Biografía de Los Científicos Diles y Alder

7/23/2019 Biografa de Los Cientficos Diles y Alder

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Biografa de los cientficos Diles y Alder

Kurt Alder

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Kurt Alder(10 de juliode 1902- 20 de juniode 1958) ue unqu!"icoale"#nque gan el$re"io %obel de &u!"icajunto a 'tto aul er"ann *ielsen 1950+

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1 .iogra!a

2 /nvestigaciones cient!icas

econoci"ientos

3nlaces e4ternos

[editar] Biografa

lder naci en la ciudad de 67or, situada en olonia(Silesia) $ero que ue anne4ada ale"aniadurante la invasin $olonesa : ado$t el no"bre de ;inal"ente, lder "uri el 20 de juniode 1958en la ciudad de 6olonia, situada en elestado ale"#nde enania del %orte-Eestalia+
http://es.wikipedia.org/wiki/Kurt_Alder#mw-headhttp://es.wikipedia.org/wiki/Kurt_Alder#p-searchhttp://es.wikipedia.org/wiki/Kurt_Alder#p-searchhttp://es.wikipedia.org/wiki/10_de_juliohttp://es.wikipedia.org/wiki/1902http://es.wikipedia.org/wiki/20_de_juniohttp://es.wikipedia.org/wiki/1958http://es.wikipedia.org/wiki/Qu%C3%ADmicahttp://es.wikipedia.org/wiki/Qu%C3%ADmicahttp://es.wikipedia.org/wiki/Alemaniahttp://es.wikipedia.org/wiki/Premio_Nobel_de_Qu%C3%ADmicahttp://es.wikipedia.org/wiki/Otto_Paul_Hermann_Dielshttp://es.wikipedia.org/wiki/1950http://es.wikipedia.org/wiki/Kurt_Alderhttp://es.wikipedia.org/wiki/Kurt_Alder#Biograf.C3.ADahttp://es.wikipedia.org/wiki/Kurt_Alder#Investigaciones_cient.C3.ADficashttp://es.wikipedia.org/wiki/Kurt_Alder#Reconocimientoshttp://es.wikipedia.org/wiki/Kurt_Alder#Enlaces_externoshttp://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Kurt_Alder&action=edit&section=1http://es.wikipedia.org/wiki/Chorz%C3%B3whttp://es.wikipedia.org/wiki/Poloniahttp://es.wikipedia.org/wiki/Silesiahttp://es.wikipedia.org/wiki/Alemaniahttp://es.wikipedia.org/w/index.php?title=K%C3%B6nigsh%C3%BCtte&action=edit&redlink=1http://es.wikipedia.org/wiki/Poloniahttp://es.wikipedia.org/wiki/Primera_Guerra_Mundialhttp://es.wikipedia.org/wiki/1922http://es.wikipedia.org/wiki/Kielhttp://es.wikipedia.org/wiki/1926http://es.wikipedia.org/wiki/Otto_Paul_Hermann_Dielshttp://es.wikipedia.org/wiki/1936http://es.wikipedia.org/wiki/Leverkusenhttp://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Caucho_sint%C3%A9tico&action=edit&redlink=1http://es.wikipedia.org/wiki/1940http://es.wikipedia.org/wiki/Colonia_(Renania_del_Norte-Westfalia)http://es.wikipedia.org/wiki/20_de_juniohttp://es.wikipedia.org/wiki/1958http://es.wikipedia.org/wiki/Colonia_(Alemania)http://es.wikipedia.org/wiki/Organizaci%C3%B3n_territorial_de_Alemaniahttp://es.wikipedia.org/wiki/Renania_del_Norte-Westfaliahttp://es.wikipedia.org/wiki/Kurt_Alder#p-searchhttp://es.wikipedia.org/wiki/10_de_juliohttp://es.wikipedia.org/wiki/1902http://es.wikipedia.org/wiki/20_de_juniohttp://es.wikipedia.org/wiki/1958http://es.wikipedia.org/wiki/Qu%C3%ADmicahttp://es.wikipedia.org/wiki/Alemaniahttp://es.wikipedia.org/wiki/Premio_Nobel_de_Qu%C3%ADmicahttp://es.wikipedia.org/wiki/Otto_Paul_Hermann_Dielshttp://es.wikipedia.org/wiki/1950http://es.wikipedia.org/wiki/Kurt_Alderhttp://es.wikipedia.org/wiki/Kurt_Alder#Biograf.C3.ADahttp://es.wikipedia.org/wiki/Kurt_Alder#Investigaciones_cient.C3.ADficashttp://es.wikipedia.org/wiki/Kurt_Alder#Reconocimientoshttp://es.wikipedia.org/wiki/Kurt_Alder#Enlaces_externoshttp://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Kurt_Alder&action=edit&section=1http://es.wikipedia.org/wiki/Chorz%C3%B3whttp://es.wikipedia.org/wiki/Poloniahttp://es.wikipedia.org/wiki/Silesiahttp://es.wikipedia.org/wiki/Alemaniahttp://es.wikipedia.org/w/index.php?title=K%C3%B6nigsh%C3%BCtte&action=edit&redlink=1http://es.wikipedia.org/wiki/Poloniahttp://es.wikipedia.org/wiki/Primera_Guerra_Mundialhttp://es.wikipedia.org/wiki/1922http://es.wikipedia.org/wiki/Kielhttp://es.wikipedia.org/wiki/1926http://es.wikipedia.org/wiki/Otto_Paul_Hermann_Dielshttp://es.wikipedia.org/wiki/1936http://es.wikipedia.org/wiki/Leverkusenhttp://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Caucho_sint%C3%A9tico&action=edit&redlink=1http://es.wikipedia.org/wiki/1940http://es.wikipedia.org/wiki/Colonia_(Renania_del_Norte-Westfalia)http://es.wikipedia.org/wiki/20_de_juniohttp://es.wikipedia.org/wiki/1958http://es.wikipedia.org/wiki/Colonia_(Alemania)http://es.wikipedia.org/wiki/Organizaci%C3%B3n_territorial_de_Alemaniahttp://es.wikipedia.org/wiki/Renania_del_Norte-Westfaliahttp://es.wikipedia.org/wiki/Kurt_Alder#mw-head


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[editar] Investigaciones cientficas

3n esa ?$oca : a $esar de los "uc7os obst#culos en la investigacin original en 3uro$a,continu un $rogra"a siste"#tico de investigaciones basado en sus intereses $articulares enla s!ntesis de co"$uestos org#nicos+ 3n todos ellos $ublic "#s de 150 art!culos sobre esta

"ateria+

[editar] econoci!ientos

lder recibi varios grados 7onorarios : otras concesiones, $ero lo que lo 7io "#s a"osoue la obtencin del $re"io %obel de qu!"ica (1950), el cual co"$arti con su $roesor*ielspor el descubrimiento y desarrollo de la reaccin de Diels-Alder+

3l cr#terlunarlder (cr#ter)se no"br en su 7onor+

Kurt Alder

(Knigshtte, 1902 - Colonia, 1958) Qumico alemn !ue alumno "e #tto $iels en la

%ni&e'si"a" "e Kiel, con uien "escu'i*, en 1928, la sntesis "i+nica gene'al, conoci"a como la

'eacci*n "e $iels-l"e' un "ieno con.uga"o 'eacciona /o' a"ici*n con uno "e los com/uestos no

satu'a"os /e'tenecientes al g'u/o "e los "ienoilos el 'esulta"o es, /o' lo gene'al, un

com/uesto "e est'uctu'a anula' con seis miem'os ste m+to"o es "e g'an utili"a" en la

sntesis "e los com/uestos o'gnicos com/le.os 3o' a este t'aa.o, amos cienticos ue'on

gala'"ona"os con el /'emio 4oel "e umica en el ao 1950 l"e' e.e'ci* la "ocencia en

umica en las uni&e'si"a"es "e Kiel 6 Colonia

Alder, Kurt(1902 - 1958).

