71
Chuyên đề: HIĐROCACBON GIÁO KHOA HÓA HỮU CƠ THUỘC CHƯƠNG TRÌNH TRUNG HỌC PHỔ THÔNG I. HIĐROCACBON (HIĐROCACBUA) I. Định nghĩa : Hiđrocacbon là một loại hợp chất hữu cơ mà trong phân tử chỉ gồm cacbon (C) và hiđro (H). 1. Công thức tổng quát (CTTQ, Công thức chung) CxHy x : số nguyên, dương, khác 0. x = 1; 2; 3; 4; 5; 6; 7; 8; 9 ;... y : số nguyên, dương, chẵn, khác 0. y = 2; 4; 6; 8; 10; 12;... y ≤ 2x + 2 (ymax = 2x + 2) y ≥ 2 (y min = 2) nếu x chẵn. y ≥ 4 (y min = 4) nếu x lẻ, mạch hở. x ≤ 4 : Hiđrocacbon dạng khí ở điều kiện thường. Tất cả hiđrocacbon đều không tan trong nước. Thí dụ: CH y CH 4 duy nhất C 2 H y C 2 H 2 ; C 2 H 4 ; C 2 H 6 C 3 H y C 3 H 4 ; C 3 H 6 ; C 3 H 8 (mạch hở) C 4 H y C 4 H 2 ; C 4 H 4 ; C 4 H 6 ; C 4 H 8 ; C 4 H 10 C 5 H y C 5 H 4 ; C 5 H 6 ; C 5 H 8 ; C 5 H 10 ; C 5 H 12 (mạch hở) C 10 H y C 10 H 2 ; C 10 H 4 ; C 10 H 6 ; C 10 H 8 ; C1 0 H 10 ; C 10 H 12 ; C 10 H 14 ; C 10 H 16 ; C 10 H 18 ; C 10 H 20 ; C 10 H 22 Hoặc: C n H 2n + 2 − m n ≥ 1 m : số nguyên, dương, chẵn, có thể bằng 0. m = 0 ; 2 ; 4 ; 6 ; 8 ; 10 ;... (m = 0 : ankan; m = 2: anken hoặc xicloankan; m = 4: ankin hoặc ankađien hoặc xicloanken;...) Hoặc: C n H 2n + 2 − 2k n ≥ 1 k: số tự nhiên ( k = 0; 1; 2 ; 3 ; 4 ; 5;...) ( k = 0: ankan; k = 1: có 1 liên kết đôi hoặc 1 vòng; k = 2: có 2 liên kết đôi hoặc 1 liên kết ba hoặc 2 vòng hoặc 1 vòng và 1 liên kết đôi;...) Thầy giáo biên soạn: Mai Tiến Dũng 1

Chuyen de HIDROCACBON Day Boi Duong

Embed Size (px)

Citation preview

Page 1: Chuyen de HIDROCACBON Day Boi Duong

Chuyên đề: HIĐROCACBON

GIÁO KHOA HÓA HỮU CƠ THUỘC CHƯƠNG TRÌNH

TRUNG HỌC PHỔ THÔNGI. HIĐROCACBON (HIĐROCACBUA)

I. Định nghĩa: Hiđrocacbon là một loại hợp chất hữu cơ mà trong phân tử chỉ gồm cacbon (C) và hiđro (H). 1. Công thức tổng quát (CTTQ, Công thức chung)

CxHy x : số nguyên, dương, khác 0. x = 1; 2; 3; 4; 5; 6; 7; 8; 9 ;... y : số nguyên, dương, chẵn, khác 0. y = 2; 4; 6; 8; 10; 12;... y ≤ 2x + 2 (ymax = 2x + 2) y ≥ 2 (ymin = 2) nếu x chẵn. y ≥ 4 (ymin = 4) nếu x lẻ, mạch hở. x ≤ 4 : Hiđrocacbon dạng khí ở điều kiện thường.

Tất cả hiđrocacbon đều không tan trong nước.

Thí dụ: CHy CH4 duy nhất C2Hy C2H2 ; C2H4; C2H6 C3Hy C3H4 ; C3H6 ; C3H8 (mạch hở) C4Hy C4H2 ; C4H4 ; C4H6 ; C4H8 ; C4H10 C5Hy C5H4 ; C5H6 ; C5H8 ; C5H10 ; C5H12 (mạch hở) C10Hy C10H2 ; C10H4 ; C10H6 ; C10H8 ; C10H10 ; C10H12 ; C10H14 ; C10H16 ; C10H18 ; C10H20 ;

C10H22 Hoặc: CnH2n + 2 − m

n ≥ 1 m : số nguyên, dương, chẵn, có thể bằng 0. m = 0 ; 2 ; 4 ; 6 ; 8 ; 10 ;... (m = 0 : ankan; m = 2: anken hoặc xicloankan; m = 4: ankin hoặc ankađien hoặc xicloanken;...)

Hoặc: CnH2n + 2 − 2k

n ≥ 1 k: số tự nhiên ( k = 0; 1; 2 ; 3 ; 4 ; 5;...) ( k = 0: ankan; k = 1: có 1 liên kết đôi hoặc 1 vòng; k = 2: có 2 liên kết đôi hoặc 1 liên kết ba hoặc 2 vòng hoặc 1 vòng và 1 liên kết đôi;...)

II. Tính chất hóa học1. Phản ứng cháyPhản ứng cháy của một chất là phản ứng oxi hóa hoàn toàn chất đó bằng oxi (O2). Tất cả phản ứng cháy đều tỏa nhiệt. Sự cháy bùng (cháy nhanh) thì phát sáng. Tất cả hiđrocacbon khi cháy đều tạo khí cacbonic (CO2) và hơi nước (H2O).

CxHy + (x +4y )O2 xCO2 +2y H2O + Q (ΔH < 0) (Tỏanhiệt)

CnH2n + 2 - m + ( )O2 nCO2 + (n + 1 -2m)H2O

CnH2n + 2 - 2k + ( )O2 nCO2 + (n + 1 - k) H2O

Hiđrocacbon Khí cacbonic Hơi nước2. Phản ứng nhiệt phân

Thầy giáo biên soạn: Mai Tiến Dũng 1

Page 2: Chuyen de HIDROCACBON Day Boi Duong

Chuyên đề: HIĐROCACBON

Phản ứng nhiệt phân một chất là phản ứng phân tích chất đó thành hai hay nhiều chất khác nhau dưới tác dụng của nhiệt. Tất cả hiđrocacbon khi đem nung nóng ở nhiệt độ cao (trên 10000C) trong điều kiện cách ly không khí (cách ly O2, đậy nắp bình phản ứng) thì chúng đều bị nhiệt phân tạo Cacbon(C) và Hiđro (H2).Bài tập 1: Đốt cháy hoàn toàn 1 mol hiđrocacbon A, thu được 6 mol CO2.a. Tìm các công thức phân tử (CTPT) có thể có của A.b. Viết một công thức cấu tạo (CTCT) có thể có của A có chứa H nhiều nhất trong phân tử trong các CTPT tìm được ở trên.c. Viết một CTCT có thể có của A có chứa H ít nhất trong các CTPT tìm được ở câu (a).

ĐS: C6Hy (7 CTPT)Bài tập 2: Đốt cháy hoàn toàn 0,15 mol hiđrocacbon A mạch hở, thu được 1,05 mol CO2.a. Xác định các CTPT có thể có của A.b. Viết một CTCT của A nếu A chứa số nguyên tử H nhiều nhất và một CTCT của A nếu A chứa số nguyên tử H ít nhất trong phân tử trong các CTPT tìm được ở câu (a).

ĐS: C7Hy (7 CTPT)Bài tập 3: Đốt cháy hoàn toàn 2,8 lít khí hiđrocacbon X (đktc). Cho sản phẩm cháy hấp thụ hết vào nước vôi lượng dư, thu được 50 gam kết tủa.a. Xác định các CTPT có thể có của X.b. Viết CTCT của X, biết rằng X có chứa số nguyên tử nhỏ nhất trong các CTPT tìm được ở câu (a).

(C = 12 ; O = 16 ; H = 1 ; Ca = 40)ĐS: C4Hy (5 CTPT)

Bài tập 4: Đốt cháy hoàn toàn 3,136 lít (đktc) một hiđrocacbon X mạch hở ở dạng khí. Cho sản phẩm cháy hấp thụ hết vào dung dịch Ba(OH)2 lượng dư, thu được 82,74 gam kết tủa. Xác định các CTPT có thể có của X. Viết CTCT của X. Biết rằng X chỉ gồm liên kết đơn. (C = 12 ; H = 1 ; O =16 ; Ba = 137)

ĐS: C3Hy (3 CTPT)Bài tập 5: Y là một hiđrocacbon. Tỉ khối hơi của Y so với hiđro bằng 57 (dY/H2 = 57). Đốt cháy hết 13,68 gam Y, thu được 19,44 gam H2O.

