pentan-1-tiol
NH2
NH2
O
fenilamina metilpropanamida
R SH
R C R'
S
R S R'
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Funções Mistas
Ordem de Preferência das Principais Funções:
Halogênio <Nitro <Amina(Amino) <Hidroxila(hidroxi)<Éter <Cetona (ceto ou oxo) <Aldeído(oxo) <Ácido
Carboxílico
O
OH
OH
NO2
ácido 5-nitro-2-hidroxieptanóico
Derivados Halogenados e Compostos Organometálicos
Função Características Nomenclatura
Haletos Orgânicos R X
Nome do halogênio + nome do
hidrocarboneto
Compostos de
Grignard(Organomagnesianos)
R MgX
Nome do halogênio(ETO) de
Radical(IL) Magnésio
TIO Prefixo de R' + ANO
Cl Br
MgBr
(H3CCH2)4Pb (H3C)2Hg
3-cloro-2-metilpentano 4-bromoex-2-eno brometo de fenilmagnésio
tetraetilchumbo dimetilmercúrio
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Exercícios
01 – (ITA) – A estrutura molecular da morfina está representada abaixo:
O O
H
N
H
O H
CH3
Assinale a opção que apresenta dois grupos funcionais presentes nesta substância.
a) Álcool e éster
b) Amina e éter
c) Álcool e cetona
d) Ácido carboxílico e amina
e) Amida e éster
02 – Quando há picada de formigas em alguma pessoa , é colocada álcool etílico, porque:
a) As formigas não suportam o álcool
b) Não há ácido fómico nas formigas ,pois o que causa a dor é uma mistura de aminoácidos desconhecidos
c) O álcool dissolve o enxofre existente no ácido que a formiga libera
d) O álcool etílico contém sódio metálico que o torna anestésico
e) O ácido fórmico, existente nas formigas,reage com o álcool etílico originando o éster formiato de etila ,que evapora
mais rápido e não é tão agressivo quanto o ácido existente nas formigas.
03 – N a combustão completa do octeno ,a relação entre o número de mols de dióxido de carbono formado e o de
oxigênio consumido é:
a) 1/1
b) 2/3
c) 16/23
d) 16/25
e) 3/2
04 – Cloretos de Alquilas reage com magnésio segundo a reação abaixo:
RCl + Mg RMgCl
O produto formado reage com CO2 e HCl ,dando um ácido carboxílico conforme a equação global abaixo:
+RMgCl CO2 HCl RCO2H MgCl2+ +
Partindo do cloreto de etila , executando as reações acima descritas, será obtido o ácido:
a) propanóico
b) etanóico
c) metanóico
d) monocloetanóico
e) dicloroetanóico
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05 – Durante a Guerra do Vietnã , o chamado agente laranja ,que atuava côo desfolhante nas árvores da floresta , foi
destaque , pois essa substância é altamente cancerígena.
O
Cl
Cl
CH2 C
O
OH
Agente Laranja As funções presentes na molécula deste composto são:
a) éster , ácido carboxílico e hidrocarboneto
b) éter , haleto orgânico e ácido carboxílico
c) tiocomposto , ácido carboxílico e amida
d) amina , ácido carboxílico e álcool
e) ácido carboxílico , éter e nitrocomposto
06 –Um inseticida natural é a piretrina,que é extraída de uma espécie de crisântemo denominado piretro.A obtenção da
piretrina se concentra no Rio Grande do Sul e sua estrutura pode ser representada por:
H2C CH CH CH CH2
H3C
O
O C
O
CH3
CH3
CH C
CH3
CH3
a) Escreva o nome das funções orgânicas presentes na piretrina.
b) Calcule o teor de carbono presente nessa substância.
07 – Três líquidos puros apresentam as propriedades da tabela:
Líquido Ponto de Ebulição(OC)
A 36,2
B 34,6
C 117,7
a) Estabeleça uma associação de cada líquido, A , B e C , com as substâncias n-butanol, n-pentano e etoxietano.
b) Coloque as substâncias A ,B e C em ordem crescente de suas solubilidades em água.
08 – A oxidação do cumeno (isopropilbenzeno) é método industrial de produção de fenol e acetona.
CH3C CH3
H
O2H3C C CH3
O
HO
+ +
Calcule a quantidade de cumeno (em mol) que deve ser oxidado para se obter 100 mL de acetona.
Massa molar da acetona = 58g/mol Densidade da acetona = 0,80g/mL
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Gabarito:
Questão 01 02 03 04 05
Gabarito B E B A B
06 –
a) Cetona e Ester
b)
Fórmula Molecular = C21H28O3
Massa Molar = 21(12)+28(1)+3(16) = 252+28+48 = 328g/mol
%C = 252
328100 =x 76,83%
07 –
a) A = n-pentano B = etoxotano C = n-butanol
b) A<B<C
08 -
Fórmula Molecular = C3H6O
Massa Molar = 3(12)+6(1)+1(16) = 58g/mol
1 mol de cumeno----------58g de acetona
x mol de acetona----------(0,8g/mL)(100mL)
80g
x = 1,38 mol
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