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UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM UNIDAD DIDACTICA QUIMICA, PRIMER AÑO

GUIAS DE ESTUDIO 2014

SEMANA 22 ACIDOS CARBOXILICOS, ESTERES, AMIDAS Y TIOESTERES

Elaborado por: Licda. Edda Sofía Tobías de Rodríguez

ACIDOS CARBOXÍLICOS

1. En la siguiente estructura señale con un circulo de color :

a) VERDE el grupo carbonilo

b) AMARILLO el grupo hidroxilo

c) ROJO el grupo carboxilo

2. En cada uno de los siguientes cuadro indique una forma de representar al grupo funcional CARBOXILO

3. Complete lo siguiente:

ESTRUCTURA # DE GRUPOS

CARBOXILICOS INDIQUE SI ES MONO, DI O

TRICARBOXÍLCO

CH3-COOH

CH2-COOH

HO-C-COOH CH

2-COOH

HOOC-CH2-COOH

O

CH3 – C - OH

a) b) c)

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NOMENCLATURA COMÚN DE ACIDOS CARBOXÍLICOS

# Carbonos

Estructura Nombre común Derivación del nombre

1 HCOOH ACIDO FORMICO Hormigas

2 CH3COOH ACIDO ACETICO Vinagre (acetum)

3 CH3CH2COOH ACIDO PROPIONICO Protos = primero, pion=grasa

4 CH3(CH2)2COOH ACIDO BUTIRICO Mantequilla (butyrum)

5 CH3(CH2)3COOH ACIDO VALERICO Raíz de valeriana

6 CH3(CH2)4COOH ACIDO CAPROICO Cabra

7 CH3(CH2)5COOH ACIDO ENANTICO Flores de una enredadera

8 CH3(CH2)6COOH ACIDO CAPRILICO Cabra

9 CH3(CH2)7COOH ACIDO PELARGONICO Pelargonium

10 CH3(CH2)8COOH ACIDO CAPRICO cabra

12 CH3(CH2)10COOH ACIDO LÁURICO Laureles

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Ácidos Carboxílicos Sustituidos: Se les nombra dando la posición de los sustituyentes por medio de letras griegas, se

usará únicamente , y las posiciones que más comúnmente se encuentran en la naturaleza.

O CH3 – CH2- CH2- CH2– C –OH

Ejemplo:

4. En el siguiente cuadro, complete lo que haga falta. Siga el ejemplo.

ESTRUCTURA

NOMBRE COMÚN

NOMBRE UIQPA

CH3-(CH2)6-COOH

Ácido Caprílico Ácido octanoico

CH3CH2COOH

CH3- CH2-CH-COOH Br

CH3CH2CH2 CH2COOH

CH3CH2CH2 CHCH2COOH Cl

CH3-CH-CH2-COOH CH2 CH3

CH3-CH2-CH2-CH-COOH CH2 CH3

Cl O

CH3 – CH- CH2– C – OH

Acido -Clorobutírico

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Ácido 5-bromo-3-cloro-2-hidroxihexanoico

Ácido Caprico

Ácido 3-metilpentanoico

Ácido butanoico

Ácido salicílico

ACIDOS DICARBOXILICOS

NOMBRE COMUN UIQPA FORMULA

ACIDO OXÁLICO ACIDO ETANODIOICO HOOC-COOH

ACIDO MALÓNICO ACIDO PROPANODIOICO HOOC-CH2-COOH

ACIDO SUCCÍNICO ACIDO BUTANODIOICO HOOC-CH2-CH

2-COOH

ACIDO CITRICO*

CH2-COOH

HO-C-COOH

CH2-COOH

*TRICARBOXILICO

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PROPIEDADES FÍSICAS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Los ácidos carboxílicos menores de 10 átomos de Carbono son líquidos, incoloros y de olor muy desagradable. Los mayores de 10 átomos de Carbono son sólidos, cerosos e inodoros. Los que presentan bajo peso molecular (hasta 4 átomos de Carbono) son solubles en agua y disminuye su solubilidad a medida que aumenta la cadena carbonada; todos son solubles en solventes orgánicos. Presentan puntos de ebullición mayores que los alcoholes y carbonilos de peso molecular semejante. Forman puentes de hidrógeno dobles, lo que da lugar a la formación de dímeros. DIMEROS: Un dímero es una molécula que se produce cuando se combinan dos moléculas del mismo tipo, en éste caso de ácidos carboxílicos. Los grupos –OH de los ácidos carboxílicos forman puentes de hidrogeno con otras moléculas del mismo formando dímeros, siendo esto lo que les permite tener puntos de ebullición mayores que los alcoholes, los aldehídos y las cetonas de similar peso molecular. Existen principalmente como moléculas dobles en los estados líquido y gaseoso.