Xác định CTPT của Y.Xác định CTCT của Y. Biết rằng các nguyên tử H trong phân tử Y đều tương nhau (các nguyên

tử H đều liên kết vào nguyên tử C cùng bậc). (C = 12 ; H = 1 ; O = 16)ĐS: C8H8

Bài tập 6: Y là một hiđrocacbon. Tỉ khối hơi của Y so với Heli bằng 18. Đốt cháy hoàn toàn 9,36 gam Y, thu được 28,6 gam CO2. Xác định CTPT của Y.Xác định CTCT của Y. Biết rằng Y mạch cacbon phân nhánh và có một tâm đối xứng trong phân tử.

(C = 12 ; H = 1 ; O = 16 ; He = 4)ĐS: C5H12

Bài tập 7: A là một hiđrocacbon. Tỉ khối hơi của A so với metan bằng 4,5.Đốt cháy hoàn toàn 14,4 gam A. Cho sản phẩm cháy hấp thụ hết vào bình đựng dung dịch Ba(OH)2 có dư, khối lượng bình tăng thêm 65,6 gam.Xác định CTPT và CTCT của A. Biết rằng phân tử A chỉ chứa một loại H duy nhất.

(C = 12 ; H = 1 ; O = 16)ĐS: C5H12

Bài tập 8: A là một hiđrocacbon, dA/O2 = 2,6875. Đốt cháy hết 8,6 gam A rồi cho sản phẩm cháy hấp thụ hoàn toàn vào bình đựng dung dịch xút dư, khối lượng bình tăng thêm 39 gam. Xác định CTPT và CTCT có thể có của A.

(C = 12 ; H = 1 ; O = 16)ĐS: C6H14

Thầy giáo biên soạn: Mai Tiến Dũng2

Page 3: Chuyen de HIDROCACBON Day Boi Duong

Chuyên đề: HIĐROCACBON

Bài tập 9: Phân tích định lượng hai chất hữu cơ A, B cho cùng kết quả: Cứ 3 phần khối lượng của C thì có 0,5 phần khối lượng H và 4 phần khối lượng O. Tỉ khối hơi của B bằng 3,104. Tỉ khối hơi của B so với A bằng 3. Xác định CTPT của A, B.

(C = 12 ; H = 1 ; O = 16)ĐS: C3H6O3 (B) ; CH2O (A)

Bài tập 10: Phân tích định lượng hai hiđrocacbon X, Y cho thấy có cùng kết quả: cứ 0,5 phần khối lượng H thì có 6 phần khối lượng C. Tỉ khối hơi của Y là 3,586. Tỉ khối hơi của X so với Y là 0,25.

Xác định CTPT của X, Y.(C = 12 ; H = 1)ĐS: C8H8 ; C2H2

Bài tập 11: Đốt cháy hoàn toàn 112 cm3 (đktc) hơi một hiđrocacbon A rồi dẫn sản phẩm cháy lần lượt đi qua bình (1) đựng H2SO4 đậm đặc và bình (2) đựng KOH lượng dư. Khối lượng bình (1) tăng 0,18 gam và bình (2) tăng 0,44 gam.

a. Có thể hoán đổi vị trí hai bình trong thí nghiệm trên được hay không? Tại sao?b. Xác định CTPT và tính khối lượng riêng của A ở đktc.c. Làm thế nào để phân biệt các bình riêng biệt mất nhãn chứa: A, khí hiđro và khí cacbon oxit?

Viết phản ứng. (H = 1 ; O = 16 ; C = 12)ĐS: C2H4 ; 1,25g/l

Bài tập 12: Đốt cháy hoàn toàn 448 ml (đktc) một hiđrocacbon X dạng khí rồi cho sản phẩm cháy lần lượt hấp thụ vào bình (1) đựng P2O5 dư, bình (2) đựng NaOH dư. Sau thí nghiệm thấy khối lượng bình (1) tăng 0,36gam , khối lượng bình (2) tăng 1,76 gam.

a. Có thể thay đổi vị trí hai bình (1), (2) được hay không? Giải thích.b. Xác định CTCT của X. Tính tỉ khối của X. Tính khối lượng riêng của X ở đktc.c. Nhận biết các khí, hơi sau đây đựng trong các bình không nhãn: X, CO2, C2H4, SO2, SO3.

(C = 12 ; H = 1 ; O =16)ĐS: C2H2 ; 1,16g/l

Bài tập 13: A là một hiđrocacbon hiện diện dạng khí ở điều kiện thường. Đốt cháy A, thu được CO 2và nước có tỉ lệ số mol là nCO2 : nH2O = 2 : 1. Xác định các CTPT có thể có của A.

ĐS: C2H2 ; C4H4

Bài tập 14: Hiđrocacbon A hiện diện dạng khí ở điều kiện thường. Tỉ khối hơi của A so với hiđro lớn hơn 28 (dA/H2 > 28). Xác định CTPT của A. (C = 12 ; H = 1)

ĐS: C4H10

Lưu ýKhi bieát khoái löôïng phaân töû cuûa moät hiñrocacbon (khoâng quaù lôùn, M < 108), thì ta coù theå xaùc ñònh ñöôïc CTPT cuûa hiñrocacbon naøy. Cuõng nhö khi bieát khoái löôïng goác hiñrocacbon, ta coù theå xaùc ñònh ñöôïc goác hiñrocacbon naøy.

Lấy khối lượng của phân tử hiđrocacbon hay của gốc hiđrocacbon đem chia cho 12 (chia tay), được bao nhiêu lần, thì đó là số nguyên tử C ( phần trẵn ), còn lẻ bao nhiêu, đó là số nguyên tử H ( phần dư ).Ví dụ: A là một hiđrocacbon có khối lượng phân tử là 44 u A có CTPT là C3H8. B là một hiđrocacbon có MB = 92 B là C7H8. X là một gốc hiđrocacbon, khối lượng gốc hiđrocabon này bằng 27 X là C2H3−. Y là một gốc hiđrocacbon, My = 71 Y là C5H11−Bài tập 15: X laø moät hiñrocacbon maïch hôû. dX/He = 10. Xaùc ñònh caùc CTCT coù theå coù cuûa X.

(C = 12 ; H = 1 ; He = 4)ĐS: C3H4 (2 CTCT)

Thầy giáo biên soạn: Mai Tiến Dũng 3

Page 4: Chuyen de HIDROCACBON Day Boi Duong

Chuyên đề: HIĐROCACBON

Bài tập 16: X laø moät hiñrocacbon. Moät theå tích hôi X coù cuøng khoái löôïng vôùi 5,75 theå tích khí metan (caùc theå tích hôi, khí treân ño trong cuøng ñieàu kieän veà nhieät ñoä vaø aùp suaát). Xaùc ñònh CTPT cuûa X. (C = 12 ; H = 1)

ĐS: C7H8

Bài tập 17: A laø moät chaát höõu cô ñöôïc taïo bôûi boán nguyeân toá C, H, O, N. Thaønh phaàn phaàn traêm khoái löôïng cuûa C, H vaø N trong A laàn löôït laø 32%, 6,67% vaø 18,67%.a. Xaùc ñònh CTPT cuûa A, bieát raèng CTPT cuûa A cuõng laø coâng thöùc ñôn giaûn cuûa noù.b. Tính tæ khoái hôi cuûa A. Tính khoái löôïng rieâng cuûa hôi A ôû 136,50C, 1 atm.

( C = 12 ; H = 1 ; O = 16 ; N = 14 )ĐS: C2H5NO2 ; 2,586 ; 2,232g/l

Bài tập 18: Ñoát chaùy hoaøn toaøn 9 gam chaát höõu cô A, thu ñöôïc 6,72 lít CO2

(ñktc) vaø 5,4 gam H2O.a. Xaùc ñònh coâng thức thực nghiệm (coâng thöùc nguyeân) cuûa A.b. Xaùc ñònh CTPT cuûa A, bieát raèng tæ khoái hôi cuûa A so vôùi nitô lôùn hôn 3 vaø nhoû hôn 4 (3 < dA/N2 < 4). Xaùc ñònh caùc CTCT coù theå coù cuûa A, bieát raèng A coù chöùa nhoùmchöùc axit (−COOH) vaø nhoùm chöùc röôïu (−OH).c. Tính tæ khoái hôi cuûa A. Tính khoái löôïng rieâng cuûa hôi A ôû 136,50C, 1,2atm.