Qumico alemn. Naci en Knigshe (ho! "ho#$%& 'olonia) ! esui en la ni*e#sia e Kiel. +a,o lasue#*isin el umico alemn /o iels& su ,ee e ins#uco# en Kiel& le# se eseciali$ en la snesis i3nica(conocia ms a#e como la #eaccin iels - le#) ue consise unamenalmene en el anlisis ! o#macin ecomuesos o#gnicos comle,os. 4a en 1928 amos ue#on coauo#es e un ensa!o so#e ese #oceso. le#e,e#ci como #oeso# e umica en las uni*e#siaes e Kiel ! "olonia.

le#& Ku#

(1902-58) Qumico alemn& n. en Knigshe ! m. en "olonia.

6ue isculo e /o iels en la ni*e#sia e Kiel& e la ue lleg a #oeso# e umica en 197 a#a se#lo luegoe umica ! ecnologa umica en la e "olonia& one aems eseme la i#eccin e una em#esa umica.

:n 1950 coma#i el #emio Noel e Qumica con iels o# el escu#imieno e la snesis i3nica o #eaccin eiels-le#& en la ue un comueso con un enlace eil3nico o aceil3nico suicienemene aci*ao se conensa conun sisema e oles enlaces con,ugaos; esa #eaccin iene imo#anes alicaciones analicas ! en la snesis ecomuesos o#gnicos como la al#ina.

:


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Ku# le#

Otto Paul Hermann Diels

Otto Paul Hermann Diels(23 de enerode 1876en Hamburgo- 7 de marzode 1954

en Kiel) fue un qumico alemn ganador del Premio Nobel de u!mi"a.

Fue hijo de un profesor de #ilolog!ade la universidad de $erl!n. Otto Diels estudi %u!mi"a

en esa misma universidad entre 1895 1899! consiguiendo el doctorado este a"o. #ras pasar

por diferentes posiciones ascendi a profesor jefe del departamento de qumica en 1915. $l

a"o siguiente! tom el puesto de profesor de %umica en la &ni'ersidad de Kiel! cargo que

no dej hasta su ju&ilacin en 1945.

Dos de sus hijos murieron en la (egunda )uerra *undial.

Diels muri el 7 de marzode 1954en su residencia de Kiel! ciudad situada en el estadoalem+nde (",les-ig.Holstein .

'n 19/6descu&ri un nuevo ido de car&ono etremadamente reactivo! el an,!drido

mal0ni"o.

#am&in ca&e destacar la sntesis del esteroide! las de reacciones de des,idrogena"i0n con

selenio! las de a-Dicetona! as como de uretano. *u tra&ajo ms famosolo hi+o en

cola&oracin con su alumno Kurt lder! so&re la reaccin que lleva sus respectivos nom&res,
http://ads.us.e-planning.net/ei/3/29e9/cfa010f10016a577?rnd=0.29832152065887884&pb=91968e5236f92fc5&fi=d3837adedce31f9d&kw=famosohttp://ads.us.e-planning.net/ei/3/29e9/cfa010f10016a577?rnd=0.29832152065887884&pb=91968e5236f92fc5&fi=d3837adedce31f9d&kw=famoso


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la rea""i0n de Diels.lder. eci&ieron el Premio Nobel de %u!mi"aen /01 por su

descu&rimiento desarrollo de la sntesis del dieno.

7iog'aa "e #tto 3aul e'mann $iels

(amu'go, lemania, 18:-Kiel, i", 195;) Qumico alemn n 1899 se "octo'* en la

%ni&e'si"a" "e 7e'ln a.o la su/e'&isi*n "e !ische' $es"e 191: hasta su 'eti'o en 19;8 ue

/'oeso' "e umica en la %ni&e'si"a" "e Kiel n 190: "escu'i* un nue&o *u /'inci/al "escu'imiento, la sntesis "i+nica o 'eacci*n "e $iels-l"e',

consiste en una 'eacci*n en la ue un "ieno (com/uesto con "os "oles enlaces) se aa"e a un

com/uesto con un "ole enlace lanuea"o /o' g'u/os ca'onilo o ca'o


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Ha"bi?n cabe destacar la s!ntesis del esteroide, las de reacciones de des7idrogenacinconselenio, las de J-*icetona,as! co"o deuretano+ Su trabajo "#s a"oso lo 7io encolaboracin con su alu"no ;urt lder, sobre la reaccin que lleva sus res$ectivosno"bresK la reaccin de *iels-lder+ ecibieron el re"io %obel de qu!"icaen 1950 $orsu descubrimiento y desarrollo de la sntesis del dieno

>eacciones e "icloaicin

>:""?/N:@ ':>?"A"B?"@

:n ese ema esuia#emos las #eacciones e#icclicas ese el uno e *isa ese#eoumico su ca#ce#3#mico o ooumico ! el nCme#o e elec#ones imlicaos& a coninuacin *e#emos los esaos e#ansicin oenios a a#i# e clculos a-iniio ! o# Climo *e#emos uili$ano la eo#a e o#iales

molecula#es #one#a& el eeco #oucio o# los susiu!enes a#a as a# una ine##eacin cualiai*a e la#eaccin.

na #eaccin e#icclica es auella #eaccin en la ue oos los camios e #ime# o#en en las #elaciones eenlace ienen luga# e o#ma conce#aa ! en una cu#*a ce##aa.

REACCIONES ELECTROCCLICAS :@on auellas en las ue se #ouce una ciclacin in#amolecula# e unolieno con N oles enlaces a#a a# un #ouco con N-1 oles enlaces& o el #oceso in*e#so e ae#u#a.

:se#eoumicamene enemos os moos

osiles e #oacin el con#oao#io ! el

is#oao#io.

Bas #eglas e seleccin esalecenD

E3#micamene los olienos con elec#ones F se cie##an e un moo con#oao#io& ! los olienos conG2 e moo is#oao#io & esa #egla e seleccin se #esume e la siguiene o#ma FFFGFF?@.

Bas #eacciones ooumicas ienen las #eglas e seleccin in*e#sas& como eso es gene#al a oas las#eacciones e#icclicas& no lo *ol*e#emos a consie#a#.

REACCIONES DE TRANSPOSICIN SIGMATRPICA: @on #eacciones in#amolecula#es no caali$aas enlas ue se #ouce la mig#acin e un enlace H a!acene a uno o *a#ios sisemas F ese una osicininicial i a una inal , Ii&,J. Bas oemos i*ii# en os ios en el #ime#o e ellos mig#a el enlace H ! un g#uo&

como o# e,emlo las #ansosiciones e hi#geno I1&,J& en el seguno io slo mig#a el g#uo H & como o#e,emlo en la #eaccin e "oe.

