CHƯƠNGCHƯƠNG 3:3:

ANCOL & PHENOLANCOL & PHENOL

CHƯƠNGCHƯƠNG 3:3:

ANCOL & PHENOLANCOL & PHENOL

1

ANCOLANCOL1. Tên gọi2. Tính chất vật lý

2

3. Điều chế

3.1. Hydrat hóa anken

3

3.2. Thủy phân dẫn xuất halogen

3.3. Khử andehyt, xeton

Andehit Rượu bậc 1

4

Xeton Rượu bậc 2

3.4. Tổng hợp từ hợp chất cơ magie

Hợp chất cơ magie

5

6

Ví dụ 1: Phản ứng tổng hợp nào dưới đây cho 3-Metylhexanol-1:

a. 2-Brompentan MgDietyl ete 2) H+

1)

O

b. 2-Bromhexan MgDietyl ete 2) H+

1) H2C=O

c. 3-Brompentan MgDietyl ete 2) H+

1) CH3CH=O d. 1-Brombutan MgDietyl ete 2) H+

1) CH3 CO

CH3

7

CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2OH

CH3

Rượu bậc 1

Ví dụ 2: Phản ứng tổng hợp nào dưới đây cho butanol-2:

a. CH3-CH2-MgBr

O

b. CH3-CH3-CH3-MgBr CO2

c. CH3-MgBr + d. CH3-CH2-MgBr +CH3 CO

CH3

H3O+H3O+

H3O+CH3 C

OH H3O+

8

4. Tính chất hóa học

4.1. Tính axit

9

4.2. Phản ứng este hóa

10

4.3. Phản ứng với các HX (HCl, HBr, HI)

11

Khi ancol phản ứng với HCl, phải dùng thêm xúc tác ZnCl2(HCl + ZnCl2 : thuốc thử Lucas

Ứng dụng: nhận biết bậc của ancol

12

Ứng dụng: nhận biết bậc của ancol

Bậc 3: phản ứng nhanh

Bậc 2: phản ứng chậm

Bậc 1: không phản ứng

4.4. Phản ứng halogen hóa (với SOCl2, PX3, PX5)

13

Ancol Halogenua ankyl

4.5. Phản ứng khử nước (dehydrat hóa)

Khả năng phản ứng: bậc 3 > bậc 2 > bậc 1

Định hướng: tuân theo quy tắc Zaixep (nhóm OH được

loại đi cùng với nguyên tử hidro nối với cacbon có bậc cao

hơn)

14

Khả năng phản ứng: bậc 3 > bậc 2 > bậc 1

Định hướng: tuân theo quy tắc Zaixep (nhóm OH được

loại đi cùng với nguyên tử hidro nối với cacbon có bậc cao

hơn)

Lưu ý:

Trong 1 số trường hợp, phản ứng loại nước đi kèm sựchuyển vị:

15

Trong 1 số trường hợp, phản ứng loại nước đi kèm sựchuyển vị:

4.6. Phản ứng oxi hóa

Oxi hóa hữu hạn:

16

Phản ứng haloform:

haloform

Phản ứng haloform dùng để nhận biết

rượu có cấu trúc

17

Phản ứng haloform dùng để nhận biết

rượu có cấu trúc

iodoform

Ví dụ 3: Sản phẩm của phản ứng sau đây là:

OH

HCl/ZnCl2

a.

Cl OH Cl OH

b. c. d.

CH CH3

OH

CH

Cl

CH3 CH CH3

Cl

CH CH3

OH

CH CH3

OH

18

OH

HCl/ZnCl2

a.

Cl OH Cl OH

b. c. d.

CH CH3

OH

CH

Cl

CH3 CH CH3

Cl

CH CH3

OH

CH CH3

OH

Ví dụ 4: Brombenzen phản ứng với Mg trong ete khan

cho ra A. Sản phẩm phản ứng của A với propanal là:

a. 2-phenylpropanol-1 b. 3-phenylpropanol-2

c. 1-phenylpropanol-1 d. 3-phenylpropanol-1

19

Ví dụ 4: Brombenzen phản ứng với Mg trong ete khan

cho ra A. Sản phẩm phản ứng của A với propanal là:

a. 2-phenylpropanol-1 b. 3-phenylpropanol-2

c. 1-phenylpropanol-1 d. 3-phenylpropanol-1

Ví dụ 5: Sản phẩm của quy trình tổng hợp dưới đây là:

OMg

Dietyl ete 2) H+1) H2C=OH2/Ni

toHBr

a. COOH c. CHOb.

OH

CHO

d.

OH

CHO

CuOto

20

Ví dụ 6: Chất A CTPT C5H10O có tính quang hoạt, hidro hóa cho B

C5H12O, oxi hóa bằng CuO cho C (C5H8O). B,C không có tính quang

hoạt. A là:

a. 1-Penten-3-ol b. 4-Penten-2-ol

c. 3-Metyl-2-buten-1-ol d. 2-Metyl-2-buten-1-ol

21

Ví dụ 7: Loại H2O một rượu đơn chức (X) thu được anken (Y). Ozon

giải 1 mol (Y) thu được 2 mol axeton. Tên gọi của X là:

a. 2,3-Dimetylbutanol-2 b. 2-Metylbutanol-2

c. 2-Metylpropanol-2 d. 3,3-Dimetylbutanol-2

22

PHENOLPHENOL1. Tên gọi2. Tính chất vật lý3. Điều chế

23

4. Tính chất hóa học

Phản ứng nhóm OH của phenol(thể hiện tính axit)

Phản ứng của nhân thơm(phản ứng thế thân điện tử)

24

Phản ứng của nhân thơm(phản ứng thế thân điện tử)