CHEMISTRY OF LIFE

Kruyuwadee

Atomic Structure

The Human Body

Molecules Chemical bond

Ionic Bond เกดจากการใหอเลกตรอนของอะตอมของชนดทมอเลกตรอน

วงนอกสดนอย (พวกโลหะ) ไปสอะตอมของธาตทมอเลกตรอนวงนอก

มากกวา(พวกอโลหะ) เชน NaCl

Covalent Bond

เกดจากอเลกตรอนวงนอก

สดรวมกนท างานระหวาง

2 อะตอม เพอใหอเลกตรอน

วงนอกครบเชน H2 O

2

Covalent bond

Hydrogen molecule (H2)

Hydrogen bond แรงดงดดระหวางโมเลกลทเกดจกอะตอมของ

ไฮโดรเจนในสารประกอบหนงทมขนาดอะตอมขนาดเลก แตม

ความสามารถในการดงดดอเลกตรอนเขาหาตวเองไดสง เชน F O N

ทอยในอกสารประกอบหนง

Inorganic Compounds ไมม C เปนองคประกอบ

เชน H20 CO2 O2 สารอนทรยในรปไอออนอนนทรย (แรธาต)

เชน

Na+ K

+

Organic Chemistry

Organic

Compound

Elements Building Blocks

Carbohydrates Carbon, Hydrogen

and Oxygen

Simple sugars

(monosaccharides)

Lipids Carbon, Hydrogen

and Oxygen

Glycerol and Fatty

Acids

Proteins Carbon, Hydrogen,

Oxygen, Nitrogen,

Phosphorus and

Sulfur

Amino Acids

Nucleic Acids

(DNA and RNA)

Carbon, Hydrogen,

Oxygen, Nitrogen

and Phosphorus

Nucleotides

Organic Substances of the Body

หมฟงกชนทส าคญของสารอนทรยในสงมชวต

Bio-molecules (สารชวโมเลกล )

เปนสารเคมทมอยในสงมชวต อยในกลม

ของสารอนทรย มหลายชนด มธาตคารบอน

และไฮโดรเจนเปนองคประกอบหลก

โดยทวไปมขนาดโมเลกลใหญมาก เมอเทยบ

กบโมเลกลทวไป เพราะเกดจากปฏกรยา

ควบแนนของโมโนเมอรแตละชนด พบอยใน

สงมชวตเทานนท าหนาทตางๆ กนในรางกาย

11

Myoglobin

สามารถแบงออกไดเปน 4 ประเภทหลก

คอ

1. Carbohydrates

2. Proteins

3. Nucleic acid

4. Lipids

12

Bio-molecules

insulin

Bio-molecules

สารชวโมเลกล มบทบาททส าคญในรางกายดงตอไปน :

เปนสวนประกอบโครงสราง เชน ผม เลบ ผวหนง กลามเนอ

กระดก เนอเยอ ผนงเซลล

เปนสารเรงปฏกรยา ไดแก เอนไซม

เปนสารควบคม ไดแก ฮอรโมน

เปนสารใหพลงงาน

เปนตวขนสงสารเคม เชน ขนสงออกซเจน กรดแอมโน

ไอออน น าตาล สารสอประสาท

ตวปองกนโรคตางๆ เชน แอนตบอด

ตวทท าใหรบร ไดแก รเซปเตอร 13

ปฏกรยาเคมของ Macromolecules

1. Condensation เปนปฏกรยาการสงเคราะหของ

macromolecules จาก monomers เลกๆ เปนจ านวน

มาก ใหไดโมเลกลขนาดใหญ และไดผลผลต H2O เปน

ผลพลอยไดดวย

14

2. Hydrolysis เปนปฏกรยายอยสลาย macromolecules ใหเลกลง

เพอใหสามารถน าผานเยอหมเซลลเขาสเซลลได หรออาจจะเปนการ

ยอยสลาย macromolecules ทไมใชแลวภายในเซลลกได

ปฏกรยาเคมของ Macromolecules

15

Carbohydrates

Organic Compounds that contain:

◦Carbon

◦Hydrogen

◦Oxygen

They provide energy

Carbohydrates (คารโบไฮเดรต)

17

Monosaccharide

Disaccharides

Polysaccharides

Monosaccharide (โมโนแซคคาไรด )

