Upload
sweetnight1110
View
143
Download
2
Embed Size (px)
Citation preview
Kiểm tra bài cũ
Câu 1 : Trình bày khái niệm amin. Trả lời : Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hidro trong phân tử NH3 bằng một hay nhiều gốc hidrocacbon ta được amin.
Kiểm tra bài cũ
Câu 2 : Viết các đồng phân amin của C3H9N. Trả lời : H3C CH2 CH2 NH2
CH3 CH CH3
NH2
CH3 CH2 NH CH3
CH3 N CH3
CH3
ỨNG DỤNG VÀ ĐIỀU CHẾIV
KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP VÀ ĐỒNG PHÂN
TÍNH CHẤT VẬT LÍ
CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ TÍNH CHẤT HÓA HỌC
I
II
III
CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ TÍNH CHẤT HÓA HỌC
III
Sự tương đồng về cấu tạo giữa amoniac, amin các bậc và anilin
1. Cấu tạo phân tử
CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ TÍNH CHẤT HÓA HỌC
III
NHẬN XÉT:
Phân tử Amin có nguyên tử N còn đôi e chưa liên kết Amin thể hiện tính bazo
Trong phân tử Amin, nguyên tử N có số ox hóa -3 nên dễ bị oxi hóa
Các Amin thơm (anilin…) dễ dàng tham gia vào phản ứng thế vào nhân thơm
1. Cấu tạo phân tử
CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ TÍNH CHẤT HÓA HỌC
III
1. Cấu tạo phân tử2. Tính chất hóa học 2.1. Tính chất của nhóm chức amin
a. Tính bazơ
Thí nghiệm 1: Nhúng mẩu giấy quỳ tím vào ống
nghiệm đựng dung dịch propylamin.
CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ TÍNH CHẤT HÓA HỌC
III
Thí nghiệm 1: Nhúng mẩu giấy quỳ tím vào ống nghiệm
đựng dung dịch propylamin.
Hiện tượng: Mẩu giấy quỳ chuyển sang màu xanh.
Giải thích: Propylamin và nhiều amin khác khi tan trong
nước tác dụng với nước cho ion OH- :
CH3CH2CH2NH2 + H2O [CH3CH2CH2NH3]+ + OH-
2.1. Tính chất của nhóm chức amin a. Tính bazơ
CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ TÍNH CHẤT HÓA HỌC
III
Thí nghiệm 2: Đưa đũa thủy tinh vừa nhúng vào dung dịch HCl đậm đặc lên miệng lọ đựng dung dịch CH3NH2
đậm đặc.Hiện tượng: xung quang đũa thủy tinh bay lên một làn khói trắng.Giải thích: Khí metylamin bay lên gặp hơi axit đã xảy ra phản ứng tạo muối.
CH3NH2 + HCl [CH3NH3]+Cl-
2.1. Tính chất của nhóm chức amin a. Tính bazơ
CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ TÍNH CHẤT HÓA HỌC
III
2.1. Tính chất của nhóm chức amin a. Tính bazơ
Thí nghiệm 3: Nhỏ mấy giọt aninlin vào nước, lắc kĩ. Nhúng mẫu giấy quỳ tím vào dung dịch anilin. Nhỏ dung dịch HCl đặc vào ống nghiệm.Hiện tượng: Anilin hầu như không tan trong nước, nó vẩn đục rồi lắng xuống. Màu quỳ tím không đổi. Khi nhỏ dd HClđ, anilin tan dần.Giải thích: Anilin có tính bazo yếu. Anilin tác dụng với dd HCLđ tạo muối
C6H5NH2 + HCl C6H5NH3+Cl-
CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ TÍNH CHẤT HÓA HỌC
III
NHẬN XÉT: Dung dịch metylamin và nhiều đồng đẳng của nó có
khả năng làm xanh giấy quỳ tím hoặc làm hồng phenolphtalein do kết hợp với proton mạnh hơn amoniac.
Anilin và các amin thơm rất ít tan trong nước. Dung dịch của chúng không làm đổi màu quỳ tím và phenolphtalein.
2.1. Tính chất của nhóm chức amin a. Tính bazơ
CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ TÍNH CHẤT HÓA HỌC
III
KẾT LUẬN: Nhóm ankyl có ảnh hưởng làm tăng mật độ electron
ở nguyên tử nitơ làm tăng lực bazo.
Nhóm phenyl (C6H5) có ảnh hưởng làm giảm mật độ
electron ở nguyên tử nitơ làm giảm lực bazo.
2.1. Tính chất của nhóm chức amin a. Tính bazơ
Lực bazơ: CnH2n+1 –NH2 > H-NH2 > C6H5 –NH2
.. .. ..
CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ TÍNH CHẤT HÓA HỌC
III
2.1. Tính chất của nhóm chức amin a. Tính bazơ
Mùi tanh của cá đặc biệt là cá mè là do hỗn hợp một số amin, nhiều nhất là trimetylamin (CH3)3N.
Giải pháp để khử mùi tanh của cá???
Trả lời:Cách 1: Dùng giấm để khử mùi tanh (axit axetic).Cách 2: Dùng chanh để khử mùi tanh (axit tactric).
CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ TÍNH CHẤT HÓA HỌC
III
1. Cấu tạo phân tử2. Tính chất hóa học 2.1. Tính chất của nhóm chức amin
a. Tính bazơb. Phản ứng với axit nitrơ
CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ TÍNH CHẤT HÓA HỌC
III
2.1. Tính chất của nhóm chức aminb. Phản ứng với axit nitrơ
Amin bậc 1 tác dụng với axit nitrơ ở nhiệt độ thường cho ancol hoặc phenol và giải phóng khí nitơ
PTTQ : R-NH2 + HONO ROH + N2 + H2O
Ví dụ:CH3NH2 + HONO CH3OH + N2 + H2O
C2H5NH2 + HONO CH3CH2OH + N2 + H2O
CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ TÍNH CHẤT HÓA HỌC
III
2.1. Tính chất của nhóm chức aminb. Phản ứng với axit nitrơ
O0-5 C
2 2+ -2Ar NH N- + HONO +HCl Ar - +l 2HC O
Anilin và các amin thơm bậc 1 tác dụng với axit nitrơ ở nhiệt độ thấp (0-5oC) cho muối điazoni.
PTTQ :
O0-5 C + -
6 5 2 6 5 2 2C H -NH + HONO +HCl C H -N Cl + 2H O
Ví dụ:
CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ TÍNH CHẤT HÓA HỌC
III
1. Cấu tạo phân tử2. Tính chất hóa học 2.1. Tính chất của nhóm chức amin
a. Tính bazơb. Phản ứng với axit nitrơc. Phản ứng ankyl hóa
CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ TÍNH CHẤT HÓA HỌC
III
2.1. Tính chất của nhóm chức aminc. Phản ứng ankyl hóa
Khi cho amin bậc 1 hoặc bậc 2 tác dụng với ankyl halogenua, nguyên tử H của nhóm amin có thể bị thay thế bởi gốc ankyl.
Ví dụ:
CH3 CH2 N H
H
CH3 CH2 N H
CH3
+ +CH3I HI
CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ TÍNH CHẤT HÓA HỌC
III
1. Cấu tạo phân tử2. Tính chất hóa học 2.1. Tính chất của nhóm chức amin
a. Tính bazơb. Phản ứng với axit nitrơc. Phản ứng ankyl hóa
2.2. Phản ứng thế ở nhân thơm của anilin
CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ TÍNH CHẤT HÓA HỌC
III
2.2. Phản ứng thế ở nhân thơm của anilinThí nghiệm: Nhỏ vài giọt nước brom vào ống nghiệm đựng sẵn 1ml dung dịch anilin.
CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ TÍNH CHẤT HÓA HỌC
III
2.2. Phản ứng thế ở nhân thơm của anilinHiện tượng: Xuất hiện kết tủa trắng.Giải thích: Do ảnh hưởng của nhóm NH2 (tương tự
OH), ba nguyên tử H ở các vị trí ortho và para so với nhóm NH2 trong nhân thơm của anilin đã bị thay thế
bởi 3 nguyên tử brom.NH2
+ 3Br2
NH2
Br
Br
Br
3HBr+
:
PHẢN ỨNG DÙNG ĐỂ NHẬN BIẾT ANILIN
ỨNG DỤNG VÀ ĐIỀU CHẾIV
1. Ứng dụng
Các ankylamin được dùng trong tổng hợp hữu cơ,
đặc biệt là các điamin được dùng để tổng hợp
polime.
Anilin là nguyên liệu quan trọng trong công nghiệp
phẩm nhuộm (phẩm azo, đen anilin…), polime (nhựa
anilin-fomandehit…), dược phẩm ( sunfaguanidin,
antifebrin, streptoxit,…).
ỨNG DỤNG VÀ ĐIỀU CHẾIV
2. Điều chếa. Thay thế nguyên tử H của phân tử amoniac
Các ankylamin được điều chế từ amoniac và ankyl
halogenua.
Ví dụ:
3 3 3+CH +CH +CH3 3 2 3 3-HI -HI -HI2 3
NH CH NH CH NH CH N
ỨNG DỤNG VÀ ĐIỀU CHẾIV
2. Điều chếb. Khử hợp chất nitro
Anilin và các amin thơm thường được điều chế bằng
cách khửu nitrobenzen ( hoặc dẫn xuất nitro tương
ứng) bởi hidro mới sinh nhờ tác dụng của kim loại với
axit HCl.
Ví dụ: o
Fe+HCl6 5 2 6 5 2 2t
C H NO +6H C H NH +2H O
Câu 2:
So sánh tính bazo của các amin sau: CH3NH2, CH3NHCH3, C6H5NH2, NH3
Trả lời:
C6H5NH2 < NH3 < CH3NH2 < CH3NHCH3
Trả lời:
Do ảnh hưởng của nhóm NH2, ba nguyên tử H ở các vị trí ortho và para so với nhóm NH2 trong nhân thơm của anilin đã bị thay thế bởi 3 nguyên tử brom.
Câu 3:
Nêu ảnh hưởng của nhóm –NH2 lên vòng benzen trong phân tử anilin.
Câu 4:
Nêu những ứng dụng của anilin.
Trả lời:
Anilin là nguyên liệu quan trọng trong công nghiệp phẩm nhuộm (phẩm azo, đen anilin…), polime (nhựa anilin-fomandehit…), dược phẩm (sunfaguanidin, antifebrin, streptoxit,…).
Câu 8:
Nêu hiện tượng khi cho quỳ tím vào các chất sau: metylamin, propylamin, anilin.
Trả lời:
Metylamin, propylamin : quỳ tím hóa hồng.Anilin: quỳ tím không đổi màu.
Câu 9:
Cho 9,3 gam anilin (C6H5NH2) tác dụng vừa đủ với axit HCl. Khối lượng muối thu được là:
A. 11,95 (g) B. 12,95 (g)
C.12,59 (g) D. 11,85
Trả lời:
B. 12,95 (g)