(C = 12 ; H = 1 ; O = 16 ; N = 14)ĐS: (CH2O)n ; C3H6O3 ; 3,1 ; 3,214g/l

CÂU HỎI ÔN PHẦN 1. Hiđrocacbon là gì? Viết công thức tổng quát của hiđrocacbon theo 3 cách.2. Phản ứng đốt cháy một chất thực chất là phản ứng gì? Muốn một chất cháy được cần điều kiện gì? Từ đó hãy cho biết các phương pháp phòng hỏa hoạn.3. Phản ứng nhiệt phân là gì? Hiđrocacbon bị nhiệt phân tạo ra chất gì? Tại sao khi nhiệt phân một hiđrocacbon cần cách ly chất này với không khí?4. Hợp chất hữu cơ là gì? Tại sao gọi hợp chất hữu cơ là hợp chất của cacbon? Như vậy có phải tất cả hợp chất chứa cacbon đều là hợp chất hữu cơ không? Có ngoại lệ nào?5. Tại sao số nguyên tử H trong phân tử một hiđrocacbon phải là một số nguyên dương chẵn, khác không?6. Công thức thực nghiệm (Công thức nguyên), công thức đơn giản (công thức đơn giản nhất), công thức phân tử, công thức cấu tạo của một chất là gì? Mỗi trường hợp cho một thí dụ cụ thể.7. Phân tích định tính, phân tích định lượng một chất hóa học là gì?8. Tỉ khối hơi hay tỉ khối của một chất khí là gì? Cho 2 thí dụ minh họa.9. Tỉ khối của một chất rắn hay một chất lỏng là gì? Cho thí dụ minh họa.10. Khối lượng riêng của một chất là gì? Tại sao khối lượng riêng có đơn vị, còn tỉ khối thì không có đơn vị? Có phải trị số của tỉ khối và của khối lượng riêng giống nhau?11. Phân biệt khái niệm khối lượng với trọng lượng.12. Hãy cho biết ý nghĩa của các số liệu sau đây: Tỉ khối của thủy ngân (lỏng) là 13,6; Khối lượng riêng của thủy ngân (lỏng) là 13,6g/ml; Tỉ khối hơi của thủy ngân là 6,9; Tỉ khối hơi của thủy ngân so với metan là 12,5. Khối lượng riêng của hơi thủy ngân ở đktc là 8,9 g/l. (Hg = 200 ; C = 12 ; H = 1)13. Tính tỉ khối của nước (lỏng); Khối lượng riêng của nước (lỏng); Tỉ khối hơi của nước; Tỉ khối hơi của nước so với hiđro (H2); Khối lượng riêng của hơi nước ở đktc. (H = 1 ; O = 16)ĐS: 1 ; 1g/ml ; 0,62 ; 9 ; 0,8g/l

Thầy giáo biên soạn: Mai Tiến Dũng4

Page 5: Chuyen de HIDROCACBON Day Boi Duong

Chuyên đề: HIĐROCACBON

14. Đốt cháy hoàn toàn 1 mol hiđrocacbon A, thu được 8 mol khí CO2. Xác định các CTPT có thể có của A.Nếu trong sản phẩm cháy của lượng A trên có chứa 9 mol nước. Xác định CTPT đúng của A. Khi cho A

tác dụng khí clo theo tỉ lệ mol nA : nCl = 1 : 1, thì chỉ thu một sản phẩm thế hữu cơ. Xác định CTCT của A.ĐS: C8Hy ; C8H18

15. Khi cho xăng hay dầu hôi vào nước thì thấy có sự phân lớp và xăng hay dầu hôi nằm ở lớp trên. Giải thích và nêu hai tính chất vật lý quan trọng của hiđrocacbon.16. Khi dùng cây thọc vào một vũng nước cống thì thấy có hiện tượng sủi bọt khí? Thử giải thích hiện tượng này.17. Phát biểu định luật Avogadro. Tại sao định luật Avogadro chỉ áp dụng cho chất khí hay chất hơi mà không áp dụng được cho chất lỏng hay chất rắn? Hệ quả quan trọng của định luật Avogadro là gì?18. Chất khí hay chất hơi có khác nhau không? Tại sao khi thì gọi chất khí, khi thì gọi làchất hơi?19. Một phân tử nước có khối lượng bao nhiêu đơn vị Cacbon (đvC, đơn vị khối lượng nguyên tử, amu, u)? bao nhiêu gam? Một mol nước có khối lượng bao nhiêu đơn vị Cacbon, bao nhiêu gam? 1 mol nước chứa bao nhiêu phân tử nước? Có bao nhiêu nguyên tố hóa học tạo nên nước? Có bao nhiêu nguyên tử trong phân tử nước? Có bao nhiêu nguyên tử H có trong 18 gam nước?(H = 1 ; O = 16)

20. Tại sao áp dụng được công thức d A / B = để xác định tỉ khối hơi của chất A so với chất B?

21. Khi nói tỉ khối hơi của A so với B thì nhất thiết A hay B phải là chất khí ở điều kiện thường hay không?

ANKAN (PARAFIN, ĐỒNG ĐẲNG METAN,HIĐROCACBON NO MẠCH HỞ)

Đồng đẳng là hiện tượng các hợp chất hữu cơ có tính chất hóa học cơ bản giống nhau và CTPT giữa chúng hơn kém nhau một hay nhiều nhóm metylen (-CH2-). Tập hợp các chất đồng đẳng tạo thành một dãy đồng đẳng. Hai chất kế tiếp nhau trong cùng một dãy đồng đẳng hơn kém nhau một nhóm metylen.

Thí dụ:CH4, C2H6, C3H8, C4H10, C5H12,... là các chất thuộc dãy đồng đẳng metan (ankan)CH3OH ; C2H5OH ; C3H7OH ; C4H9OH ;... là các chất thuộc dãy đồng đẳng rượu đơn chức no mạch hở (ankanol)

I. Định nghĩaAnkan là một loại hiđrocacbon mà trong phân tử chỉ gồm liên kết đơn mạch hở.

II. Công thức tổng quátCnH2n + 2 (n ≥ 1)

III. Cách đọc tên (Danh pháp)

CH4 Metan (Mẹ) (Mê) C11H24 UndecanC2H6 Etan (Em) (Em) C12H26 DodecanC3H8 Propan (Phải) (Phải) C13H28 TridecanC4H10 Butan (Bón) (Bỏ) C14H30 TetradecanC5H12 Pentan (Phân) (Phí) C15H32 PentadecanC6H14 Hexan (Hoá) (Học) C16H34 HexadecanC7H16 Heptan (Học) (Hành) C17H36 HeptadecanC8H18 Octan (Ở) (Ôi) C18H38 Octadecan

Thầy giáo biên soạn: Mai Tiến Dũng 5

Page 6: Chuyen de HIDROCACBON Day Boi Duong

Chuyên đề: HIĐROCACBON

C9H20 Nonan (Ngoài) (Người) C19H40 NonadecanC10H22 Decan (Đồng) (Đẹp) C20H42 Eicosan

C21H44 Heneicosan C33H68 TritriacontanC22H46 Docosan C42H86 DotetracontanC23H48 Tricosan C43H88 TritetracontanC24H50 Tetracosan C50H102 PentacontanC25H52 Pentacosan C60H122 HexacontanC30H62 Triacontan C70H142 HeptacontanC31H64 Hentriacontan C80H162 OctacontanC32H66 Dotriacontan C90H182 Nonacontan

Nên thuộc tên của 10 ankan đầu, từ C1 đến C10 để đọc tên của các chất hữu cơ thường gặp (có mạch cacbon từ 1 nguyên tử C đến 10 nguyên tử C).Nguyên tắc chung để đọc tên ankan và dẫn xuất:

- Chọn mạch chính là mạch cacbon liên tục dài nhất. Các nhóm khác gắn vào mạch chính coi là các nhóm thế gắn vào ankan có mạch cacbon dài nhất này.

- Khi đọc thì đọc tên của các nhóm thế trước, có số chỉ vị trí của các nhóm thế đặt ở phía trước hoặc phía sau, được đánh số nhỏ, rồi mới đến tên của ankan mạch chính sau.

- Nếu ankan chứa số nguyên tử cacbon trong phân tử ≥ 4 và không phân nhánh thì thêm tiếp đầu ngữ n- (normal- thông thường).

Nếu 2 nhóm thế giống nhau thì thêm tiếp đầu ngữ đi-Nếu 3........................................................................tri-Nếu 4........................................................................tetra-Nếu 5........................................................................penta-Nếu 6........................................................................hexa- ...