Eenemos sicamene os osiiliaes ese#eoumicas & las #ansosiciones su#a-su#a ( ana#a-ana#a) !las su#a-ana#a ( ana#a-su#a)& en las #ime#as el enlace se o#ma o# la misma ca#a halamos e una#eaccin su#aacial I1&5J& en las o#as el enlace se o#ma o# la o#a ca#a ! halamos e mig#acinana#aacial I1&LJ.

na #eaccin su#aacial es e#miia 3#micamene cuano iG,MG2 ! la ana#aacial cuano iG,M & la#eaccin ooumica #anscu##e con las #eglas ouesas.
http://es.wikipedia.org/wiki/Esteroidehttp://es.wikipedia.org/wiki/Hidrogenaci%C3%B3nhttp://es.wikipedia.org/wiki/Hidrogenaci%C3%B3nhttp://es.wikipedia.org/wiki/Seleniohttp://es.wikipedia.org/wiki/Cetonahttp://es.wikipedia.org/wiki/Cetonahttp://es.wikipedia.org/wiki/Uretanohttp://es.wikipedia.org/wiki/Uretanohttp://es.wikipedia.org/wiki/Kurt_Alderhttp://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_de_Diels-Alderhttp://es.wikipedia.org/wiki/Premio_Nobel_de_qu%C3%ADmicahttp://es.wikipedia.org/wiki/Premio_Nobel_de_qu%C3%ADmicahttp://es.wikipedia.org/wiki/Dienohttp://es.wikipedia.org/wiki/Esteroidehttp://es.wikipedia.org/wiki/Hidrogenaci%C3%B3nhttp://es.wikipedia.org/wiki/Seleniohttp://es.wikipedia.org/wiki/Cetonahttp://es.wikipedia.org/wiki/Uretanohttp://es.wikipedia.org/wiki/Kurt_Alderhttp://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_de_Diels-Alderhttp://es.wikipedia.org/wiki/Premio_Nobel_de_qu%C3%ADmicahttp://es.wikipedia.org/wiki/Dieno


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REACCIONES DE CICLOADICIN:@on auellas #eacciones en las ue os o ms sisemas F #eaccionana#a a# un ciclo con una insau#acin menos.

:sas #eacciones #anscu##en con las siguienes #eglas e seleccinD

1)Ba #eaccin su#a-su#a es e#miia 3#micamene cuano mGn M G2 o# e,emlo la #eaccin iels-ale#en#e el uaieno ! el eileno.

2)Ba #eaccin con geome#a su#a-ana#a es e#miia 3#micamene cuano mGnM o# e,emlo lacicloaicin I2G2J.

Bas #eacciones uelo#icas son un io a#icula# e #eacciones e cicloaicin & ! son auellas en las uese #ouce la e se ose#*an enlaces e


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#agmenos #aicala#ios ue ine#accionan en#e s& las #eglas e T #eicen una geome#a ana#aacial mu!cososa ene#g3icamene a#a #ouci#se e moo conce#ao.

Bas #ansosiciones I1&5J&> son mu! isinas a las ane#io#es& se ose#*a un aco#amieno imo#ane e losenlaces el g#uo ue mig#a ! una isminucin e la ene#ga e aci*acin en ms e 20calOmol& esos aoshalan a a*o# e un mecanismo conce#ao a#a las #ansosiciones su#a-su#a 1&5. :n el caso e unsisema cclico esos eecos se hacen oa*a ms aenes. Eenemos los *alo#es e esla$amieno umico

! aniso#oa magn3ica e #ansosicin I1&5J ue inican un E@ a#omico

Ba #ansosicin e "oe es esuiaa con un m3oo muliconigu#acional& eio a la con#o*e#siahis#ica ace#ca e su mecanismo. Ba geome#a el E@ es e io silla & sieno alicales los eecos e lossusiu!enes aUN?"/


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1&7-+E?:N/ S:E?B=?N?B":E/N N?NN/ 15.5 (S'7OP-71R) @?N">UN?"/

e la ala ane#io# se ueen saca# las siguienes conclusionesD

@e ose#*an #eucciones noales en la ene#ga e aci*acin al hace# #ico al ieno ! o#e al ienilo&esas #eucciones esn e acue#o a los aos conocios e


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:l g#uo elec#n a#aco# a luga# a una ine#accin e #es cen#os os elec#ones ue con #oacin ine#io#nos a un sisema ucel a#omico esaili$ane ue no se a en la #oacin e


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@ -NSe2 -/Se -"l m-N/ -N/2

K < 10P mol-1 s-1 778 102 L8 L9 88 L7

:n el siguiene g#ico #e#esenamos la *elocia e #eaccin #ene a la ie#encia ene#g3ica /S/-BS/ose#*ano como cuano meno# es esa ie#encia ma!o# es la *elocia e #eaccin. Bos aose


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-27.5 e=

Ba ine#accin ominane se *e inc#emenaa eio a la noale #ea,a e la ene#ga el BS/ el ienilo&eso #ouce una #ea,a consie#ale e la ene#ga e aci*acin& el inc#emeno e la ese#eoseleci*iauee esa# asociao a un inc#emeno e los coeicienes e los omos ue con#olan las ine#accionessecuna#ias o a eecos es3#icos ! elec#nicos el caali$ao# so#e el ienilo& o# e,emlo en la #eaccine 2-a$auaieno con alehios con +7 se *en esos os Climos aco#es.

:n la #eaccin sin caali$a# el g#uo -> se coloca en osicin eno& en #esencia e caali$ao# lacoo#inacin #ans al g#uo -> o# eecos elec#nicos ! es3#icos aumena la ese#eoseleci*ia el#oceso.

'a#a algunas #eacciones se ose#*a aumeno e la #egioseleci*ia #eicha como o# e,emlo en la#eaccin siguieneD

----- 90 10

l"l7 98 2

:so se uee e


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/#os esuios mecanisicos ose#io#es inclu!eno esuios e ese#eoseleci*iaes se mos#a#oncomailes con los #ocesos conce#aos& aunue se conocan #eacciones no ese#eoesecicas. n esuio#eciene e la #eaccin el 1&1&&-e#aeue#iouaieno con el cis ! el #ans 1&2-ieue#ioeileno mues#ane mane#a ineu*oca ue no e


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Ba sime#a o#ial ! la eo#a e o#iales #one#a (6S/) ,unas #oo#cionan el ma#co aecuao a#aconsie#a# a las #eacciones e#icclicas como conce#aas. :n 6S/ el #aamieno e la #egioseleci*ia sehace consie#ano la ine#accin en#e la a#e,a /S/-BS/ con el ' ms a,o& consie#ano lamagniu e los coeicienes e los o#iales a#a e


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eueo e ases #eicen un mecanismo conce#ao ! sinc#nico. e%a# ulic ue clculos S1#eecan el E@ co##esoniene a un #oceso conce#ao le*emene esa*o#ecio so#e el ine#meioi#aical #eciicano ose#io#mene ! anunciano ue un e##o# e clculo le haa lle*ao a e##neasconclusiones sieno el ine#meio #aicala#io el Cnico ine#meio encon#ao. ne#io#mene a la #eciicacina*ison e al con clculos S"@"6OP-71R #ei,e#on ue amos ine#meios coe


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cati-n alilo.brido

Ha"bi?n se conocen los radicales alilo : los aniones alilo, siendo ?stos ta"bi?nestables $or resonanciaK

adical alilo.brido

Ani-n alilo .brido

Ca estabiliacin $or resonancia del siste"a (alilo) $uede ta"bi?n describirse ent?r"inos de orbitales "oleculares, una a$ro4i"acin "ec#nico-cu#ntica "#s soisticada+ 3lesqueleto "olecular consta de tres carbonos, cada uno de ellos con 7ibridacinsp2: con unorbitalp$er$endicular al $lano "olecular, >igura 22+1+ uede considerarse co"o un enlacedoble al que se le 7a aGadido un carbono sp2 adicional+ Ca "ol?cula sin e"bargo essi"?trica, con las "is"as longitudes de enlace 6-6+

/I+A 012324Catin alilo, descripcin orbitlica.