Monosaccharide หรอ น าตาลโมเลกลเดยว

เปนคารโบไฮเดรตแบบทงายทสด มสตรทวไป CnH2nOn

จ าแนกเปน 2 ประเภท คอ

1. aldose คอ พวกทมหมแอลดไฮด

2. ketoses คอ พวกทมหมคโตน

18

Monosaccharide

คารบอน (C) 3 อะตอมเรยกวา trioses

4 อะตอมเรยกวา tetroses

5 อะตอมเรยกวา pentoses

6 อะตอมเรยกวา hexoses

aldose ทม C 4 อะตอม เรยกวา aldotetroses

ketoses ทม C 5 อะตอม เรยกวา ketopentoses

Glyceraldehyde (กลเซอรลดไฮด)

เปนโมโนแซคาไรดทเลกทสด

20

Monosaccharide

Configuration สารตางชนดกนทมสตรโมเลกลและสตร

โครงสรางเหมอนกน แตการจดตวของอะตอมหรอหม

อะตอมตางกน

น าตาลม configuration เปน D- มากกวา L-

oD= dextro,ขวามอ

oL= levo, ซายมอ

oเครองหมาย +,- เปนทศทางการหมนของระนาบแสงโพรา

ไรส เมอให แสงโพราไรสสองผาน + = ตามเขม

นาฬกา / - = ทวนเขมนาฬกา 21

Configuration

22

ทมา:http://fr.wikivisual.com/index.php/Image:D_et_l_glucose.png

Polarize

23

ทมา:http://www.vcharkarn.com/vcafe/91633

โครงสรางทเปนวงของ Monosaccharide

อลดไฮดหรอคโตนท าปฏกรยากบหมไฮดรอกซล ภายในสาย

โมเลกลเดยวกน เรยกสารนวา Hemiacetal (เฮมอะซตล)

หรอ Hemiketal (เฮมคตล) ซงมโครงสรางเปนวง

โดยขนาดของวงทเกดขนไดดจะมอะตอมภายในวง 5-6

อะตอม

การเขยนโครงสรางแบบโซปดเรยกวา Harworth

Projection

Monosaccharide เมออยในสารละลายอยในฟอรมโซเปด

และเปน วงเมอสภาวะสมดล

24

25

ทมา:http://www.si.mahidol.ac.th/th/department/Biochemistry/webboard/

dept_wbdetail.asp?wq_id=68

Mutarotation

คอการเปลยน specific rotation ของน าตาลใน

สารละลายเนองจากน าตาล α หรอ β ฟอรมละลาย

น าแตละฟอรมจะเปลยนไปเปนอก ฟอรมกลบไป

กลบมาจนเขาสสมดลได เกดไดทงโซเปดและโซปด

α เมอ -OH บน anomeric carbon อยดานลางของ

วง

β เมอ -OH บน anomeric carbon อยดานบนของวง

เกดเฉพาะน าตาลทมสมบตรดวซซงมทงหม –OH อสระ

บน anomeric carbon 26

aldehyde group

ketone group

Ribose (ไรโบส )

น าตาลอลโดเพนโทส เนองจากมคารบอนอยในโมเลกล 5

อะตอม

พบมากในกรดนวคลอก โดยเปนสวนประกอบของกรดไรโบ

นวคลอก (ribonucleic acid, RNA)

30 ทมา:http://www.daviddarling.info/encyclopedia/R/ribose.html

Deoxyribose (ไรโบส )

เกดจาก oxygen ท carbon ต าแหนงท 2 ของน าตาล

ribose หลดออกไป

เปนสวนประกอบของสารพนธกรรมของสงมชวต

31

ทมา:http://www.mun.ca/biology/scarr/Ribose_sugar.html

ปฏกรยาของMonosaccharide

ปฏกรยากบน าโบรมน

◦ น าโบรมนออกซไดซเฉพาะหม –CHO ไปเปนหม –CO2H

◦ ใชทดสอบความแตกตางระหวาง อลโดสและคโตส

32

ทมา:http://dwb4.unl.edu/Chem/CHEM869E/CHEM869ELinks/www.forestry.auburn.edu/elder/wood_chem/ch2/ch2.html

Disaccharides

Reducing disaccharides

Nonreducing disaccharides

Maltose Lactose Cellobiose

Sucrose

33

C6 H12O6 + C6 H12O6 -------> C12 H22O11 + H2O

C6 H12O6 + C6 H12O6 -------> C12 H22O11 + H2O

glucose + fructose ------> sucrose + H2O

C6 H12O6 + C6 H12O6 -------> C12 H22O11 + H2O

glucose + galactose -------> lactose + H2O

Cellobiose (เซลโลไบโอส)