Sau đây là tên của một số nhóm thế thuộc gốc hiđrocacbon và một số nhóm thế thường gặp:

Thầy giáo biên soạn: Mai Tiến Dũng6

CH3- C – Tert - butyl

CH3

CH3

CH3- C – CH2 - Neo pentyl; neo amyl

CH3

CH3

Page 7: Chuyen de HIDROCACBON Day Boi Duong

Chuyên đề: HIĐROCACBON

Thí dụ:

Có thể đọc tên nhóm thế theo thứ tự từ nhóm nhỏ đến nhóm lớn (nhóm nhỏ đọc trước, nhóm lớn đọc sau, như nhóm metyl (CH3−, nhỏ), đọc trước, nhóm etyl (CH3-CH2−, lớn), đọc sau; hoặc theo thứ tự vần a, b, c (vần a đọc trước, vần b đọc sau, như nhóm etyl đọc trước, nhóm metyl đọc sau). Tuy đọc nhóm trước sau khác nhau nhưng sẽ viết ra cùng một CTCT nên chấp nhận được.Ghi chú1. Đồng phânĐồng phân là hiện tượng các chất có cùng CTPT nhưng do cấu tạo hóa học khác nhau, nên có tính chất khác nhau.Ví dụ: C4H10 có hai đồng phân: CH3-CH2-CH2-CH3 ;

n-Butan Isobutant = -0,50C t = -120C

C2H6O có hai đồng phân: CH3-CH2-OH ; CH3-O-CH3

Rượu etylic Đimetyl ete t = 780C, chất lỏng t = −240C, chất khí Phản ứng với Na Không phản ứng với Na

Thầy giáo biên soạn: Mai Tiến Dũng 7

CH3- CH 2-metyl propan (iso – butan)CH3

CH3

CH3- C – CH3

CH3

CH3

CH3- CH – CH3

CH3

CH3

CH3- C – CH3

CH3

4-etyl, 2,2 đimetyl hexan

2,2,4-trimetyl pentan

3- brom,5 -clo ,4,6 – đi etyl ,2,3,6- tri metyl, 5- nitro octan

Page 8: Chuyen de HIDROCACBON Day Boi Duong

Chuyên đề: HIĐROCACBON

C5H12 có ba đồng phân: CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

n-Pentan Isobutan Neopentant = 360C t = 280C t = 9,50C

CH4 có 1 ĐP ; C2H6 có 1 ĐP ; C3H8 có 1 ĐP ; C4H10 có 2 ĐP ; C5H12 có 3 ĐP ; C6H14 có 5 ĐP; C7H16 có 9 ĐP; C8H18 có 18 ĐP; C9H20 có 35 ĐP; C10H22 có 75 ĐP; C20H42 có 366 319 ĐP; C30H62 có 4,11.109 ĐP (4 triệu và 110 triệu ĐP); C40H82 có 62 491 178 805 831 ĐP (6,249.1013 ĐP ).Trên đây là số đồng phân theo lý thuyết vì hiện nay số hợp chất hữu cơ biết được ít hơn 10 triệu hợp chất2. Trong cùng một dãy đồng đẳng, nhiệt độ sôi các chất tăng dần theo chiều tăng khối lượng phân tử các chất.

Thí dụ: Nhiệt độ sôi các chất tăng dần như sau:CH4 < CH3-CH3 < CH3-CH2-CH3 < CH3-CH2-CH2-CH3 < CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

(-1640C) (-890C) (-420C) (-0,50C) (360)H-COOH < CH3-COOH < CH3-CH2-COOH < CH3-CH2-CH2-COOH(100,40C) (118,10C) (141,10C) (163,50C)

3. Giữa các ankan đồng phân, đồng phân nào có mạch cacbon càng phân nhánh thì sẽ có nhiệt độ sôi càng thấp. Có thể áp dụng nguyên tắc này cho các chất hữu cơ đồng khác. Nguyên nhân là khi càng phân nhánh thì làm thu gọn phân tử lại, ít bị phân cực hơn, nên làm giảm lực hút giữa các phân tử (lực hút Van der Waals) nhờ thế, nó dễ sôi hơn.

Ví dụ: CH3-CH2-CH2-CH3 ;

n-Butan Isobutant = -0,50C > t = -120C

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

n-Pentan Iso pentan Neopentant = 360C > t = 280C > t = 9,50C

Bài tập 1: C7H16 có 9 đồng phân. Viết CTCT các đồng phân và đọc tên các đồng phân này.Bài tập 2: C6H14 có 5 đồng phân. Viết CTCT và đọc tên các đồng phân này.Bài tập 3: -120C ; -0,50C ; 9,50C ; 280C ; 360C ; 600C ; 690C ; 980C ; 1260C. Là nhiệt độ sôi của các chất sau đây (không theo thứ tự): n-Pentan; Isobutan; Isohexan; n-Octan; n-Butan; n-Hexan; Isopentan; n-Heptan và Neopentan. Hãy chọn nhiệt độ sôi thích hợp cho từng chất.Bài tập 4: Sắp theo thứ tự nhiệt độ sôi tăng dần của các chất sau đây: 2-Metylhexan; 2,2-Đimetylpentan; n-Octan; n-Heptan; Neohexan; n-Pentan; n-Hexan; Neopentan và Isobutan.

IV. Tính chất hóa học1. Phản ứng oxi hoá. a. Phản ứng oxi hoá hoàn toàn ( phản ứng cháy ).

CnH2n +2 + O2 nCO2 + (n + 1)H2O

Thầy giáo biên soạn: Mai Tiến Dũng8

CH3- CH – CH2 – CH3

CH3

CH3- CH – CH3

CH3

CH3- CH – CH2 – CH3

CH3

CH3

CH3- C – CH3

CH3

Page 9: Chuyen de HIDROCACBON Day Boi Duong

Chuyên đề: HIĐROCACBON

Ankan (n mol) (n + 1) molL ư u ý Trong các loại hiđrocacbon, chỉ có ankan (hay parafin) khi đốt cháy tạo số mol nước lớn hơn số mol khí cacbonic hay thể tích của hơi nước lớn hơn thể tích khí CO2 (các thể tích đo trong cùng điều kiện về nhiệt độ và áp suất). Các loại hiđrocacbon khác khi đốt cháy đều số mol H2O ≤ số mol CO2.

Nếu ankan cháy trong khí clo sản phẩm tạo thành gồm C và HClCnH2n+2 Cl2 nC + (n+1) HCl

Bài tập 5: Đốt cháy hoàn toàn một hiđrocacbon X, thu được CO2 và hơi nước có tỉ lệ thể tích là VCO2 : VH2O = 4 : 5 (các thể tích đo trong cùng nhiệt độ và áp suất).a. Xác định CTPT và viết các CTCT có thể có của X.b. So sánh nhiệt độ sôi của các đồng phân này?.

ĐS: C4H10

Bài tập 6: Đốt cháy hoàn toàn một hiđrocacbon A, thu được 44,8 lít CO2 (đktc) và 43,2 gam H2O.a. Xác định CTPT của A.b. So sánh nhiệt độ sôi các đồng phân của A và đọc tên các đồng phân này. (H = 1 ; O = 16)

ĐS: C5H12

b. Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn.Ví dụ:

CH4 + O2 H-CH=O + H2O2. Phản ứng thếPhản ứng thế là phản ứng trong đó một nguyên tử hay một nhóm nguyên tử của phân tử này được thay thế bởi một nguyên tử hay một nhóm nguyên tử của phân tử kia.

Thí dụ: CH4 + Cl2 CH3Cl + HClC6H5-H + HNO3 C6H5-NO2 + H2O

Tính chất hóa học cơ bản của ankan là tham gia phản ứng thế với halogen, chủ yếu là Cl2, với sự hiện diện của ánh sáng khuếch tán hay đun nóng. Nếu dùng Cl2 đủ dư và thời gian phản ứng đủ lâu thì lần lượt các nguyên tử H của ankan được thay thế hết bởi −Cl (của Cl2).

CnH2n + 2 + X2 CnH2n + 1X + HXAnkan Halogen Dẫn xuất monohalogen của ankan Hiđro halogenuaCnH2n + 1X + X2 CnH2n X2 + HX ....