/gnorando el esqueleto , $ode"os co"binar "ate"#tica"ente los tres orbitalesp$ara dar tres orbitales + 3ste $rocedi"iento es an#logo a la "ecla de dos orbitalesat"icos $ara dar los dos orbitales "oleculares que describen el enlace , e4ce$to $or la$resencia de un tercer orbital+ *e los tres orbitales "oleculares, uno es enlaante : no tieneningn nodo (1), uno es no enlaante (tiene la "is"a energ!a que los orbitales p sininteraccionar) : tiene un nodo (2) : uno es antienlaante, con dos nodos (), >igura 2+2+


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Ina ve se 7an derivado los orbitales "oleculares $ode"os llenarlos con el n"eroadecuado de electrones, >igura 2++

/I+A 012024 Orbitales molecularesdel !propenilo "obs#r$ese %ue eltama&o de los distintos lbulos no el mismo'.

/I+A 012124 5lenado de los orbitales!oleculares del cati-n, radical y ani-n04propenilo 6alilo72

3l nodo que $asa $or el carbono central en 2 tiene una consecuencia i"$ortanteK

cualquier e4ceso (o deecto) de densidad electrnica se "aniestar# $ri"ordial"ente en losdos carbonos ter"inales, tal co"o es$erar!a"os a $artir de las estructuras de resonancia+or tanto, en $ro"edio, 7a: a$ro4i"ada"ente la "itad de una carga $ositiva localiadasobre estos carbonos en el catin 2-$ro$enilo (alilo) : la "itad de una carga negativa en elanin+ Ca $osicin central $er"anece neutra, con su octeto co"$leto+ 3n el radical neutro

cada carbono tiene un electrn : las $osiciones ter"inales "uestran un 50M de car#cterradicalario+

C")%'C+')CIA D' 5A D'%5"CA5I8ACI9): ()MICA *EL SISTEMA !

+O+E-ILO "ALILO'CATI- ALLICO:

6uando un catin al!lico reacciona con un agente nucleo!lico, $uede reaccionar encualquiera de los centros $ositivos : general"ente se $roduce una "ecla de $roductos+ Casreacciones que evolucionan v!a cationes al!licos $arecen dar con recuencia co"o resultado$roductos NreordenadosO+ *ic7as reacciones reciben el no"bre de reordena"iento al!licos+de"#s de or"ar carbocationes relativa"ente #cil, los 7aluros : alco7oles al!licos


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ta"bi?n e4$eri"entan la sustitucin "ediante el "ecanis"o S%2 "#s r#$ida"ente que lossiste"as an#logos saturados+CO-TOL CI-/TICO 0 CO-TOL TEMO*I-1MICO:

ara la discusin del control cin?tico o ter"odin#"ico, analice"os la 7idrlisis del1-cloro-2-buteno co"o la del -cloro-1-buteno, dado que dan la "is"a "ecla dealco7oles+ Ca ran es la $resencia del "is"o catin alilo inter"edio+

esulta curioso que el $roducto "a:oritario de esta 7idrlisis sea el -buten-2-ol, a$esar de que se or"e un alqueno ter"inal, : $or ende "enos avorecidoter"odin#"ica"ente+ *ebe e4istir un eecto cin?tico, es decir, el is"ero "enos establedebe or"arse "#s r#$ida"ente, la $regunta es 2+or %u#3.Ca dierencia reside en ladistribucin electrnica en el catin al!lico inter"edio+ 3sta "ol?cula es asi"?trica, $or lo

que deber!a"os es$erar una distribucin desigual de carga entre los carbonos 6 1 : 6+*ic7o de otra or"a el $roducto "a:oritario $rocede de un carbocatin secundario al!lico"uc7o "#s estable+

&ue el $roducto de la 7idrlisis est# controlado cin?tica"ente $uede de"ostrarse$or equilibracin de los $roductos+ 6alentando la "ecla de butenoles se obtiene la$ro$orcin ter"odin#"ica, con $redo"inio del 2-buten-1-ol+ 3n condiciones de bajate"$eratura : tie"$os cortos de reaccin se dice que son de control cin?tico : las altaste"$eraturas : tie"$os largos de reaccin se dice que son condiciones de controlter"odin#"ico+ Ca situacin $uede ilustrarse en un diagra"a de energ!a $otencial, >igura2++ 3l alco7ol cin?tico se or"a $ri"ero $ero su or"acin es reversible lo que $er"ite

que al inal se or"e lenta"ente el $roducto ter"odin#"ico+


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/I+A 012;24 Control cin


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E4emplo:

*IE-OS CO-5)6A*OS:

Cos dienos conjugados son signiicativa"ente "#s estables de lo que cabr!a es$erar$ara un co"$uesto con los dobles enlaces co"$leta"ente inde$endientes+ 3starelativa"ente $equeGa $ero signiicativa dierencia se atribu:e a dos actores+ #ri!ero, laslongitudes de los dobles enlaces son nor"ales esencial"ente, $ero el enlace sencillo que losse$ara es "#s corto que la distancia de 1+5 Q asociada a los enlaces sencillos carbono-carbono, v?ase $or eje"$lo el 1,-butadieno+

3sta dis"inucin de la longitud de enlace en $arte es consecuencia de ladis"inucin del car#cter s de los orbitales de los carbonos que or"an este enlaceR el enlacesencillo entre los dobles enlaces $uede ser descrito co"o 6sp2-6sp2 a$ro4i"ada"ente+3ste enlace "#s corto, es algo "#s uerte que los enlaces carbono-carbono que $oseen"enos car#cters+ %egundo, los orbitales $sobre 62: 6$ueden ta"bi?n sola$arse $aradar algo de car#cter de doble enlace al enlace sencillo 62-6(en el butadieno)+ 3ste actorcontribu:e ta"bi?n algo a la estabilidad e4tra del siste"a de dobles enlaces conjugados+>igura 2++

Ca $rueba de la estabilidad e4tra de los dienos conjugados $roviene de "edicionesde los calores de 7idrogenacin+ s!, el 1,-$entadieno tiene un L7idrog B0+8 DcalT"ol,"ientras que el 1,-butadieno tiene un L7idrog 5F+1 DcalT"ol+ 3l 1,-butadieno esa$ro4i"ada"ente ,F DcalT"ol "#s estable de lo $redic7o terica"ente+

/I+A 012>2


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Ca estructura electrnica del 1,-butadieno $uede describirse "ediante cuatroorbitales "oleculares construidos a $artir de los cuatro orbitales at"icos p+ Cos orbitales"oleculares de energ!a "#s baja,1, no tiene ningn nodo : $resenta interaccionesenlaantes entre los distintos lbulos+ 3l orbital 2 tiene slo un nodo : $or tanto unainteraccin antienlaante+ 3ste orbital todav!a es enlaante :a que la interaccin

antienlaante de los lbulos centrales se co"$ensa con las interacciones enlaantes de lose4tre"os+ Hanto 1 co"o 2 tienen una energ!a "enor que los orbitales $ aislados+ 3lorbital tiene dos nodos :, en conjunto es antienlaante, "ientras que esco"$leta"ente antienlaante, con tres nodos, >igura 2+B+ Cos cuatro electrones ocu$anlos dos orbitales "oleculares enlaantes : as! se e4$lica la estabilidad neta del siste"ares$ecto a los cuatros orbitalespinde$endientes+

/I+A 012?24 Descripci-n !ediante orbitales !oleculares del 3,14butadieno2LOS *IE-OS CO-5)6A*OS SO- ATACA*OS +O ELECT7ILOS 0A*ICALES LI8ES.

