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UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTA
FACULTAD DE INGENIERIA
E.A.P AGROINDUSTRIAL
Obtención y propiedades de los alquenos.
CURSO:
¤ Química Orgánica.
DOCENTE:
¤ Víctor Castro
CICLO:
¤ II.
GRUPO:
¤ “B”
INTEGRANTES:
¤ !alos "ude#a $enrry
NUEVO CHIMBOTE - PERÚ
2013
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UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTAFACULTAD DE INGENIERÍA AGROINDUSTRIAL
%. &'CO ()O'ICO*
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Colocar.
#adir.
)n+riar.
#adir.
&ontar.
Introducir
#adir.
Calentar.
'ecoger.
RECONOCIMIENTO DE ALQUENOS.
PRUEBA DEL BROMO.
UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTAFACULTAD DE INGENIERÍA AGROINDUSTRIAL
,. -'OC)I&I)/(O
Obtención e identi+icación de alquenos
0&atra1 )rlenmeyer2.gua destilada.
%3 ml
4,5O6 concentrado.
%3 ml
0estilar7 someter a una etapa de
separación y puri+icación2
04asta que produ1ca los !apores20Condensados en el re+rigerante2.
0el )rlenmeyer al matra1 dedestilación2.
0Colector del producto en un !asocon 8ielo2.
0'eactor9destilación2.
0-re!iamente en+riada en agua 8elada2.
0)n el )rlenmeyer con agua de gri+o2.
0gitando7 poco a poco2.
%3 ml
lco8ol.
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Numerar. 0: tubos de ensayo2.
6 ml7 :g
lqueno obtenido ; solución bromo.
0%< tubo de ensayo20gitar2.Añadir.
0,< tubo de ensayo20gitar2.
=asolina ; solución bromo.
6 ml7 :g Añadir.
guarrás; solución bromo.0:< tubo de ensayo20gitar2.Añadir.
6ml7 :g
Anoar.
¤ -'>)B ) B)?)'.
lqueno obtenido; permanganato de potasio.
Numerar. 0: tubos de ensayo2.
6ml7 @g 0%< tubo de ensayo20gitar2.Añadir.
0,< tubo de ensayo20gitar2.
-ermanganato de potasio ; gasolina.
6ml7 @g
-ermanganato de potasio ; aguarrás.
Añadir.
0:< tubo de ensayo20gitar2.6ml7 @g Añadir.
Anoar.
¤ -'>)B ) CIO5>"A'ICO.
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:. -'OC)I&I)/(O*
. OB()/CI/ ) >/ "Q>)/O.
Numerar. 0: tubos de ensayo2.
Dcido sul+Erico ; lqueno obtenido.0%< tubo de ensayo20)n un ba#o de 8ielo2.,ml9,ml Añadir.
Dcido sul+Erico ; gasolina.
0,< tubo de ensayo20)n un ba#o de 8ielo2.,ml9,ml Añadir.
Dcido sul+Erico ; aguarrás.
,ml9,ml Añadir.
Anoar.
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a! Primeramente se coloca el soporte ni!ersal" al #e se le instala lapin$a %e ne$" esta pin$a sosten%r& al matra$ por el cello '()ra *+,
"! A-stamos la altra %e la pin$a %e ne$ para #e el matra$ este so.rela parrilla %e calentamiento '()ra *+,
#! Se tapa el matra$ con s respecti!o tap/n %e 0le" al tap/n se leinsertara el term/metro para me%ir la temperatra %e la sstancia%entro" %esp1s se le conecta la man)era %e 0le a la .o#illa %elmatra$2 la sali%a %e la man)era estar& en el 3on%o %e la c0arola %epl&stico" pre!iamente se %e.i/ %e 0a.er llena%o la c0arola con a)a,
d! na !e$ monta%o el sistema reactor4%estilaci/n a5a%ir el conteni%o%el Erlenme6er al matra$ %e %estilaci/n '()ra 7+,
e! calentar el matra$ 0asta #e se pro%$ca los !apores 6 estos sercon%ensa%os en el re3ri)erante '()ra 8+,
Can%o la %isolci/n 9:SO; este 3r
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*! can%o alcan$/ los :>,8 )ra%os cent
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B. ')CO/OCI&I)/(O ) >/ "Q>)/O.