Dẫn xuất đihalogen của ankanTổng quát: CnH2n + 2 + xCl2 CnH2n+2-x Clx + xHCl

Thí dụ:CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl

Metan Clo Clometan, Metyl clorua Hidro cloruaCH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl

Điclometan, Metylen cloruaCH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl

Triclometan, CloroformCHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl

Tetraclometan, Cacbon tetracloruaGhi chúG.1. Dẫn xuất monohalogen của ankan là một loại hợp chất hữu cơ trong đó một nguyên tử H của ankan được thay thế bởi nguyên tử halogen X. Dẫn xuất monohalogen của ankan có công thức dạng tổng quát là CnH2n + 1X.G.2. Dẫn xuất đihalogen của ankan là một loại hợp chất hữu cơ trong đó hai nguyên tử H của ankan được thay thế bởi hai nguyên tử halogen X. Dẫn xuất đihalogen của ankan có công thức tổng quát là CnH2nX2.

Thầy giáo biên soạn: Mai Tiến Dũng 9

Page 10: Chuyen de HIDROCACBON Day Boi Duong

Chuyên đề: HIĐROCACBON

G.3. Cơ chế phản ứng là diễn tiến của phản ứng. Khảo sát cơ chế phản ứng là xem từ các tác chất đầu, phản ứng trải qua các giai đoạn trung gian nào để thu được các sản phẩm sau cùng.G.4. Phản ứng thế H của ankan bởi halogen X (của X2) là một phản ứng thế dây chuyền theo cơ chế gốc tự do. Phản ứng trải qua ba giai đoạn: Khơi mạch, Phát triển mạch và ngắt mạch.Cơ chế phản ứng halogen hoá an kan.Phản ứng clo hoá và brôm hoá ankan xảy ra theo cơ chế gốc – dây chuyền.

Thí dụ: Khảo sát cơ chế của phản ứng:CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl

Bước khơi mào.Cl – Cl Cl + Cl (1)

Bước phát triển dây chuyền.CH3 – H + Cl CH3 + HCl (2)CH3 + Cl – Cl CH3Cl + Cl (3)

CH3 – H + Cl … (2)...............(Tiếp tục lặp đi lặp lại như trên cho đến khi kết thúc phản ứng, giai đoạn ngắt mạch).Bước đứt dây chuyền. ( Giai đoạn ngắt mạch, cắt mạch, đứt mạch, tắt mạch): Các gốc tự do kết hợp, không còn gốc tự do, phản ứng ngừng (kết thúc):

Cl + Cl Cl2 (4)CH3 + Cl CH3Cl (5)CH3 + CH3 CH3-CH3 (6)

G.5. Bậc của cacbon: Người ta chia cacbon bậc 1, bậc 2, bậc 3, bậc 4. Bậc của cacbon bằng số gốc cacbon liên kết vào cacbon này bằng các liên kết đơn. C trong CH4 là cacbon bậc 1.

G.6. Nguyên tử H liên kết bậc cao của ankan dễ được thế bởi halogen X2 (nhất là Br2) hơn so với H liên kết vào cacbon bậc thấp.

Bài tập 7: Đốt cháy hoàn toàn một hiđrocacbon A cần dùng 5,376 lít O2 (đktc). Cho sản phẩm cháy hấp thụ hết vào nước vôi trong dư, ta thu được 15 gam kết tủa màu màu trắng.a. Xác định CTPT của A.

Thầy giáo biên soạn: Mai Tiến Dũng10

Page 11: Chuyen de HIDROCACBON Day Boi Duong

Chuyên đề: HIĐROCACBON

b. A tác dụng Cl2 theo tỉ lệ mol 1 : 1 thì chỉ thu được một sản phẩm hữu cơ duy nhất. Xác định CTCT của A.c. So sánh nhiệt độ sôi giữa các đồng phân của A. (C = 12 ; H = 1 ; O = 16 ; Ca = 40)

ĐS: C5H12

Bài tập 8: Đốt cháy hoàn toàn một lượng hiđrocacbon X cần dùng 70 lít không khí (đktc). Cho sản phẩm cháy hấp thụ vào dung dịch Ba(OH)2 dư, thu được 78,8 gam kết tủa. Xác định CTCT và đọc tên của X, biết rằng khi cho X tác dụng với Cl2 theo tỉ lệ mol 1 : 1 chỉ thu được một sản phẩm hữu cơ duy nhất. Không khí gồm 20% O2, 80% N2 theo thể tích. (C = 12 ; H = 1 ; O = 16 ; Ba = 137)

ĐS: C8H18

3. Phản ứng nhiệt phânCnH2n + 2 nC + (n + 1)H2

CnH2n + 2 + (n+1)Cl2 nC + (n + 1)HCl

4. Phản ứng tách ( gãy liên kết C – C và C – H )Phản ứng cracking là phản ứng làm chuyển hóa một hiđrocacbon có khối lượng phân tử lớn trong dầu mỏ thành các hiđrocacbon có khối lượng phân tử nhỏ hơn, mà chủ yếu là biến một ankan thành một ankan khác và một anken có khối lượng phân tử nhỏ hơn. Phản ứng cracking có mục đích tạo nhiều nhiên liệu xăng, dầu và xăng, dầu có chất lượng tốt hơn cho động cơ từ dầu mỏ khai thác được.* Phản ứng Crăcking. ( gãy liên kết C – C ). ( xúc tác Cr2O3, Fe, Pt …, nhiệt độ khoảng 5000C)

CnH2n + 2 Cn’H2n’ + 2 + C(n - n’)H2(n - n’)

Ankan (Parafin) Ankan (Parafin) Anken (Olefin)(n’ < n) (n- n’ ≥ 2)

Ví dụ:CH3-CH2-CH3 CH4 + CH2=CH2

Propan Metan Eten (Etilen)

* Phản ứng tách H2 (Đề hiđro hoá ).CnH2n+2 CnH2n + H2

Ví dụ: CH3 – CH3 CH2 = CH2 + H2

Bài tập 9: Viết các phương trình phản ứng cracking có thể có của n-hexan. Biết rằng chỉ có sự tạo ankan, anken và ankan từ 3 nguyên tử cacbon trở lên trong phân tử đều bị cracking.Bài tập 10: Viết các phản ứng cracking có thể có của isohexan. Coi sự cracking chỉ tạo parafin, olefin và các parafin chứa số nguyên tử C trong phân tử lớn hơn 3 đều bị cracking.Bài tập 11: Viết các phản ứng cracking có thể có của 3-metylpentan. Coi sản phẩm cracking chỉ gồm ankan và anken. Ankan chứa tử 3 nguyên tử C trở lên trong phân tử đều bị cracking.V. Ứng dụng1. Từ metan điều chế được axetilen

2CH4 C2H2 + 3H2

2. Từ metan điều chế anđehit fomic (fomanđehit)

CH4 + O2 HCHO +H2O

Thầy giáo biên soạn: Mai Tiến Dũng 11

Các oxit nitơ 600-8000C

Page 12: Chuyen de HIDROCACBON Day Boi Duong

Chuyên đề: HIĐROCACBON

3. Từ ankan điều chế anken, ankan khác (Thực hiện phản ứng cracking)CnH2n + 2 Cn’H2n’ + 2 + C(n - n’)H2(n - n’)

Ankan (Parafin) Ankan (Parafin) Anken (Olefin)(n’ < n) (n- n’ ≥ 2)

4. Từ ankan có thể điều chế các hợp chất có nhóm chức tương ứng, theo sơ đồ sau:

5. Từ n-butan điều chế buta-1,3-đien (Từ đó điều chế các loại cao su nhân tạo: Buna-S, Buna-N)CH3-CH2-CH2-CH3 CH2=CH-CH=CH2 + 2H2

n-Butan Buta-1,3-đien Hiđro6. Từ isopentan điều chế chế isopren (Từ đó điều chế cao su isopren)

+ 2H2

Isopentan (2-Metyl butan) Isopren (2-Metyl buta-1,3-đien) Hiđro

7. Từ n-hexan điều chế benzenCH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 C6H6 + 4H2

n-Hexan Benzen Hiđro8. Từ n-heptan điều chế toluen

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 C6H5-CH3 + 4H2

n- Heptan Toluen (Metylbenzen) Hiđro

VI. Điều chế (Chủ yếu là điều chế metan)1. Trong công nghiệpTrong công nghiệp, metan (CH4) được lấy từ:+ Khí thiên nhiên: Khoảng 95% thể tích khí thiên nhiên là metan. Phần còn lại là các hiđrocacbon C2H6, C3H8, C4H10,...+ Khí mỏ dầu (Khí đồng hành): Khí mỏ dầu nằm bên trên trong mỏ dầu. Khoảng 40% thể tích khí mỏ dầu là metan. Phần còn lại là các hiđrocacbon có khối lượng phân tử lớn hơn như C2H6, C3H8, C4H10,…