Cos dienos conjugados son centros de elevada densidad electrnica debido a la

$resencia de los electrones + *e 7ec7o, a $esar de ser ter"odin#"ica"ente "#s establesque los dienos con dobles enlaces inde$endientes, los dienos conjugados son "#s reactivosen $resencia de electrilos : otros reactivos+ s!, rente a U : U 2dan los $roducto deadicin 9,! 9,;!.Ca generacin del $ri"er $roducto $uede co"$renderse #cil"ente conla qu!"ica de alquenos ordinaria (ca$!tulo 1), es el resultado de una adicin AarDovniDova uno de los dobles enlaces+ 2Cmo se e


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"9' Adicin de bromo al 9,>!butadieno

W6"o es $osible e4$licar la or"acin de los $roductos de adicin 1,X+ Cares$uesta es que en las reacciones $artici$an carbocationes al?licosco"o inter"edios+

"' Adicin de cloruro de @idr=eno al 9,>!butadieno


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CO-TOL CI-/TICO CO-TA CO-TOL TEMO*I-1MICO *E LASEACCIO-ES:

Ca adicin de electrilos a dienos conjugados a te"$eratura a"biente o "enoressuele or"ar una "ecla de $roductos, en la cual el aducto 1,2 $redo"ina sobre el 1,+ Sin

e"bargo, cuando la "is"a reaccin ocurre a te"$eraturas "a:ores, a "enudo ca"bia larelacin de $roductos : el aducto 1, es el que $redo"ina+ or eje"$lo, la adicin de .r a1,-butadieno a 0 L6 $roduce una "ecla F1K29 de aductos 1,2 : 1,, $ero la "is"areaccin a 0 L6 genera una "ecla 15K85+ de"#s, cuando la "ecla de $roductosor"ada a 0 L6 se calienta a 0 L6 en $resencia de "#s .r, la relacin de aductos ca"bialenta"ente de F1K21 a 15K85+ W6"o $ueden e4$licarse estas observacionesX

3n condiciones suaves a baja te"$eratura (0 L6), el .r se agrega al 1,-butadienobajo control cin?tico, $ara or"ar una "ecla F1K29 de $roductos con $redo"inacin deladucto 1,2+ uesto que estas condiciones suaves no $er"ite que los $roductos alcancen elequilibrio, $redo"ina el $roducto que se or"a $ri"ero ($roveniente del carbocatin al!licosecundario, or"ado en $ri"er lugar)+ Sin e"bargo, en condiciones "#s vigorosas a altaste"$eraturas (0 L6), la reaccin ocurre reversible"ente bajo control ter"odin#"ico $araor"ar una "ecla 15K85 de $roductos, en la que $redo"ina el aducto 1,, "#s estable

(alqueno disustituido)+ Ca "a:or te"$eratura $ro$orciona "#s energ!a $ara que las"ol?culas de $roducto asciendan la barrera de alta energ!a que conduce al carbocatinal!lico $ri"ario, "enos estable, : $or tanto resulta una "ecla de $roductos de equilibrio+>igura 2+F+

/I+A 012@24

EACCI- *E CICLOA*ICI- *E *IELS!AL*E:


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Ina segunda reaccin i"$ortante de los dienos conjugados es que e4$eri"entan

una reaccin de adicin con alquenos aislados $ara or"ar ciclo7e4enos sustituidos co"o$roductos+ 3ste $roceso, lla"ado reaccin de cicloadicin de *iels-lder en 7onor a susdescubridores1,2, es una reaccin "u: til en qu!"ica org#nica debido a que or"a dos

enlaces carbono-carbono en un solo $aso, : es uno de los $ocos "?todos de que se dis$one$ara la or"acin de "ol?culas c!clicas+E4emplos:

3,14Butadieno 'teno Ciclo.eeno 607 3,14Butadieno 14Buten404ona 6E?7

3l "ecanis"o de la cicloadicin de *iels-lder diiere del de las otras reacciones

que se 7an co"entado en este ca$!tulo+ %o es una reaccin $olar ni $or radicales, sino unproceso peric?clico+ Cas reacciones $eric!clicas no ser#n estudiadas en este libro $or lo quesi el estudiante tiene inter?s en saber "#s sobre ellas $uede re"itirse a la bibliogra!a citadaal $rinci$io del libro de a$untes+ Ca reaccin en s! ocurre en un solo $aso, sin inter"edios, ei"$lica una redistribucin c!clica de los electrones de enlace+ Cos dos reactivossi"$le"ente se unen a trav?s de un estado de transicin c!clico en el cual los dos nuevosenlaces carbono-carbono se or"an al "is"o tie"$o+

Ca naturalea concertada de esta reaccin $uede a$reciarse en el estado detransicin deslocaliado en el que los seis electrones se indican $or un circulo $unteado outiliando lec7as+

Dieno Dien-filo #roducto de la cicloadici-n [;0]

En la reaccin de *iels!Alder se retiene la estereo%u?mica del dienilo:
http://dta.utalca.cl/quimica/profesor/astudillo/Capitulos/capitulo22.htm#_ftn1http://dta.utalca.cl/quimica/profesor/astudillo/Capitulos/capitulo22.htm#_ftn1http://dta.utalca.cl/quimica/profesor/astudillo/Capitulos/capitulo22.htm#_ftn2http://dta.utalca.cl/quimica/profesor/astudillo/Capitulos/capitulo22.htm#_ftn1http://dta.utalca.cl/quimica/profesor/astudillo/Capitulos/capitulo22.htm#_ftn2


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E4emplos:

%e obtiene el cis!04Butendiato de di!etilo,

dado Fue el reactivo es cis2

%e obtiene el trans!04Butendiato de di!etilo,

dado Fue el reactivo es trans2En la reaccin de *iels!Alder se mantiene la estereo%u?mica del dieno:E4emplos:

trans,trans40,;4$eadieno %e obtiene producto cis

cis,trans!0,;4$eadieno %e obtiene productotrans

'tra caracter!stica estereoqu!"ica i"$ortante de la reaccin de *iels-lder es quelos co"$uestos dieno : dienilo se dis$onen de "anera que se or"a el endo!productoen ve que el e


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Cicloadiciones endo:

'l producto endo se for!a en un 3

Ca reaccin de *iels-lder nor"al"ente transcurre con selectividad endoR es decir,slo se or"a el $roducto endo+ 3ste resultado se conoce co"o la regla endo+Cuando los dienilos son al%uinos se obtienen 9,;!ciclo@e