Representación de un dímero

5. Elabore la estructura de un dímero de ácido acético:

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PROPIEDADES QUIMICAS

FORMACION DE SALES A. REACCION CON NaOH

6. Complete las siguientes reacciones

CH3-COO- Na+ + H2O

HCOOH + NaOH

CH3-CH2-CH2-CH2CH2COO-Na+ + H2O

+ NaOH

CH3-(CH2)5COO- Na+ + H2O

CH3-CH2-CH2-COOH + NaOH

B.REACCION CON NaHCO3

O O R-C-OH + NaOH R-C-O-Na+ + H2O O O CH3-C-OH + NaOH CH3-C-O-Na+ + H2O

O O R-C-OH + NaHCO3 R-C-O- Na+ + H2O + CO2↑ O O CH3CH2-C-OH + NaHCO3 CH3CH2-C-O- Na+ + H2O + CO2↑

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7. Complete las siguientes reacciones.

CH3-CH2-CH2-COOH + NaHCO3

+ NaHCO3

HCOO- Na+ + +

CH3-COO- Na+ + H2O + CO2 ↑

CH3CH2COOH + NaHCO3

C.REACCIÓN CON Na2CO3

8. Complete las siguientes reacciones

a. + Na2CO3

2CH3CH2COONa+ + H2O + CO2

b. 2HCOOH + Na2CO3

c. 2CH3CH2CH2COOH + Na2CO3

ESTERIFICACIÓN (FORMACION DE ESTERES)

Al calentar un alcohol y un ácido carboxílico en presencia de un catalizador ácido

se produce un éster y agua. (esterificación de Fischer)

2 R-C-OH + Na2CO3 2 R-C-O- Na+ + H2O+ CO2↑ O O 2 CH3-C-OH + Na2CO3 2 CH3-C-O- Na+ + H2O+CO2↑

O O

R-C-OH + R OH R-C-O-R + H2O

CH3C-OH + CH3CH2OH CH3-C-O-CH2CH3 + H2O

H+

CALOR

H+

CALOR

O O

O O

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9.Complete las siguientes reacciones:

a. CH3CH2COOH + CH3OH

H

+

b.

CH3COOCH3 + H2O

c. HCOOH + CH3CH2OH

d. CH3CH2CH2COOH + CH3CH2OH

ESTERES

10. En la siguiente estructura, señale utilizando la letra correspondiente:

a. La porción del ester que se deriva del alcohol

b. La que se deriva del ácido.

11.Complete el siguiente cuadro colocando lo que haga falta.

ESTRUCTURA

NOMBRE UIQPA NOMBRE COMÚN

a.

Formiato de metilo

b.

CALOR

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c.

Propanoato de fenilo

d.

Butanoato de etilo

e. Acetato de isopropilo

f.

g. Salicilato de metilo

h. Butirato de n-butilo

i.

Pentanoato de isopropilo

J.

Formiato de isobutilo

AMIDAS

12. Clasifique las siguientes amidas en 1ª., 2ª. o 3ª.

ESTRUCTURA 1ª., 2ª. o 3ª

ESTRUCTURA 1ª., 2ª. , 3ª

a)

d)

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b)

e)

c) f)

NOMENCLATURA

Las amidas se nombran como derivados de los ácidos carboxílicos. La terminación

“ico” del nombre común o la terminación “oico” del nombre UIQPA se reemplaza por

el sufijo amida.

Los sustituyentes alquílicos o arilicos unidos al nitrógeno se mencionan como prefijos,

precedidos de la letra “N”, del nombre de la amida simple.