Thầy giáo biên soạn: Mai Tiến Dũng12

CH3-CH2-CH-CH3

CH3

CH2 = CH –C = CH2

CH3

Page 13: Chuyen de HIDROCACBON Day Boi Duong

Chuyên đề: HIĐROCACBON

+ Khí cracking dầu mỏ: Khí cracking dầu mỏ là sản phẩm phụ của quá trình cracking dầu mỏ, gồm các hiđrocacbon có khối lượng phân tử nhỏ, trong đó chủ yếu gồm metan (CH4), etilen (C2H4),…+ Khí lò cốc (Khí thắp, Khí tạo ra do sự chưng cất than đá): 25% thể tích khí lò cốc là metan, 60% thể tích là hiđro (H2), phần còn lại gồm các khí như CO, CO2, NH3, N2, C2H4, hơi benzen (C6H6),…+ Khí sinh vật (Biogas): Khí sinh vật chủ yếu là metan (CH4). Khí sinh vật được tạo ra do sự ủ phân súc vật (heo, trâu bò,…) trong các hầm đậy kín. Với sự hiện diện các vi khuẩn yếm khí (kỵ khí), chúng tạo men xúc tác cho quá trình biến các cặn bã chất hữu cơ tạo thành metan. Khí metan thu được có thể dùng để đun nấu, thắp sáng. Phần bã còn lại không còn hôi thúi, các mầm bịnh, trứng sán lãi cũng đã bị hư, không còn gây tác hại, là loại chất hữu cơ đã hoai, được dùng làm phân bón rất tốt. Như vậy, việc ủ phân súc vật, nhằm tạo biogas, vừa cung vấp năng lượng, vừa tạo thêm phân bón, đồng thời tránh được sự làm ô nhiễm môi trường, nên sự ủ phân súc vật tạo biogas có rất nhiều tiện lợi.+ Thực hiện phản ứng cracking dầu mỏ: Thu được các ankan có khối lượng phân tử nhỏ hơn (và các anken).

CnH2n + 2 Cn’H2n’ + 2 + C(n - n’)H2(n - n’)

Ankan Ankan nhỏ hơn AnkenVí dụ:

CH3-CH2-CH3 CH4 + CH2=CH2

2. Trong phòng thí nghiệmTrong phòng thí nghiệm, metan được điều chế từ:

+ Nung muối natri axetat với vôi tôi - xút (hỗn hợp NaOH - Ca(OH)2, coù theå CaO - NaOH)CH3COONa(r) + NaOH(r) CH4 + Na2CO3(r)Natri axetat Xuùt raén (trong voâi toâi - Xuùt) Metan Natri

cacbonat (Xoâña)Ca(OH)2 hay CaO ngaên khoâng cho phaûn öùng giöõa thuûy tinh (SiO2) cuûa oáng nghieäm vôùi NaOH laøm thuûng oáng nghieäm:

SiO2 + 2NaOH Na2SiO3 + H2O

Toång quaùt:RCOONa(r) + NaOH(r) RH + Na2CO3

Natri cacboxilat Xuùt (raén) HiñrocacbonVí duï:

CH3-CH2-COONa(r) + NaOH(r) CH3-CH3 + Na2CO3

Natri propionat Xuùt (raén) EtanÑaëc bieät:

H-COONa(r) + NaOH(r) H2 + Na2CO3

Natri fomiat HiñroNaOOC-CH2-COONa(r) + 2NaOH(r) CH4 + 2Na2CO3

Natri malonat Metan+ Muoái nhoâm cacbua taùc duïng vôùi nöôùc

Al4C3 + 12H2O 3CH4 + 4Al(OH)3

Nhoâm cacbua Nöôùc Metan Nhoâm hiñroxitNöôùc ñaåy ñöôïc metan ra khoûi nhoâm cacbua thì ñöông nhieân axit cuõng ñaåy ñöôïc metan ra khoûi muoái nhoâm cacbua.

Al4C3 + 12H+ 3CH4 + 4Al3+

Axit Muoái nhoâmVí duï:

Al4C3 + 12HCl 3CH4 + 4AlCl3Axit Clohiñric Nhoâm clorua

Thầy giáo biên soạn: Mai Tiến Dũng 13

Page 14: Chuyen de HIDROCACBON Day Boi Duong

Chuyên đề: HIĐROCACBON

Al4C3 + 6H2SO4 3CH4 + 2Al2(SO4)3

Axit sunfuric Nhoâm sunfatAl4C3 + 12 CH3COOH 3CH4 + 4Al(CH3COO)3

Axit Axetic Nhôm axetatSôû dó H2O ñaåy ñöôïc metan ra khoûi nhoâm cacbua vì H2O coù tính axit maïnh hôn metan. Duøng nöôùc ñaåy ñöôïc metan ra khoûi nhoâm cacbua, thì khoâng neân duøng axit, vì axit ñaét tieàn hôn so vôùi nöôùc, hôn nöõa axit nguy hieåm, phaûi caån thaän khi söû duïng chuùng.+ Toång hôïp tröïc tieáp töø cacbon (C) vaø hiñro (H2), coù Niken (Ni) laøm xuùc taùc ôû 5000C

C + 2H2 CH4 Cacbon Hiñro MetanNhoâm cacbua coù theå ñieàu cheá töø:

9C + 2Al2O3 Al4C3 + 6CO4Al + 3C Al4C3

Baøi taäp 12: Vieát CTCT vaø goïi teân caùc ñoàng phaân ankan A chöùa 16% hiñro theo khoái löôïng trong phaân töû. (C = 12 ; H = 1)

ĐS: C7H16

Baøi taäp 13: Vieát CTCT vaø goïi teân caùc ñoàng phaân cuûa ankan X chöùa 83,72% cacbon theo khoái löôïng. (C = 12 ; H = 1)

ĐS: C6H14

Baøi taäp 14: Moät hiñrocacbon A ôû theå khí. Boán theå tích A coù cuøng khoái löôïng vôùi moät theå tích khí sunfurô (SO2), caùc theå tích ño trong cuøng ñieàu kieän veà nhieät ñoä vaø aùp suaát.

a. Xaùc ñònh CTPT cuûa A vaø haõy cho bieát coâng thöùc chung daõy ñoàng ñaúng cuûa A.

b. Xaùc ñònh CTCT caùc ñoàng ñaúng X, Y, Z cuûa A. Bieát raèng:+ X chöùa 80% khoái löôïng cacbon trong phaân töû.+ Y coù 16,66% H theo khoái löôïng trong phaân töû.+ Z coù tæ khoái hôi so vôùi X baèng 1,933.

(C = 12 ; H = 1 ; S = 32 ; O = 16)ĐS: CH4 ; C2H6 ; C5H12 ; C4H10

Baøi taäp 15: Moät hiñrocacbon daïng khí X coù theå tích baèng moät nöûa theå tích khoâng khí coù cuøng khoái löôïng trong cuøng ñieàu kieän veà nhieät ñoä vaø aùp suaát.

a. Xaùc ñònh CTPT cuûa X. So saùnh nhieät ñoä soâi caùc ñoàng phaân cuûa X.

b. Xaùc ñònh CTPT caùc chaát A, B, D ñoàng ñaúng vôùi X. Bieát raèng:+ A chöùa 18,18% H theo khoái löôïng trong phaân töû.+ B chöùa 84,21% C trong phaân töû.+ D coù tæ khoái so vôùi heli baèng 7,5.

(C = 12 ; H = 1 ; He = 4)ĐS: C4H10 ; C3H8 ; C8H18 ; C2H6

Baøi taäp 16: Troän 10cm3 moät hiñrocacbon X ôû theå khí vôùi 80cm3 oxi, roài ñoát chaùy hoaøn toaøn hoãn hôïp. Sau khi laøm laïnh ñeå hôi nöôùc ngöng tuï roài ñöa veà ñieäu kieän ban ñaàu thì theå tích khí coøn laïi laø 55cm3, trong ñoù 40cm3 bò haáp thuï bôûi KOH, phaàn coøn laïi bò haáp thuï bôûi photpho traéng.

Tìm CTPT cuûa X. Tìm tæ leä theå tích giöõa X vôùi oxi ñeå taïo hoãn hôïp noå maïnh nhaát.

Thầy giáo biên soạn: Mai Tiến Dũng14

Page 15: Chuyen de HIDROCACBON Day Boi Duong

Chuyên đề: HIĐROCACBON

Caùc phaûn öùng xaûy ra hoaøn toaøn. Thể tích các khí đo trong cùng điều kiện về nhiệt độ.