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trans!trans!,;!Be!Ciclopentadieno

trans!!8utendiato de dimetilo

9,>!ciclo@e!ciclopentadieno

8utindiato de dimetilo

9,!*imetilenciclo@e


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Da 'eacci*n "e $iels-l"e' es anloga a una 'eacci*n nucle*ilo-elect'*ilo l "ieno es 'ico en

elect'ones (como un nucle*ilo), mient'as ue el "ien*ilo es /o'e en elect'ones Dos "ienos

sim/les, como el 1,H-uta"ieno, son eecti&os en la 'eacci*n "e $iels-l"e' Da /'esencia "e

g'u/os elect'*n-"a"o'es en el "ieno (como los g'u/os aluilo I o los g'u/os alco


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(n el esuema ante'io' los nue&os enlaces s o'ma"os en el /'oceso "e cicloa"ici*n se in"ican

con t'a=o g'ueso) l mecanismo "e la 'eacci*n "e $iels-l"e' se inicia con el sola/amiento "e los

o'itales molecula'es 'onte'a "el "ieno 6 "el "ien*ilo Como el "ien*ilo /'esenta un "ole

enlace uni"o a un g'u/o elect'*n-at'a6ente .uega el /a/el "e elect'*ilo "e la 'eacci*n 6 /o'

tanto es su o'ital &aco "e meno' ene'ga (el D%M#) el ue /a'tici/a en el /'oceso Como 6a se

ha &isto en el tema :, el sistema / "e un alueno est constitui"o /o' un o'ital / enla=ante, al

ue &an a /a'a' los "os elect'ones "el enlace /, 6 un o'ital antienla=ante (/N) ue est &aco

ste es el o'ital D%M# "el "ole enlace


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3o' ot'a /a'te, en este tema se ha 'e/'esenta"o el sistema "e o'itales molecula'es / "e un

"ieno l o'ital "e ms alta ene'ga ocu/a"o (el #M#)

es el !2 n el siguiente esuema se 'e/'esenta el /'oceso "e o'maci*n "e enlaces en una

'eacci*n $iels-l"e' l "ieno 6 el "ien*ilo se a/'o


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3a'a ue la 'eacci*n "e $iels-l"e' tenga luga' el "ieno "ee tene' una cono'maci*n s-cis >i lacono'maci*n "el "ieno es s-t'ans los o'itales "e los ca'onos C1 6 C; "el sistema "i+nico estn

"emasia"o ale.a"os 6 el sola/amiento no tiene luga' Oa se ha comenta"o ante'io'mente ue la

cono'maci*n s-t'ans tiene, /o' lo gene'al, meno' ene'ga ue la s-cis /o'ue la congesti*n

est+'ica es meno' en auella Da cono'maci*n s-cis "el "ieno es menos estale, 6 /o' tanto

menos aun"ante en el euili'io ue la s-t'ans sto no es ningJn incon&eniente /o'ue la

"ie'encia "e ene'ga ent'e las "os cono'maciones es /euea 6 la a''e'a cono'macional no es

mu6 alta Da inte'con&e'si*n /e'mite la e


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De Wikipedia, la enciclopedia libre


Ina cicloadici-nes una reaccin qu!"ica$eric!clicaen la que dos enlaces Zse $ierden :

se or"an dos enlaces [,1

la reaccin resultante es una reaccin de cicliacin+

Cas cicloadiciones suelen ser descritas $or el ta"aGo del esqueleto de los $artici$antes+3sto 7ace que *iels-lder sea una cicloadicin Y 2, : la cicloadicin di$olar 1, unacicloadicin di$olar 1,\cicloadicin Y 2+ 3ste ti$o de reaccin es una reaccin deadicina$olar+

[editar] (ecanis!os de reacci-n

Cas cicloadiciones t?r"icas suelen tener n Y 2 electrones Z $artici$ando en los "aterialesiniciales+ 3sto ocurre, $or raones de si"etr!a de orbitales,en una or"asu$raacial-

su$raacial o antaraacial-antaraacial (raro)+ a: unos $ocos eje"$los de cicloadicionest?r"icas de n electrones Z ($or eje"$lo, las cicloadiciones 2 Y 2)R estas $roceden en unaorientacin su$raacial-antaraacial, tal co"o la di"eriacin de lacetena,en la que unconjunto ortogonaldeorbitales $$er"iten que la reaccin $roceda v!a unestado detransicincruado+

Cas cicloadiciones en las que $artici$an n electrones Z ta"bi?n $ueden suceder co"oresultado de una activacin otoqu!"ica+ qu!, un co"$onente tienen un electrn$ro"ovido del 'A'(Z enlaante) al CIA'(Z]antienlaante)+ Ca si"etr!a de orbitaleses tal que la reaccin $uede suceder de un "odo su$raacial-su$raacial+ continuacin se"uestra un eje"$lo, la di"eriacin otoqu!"ica del #cido cinn#"ico+2

'bs?rvese que no todas las cicliaciones otoqu!"icas (2Y2) son cicloadicionesR se conoceque algunas o$eran $or "ecanis"os de radicales libres+

lgunas cicloadiciones, en ve de suceder $or enlaces Z, o$eran $or anillos tensionados deciclo$ro$ano, debido a que estos tienen un signiicativo car#cter Z+ or eje"$lo, unareaccin an#loga a la reaccin de *iels-lder es la reaccin delcuadriciclano-*A*K
http://es.wikipedia.org/wiki/Cicloadici%C3%B3n#mw-headhttp://es.wikipedia.org/wiki/Cicloadici%C3%B3n#p-searchhttp://es.wikipedia.org/wiki/Cicloadici%C3%B3n#p-searchhttp://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_qu%C3%ADmicahttp://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_qu%C3%ADmicahttp://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Peric%C3%ADclica&action=edit&redlink=1http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Peric%C3%ADclica&action=edit&redlink=1http://es.wikipedia.org/wiki/Enlace_pihttp://es.wikipedia.org/wiki/Enlace_sigmahttp://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Ciclizaci%C3%B3n&action=edit&redlink=1http://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_de_Diels-Alderhttp://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_de_adici%C3%B3nhttp://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_de_adici%C3%B3nhttp://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Cicloadici%C3%B3n&action=edit&section=1http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Simetr%C3%ADa_de_orbitales&action=edit&redlink=1http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Simetr%C3%ADa_de_orbitales&action=edit&redlink=1http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Suprafacial&action=edit&redlink=1http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Suprafacial&action=edit&redlink=1http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Antarafacial&action=edit&redlink=1http://es.wikipedia.org/wiki/Cetenahttp://es.wikipedia.org/wiki/Cetenahttp://es.wikipedia.org/wiki/Cetenahttp://es.wikipedia.org/wiki/Ortogonalhttp://es.wikipedia.org/wiki/Orbital_phttp://es.wikipedia.org/wiki/Orbital_phttp://es.wikipedia.org/wiki/Estado_de_transici%C3%B3nhttp://es.wikipedia.org/wiki/Estado_de_transici%C3%B3nhttp://es.wikipedia.org/wiki/Estado_de_transici%C3%B3nhttp://es.wikipedia.org/wiki/Fotoqu%C3%ADmicahttp://es.wikipedia.org/wiki/HOMOhttp://es.wikipedia.org/wiki/LUMOhttp://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Antienlazante&action=edit&redlink=1http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Antienlazante&action=edit&redlink=1http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=%C3%81cido_cinn%C3%A1mico&action=edit&redlink=1http://es.wikipedia.org/wiki/Ciclopropanohttp://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Cuadriciclano&action=edit&redlink=1http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Cuadriciclano&action=edit&redlink=1http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=DMAD&action=edit&redlink=1http://es.wikipedia.org/wiki/Cicloadici%C3%B3n#mw-headhttp://es.wikipedia.org/wiki/Cicloadici%C3%B3n#p-searchhttp://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_qu%C3%ADmicahttp://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Peric%C3%ADclica&action=edit&redlink=1http://es.wikipedia.org/wiki/Enlace_pihttp://es.wikipedia.org/wiki/Enlace_sigmahttp://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Ciclizaci%C3%B3n&action=edit&redlink=1http://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_de_Diels-Alderhttp://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_de_adici%C3%B3nhttp://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_de_adici%C3%B3nhttp://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Cicloadici%C3%B3n&action=edit&section=1http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Simetr%C3%ADa_de_orbitales&action=edit&redlink=1http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Suprafacial&action=edit&redlink=1http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Antarafacial&action=edit&redlink=1http://es.wikipedia.org/wiki/Cetenahttp://es.wikipedia.org/wiki/Ortogonalhttp://es.wikipedia.org/wiki/Orbital_phttp://es.wikipedia.org/wiki/Estado_de_transici%C3%B3nhttp://es.wikipedia.org/wiki/Estado_de_transici%C3%B3nhttp://es.wikipedia.org/wiki/Fotoqu%C3%ADmicahttp://es.wikipedia.org/wiki/HOMOhttp://es.wikipedia.org/wiki/LUMOhttp://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Antienlazante&action=edit&redlink=1http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=%C3%81cido_cinn%C3%A1mico&action=edit&redlink=1http://es.wikipedia.org/wiki/Ciclopropanohttp://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Cuadriciclano&action=edit&redlink=1http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=DMAD&action=edit&redlink=1


