Benzena.pdf

BenzenaDisusun Oleh

Nurazizah F N (130621011)Regi Apriliansyah (130621008)Suci Nurfajriah (130621007)

Universitas Muhammadiyah Cirebon

Pengertian Benzena Benzena, juga dikenal dengan rumus kimia C6H6, PhH, dan

benzol, adalah senyawa kimia organik yang merupakan cairan tak berwarna dan mudah terbakar serta mempunyai bau yang manis.

Benzena terdiri dari 6 atom karbon yang membentuk cincin, dengan 1 atom hidrogen berikatan pada setiap 1 atom karbon.

Benzena merupakan salah satu jenis hidrokarbon aromatik siklik dengan ikatan pi yang tetap.

Benzena adalah salah satu komponen dalam minyak bumi, dan merupakan salah satu bahan petrokimia yang paling dasar serta pelarut yang penting dalam dunia industri. Karena memiliki bilangan oktan yang tinggi, maka benzena juga salah satu campuran penting pada bensin.

Rumus Struktur Benzena

Menurut Kekule (1873), struktur benzena dituliskan sebagai cincin beranggota enam

Menurut Kekule penggantian brom pada sembarang atomhidrogen akan menghasilkan senyawa yang sama, karena keenam atom karbon dan hidrogen ekivalen. Kekule ini dapat menjelaskan fakta bahwa jika benzena bereaksi dengan brom menggunakan katalis FeCl3 hanya menghasilkan satu senyawa yang memiliki rumus molekul C6H5Br


Menurut model ikatan valensi, benzena dinyatakan sebagai hibrida resonansi dari dua struktur penyumbang yang ekivalen, yang dikenal dengan struktur Kekule. Masing-masing struktur Kekule memberikan sumbangan yang sama terhadap hibrida resonansi, yang berarti bahwa ikatan-ikatan C-C bukan ikatan tunggal dan juga bukan ikatan rangkap, melainkan diantara keduanya. Dengan (heksagon) yang mengandung ikatan tunggal dan rangkap berselang-seling.


Dengan pertimbangan kepraktisan, untuk selanjutnya cincin benzena disajikan dalam bentuk segienam beraturan dengan sebuah lingkaran di dalamnya, dengan ketentuan bahwa pada setiap sudut segienam tersebut terikat sebuah atom H.

Dalam segienam berlingkaran tersebut setiap garis menggambarkan ikatan-ikatan (sigma) yang menghubungkan atom-atom karbon. Lingkaran dalam segienam menggambarkan awan enam elektron (pi) yang terdelokalisasi.


Benzena kurang reaktif dibandingkan dengan alkena sejenis dan tidak mengalami reaksiseperti alkena umumnya. Sikloheksena bereaksi cepat dengan Br2 dan menghasilkan produk adisi 1,2-dibromosikloheksena

Benzena hanya bereaksi lambat dengan Br2dan menghasilkan produk substitusi C6H5Br

Rumus Struktur BenzenaPanjang ikatan karbon-karbon dan sudut ikatan benzena Panjang semua ikatan karbon-karbon adalah 139 pm

Intermediet antara ikatan tunggal C-C (154 pm) danikatan rangkap dua (134 pm)

Benzena bersifat planar (bidang datar) Semua sudut ikatan C-C-C adalah 120 Ke enam atom karbon berhibridisasi sp2-denganorbital p tegak lurus pada bidang cincin.


Ke enam atom karbon dan semua orbital p dalambenzena ekivalen

Setiap orbital p bertumpang tindih persis denganorbital p di kedua atom tetangganya, mengarah kegambar benzena yang ke enam elektron nyaterlokalisasi sempurna di seputar cincin.

Benzena adalah hibrida dari dua bentuk ekivalen Tidak ada bentuk yang benar sendiriya Struktur yang benar dari resonansi benzena adalahdi antara dua bentuk resonansi.


Ide kestabilan benzena diperoleh dari panas hidrogenasi

Benzena 150 kJ/mol (36 kcal/mol) lebih stabil dari yang dihitung untuk sikloheksatriena

Sifat - Sifat BenzenaA. Sifat-sifat Fisika Benzena:

Sifat - Sifat Benzena

B. Sifat-sifat kimia benzena:1) Memiliki aroma sedap dan bersifat toksik. 2) Memiliki sifat-sifat senyawa organik umum. 3) Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dibanding reaksi adisi. 4) Bersifat jenuh, walau memiliki ikatan rangkap. 5) Memiliki struktur Kekule (resonansi), dimana ikatan rangkap dapat berpindah.

Reaksi-Reaksi Pada Benzena

Benzena merupakan senyawa yang kaya akan elektron, sehingga jenis pereaksi yang akan menyerang cincin benzena adalah pereaksi yang suka elektron. Pereaksi seperti ini disebut elektrofil. Contohnya adalah golongan halogen dan H2SO4.

1. HalogenasiHalogenasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh golongan halogen seperti F, Cl, Br, I. Pada reaksi ini atom H digantikan oleh atom dari golongan halogen dengan bantuan katalis besi (III) halida. Jika halogennya Cl2, maka katalis yang digunakan adalah FeCl3.


2. NitrasiNitrasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus nitro. Reaksi ini terjadi dengan mereaksikan benzena dengan asam nitrat (HNO3) pekat dengan bantuan H2SO4 sebagai katalis. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:


3. SulfonasiSulfonasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus sulfonat. Reaksi ini terjadi apabila benzena dipanaskan dengan asam sulfat pekat sebagai pereaksi.