B%. -rueba del bromo.
a+ Nmeramos B t.os 6 a)re)amos en el primero ;ml a)arr&s")asolina 6 al#eno o.teni%o" en ellos a5a%imos B4; )otas %e lasolci/n %e .romo 'Fi)ra *:4*;+,
.+
O.t!imos na solci/n %e color amarillo claro 'Fi)ra *7+"
$%i&ura $%i&ura $%i&ura
A)arr&s '*+,'%i&ura
Al#eno o.teni%oGasolina ':+,$%i&ura$%i&ura
'*+ F,G $(
$%i&ura
$(!$1! $)!
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B,. -'>)B ) B)?)'.
aG Nmeramos B t.os %e ensa6o en la cal a%icionamos ; ml a)arr&s'*+" )asolina ':+ 6 al#eno o.teni%o 'B+" en ellos a5a%imos ;47 )otas%e perman)anato %e potasio 6 a)itamos 'Fi)ra *8+,
.+ La reacci/n %el perman)anato %e potasio %io l)ar a #e seclari(cara la sstancia" toman%o n color amarillento m6 intenso,
B:. -'>)B ) DCIO 5>"A'ICO.
cG Nmeramos B t.os 6 a%icionamos a ca%a t.o : ml a)arr&s '*+")asolina ':+ 6 al#enos o.teni%o 'B+" : ml %e &ci%o sl3ricoconcentra%o 6 en3riar en n .a5o %e 0ielo 6 pasamos a a)itarlosa!emente 'Fi)ra *?+,
$(F,G'*+
$%i&ura
$(!$)!$1!
$(! $1!
$(F,G'*+
$%i&ura
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6. ')5>"(O5* en esta parte !eremos más de cerca las imágenes y susdescripciones.
A. Prue"a de3 "romo:
14 "romo 5 a&uarr67.
El color %e esta reacci/n toma n color transparente
)4 "romo 5 a38ueno
El color toma n color amarillento claro
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(4 "romo 5 &a7o3ina
El color toma n color amarillo4 mosta$a
B. Prue"a de "ae9er:
14 Perman&anao de oa7io 5 a&uarr67
El reslta%o es na parte pe#e5a %e coloro.scro ro-o4ne)ro 6 en la sper(cie ncolor m&s claro,
)4 erman&anao de oa7io 5 a38ueno En este caso la !alencia : %el potasio 0ace ese%esapare$ca,
(4 erman&anao de oa7io 5 &a7o3ina No se me$cla en el 3on%o #e%a naparte o.scra 6 en la parte sperior n colormosta$a 6 en la parte in3erior n color ro-o ne)ro,
C. Prue"a de 6#ido 7u3*;ri#o:
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Adi#i=n de >Br a un a38ueno.El ion .romro reacciona r&pi%amente con el car.ono para 3ormar npro%cto esta.le en el #e los elementos %el 9r se 0an a5a%i%o a losetremos %el %o.le enlace,
En presencia %e 0alros %e 0i%r/)eno" el enlace %o.le atacar& alprot/n %e 9r 'el electr/(lo+ 3orman%o n car.ono interme%io, El ion.romro se a5a%ir& entonces al car.ono en el se)n%o paso, Elreslta%o neto es la a%ici/n %e 9r a tra!1s %el %o.le enlace,
Adi#i=n de >)SO' 9 >)O a a38ueno7
El &ci%o sl3rico lle!a a ca.o a%ici/n a n al#eno al i)al #e n9H, El pro%cto es n sl3ato %e al#ilo" til para preparar alco0oles 61teres,
Hidrógeno sulfato de 2-propilo
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CH3CH=CH2 + H2O CH3CH-CH3
OH
Si na tra$a %e &ci%o3erte" est& presente como catali$a%or" el a)a tam.i1n se a%iciona al%o.le enlace para %ar n alco0ol '0i%rataci/n %e n al#eno+,
O?ida#i=n de a38ueno7
1. O?ida#i=n de3 en3a#e i 7in ruura de3 en3a#e 7i&ma@ 9
). O?ida#i=n de3 en3a#e i #on ruura de3 en3a#e 7i&ma.