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3n la notacin de cicloadicin (iYjY+++), i:jse reieren al n"ero de #to"os involucradosen la cicloadicin+ 3n esta notacin, una reaccin de *iels-lder es una cicloadicin (Y2),: una adicin di$olar 1,, tal co"o el $ri"er $aso en una oonlisises una cicloadicin(Y2)+

[editar] eferencias

1+ ^/I6@old .ooDdeinition

2+ ^ein, Sara A+ (_une 200B)+ `n 34$loration o a 7otoc7e"ical eric:cliceaction Ising %A *ata+Journal of Cemical !ducationG1K $$+ 90 92+

+ ^Cos dos alquenostransreaccionan cabea-con-cola, : elis"eroaislado esdeno"inado "cido tru#lico+

eacci-n de Diels4Alder*e EiDi$edia, la enciclo$edia libre


eacci-n de Diels4Alder
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%o"bradodes$u?s

'tto *iels er"annaul;urt liso

eaccin deti$o

6icloadicin

eacci-n

Identificadores

S6ontolog!a/*

U%'K 000000B

Ca reacci-n de Diels4Alderes una reaccin qu!"ica org#nica(en concreto, unacicloadicin) entre un conjugado dieno: sustituido alqueno, co"n"ente lla"ado eldienilo, $ara or"ar una sustituido ciclo7e4enosiste"a+ 12Ca reaccin $uedetranscurrir incluso si algunos de los #to"os en el anillo or"ado reciente"ente no son decarbono+ lgunas de las reacciones de *iels-lder son reversiblesR la reaccin dedesco"$osicin del siste"a c!clico es entonces lla"ado retro4Diels4Alder2 or eje"$lo,-*iels-lder co"$uestos etro se observan co"n"ente cuando un aliso $roducto *iels seanalia a trav?s de es$ectro"etr!a de "asas+

'tto aul er"ann *iels: ;urt alisodocu"entado $or $ri"era ve la reaccin de lanovela en 1928 $or el que ueron galardonados con el re"io %obel de &u!"icaen 1950$or su trabajo sobre la reaccin del "is"o no"bre+
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ate_c?hl=es&langpair=en%7Ces&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Diene&rurl=translate.google.co.ve&usg=ALkJrhgdl0Q5vdYcAkvZZ1dLfAt1NRZe1whttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=es&langpair=en%7Ces&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Olefin&rurl=translate.google.co.ve&usg=ALkJrhijvhmTQwFnHhxyblqX7H7iHkbEMghttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=es&langpair=en%7Ces&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Cyclohexene&rurl=translate.google.co.ve&usg=ALkJrhi-GA71Pt_9w8tSxtR2xeJoQ1J3qghttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=es&langpair=en%7Ces&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Royal_Society_of_Chemistry&rurl=translate.google.co.ve&usg=ALkJrhiSjfxnfq40TUOtXz-tZnHvVkma0whttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=es&langpair=en%7Ces&u=http://www.rsc.org/publishing/journals/prospect/ontology.asp%3Fid%3DRXNO:0000006&rurl=translate.google.co.ve&usg=ALkJrhgazpHtZ4ChLrkoKPleaeEyfd13fQhttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=es&langpair=en%7Ces&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Organic_chemical_reaction&rurl=translate.google.co.ve&usg=ALkJrhgfXaz42LTx3Qd1TwQanVVhNQECnwhttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=es&langpair=en%7Ces&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Cycloaddition&rurl=translate.google.co.ve&usg=ALkJrhjshIJ3fW0Lpt766_zSwDC910zMsghttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=es&langpair=en%7Ces&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Diene&rurl=translate.google.co.ve&usg=ALkJrhgdl0Q5vdYcAkvZZ1dLfAt1NRZe1whttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=es&langpair=en%7Ces&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Alkene&rurl=translate.google.co.ve&usg=ALkJrhgi4VAg9V35Nimg6-SkHzzpZl4ESghttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=es&langpair=en%7Ces&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Cyclohexene&rurl=translate.google.co.ve&usg=ALkJrhi-GA71Pt_9w8tSxtR2xeJoQ1J3qghttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=es&langpair=en%7Ces&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Diels%25E2%2580%2593Alder_reaction&rurl=translate.google.co.ve&usg=ALkJrhgHsGbYz1rTnb-3Vt7LcDH5d4tTUQ#cite_note-0http://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=es&langpair=en%7Ces&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Diels%25E2%2580%2593Alder_reaction&rurl=translate.google.co.ve&usg=ALkJrhgHsGbYz1rTnb-3Vt7LcDH5d4tTUQ#cite_note-1http://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=es&langpair=en%7Ces&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Diels%25E2%2580%2593Alder_reaction&rurl=translate.google.co.ve&usg=ALkJrhgHsGbYz1rTnb-3Vt7LcDH5d4tTUQ#cite_note-2http://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=es&langpair=en%7Ces&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Carbon&rurl=translate.google.co.ve&usg=ALkJrhg87mCC959xaIhhBu4AjfknrnzoTAhttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=es&langpair=en%7Ces&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Carbon&rurl=translate.google.co.ve&usg=ALkJrhg87mCC959xaIhhBu4AjfknrnzoTAhttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=es&langpair=en%7Ces&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Mass_spectrometry&rurl=translate.google.co.ve&usg=ALkJrhiiwtOTD1Z-sBG30-BCUj5WJA-_9Qhttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=es&langpair=en%7Ces&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Otto_Diels&rurl=translate.google.co.ve&usg=ALkJrhixGtOaIUPVCj19M9E5f0WI8YVmbghttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=es&langpair=en%7Ces&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Kurt_Alder&rurl=translate.google.co.ve&usg=ALkJrhjaGZXw9MbsYZWDz2LZY2FjTNVe3ghttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=es&langpair=en%7Ces&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Nobel_Prize_in_Chemistry&rurl=translate.google.co.ve&usg=ALkJrhg_go3Rnwy7ZcIeLybK-EPD3Sffvw


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Ca reaccin de *iels-lder es general"ente considerada co"o la Aona Cisa de lasreacciones en qu!"ica org#nica, :a que requiere $oca energ!a $ara crear un "u:ciclo7e4enoanillo, que es til en "uc7as reacciones org#nicas otros+ 5BF