เกดจากการไฮโดรไลซเซลลโลสไมสมบรณ ถาไฮโดร

ไลซตอจนสมบรณจะได β-D-glucose อยางเดยว

37

ทมา:http://www.cottoninc.com/Cotton-Nonwoven-Technical-Guide

ตารางเปรยบเทยบความหวานของน าตาลชนดตางๆ

Polysaccharides

เปนคารโบไฮเดรตทมขนาดใหญ ม Monosaccharide

จ านวนมากตอกนอย อาจเปนโซตรงหรอโซกง

ลกษณะเปนของแขงกงผลก ไมละลายน า

ไมมสมบตรดวซ

เมอถกไฮโดรไลซให glucose

ชนดเดยว

39

ทมา:http://www.krabork.com/tag/%E0%B8%82%E0%B9%89%E0%B8%B2%E0%B8%A7/

Polysaccharides

Starch

Cellulose

glycogen

Chitin

Amylopectin

Amylose

40

Amylose (อะไมโลส )

ประกอบดวย α-D-glucose ตอกนทคารบอนต าแหนงท 1 และ 4

ดวยพนธะ α-glycosidic linkage

อะมายโลสใหสน าเงนกบสารละลายไอโอดน

41

ทมา:http://en.wikipedia.org/wiki/Amylose

Amylopectin (อะไมโลเพคตน )

ประกอบดวย α-D-glucose ตอกนทคารบอนต าแหนงท 1

และ 4 ดวยพนธะ α-glycosidic linkage และมการจบกบ

ระหวาง คารบอน ต าแหนงท 1 และ 6 ทกๆ 20-25 หนวย

glucose

มโครงสรางเปนโซกง

ใหสมวงแดงกบสารละลาย

ไอโอดน

43

ทมา:http://www.th0i.com/view

Amylopectin (อะมายโลเพคตน )

44

ทมา:http://www.scientificpsychic.com/fitness/carbohydrates1.html

ทมา:http://www.thaigoodview.com/node/21065?page=0%2C4 47

Cellulose (เซลลโลส)

ประกอบดวย β-D-glucoseไมมกง

ไมละลายน า

เปนสวนประกอบหลกของ เนอไม ส าล และ ปาน เปนตน

48

ทมา:http://www.rd1677.com/branch.php?id=44368

ทมา:http://www.baannatura.com/th/mat/content/detail/42.html

Cellulose

49

ทมา:http://www.thaigoodview.com/library/contest2552/type2/science04/28 /P_Untitled-11.html

Glycogen (ไกลโคเจน)

คารโบไฮเดรตทสะสมพลงงานของสตว

โครงสรางคลายอะไมโลแพคตน

ประกอบดวย glucose ตอกนทต าแหนง

คารบอน 1,4 และ 1,6 ประมาณทกๆ 12

หนวย glucose ดงนนจงมกงมากกวา

50

Glycogen (ไกลโคเจน)

51

ทมา:http://www.histol.chuvashia.com/atlas-en/cytol-en.htm

Chintin (ไคตน)

ประกอบดวยหนวยของ β-D-N-acetyglucosamine ซงเปนเอไมดท

เกดจาก β-D-glucosamine กบหม acetly

โครงสรางคลาย cellulose แตตางกนทไคตน มหม N-acetly แทน

หม ไฮดรอกซลทคารบอนต าแหนงท 2

เปนโครงสรางหลกของสตวบางชนด เชน เปลอกกง หรอ ปกแมลง

เปนตน

52

ทมา:http://www.rd1677.com/rd_bangkok/top_bangkok.php?id=57560

ทมา:http://academic.brooklyn.cuny.edu/biology/bio4fv/page/chitin.html

Chintin

53

โปรตนมาจากค าภาษากรกวา Proteios ซงหมายถง เปน

สารประกอบอนทรยทพบมากในเซลล และเนอเยอของสงมชวตเปน

อนดบ 2 รองจากน า

ในคนจะมโปรตนอยประมาณ 1 ใน 7 ของน าหนกตว

ธาตทเปนองคประกอบของโปรตน คอ C H O N และอาจมก ามะถน

(S) และฟอสฟอรส (P)

ประกอบดวยหนวย คอ กรดอะมโน (Amino acids) หลายๆ ตวมาตอ

กนยดตดกนดวยพนธะเพปไทด (Peptide- Bond)

54

Protein (โปรตน )