OIDACIN SIN RUPTURA
JnO; con O9 '3r
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El tratamiento %e n al#eno con &ci%o per .en$oico en n sol!enteinerte pro%ce n ep/i%o,
Los pro%ctos %e oi%aci/n con rompimiento %epen%en tanto %e lascon%iciones %e oi%aci/n como %e la estrctra %el al#eno,
Si los car.onos %e la %o.le li)a%ra %el al#eno no tienen0i%r/)enos" el rompimiento por oi%aci/n pro%cir& cetonas,
Si los car.onos %e la %o.le li)a%ra %el al#eno tienen n 0i%r/)eno"el rompimiento por oi%aci/n pro%cir& al%e0
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R 2CHH2SO4+ +HSO4
R 1 CH R 2CH R 1
H
CH
El ata#e %el prot/n ser& so.re a#el car.ono #e pe%a pro%cir elcar.ono m&s esta.le posi.le en esta etapa,
H2O+R 1 CH2 CH R 2R 1 CH2 CH
OH2
R 2
Posteriormente se pro%ce el ata#e ncleo3
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3R 2CHH2SO4++
HSO4 R 1 CH R 2CHR 1
H
CH
dición de Br en presencia de peróidos
La a%ici/n %e 9r normalmente si)e n a%ici/n Jaro!nio!, Sin em.ar)o"por la presencia %e per/i%os" la a%ici/n reslta ser anti4Jaro!nio!
El spesto cam.io en la re)i/n selecti!i%a% se %e.e a #e el mecanismo es%e ra%icales" en l)ar %e car.ocationes,
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El ra%ical 0al/)eno es tam.i1n n electro(lo" por lo #e realmente se
cmple con la re)ioselecti!i%a%" 6a #e se enla$a al car.ono %el %o.leenlace #e m&s 0i%r/)enos tiene" )eneran%o as< n ra%ical al#ilo m&sesta.le" #e es el #e acepta el &tomo %e 0i%r/)eno" %an%o la apariencia %ena a%ici/n anti4Jaro!nio!,
)l permanganato de potasio FJ&nO6G.
El perman)anato %e potasio en me%io &ci%o es n 3erte a)ente oi%ante"por lo #e el proceso %e oi%aci/n %el al#eno no se %etiene con la3ormaci/n %e al%e0
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&encionelos usos y
aplicaciones del etileno7 estireno y butadieno.
a. C>D")5 5O/ "O5 >5O5 )(I")/O.
El etileno se tili$a" en com.inaci/n con otros 0i%rocar.ros satra%os einsatra%os" sinteti$a%os a partir %el cac0o" tenien%o estas mc0asaplicaciones en la in%stria, Destaca 3n%amentalmente el EPDJ" EtilenoPropileno Dieno Jon/mero" con el #e se o.tienen pel5O5 )5(I')/O.
El Acrilonitrilo ta%ieno Estireno o AS es n pl&stico m6 resistente alimpacto ')olpes+ m6 tili$a%o en atomoci/n 6 otros sos tantoin%striales como %om1sticos, Es n termopl&stico amor3o,
Se le llama pl&stico %e in)enier
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c. C>D")5 5O/ "O5 >5O5 B>(I)/O.
El cac0o estireno4.ta%ieno 'SR+"es n elast/mero sint1tico o.teni%ome%iante la polimeri$aci/n %e na me$cla %e estireno 6 %e .ta%ieno, Es elcac0o sint1tico con ma6or !olmen %e pro%cci/n mn%ial, S principal
aplicaci/n es en la 3a.ricaci/n %e nem&ticos,
Una %e las !enta-as era #e s pro%cci/n ten
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K. CO/C">5IO/)5*
La pr&ctica %e la.oratorio %e #
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L. ')A)')/CI5 BIB"IO='DAIC5*
o 0ttp,#imica:=or)anicaAcrilonitriloW.ta%ienoWestireno,com
o ,#imor,alcala,eso 0ttpes,iipe%ia,or)iiEtilenoo ,am,es%epartamentosciencias#or)%e3alt,0tmlo 0ttp,#imica:=or)anicaPoliestireno,como 0ttp,ciesin,or)TGAGli!erear,0tmlo Jalone Leo ," Intro%cci/n a la #