EJEMPLOS:

ESTRUCTURA COMUN UIQPA

Formamida Metanamida

N-metilpropionamida N-metilpropanamida

N-etil-N-metilpropionamida N-etil-N-metilpropanamida

O

C-NH2

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13.En el siguiente cuadro coloque lo que haga falta.

ESTRUCTURA NOMBRE COMÚN NOMBRE UIQPA

b.

N-etilpropanamida

d.

N-butil-N-isopropilvaleramida

e. N-metilbutanamida

f. N-etilacetamida

g.

N-etil-N-isopropilpentanamida

h.

Valeramida

i.

Metanamida

j.

N,N-dietilbutiramida

PROPIEDADES FÍSICAS DE AMIDAS

14. A temperatura ambiente la METANAMIDA es:

Liquida Solida Gaseosa

15.¿Qué amidas tienen los puntos de fusión más altos?___________ ¿Por qué?

a.

c.

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16. Las amidas terciarias ¿Forman puentes de hidrógeno? SI____NO___ ¿Por

qué?

TIOESTERES

PRESENTAN LA SIGUIENTE FORMULA

NOMENCLATURA

Se nombran anteponiendo la palabra “tio” al nombre de la molécula y se

sustituye la terminación “ico” del ácido por “-ato” seguida del nombre del

radical alquílico.

TIOESTER Tio_______-ato de R

17. Complete la siguiente tabla:

ESTRUCTURA NOMBRE COMUN NOMBRE UIQPA

Tioacetato de metilo

Tioetanoato de metilo

O

R-C-S-R´

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Lea en su libro de texto, Capítulo 16 pagina 579: La Química en la Salud:

“Acidos Carboxílicos en el metabolismo” y responda las siguientes preguntas.

18. Durante el ejercicio extenuante, en el cuál los niveles de oxígeno son bajos, el ácido

pirúvico se reduce para producir:

19. Al ciclo del ácido cítrico también se le denomina______________________, los

ácidos di y tricarboxílicos se ___________y _________________para producir

_____________________________________________________________

20. En el ciclo de Krebs, una serie de reacciones convierten el ácido succínico en

______________________.

21. En el medio acuoso de las células los ácidos carboxílicos se ionizan, por lo tanto los

que toman parte en las reacciones del ciclo son:

22. Elabore la reacción que representa la ionización del ácido succínico:

__________________________________________________.

Lea en su libro de texto, Capítulo 16 página 581: La Química en la Salud: “Acido

Salicílico a Partir del Sauce” y responda las siguientes preguntas.

23. Elabore la estructura del ácido salicílico y la del ácido acetilsalicílico:

24.¿Cuál es el nombre del compuesto presente en la corteza el sauce que alivia el

dolor?

_______________________________________________________________

25. El ácido acetilsalicílico (aspirina), se obtiene a partir de:

________________________________________________________

26. ¿Cuáles son los usos del acidoacetilsalicilico?

_________________________________________________________________

_________________________________________________________________

27. El salicilato de metilo también recibe el nombre:____________________________

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28. ¿Cuál es el uso del salicilato de metilo?

Lea en su libro de texto, Capítulo 18, página 658: La Química en la Salud: “Las

Amidas en la Salud y la Medicina” y responda las siguientes preguntas.

29.Cuál es la amida natural más sencilla:____________________________________

30.Cuando los riñones no funcionan bien, la urea no se puede eliminar, y su

concentración en el cuerpo aumenta, alcanzando un nivel tóxico y a esto se le

denomina__________________.

31. Elabore la estructura de la sacarina y de acetaminofen; marque con un círculo rojo

la función amida en cada uno de ellos e indique su uso.

32. Escriba 2 ejemplos de barbitúricos que se emplean como medicamentos:

BIBLIOGRAFÍA

1. Guzmán Melgar,Lilian. Guía de Estudio “Semana No. 22 Ácidos carboxílicos, esteres, amidas y tioesteres. Unidad Didáctica de Química. Facultad de Ciencias Médicas. Universidad de San Carlos de Guatemala. 2013.

2. Timberlake Karen C. QUIMICA GENERAL, ORGÁNICA Y BIOLÓGICA. ESTRUCTURAS DE LA VIDA 4ª Edición, Editorial Pearson, México 2013.