Protein

หนาทส าคญของโปรตน

ท าหนาทเปนเอนไซมหรอฮอรโมน

ท าหนาททางดานโครงสราง เชน ระบบเสนใยของเซลล ผม เสน

ควบคมการเคลอนไหว เชน แอกตน ไมโอซน

เปนภมคมกนคอยปกปองรางกายจากสงแวดลอม เชน แอนตบอด

ขนสงสารภายในระบบรางกาย เชน ฮโมโกลบน

เปนแหลงส ารองพลงงานยามขาดแคลน เชน โปรตนในเมลดขาวและ

น านม

ชวยสรางเซลลเนอเยอใหม

55

โปรตนประกอบไปดวยกรดอะมโนมาตอกนโดยใช พนธะเพปไทด

(Peptide Bond)

กรดอะมโน 2 โมเลกลมารวมกน เรยกวา ไดเพปไทด (Dipeptide)

กรดอะมโน 3 โมเลกลมารวมกน เรยกวา ไตรเพปไทด (Tripeptide)

กรดอะมโนมากกวา 3 โมเลกลมารวมกนเรยกวา พอลเพปไทด

(Polypeptide)

56

Protein

Amino Acid (กรดอะมโน )

57

•กรดอะมโนเปนมอนอเมอรของโปรตน

•กรดอะมโนประกอบดวยหมฟงกชนอย 2 กลม คอ

amino group (-NH2)

carboxyl acid group (-COOH)

Amino Acid

58

ทมา : http://learners.in.th/blog/biochem/264172

Alpha-amino acid

Amino Acid

ประเภทของกรดอะมโน

กรดอะมโนแบงออกเปน 2 ประเภทคอ

1. กรดอะมโนทจ าเปนตอรางกาย (Essential amino

acid) หมายถง กรดอะมโนทรางกายไมสามารถสงเคราะห

ขนมาเอง

2. กรดอะมโนทไมจ าเปนตอรางกาย (Non-essential

amino -acid) หมายถง กรดอะมโนทรางกายสามารถ

สงเคราะหขนมาเองได

59

Amino Acid

กรดอะมโนทจ าเปนตอรางกาย กรดอะมโนทไมจ าเปนตอรางกาย

ฮสทดน (Histidine)

ไอโซลวซน (Isoleucine)

ลวซน (Leucine)

ไลซน (Lysine)

เมไทโอนน (Methionine)

ฟนลอะละนน (Phenylalanine)

ทรโอนน (Threonine)

วาลน (Valine)

ทรปโตเฟน (Tryptophan)

อารจนน (Argenine)

อะละนน (Alanine)

แอสพาราจน (Asparagine)

กรดแอสปาตก (Aspartic acid)

ซสเทอน (Cystein)

กรดกลตามก (Glutamic acid)

กลตามน (Glutamine)

ไกลซน (Glycine)

โพรลน (Proline)

ซรน (Serine)

ไทโรซน (Thyrosine) 60

61

Formation of Peptides

62

โครงสรางของโปรตน

Primary Structure(โครงสรางปฐมภม )

Secondary Structure (โครงสรางทตยภม )

Tertiary Structure (โครงสรางตตยภม)

Quaternary Structure (โครงสรางจตรภม )

63

Primary Structure(โครงสรางปฐมภม )

โครงสรางอยางงายทแสดงล าดบของกรดอะมโนตาง ๆ ทมาจบ

กนเปนสายเพปไทดหรอในโมเลกลโปรตน ซงแตละชนดจะมจ านวน

และล าดบของกรดอะมโนทจ าเพาะ การจดล าดบกรดอะมโนใน

โครงสรางปฐมภมก าหนดใหปลายหมอะมโนอยดานซาย และปลาย

หมคารบอกซลอยดานขวา

64

66

Insulin

ทมา : http://www.type1parent.com/learning/diabetes-discovery/what-is-insulin

Secondary Structure (โครงสรางทตยภม )

เปนโครงสรางทแสดงการจดตวของ

กรดอะมโนทอยใกลกน จะมโครงสรางโดยทวไปม

3 แบบคอ

◦ alpha helix

มลกษณะขดเปนเกลยว

◦ beta-pleated sheet

มลกษณะเปนรปซกแซก

◦ triple helix

มลกษณะเปนเกลยวจะหมนไปทางดานขวา

67

Alpha helix

ทมา :http://biochemistryquestions.wordpress.com/2008/09/21/q-about-alpha-helix-structure/

Beta-pleated sheet

ทมา : http://web.virginia.edu/Heidi/chapter6/chp6.htm

Triple helix ทมา : http://www.tutorvista.com/topic/four-protein-structures

Secondary Structure

68

Tertiary Structure (โครงสรางตตยภม)