Contenido7ide

1 Aecanis"o de reaccin

2 3l dieno

3l dienilo

eterodieno$7iles

5 estereoselectividad en las reacciones *

o 5,1 6is $rinci$io

o 5,2 3ndo regla de adicin

B etro *iels-lder

F asi"?trica * reacciones

8 eerencias

9 3nlaces e4ternos

[ editar] (ecanis!o de reacci-n

Ca reaccin se $roduce a trav?s de un nico estado de transicin, que tiene un volu"en"#s $equeGo que cualquiera de las "aterias $ri"as o del $roducto+ 3s un ti$o asociativo

de la reaccin, : se aceler $or las $resiones "u: altas+ *iels-lder es un eje"$lo de un$eric!clicasreaccin+

lgunos de los radicales libresversiones de esta reaccin se 7an observado, aunque no setrata de reacciones de *iels-lder co"o laestereoqu!"icade los carbonos est# codiicada+3stas son reacciones $or eta$as, de los radicales libres que or"an los nuevos bonos en al"enos dos $asos+ In eje"$lo de este ti$o de reaccin es la reaccin deselenoben$openonecon un 1,-dieno (VerK t7ioDetones)+
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[ editar] 'l dieno

3l dienoco"$onente de la reaccin de *iels-lder $uede ser de cadena abierta o c!clica :$uede tener dierentes ti$os de sustitu:entes+ 8Slo 7a: una li"itacinK debe ser ca$a dee4istir en els-cisconor"acin+butadieno 9s! "is"o, nor"al"ente $reiere la

conor"acin trans-s%con los dos dobles enlaces lo "#s lejos $osible uno del otro+ Si 7a:sustitu:entes de 7idrgeno "#s grande que entonces i"$edi"ento est?rico$uede inluir enla estabilidad relativa de las conor"aciones+ ara los casos si"$les, la barrera a larotacin alrededor del enlace central es $equeGo : la rotacin a la reaccin avorable, $eros-cisconor"acin "enos es r#$ido+ dienos c!clicos que est#n $er"anente"ente en el-cisconor"acin s son e4ce$cional"ente reactiva-lder de *iels (ciclo$entadienoes uneje"$lo cl#sico), "ientras que dienos c!clicos que est#n $er"anente"ente en el transconor"acin s : no $uede ado$tar el-cisconor"acin s no surir# la reaccin de *iels-lder en absoluto+ In reactivo es es$ecial"ente dieno de dieno *anis7esD:+

*endralenesson una nueva clase de e4$eri"entacin dienos *+

dienos inestables, co"o o-quinodi"et7ane, se $ueden generar in situ+ aro"#ticosdeestabiliacin en el $roducto de una reaccin de * con un dieno es, en algunos casos, laran de la alta reactividad : la alta de estabilidad de tales dieno+ 3l uso de tales dienosinestable es ventajosa, a $esar de los $roble"as, en que los $roductos contienen reci?nor"ado aro"#ticos de seis "ie"bros anillos+

.encenoide co"$uestos rara"ente suren reacciones * :a "enudo requieren dienilos"u: reactivo+ In eje"$lo de reaccin rara co"o es la reaccin-_auregg Eagner+

[ editar] 'l dien-filo

3n una reaccin de *iels-lder t!$ico, el dienilo tiene un gru$o de electrones-retirarconjugadoal alqueno+ unque co"unes, esta caracter!stica no es e4clusiva de dienilos*iels-lder+ *ebe 7aber alguna conjugacin e4tra, $or lo "enos unaenilgru$o ocloro#to"o+ 3l dienilo $uede ser activado $or un #cido de Ceisco"o el$entacloruro deniobio+ 10

6iclo$entadienono reacciona con ciclo7e4enonaen acetato de etiloa "enos que el #cidode Ceis est# $resente+ 3l rendi"iento "ejora cuando la te"$eratura de reaccin se reducea -F8 6, :a que la $oli"eriacinse evita reacciones secundarias+ $entacloruro de niobiocat#lisis da slo el conr"ero endo+ Ca "is"a reaccin concloruro de alu"inioresultaen una "ecla de endo : e4o+ Auc7os de estos #cidos de Ceisno son buenos
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cataliadores $ara la reaccin de J, -insaturados carbonilos, esto se debe a que el o4!genodel carbonilo se une con de"asiada uera al centro "et#lico+ In "ejor cataliador de la"edida de tal siste"a es una co"binacin de$lata$erclorato: los reactivos Caessonenr!o dicloro"etano+

3s bien sabido que es $osible utiliar 7etero#to"odienilos contenga, $ara reacciones de*iels-lder, $or eje"$lo los reactivos Caesson(: disuluro dit7iadi$7os$7etanedierrocenilos) $uede reaccionar con 1,-dienos $ara or"ar aductos de seis "ie"bros delanillo+ Ha"bi?n selenoDetones : t7ioDetonesson ca$aces de reaccionar de la "is"a"anera con 1,-dienos+ /"inasson reactivos en lareaccin de *iels-lder a: carboniloreactivo en los gru$os '4o *iels lder+ 3stas reacciones se deno"inan colectiva"ente7etero reacciones de *iels-lder+

*ienilos $uede ser elegido $ara contener una uncionalidad encubiertos+ 3l dienilose so"ete a la reaccin de *iels-lder con un dieno introduccin de esta uncionalidad enla "ol?cula del $roducto+ Ina serie de reacciones : seguir $ara transor"ar la

uncionalidad en un gru$o deseable+ 3l $roducto inal no no se $uede 7acer en un solo $aso$orque * dienilo equivalente :a sea reactiva o inaccesibles+ In eje"$lo de esteenoque es el uso de J-c7loroacr:lonitrile (6 2 66l6%)+ 6uando reaccion con undieno, este dienilo introducir# la uncionalidad de la ala-c7loronitrile en la "ol?cula del$roducto+ 3sta es una uncionalidad de en"ascarado, que $uede entonces ser 7idroliado$ara or"ar una cetona+ -67loroacr:lonitrile dienilo J es un equivalente de cetenadienilo (6 2 6 '), que $roducir!a un "is"o $roducto en un solo $aso *+ 3l$roble"a es que se cetena no $ueden ser utiliados en reacciones de *iels-lder, :a quereacciona con dienos no deseados de la "is"a "anera ($or 2 Y2 cicloadicin), : $or lotanto la uncionalidad de en"ascarados enoque tiene que ser utiliado+ 11

'tras uncionalidades son osoniosustitu:entes (rendi"iento e4oc!clicos enlaces doblesdes$u?s de la reaccin de Eittig), varios sul4ido:sulonilouncionalidades (a"bos sonde acetilenoequivalentes), : los gru$os nitro (en equivalentes de cetena)+

[ editar] $eterodienop.iles

%o 7a: $?rdida i"$ortante en la reactividad de dienilo se ve cuando uno, o a"bos, de loscarbonos son sustituidos $or otra variedad de #to"o+ 126arbonilogru$os, $or eje"$lo,$ueden reaccionar con ?4ito $ara obtener dienos$:ranoidanillos+ 3n general, el endoestado de transicinse ve avorecida en este caso+

co"$uestos nitrosos (% ') reaccionan $ara or"ar co"$uestos co"o o4aina ("ol?culasc!clicas con nitrgeno : o4!geno $resentes en los eslabones-seis)+1'tro gru$o dedienilos utiliados con ?4ito en reacciones de *iels-lder es i"inas+ 13stas reaccionesson tiles $ara la $re$aracin del alcaloide$olic!clicos : otros co"$uestos+

[ editar] 'stereoselectividad en las reacciones DA
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Biografía de Los Científicos Diles y Alder