ĐS: C4H10 ; 2 : 13Baøi taäp 17: Troän 15ml hiñrocacbon A daïng khí vôùi 100ml O2 roài baät tia löûa ñieän ñeå ñoát chaùy hoaøn toaøn hỗn hợp. Sau phaûn öùng chaùy thu ñöôïc 70ml hoãn hôïp khí (sau khi ñaõ cho hôi nöôùc ngöng tuï). Trong ñoù coù 25ml khí bò haáp thuï bôûi photpho traéng coù dö, coøn laïi moät khí bò haáp thuï bôûi CaO. Xaùc ñònh CTPT, CTCT cuûa A vaø tìm tæ leä theå tích giöõa A vôùi không khí ñeå taïo hoãn hôïp noå maïnh nhaát. Cho bieát theå tích caùc khí treân ño trong cuøng ñieàu kieän veà nhieät ñoä vaø aùp suaát.

Không khí chứa 20% O2 theo thể tích.ĐS: C3H8 ; 1 : 25

Baøi taäp 18: Töø khí thieân nhieân, vieát caùc phöông trình phaûn öùng ñieàu cheá: Cao su Buna; Cao suBuna-S; Cao su Cloropren; Cao su Buna-N. Coù saün Stiren (C6H5-CH=CH2), Nitrinacrilic (CH2=CH-CN), caùc chaát voâ cô, xuùc taùc.Baøi taäp 19: Töø n-Butan vaø isopentan laáy töø daàu moû coù theå ñieàu cheá caùc loaïi cao su nhaân taïo: Buna; Isopren; Buna-N; Buna-S; Clopropren. Vieát caùc phöông trình phaûn öùng. Stiren, Acrilonitin, chaát voâ cô, xuùc taùc coù saün.

CÂU HỎI ÔN PHẦN II1. Haõy cho bieát coâng thöùc vaø teân cuûa ba hiñrocacbon maø ôû ñieàu kieän thöôøng chuùng hieän dieän ôû daïng khí, loûng vaø raén (moãi chaát öùng vôùi moãi traïng thaùi toàn taïi khaùc nhau).2. Coù theå coù caùc hiñrocacbon sau ñaây daïng maïch thaúng hay khoâng: C3H8; C4H2; C5H2; C6H13; C20H30; C30H66; CH2; CH3; CH6; C80H160; C100H10; C101H4; C9H17; C13H28; C11H4; C13H4; C50H50; C50H51; C16H2; C16H3; C16H4; C16H34; C16H36; C17H2; C17H2; C17H4; C17H17; C17H34; C17H38?3. Coù theå coù caùc hiñrocacbon coù caùc khoái löôïng phaân töû sau ñaây hay khoâng: 14; 15; 29; 80; 87; 120; 101; 20; 35; 200; 133? (Neáu cacbon vaø hiñro chæ goàm caùc ñoàng vò C vaø H )4. Haõy cho bieát CTPT, CTCT vaø teân cuûa boán hiñrocacbon coù khoái löôïng phaân töû nhoû nhaát.5. Hoãn hôïp A goàm hai hiñrocacbon ñoàng ñaúng lieân tieáp. 2,24 lít hoãn hôïp khí A (ñktc) coù khoái löôïng laø 2,58 gam. Xaùc ñònh coâng thöùc phaân töû hai hiñrocacbon naøy.

Tính phần trăm khối lượng mỗi chất trong hỗn hợp A. (C = 12 ; H = 1)ĐS: 18,60% CH4 ; 81,40% C2H6

6. Hoãn hôïp X goàm hai hidrocacbon ñoàng ñaúng lieân tieáp. Moät mol hoãn hôïp X coù khoái löôïng 24,96 gam. Xaùc ñònh teân vaø tính phaàn traêm khoái löôïng moãi chaát coù trong hoãn hôïp X.

(C = 12 ; H = 1)ĐS: 23,08% CH4 ; 76,92% C2H6

7. Ñoàng ñaúng laø gì? Daõy ñoàng ñaúng laø gì? Haõy cho thí duï hai daõy ñoàng ñaúng, moãi daõy goàm naêm chaát lieân tieáp nhau. Hai theå tích baèng nhau cuûa hai hiñrocacbon daïng khí khi chaùy heát taïo löôïng nöôùc baèng nhau. Hai hidrocacbon treân coù theå laø hai chaát ñoàng ñaúng nhau khoâng? Cho bieát theå tích hai khí treân ño trong cuøng ñieàu kieän veà nhieät ñoä vaø aùp suaát.

Thầy giáo biên soạn: Mai Tiến Dũng 15

Page 16: Chuyen de HIDROCACBON Day Boi Duong

Chuyên đề: HIĐROCACBON

8. Ñoàng phaân laø gì? Nguyeân nhaân chính gaây ra hieän töôïng phaân laø gì? A laø moät ankan. Ñoát chaùy 1 mol A thu ñöôïc 5 mol CO2. Xaùc ñònh CTCT caùc ñoàng phaân cuûa A. Ñoïc teân vaø so saùnh nhieät ñoä soâi giöõa caùc ñoàng phaân treân.9. Phaûn öùng theá laø gì? A laø moät hiñrocacbon coù CTPT C8H18. A taùc duïng vôùi khí clo theo tæ leä mol 1: 1, chæ taïo moät daãn xuaát clo duy nhaát. Xaùc ñònh CTCT cuûa A. Vieát phaûn öùng xaûy ra, ñoïc teân caùc taùc chaát, saûn phaåm.10. Phaûn öùng chaùy laø gì? Vieát phaûn öùng chaùy ôû daïng toång quaùt cuûa ankan (CnH2n + 2); Anken (CnH2n); Ankin (CnH2n -2); Ankañien (CnH2n - 2 ); Aren ñoàng ñaúng benzen (CnH2n - 6). Nhaän xeùt tæ leä soá mol giöõa CO2 vôùi H2O thu ñöôïc sau phaûn öùng chaùy öùng vôùi töøng loaïi hiñrocacbon treân.11. Phaûn öùng nhieät phaân laø gì? X, Y, Z laø ba hiñrocacbon. Y nhieàu hôn X moät nguyeân töû cacbon, Z nhieàu hôn Y moät nguyeân töû cacbon trong CTPT. X, Y, Z coù ñoàng ñaúng vôùi nhau khoâng? Bieát raèng moãi hiñrocacbon treân ñem nhieät phaân thì ñeàu taïo soá mol khí hiñro gaáp 3 laàn soá mol moãi hiñrocacbon ñem nhieät phaân. Xaùc ñònh CTPT cuûa X, Y, Z neáu X laø moät parafin.12. Cô cheá phaûn öùng laø gì? Giaûi thích cô cheá phaûn öùng: CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl13. Phaûn öùng cracking laø gì? Thöïc hieän phaûn öùng cracking nhaèm muïc ñích gì? Vieát caùc phaûn öùng cracking coù theå coù cuûa isopentan, ñoïc teân caùc saûn phaåm thu ñöôïc. Coi phaûn öùng cracking chæ taïo ra ankan vaø anken.14. Ñoát chaùy hoaøn toaøn a gam hoãn hôïp hai ankan A, B, hôn keùm nhau k nguyeân töû cacbon trong phaân töû, thì thu ñöôïc b gam khí cacbonic. Haõy tìm khoaûng xaùc ñònh cuûa soá nguyeân töû cacbon trong phaân töû ankan chöùa ít nguyeân töû cacbon hôn theo a,b, k. (C = 12 ; H =1 ; O =16)

(Boä ñeà tuyeån sinh ñaïi hoïc moân hoùa)

ÑS: - k < nC <

15. Hoãn hôïp A goàm moät ankan vaø moät anken. Ñoát chaùy hoãn hôïp A thì

thu ñöôïc a mol H2O vaø b mol CO2. Hoûi tæ leä T = coù giaù trò trong khoaûng

naøo?(Boä ñeà tuyeån sinh ñaïi hoïc moân hoùa)

ĐS: 1 < T < 216. Neáu hoãn hôïp X goàm hai hiñrocacbon maø khi ñoát chaùy cho soá mol CO2

baèng soá mol H2O thì hoãn hôïp ñoù chöùa caùc loaïi hiñrocacbon naøo? (Ankan, Anken, Ankañien, Ankin hay Aren ñoàng ñaúng benzen?)

(Boä ñeà tuyeån sinh ñaïi hoïc moân hoùa)17. Một hỗn hợp X gồm hai ankan A, B kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng và một anken C có thể tích bằng 5,04 lít (đktc) sục qua bình đựng dung dịch brôm thi phản ứng vừa đủ với 12g brôm.

a> Xác định CTPT và thành phần % các chất A, B, C trong hỗn hợp X. Biết 11,6g hỗn hợp X làm mất màu vừa đủ với 16g brôm.

b> Đốt cháy hoàn toàn 11,6g hỗn hợp X, sản phẩm thu được sau phản ứng dẫn hết vào bình Y chứa 2 lít dung dịch NaOH 0,3M.

b1. Khối lượng bình Y tăng hay giảm? bao nhiêu gam. b2. Tính khối lượng các chất trong Y.