โครงสรางตตยภมเปนโครงสรางทซบซอนขน เนองจากมพนธะ และ

แรงกระท าระหวางหมทอยในหนวยของกรดอะมโน ไดแก พนธะได

ซลไฟด พนธะไอออนก พนธะไฮโดรเจน และพนธะไฮโดรโฟบก

69

พนธะไดซลไฟด พนธะไอออนก พนธะไฮโดรเจน พนธะไฮโดรโฟบก

เกดจากโครงสรางเกลยวแอลฟา (Alpha Helix )

มวนเขาหากนและไขวเขาหากนโดยมแรงยดเหนยวออน

ๆ คลายกบโครงสรางทตยภม โครงสรางตตยภมของ

โปรตนแตละชนดจะมลกษณะจ าเพาะขนอยกบล าดบของ

กรดอะมโนในสายพอลเพปไทดท าใหเกดเปนโครงสรางท

มความเหมาะสมส าหรบท าหนาทตาง ๆ ของโปรตน

70

Tertiary Structure

Myoglobin (ไมโอโกลบน )

71

โปรตนชนดโกลบลา (กอน

กลม) ประกอบดวยหนวยของกรดอะ

มโนทงหมด 153 หนวย สวน

ลกษณะทเปน Alpha

Helix (เกลยวแอลฟา ) เปน

โครงสรางแบบทตยภม จะมการพบ

และมวนของโซจนกระทงเกดเปน

โครงสรางทแทจรง ซงมพนธะและ

แรงตาง ๆ ทท าใหไมโอโกลบนมวน

เปนกอนกลม

ทมา : http://www.promma.ac.th/main/chemistry/solid_liquid_gas/products.htm

Quaternary Structure (โครงสรางจตรภม )

โครงสรางจตรภม เกดจากการรวมตวของหนวย

ยอยชนดเดยวกนหรอตางชนดกนของโครงสรางตตยภม

โดยมแรงยดเหนยวเหมอนกบในโครงสรางทตยภม และ

ตตยภม ลกษณะโครงสรางใหม ขนอยกบโครงสรางตตย

ภมซงเปนหนวยยอย โดยอาจมการรวมตวกนเปนกอน

กลม เชน ฮโมโกลบน หรอเปนมดคลายเสนใย

เชน คอลลาเจน

72

Hemoglobin (ฮโมโกลบน)

ฮโมโกลบนประกอบดวย 4 หนวยยอยคอ

โซพอลเพปไทดชนดแอลฟา 1 ค

(α chain) ซงมหนวยยอยของกรดอะมโน 141

หนวย และโซพอลเพปไทดชนดบตาอก 1 ค(β

chain) ซงมหนวยยอยของกรดอะมโน 146

หนวยแตละโซจะจบกบโมเลกลของฮม (Heme)

ซงเปนสวนทไมใชโปรตนทเรยกวาหม Prostatic

ซงหนาทของฮโมโกลบนคอรบออกซเจนเขาไปท

เนอเยอ

73

Hemoglobin

Heme ทมา : http://www.promma.ac.th/main/chemistry/boonrawd_site/quaternary_structure.htm

74

ทมา: http://www.promma.ac.th/main/chemistry/boonrawd_site/quaternary_structure.htm

75

Nucleic Acid

กรดนวคลอก (Nucleic acid ) ท าหนาทเกบและถายทอดขอมลทางพนธ

กรรมของสงมชวต จากรนหนงไปยงรนตอไปใหแสดงลกษณะตาง ๆ ของสงมชวต

ท าหนาทควบคมการเจรญเตบโตและกระบวนการตาง ๆ ของสงมชวต

76

โครงสรางของ DNA

Nucleic Acid

กรดนวคลอกม 2 ชนด

DNA (Deoxyribonucleic acid)

RNA (Ribonucleic acid )

โมเลกลของกรดนวคลอก ประกอบดวยหนวยยอยท

เรยกวา

“นวคลโอไทด” (Nucleotide) นวคลโอไทดจะเรยงตวตอกน

เปนสายยาว เรยกวา “พอลนวคลโอไทด”

(Polynucleotide ) 77

Nucleotile

เอโกสเซล เปนบคคลแรกทศกษา

เกยวกบคณสมบต และสวนประกอบ

ของกรดนวคลอกพบวา กรดนวคลอก

เปนสารโมเลกลใหญเชนเดยวกบโปรตน

เปนพอลเมอรของ นวคลโอไทด เชอม

กนดวยกนดวยพนธะโคเวเลนต

78

Nucleotile

ป ค.ศ. 1934 พ เอ ลวน ไดพบวาแตละ

นวคลโอไทดประกอบดวยสาร 3 กลม คอ

◦ Nitrogenous base

(เบสไนโตรเจน)