4. AlkilasiFriedel CraftAlkilbenzena dapat terbentuk jika benzena direaksikan dengan alkil halida dengan katalis alumunium klorida (AlCl3)

Senyawa Turunan Benzena

Banyak senyawa kimia penting yang berasal dari benzena. Senyawa-senyawa ini dibuat dengan cara menggantikan satu atau lebih atom hidrogen pada benzena dengan gugus fungsional lainnya. Contoh dari senyawa turunan benzena sederhana adalah fenol, toluena, anilina, biasanya disingkat dengan PhOH, PhMe, dan PhNH2. 2 cincin benzena yang berikatan akan membentuk bifenil, C6H5C6H5.

Pada kimia heterosilik, atom karbon pada cincin benzena digantikan oleh elemen lainnya. Salah satu senyawa turunan yang paling penting adalah cincin yang mengandung nitrogen. Penggantian satu CH dengan N akan membentuk senyawa piridina pyridine, C5H5N. Meskipun benzena dan piridina secara struktur berhubungan, tapi benzena tidak dapat diubah menjadi piridina. Penggantian ikatan CH kedua dengan N akan membentuk senyawa piridazin, pirimidin atau pirazin tergantung dari posisi atom N yang menggantikan CH.


Toluena Etilbenzene P-Xylena M-Xylena

Mesitilena Durena 2-Fenilheksana Bifenil


Fenol Anilina Nitrobenzena Asam benzoat

Aspirin Paracetamol Asam ''picric'' Fenilklorida

Tata Nama Senyawa Turunan Benzena

Kegunaan Benzena dan Turunannya

Benzena pada umumnya digunakan sebagai bahan dasar dari senyawa kimia lainnya. Sekitar 80% benzena dikonsumsi dalam 3 senyawa kimia utama yaitu etilbenzena, kumena, dan sikloheksana, Senyawa turunan yang paling terkenal adalah etilbenzena, karena merupakan bahan baku stirena, yang nantinya diproduksinya menjadi plastik dan polimer lainnya.

Kumena digunakan sebagai bahan baku resin dan perekat. Sikloheksana digunakan dalam pembuatan nilon.

Sejumlah benzena lain dalam jumlah sedikit juga digunakan pada pembuatan karet, pelumas, pewarna, obat, deterjen, bahan peledak, dan pestisida.

Di Amerika Serikat dan Eropa, 50% dari benzena digunakan dalam produksi etilbenzena/stirena, 20% dipakai dalam produksi kumena, dan sekitar 15% digunakan untuk produksi sikloheksana.


Pada penelitian laboratorium, saat ini toluena sering digunakan sebagai pengganti benzena. Sifat kimia toluena dengan benzena mirip, tapi toluena lebih tidak beracun dari benzena.


Kegunaan benzena yang terpenting adalah sebagai pelarut dan sebagai bahan baku pembuatan senyawa-senyawa aromatik

lainnya yang merupakan senyawa turunan benzena.

Masing-masing dari senyawa turunan benzena tersebut memiliki kegunaan yang beragam bagi kehidupan manusia. Berikut ini beberapa senyawa turunan Benzena dan kegunaannya:

1. ToluenaToluena digunakan sebagai pelarut dan sebagai bahan dasar untuk membuat TNT (trinitotoluena), senyawa yang digunakan sebagai bahan peledak (dinamit).


2. StirenaStirena digunakan sebagai bahan dasar pembuatan polimer sintetik polistirena melalui proses polimerisasi. Polistirena banyak digunakan untuk membuat insolator listrik, boneka, sol sepatu serta piring dan cangkir.

Struktur Polistirena


3. AnilinaAnilina merupakan bahan dasar untuk pembuatan zat-zat warna diazo. Anilina dapat diubah menjadi garam diazonium dengan bantuan asam nitrit dan asam klorida.

Garam diazonium selanjutnya diubah menjadi berbagai macam zat warna. Salah satu contohnya adalah Red No.2 yang memiliki struktur sebagai berikut:

Struktur zat pewarna Red

Red No.2 dulunya digunakan seabagai pewarna minuman, tetapi ternyata bersifat sebagai mutagen. Oleh karena itu, sekarang Red No.2 digunakan sebagai pewarna wol dan sutera.


4. BenzaldehidaBenzaldehida digunakan sebagai zat pengawet serta bahan baku pembuatan parfum karena memiliki bau yang khas. Benzaldehida dapat berkondensasi dengan asetaldehida (etanal), untuk menghasilkan sinamaldehida (minyak kayu manis).

5. FenolDalam kehidupan sehari-hari fenol dikenal sebagai karbol atau lisol yang berfungsi sebagai zat disenfektan.

6. Asam Asetil Salisilat

Asam asetil salisilat atau lebih dikenal dengan sebutan aspirin atau asetosal yang biasa digunakan sebagai obat penghilang rasa sakit (analgesik) dan penurun panas (antipiretik).


7. Natrium benzoat

Natrium benzoat yang biasa ggunakan sebagai pengawet makanan dalam kaleng.

Natrium Benzoat

8.Metil salisilat

Metil salisilat adalah komponen utama obat gosok atau minyak angin.


9. Asam tereftalat

Asam tereftalat merupakan bahan serat sintetik polyester.

10. Paracetamol

Parasetamol (asetaminofen) memiliki fungsi yang sama dengan aspirin tetapi lebih aman bagi lambung. Hampir semua obat yang beredar dipasaran menggunakan zat aktif parasetamol. Penggunaan parasetamol yang berlebihan dapat menimbulkan gangguan ginjal dan hati.

Thank You for Your Nice Attention...

See you latter

Documents

Benzena.pdf