◦ Pentose sugar (น าตาลเพนโทส)

◦ Phosphate group (หมฟอสเฟต)

79

Nucleotile

80

Nitrogenous base

Pentose sugar

Phosphate group

ทมา : http://203.172.204.162/intranet/1046_e-learning/www.e-learning.sg.or.th/ac4_16/content2.html

ตรงต าแหนงอะตอมคารบอนท 5 (5’ ) ของน าตาล pentose มหม phosphate group มา

ตอ

Nitrogenous base

ซงแบงเปน 2 กลม คอ

◦ Pyrimidine

เปนเบสทมโครงสรางหลกเปนวงของคารบอน ไฮโดรเจน

และไนโตรเจน 1 วง มเบส 3 ชนด คอ Thymine (T),Cytosine

(C) และUracil (U)

81 ทมา : http://www.rpi.edu/~bellos/nucleotides.htm

Nitrogenous base

◦ Purine

เปนเบสทมโครงสรางหลกเปนวงของคารบอน

ไฮโดรเจนและไนโตรเจน 2 วง มขนาดใหญกวา

Pyrimidine ซงม 2 ชนด คอ Adenine (A) และ

Guanine (G)

82

ทมา : http://www.rpi.edu/~bellos/nucleotides.htm

Nitrogenous base

DNA มเบส 4 ชนด คอ

Adenine (A)

Guanine (G)

Cytosine (C)

Thymine (T)

83

RNA มเบส 4 ชนด คอ

• Adenine (A)

• Guanine (G)

• Cytosine (C)

• Uracil (U)

Pentose sugar

ม 2 ชนด คอ

◦Ribose เปนองคประกอบของ RNA

◦Deoxyribose เปนองคประกอบของ DNA

84

เปรยบเทยบความแตกตางของ DNA และ RNA

85

ทมา : http://home.comcast.net/~llpellegrini/dna.html

Lipid ลพด

ไตรกลเซอรอล

ฟอสโฟลพด

ไขมน

สเตยรอยด

โคเลสเตอรอล

86

Lipid (ลปด)

สารประกอบอนทรยทในเนอเยอพชและสตว

เปนโมเลกลโควาเลนตไมมขว จงละลายในตวท าละลายไมมขว

เปนสารทละลายในตวท าละลายอนทรย

87

Lipid หนาทของLipid เปนโครงสรางทส าคญของเยอหมเซลล ผวหนง และ ระบบ

ประสาทของสตวทมกระดกสนหลง

เปนแหลงพลงงานใหกบสงมชวต

ปองกนอวยวะภายในตางๆของสงมชวต

เปนตวท าละลายของวตามน

88

Lipid

จ าแนกตามโครงสราง ไดแก

triglycerides (ไตรกลเซอไรด ) Phospholipids (ฟอสโฟลปด ) wax (ไข) Steroids (สเตยรอยด )

89

Triglyceride

Triglyceride เปนไขมนทประกอบดวยกรดไขมน 3 โมเลกล รวมกบ glycerol (กลเซอรอล) 1 โมเลกล เปนโมเลกลทไมละลายน า เปนพลงงานสะสมในสตว และใชสะสมใตผวหนงเพอรกษาอณหภมของรางกาย

90

ทมา : http://nakhamwit.ac.th/pingpong_web/biochem_web/Lipid_01.htm

Fatty acid (กรดไขมน)

เปนกรดทเกดในธรรมชาตจากการ Hydrolysis

triglyceride กรดไขมนทพบโดยทวไปจะมจ านวนของคารบอนเปนเลขค ทพบมาก คอ 16 หรอ 18 อะตอม และจะตอกนเปนสายยาวไมคอยพบแตกกงกานสาขา และขดเปนวงปด

แบงออกเปน 2 ประเภท saturated fatty acids (กรดไขมนอมตว) หม Alkyl ในกรดไขมนจะมแตพนธะเดยว เชน กรดไมรสตก กรดปาลมตก เปนตน

unsaturated fatty acids (กรดไขมนไมอมตว) หม Alkyl ในกรดไขมนจะมแตพนธะคอยดวย เชน กรดโอเลอก กรดลโนเลอก เปนตน

91

ภาพแสดงความแตกตางของโครงสรางระหวาง กรดไขมนอมตวกบกรดไขมนไมอมตว

92

ทมา : http://nakhamwit.ac.th/pingpong_web/biochem_web/Lipid_01.htm

กรดไขมนอมตวมจดเดอดสงกวากรดไขมนไมอมตว ทมมวลโมเลกลใกลเคยงกน

Triglyceride

ไขมนเปนของแขงทมกพบในสตวประกอบดวยกรดไขมนอมตว มากกวากรดไขมนไมอมตว เชน ไขวว ไขควาย

น ามนเปนของเหลวทมกพบในพช

ประกอบดวยกรด ไขมนไมอมตวมากกวากรดไขมนอมตว เชน น ามนมะกอก

93

Triglyceride ไขมนและน ามนเสยจะเกดกลนเหมนหน ซงเกดจาก พนธะค

ในกรดไขมน ของไขมน หรอน ามนทไมอมตว ถกออกซไดซดวยออกซเจนในอากาศ หรออาจเกด การไฮโดรลซสกบน า โดยมจลนทรยเปนตวเรงปฏกรยา ท าใหไดกรดไขมนโมเลกลเลกทระเหยงายมกลน เหมนหน

94

เปนลปดทมฟอสฟอรสเปนองคประกอบ แบงเปน 2 ชนด

◦ Phosphoglycerides (ฟอสโฟกลเซอไรด)

◦ Sphingolipid (สฟงโกลปด)

95

Phospholipids (ฟอสโฟลปด)

Phosphoglycerides

โครงสรางคลาย Triglyceride คอ มหมเอสเทอร 2 หม แตตางกนทมหม Phosphate

96 ทมา:http://telstar.ote.cmu.edu/biology/membranepage/index2.html

ทมา:http://avonapbio.pbworks.com/w/page/9429500/phosph

Phosphoglycerides

97

Phosphoglycerides

เปนสวนประกอบของเยอหมเซลล

เมอเตม phospholipids ลงในน า phospholipids จะรวมตวกน โดยเอาสวนหางเขาหากน และสวนหวหนออกทางดานนอก กลายเปนหยดเลกๆ เรยกวา micelle

98 ทมา:http://hcc.bcu.ac.uk/physiophy/pharmacology01.html

Phosphoglycerides

เมอเตม phospholipids ลงในน า phospholipids จะรวมตวกน โดยเอาสวนหางเขาหากน และสวนหวหนออกทางดานนอก กลายเปนหยดเลกๆ เรยกวา micelle

99 ทมา:http://openwetware.org/wiki/Critical_micelle_concentration

Sphingolipid

มหนวยยอยคอ Sphingosine (สฟงโกซน)

100 ทมา:http://www.elmhurst.edu/~chm/vchembook/556sphingo.html

1-penta-decenyl

Sphingolipid

Sphingolipid รจกกนดไดแก Sphingomyelin ทท าหนาทเปนสารเคลอบเสนใยประสาท

101 ทมา:http://www.nd.edu/~aseriann/sphingo.html

ทมา:http://health2u.exteen.com/20090101/entry-4 102

ไขมนสวนใหญพบเปนของแขงไมมผลก มโครงสรางเปนเอสเทอรอยางงาย

สตรทวไป R-CO-OR’ โดยหนวยของกรดไขมนมประมาณ 24-28 อะตอม

Wax (ไขมน)

ทมา:http://www.promma.ac.th/main/chemistry/boonrawd_site/wax.htm

Miricyl palmitate

Steroids (สเตยรอยด)

เปนสารทมวงคารบอน 4 วง เชอมกนโดยมวงขนาด 6 อะตอม 3 วง และ 5 อะตอม 1วง

ความแตกตางของชนดของ Steroids จะผนแปรไปตามหมฟงกชน ทตดอยกบวงแหวนเหลาน

104 ทมา:http://th.wikipedia.org/wiki/%E0%B9%84%E0%B8%9F%E0%B8%A5%E0%B9%8C:Trimethyl_steroid-nomenclature.png

Steroids

Steroids มหนาทแตกตางกน

◦ ฮอรโมนเพศ testosterone, androsterone,

progesterone เปนตน

◦ ยาคมก าเนด norethindrone

◦ สรางเนอเยอ methandrostenolone

105

testosterone

ทมา:http://th.wikipedia.org/wiki:Testosterone_structure.png

androsterone

ทมา:http://www.ask.com/wiki/Androsterone

Cholesterol (คอเลสเตอรอล)

เปนทงสาร สเตอรอยด พบใน ผนงเซลลของทกเนอเยอในรางกายและถกขนสงในกระแสเลอดของสตว เปนไขมนทไมจดเปนสารอาหาร เนองจากในรางกายสรางไดเองและเพยงพอ ไมมในพช มแตในสตว ไดแก สมอง ไขแดง หอย กง เปนตนสารเบองตนในการสรางฮอรโมนเพศทกชนด

106

Cholesterol คอเลสเตอรอลมบทบาทในกระบวนการทางชวเคมมากมาย

แตท รจกกนดคอคอเลสเตอรอลเปนสาเหตท าใหเกดโรคหวใจและระบบหลอดเลอด(cardiovascular disease) และภาวะคอเลสเตอรอลในเลอดสง

107

ทมา:http://wapedia.mobi/th/%E0

%B9%84%E0%B8%9F%E0%B8%A5%E0%B9%8C:Cholesterol-3d.png

Cholesterol

ในระบบหมนเวยนโลหต cholesterol จะถกหมดวยสาร lipoproteins ซงจะท าหนาทขนสง cholesterol ไปตามกระแสโลหต เพอสงไปยงเซลลตางๆ เพอน าไปใชงาน lipoproteins ทหม cholesterol ม 2 ชนดคอ

1. Low-density lipoproteins (LDLs)

2. High-density lipoproteins (HDLs)

108

Low-density lipoproteins (LDLs) ท าหนาทขนสง cholesterol ไปเกบไวตามเซลลตาง ๆ เพอน าไปผลตฮอรโมน หรอไปสรางผนงเซลล ส าหรบ cholesterol สวนทเกนความตองการ LDLs จะน าไปเกาะไวตามผนงเสนเลอดแดง และเมอมการสะสมเพมขนเรอยๆ จะท าใหเสนเลอดแดงตบลง จนเกดการอดตน จงเรยก LDLs วา cholesterol ชนด "ราย"

109

Cholesterol

High-density lipoproteins (HDLs) ท าหนาทขนสง cholesterol ไปยงตบ และขบออกจากรางกายผานทางน าด เนองจาก HDLs ท าหนาทก าจด cholesterol

สวนเกน จงเรยกวา cholesterol ชนด " ด"

110

Cholesterol

Cholesterol มผลตอหวใจอยางไร

cholesterol เพยงพอแลว กจะหยดการรบ cholesterol ท าให LDLs จงตองน า cholesterol สวนทเกนไปเกาะอยตามผนงของเสนเลอดแดง ท าใหหลอดเลอดแดงตบลงเรอยๆ สงผลใหการไหลของเลอดไปเลยงเซลลบรเวณนนลดลง และถาหลอดเลอดแดงไปเลยงหวใจตบลง เหลอเพยง 30% ของขนาดหลอดเลอดปกต กจะมอาการเจบหนาอก ซงมกแสดงอาการเมอหวใจตองการออกซเจนเพมขน

111

ทมา : http://www.nlm.nih.gov/medlineplus/ency/imagepages/18054.htm

กรณทเลอดไปเลยงหวใจบางสวนถกตดขาดโดยสนเชง จะท าใหเซลลบรเวณนนตาย และอาการหวใจลมเหลว (hart attack) อาจปรากฏขน และถาเซลลของหวใจถกท าลายมาก กอาจเปนสาเหตใหเสยชวตได

112

ทมา : http://gleez.com/articles/health-beauty/heart-attacks-and-drinking-warm-water

Cholesterol มผลตอหวใจอยางไร

ระดบTotal Cholesterol

นอยกวา 200 mg/dL

"ระดบไขมนทตองการ" ไขมนระดบนจะมความเสยงตอโรคหวใจต า คาทมากกวา 200 มก.%จะเพม

ความเสยงตอโรคหวใจ

200 - 239 mg/dL "ความเสยงปานกลาง.

240 mg/dL and above

"ความเสยงสง" ผ ทมไขมนระดบนจะมความเสยงตอโรคหวใจเปน 2 เทาของ

ผ ทมไขมนต ากวา 200มก.%L

113

เอกสารอางอง

Timberleake.Chemistry .Pearson

International Edition.page464-604

ผชวยศาสตราจารยลกขณา จรรยาชยเลศ.เคมอนทรย เลม 2 . บรษท โอ.เอส.พรนตง เฮาส จ ากด.หนา 108-152

สนนทา วบลยจนทร.เคมอนทรย.โครงการเอกสารวชาการ ภาควชาเคม คณะวทยาศาสตร มหาวทยาลยมหดล หนา 387-490

http://www.kik5.com/index.php?option=com

_content&view=category&id=38&Itemid=59

http://www.promma.ac.th/main/chemistry/boonrawd_site/quaternary_structure.htm

114

http://zeedzavip.thai-forum.net/t797-topic