Thầy giáo biên soạn: Mai Tiến Dũng16

Page 17: Chuyen de HIDROCACBON Day Boi Duong

Chuyên đề: HIĐROCACBON

(2.1 Giải nhanh Cao Cự Giác)

XICLOANKAN (CICLOALCAN, CICLAN,XICLOPARAFIN, HIĐROCACBON VÒNG NO)

I. Định nghĩaXicloankan là một loại hiđrocacbon no mà trong phân tử chỉ gồm liên kết đơn và có một vòng

khép kín.II. Công thức tổng quát

CnH2n ( n ≥ 3 )III. Danh pháp.

Ankan Xicloankan (Mạch chính là mạch vòng. Các nhóm gắn vào vòng coi là các nhóm thế gắn vào xicloankan) CH3

Ví dụ:

CH3

Xiclo propan Metyl xiclopropan Xiclo butan CH3

1,2-đi metyl xiclobutan

( C3H6) ( C4H8 ) ( C4H8 ) ( C6H12 )

CH3 CH3

C2H5 H3C HC

H3C CH3 Xiclo hexan C2H5

Xiclo pentan 2- etyl, ,3-đi metyl xiclo pentan 1-etyl, 3-metyl, 5- iso propyl xiclohexan

Xiclo octanIV. Tính chất hóa họcTính chất hóa học của xicloankan (nhất là các vòng 5, vòng 6, cũng như các vòng lớn hơn) cơ bản giống như của ankan. Nghĩa là xicloankan thường chỉ cho được phản ứng thế với halogen X2 khi có sự hiện diện của ánh sáng hay đun nóng, xicloankan không bị oxi hóa bởi dung dịch KMnO4. Tuy nhiên với

Thầy giáo biên soạn: Mai Tiến Dũng 17

Page 18: Chuyen de HIDROCACBON Day Boi Duong

Chuyên đề: HIĐROCACBON

các xicloankan vòng nhỏ (vòng 3, vòng 4, nhất là vòng 3) còn có tính chất như một hiđrocacbon không no, vì nó cho được phản ứng cộng để tạo sản phẩm mở vòng. Nguyên nhân của tính chất hóa học này là do các vòng nhỏ có sức căng góc lớn (sức căng Baeyer, góc CCC trong xiclopropan bằng 600, góc CCC trong xiclobutan bằng 900, đáng lẽ góc CCC của liên kết đơn là 109028’ giống như trong ankan) nên không bền. Chúng tham gia phản ứng cộng hay phản ứng đồng phân hóa để tạo sản phẩm mở vòng bền hơn.1. Phản ứng cháy

CnH2n + O2 nCO2 + nH2O

2. Phản ứng thếVí dụ:

+ Br2 Br + HBr

Xiclo pentan 1-brom xiclo pentan

+ HNO3 NO2 + H2O

3. Phản ứng cộngXiclopropan và xiclobutan cho được phản ứng cộng hiđro (H2) để tạo ankan tương ứng với sự hiện diện của niken (Ni) hay bạch kim (Pt) làm xúc tác và đun nóng, nhưng đunnóng mạnh hơn so với khi cộng hiđro vào anken. Các xicloankan khác (xiclopentan, xiclohexan,...) không cho được phản ứng này.Xiclopropan cho được phản ứng cộng với Br2 (trong dung môi CCl4), với dung dịch HX đậm đặc (HCl, HBr, HI), cũng như cho được phản ứng cộng với dung dịch axit sunfuric đậm đặc (H2SO4). Do đó xiclopropan cũng làm mất màu dung dịch Br2 nhưng chậm hơn so với anken, ankin.

+ H2 CH3CH2CH3

(C3H6) (C3H8) Xiclopropan Hiđro Propan

+ H2 CH3CH2CH2CH3

(C4H8) (C4H10)Xiclobutan Hiđro n-butan

, + H2

+ Br2 Br-CH2CH2CH2-Br (C3H6) (C3H6Br2)Xiclobutan

, + Br2

+ HCl CH3CH2CH2-Cl (C3H6) (C3H7Cl)Xiclobutan

, + HCl4. Phản ứng đồng phân hóa

Thầy giáo biên soạn: Mai Tiến Dũng18

Page 19: Chuyen de HIDROCACBON Day Boi Duong

Chuyên đề: HIĐROCACBON

Khi cho xiclopropan đi qua nhôm oxit (Al2O3) ở 1000C, nó sẽ chuyển hóa thành chất đồng phân là propen.

V. Ứng dụng Từ xiclohexan, metylxiclohexan thực hiện phản ứng đehiđro-hóa với chất xúc tác, nhiệt độ thích hợp có thể thu được các hiđrocacbon thơm tương ứng là benzen và toluen (phản ứng reforming)

VI. Điều chế 1. Cho dẫn xuất đihalogen của ankan, trong đó 2 nguyên tử halogen cách xa nhau, tác dụng với natri (Na) hay kẽm (Zn) sẽ thu được xicloankan tương ứng (giống như phản ứng Wurtz)

Phương pháp này dùng để điều chế xiclo propan. Dùng kim loại kẽm cho hiệu suất cao hơn so với dùng Na kim loại. Với các kim loại khác phản ứng cho hiệu suất rất thấp.2. Nhiệt phân muối canxi của axit đicacboxilic, tạo xeton vòng, rồi khử xeton vòng này bằng hỗn hống kẽm trong axit clohiđric

Thầy giáo biên soạn: Mai Tiến Dũng 19

1,3 – Điclo propan

1,3 điclo propan Kẽmx

1,3 đibrom pentanNatri

Ancol loãng 1250C

kẽm clorua

Canxi ađipat

Hiđro nguyên tử mới sinh

Page 20: Chuyen de HIDROCACBON Day Boi Duong

Chuyên đề: HIĐROCACBON

3. Từ aren đồng đẳng benzen, cũng như từ phenol điều chế được xicloankan

Ghi chú: Hỗn hống của một kim loại là hợp kim của kim loại đó và thủy ngân. Thủy ngân là kim loại duy nhất hiện diện dạng lỏng ở điều đó kiện thông thường, do đó nó hòa tan được nhiều bột kim loại để tạo hợp kim tương ứng. Hỗn hống còn gọi là amalgam. Ví dụ: hỗn hống natri: hợp kim natri và thủy ngân hỗn hống thiếc: hợp kim thiếc với thủy ngân hỗn hống bạc: hợp kim bạc với thủy ngân Bài 1: Có ba bình, mỗi bình chứa một khí riêng, gồm: propan, xiclopropan và propen. Hãy nhận biết các bình khí trên bằng phương pháp hóa học. Viết các phản ứng xảy ra.Bài 2: Phân biệt các khí sau đây đựng trong các bình mất nhãn: Axetilen, Etilen, Etan và Xiclopropan. Viết các phản ứng xảy ra.Bài 3: A là một xicloankan. Tỉ khối hơi của A so với nitơ bằng 3. A tác dụng với Cl 2, khi chiếu sáng, theo tỉ lệ mol nA : n = 1 : 1 chỉ tạo một dẫn xuất monoclo duy nhất. Xác định công thức cấu tạo của A. viết phản ứng xảy ra. Đọc tên các chất. (C = 12 ; H = 1 ; N = 14)

ĐS: Xiclohexan

Thầy giáo biên soạn: Mai Tiến Dũng20

Hiđro

Hiđro

Hiđro

H2SO4 đặc

Nước

Page 21: Chuyen de HIDROCACBON Day Boi Duong

Chuyên đề: HIĐROCACBON

Bài 4: X là một hiđrocacbon. Một thể tích hơi X với 2,625 thể tích metan có cùng khối lượng (các thể tích hơi, khí trên đo cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất).a. Xác định CTCT của X, đọc tên X. Biết rằng X không làm mất màu tím của dung dịch KMnO4.b. Y là một đồng phân của X. Viết các phương trình phản ứng theo sơ đồ sau đây (mỗi mũi tên là một phản ứng):

X X1 X2 X3 X4

Y Y1 Y2 Y3 Y4 Y5 (Axit lactic)(C = 12 ; H = 1)

ĐS: X: XiclopropanBài 5: A, B là hai hiđrocacbon đồng đẳng liên tiếp (MA < MB). 1,568 lít hỗn hợp hơi X (đktc) gồm hai chất A, B được đốt cháy hoàn toàn bằng 44,8 lít không khí (đktc) có dư. Thể tích hơi nước thu được bằng thể tích khí CO2 (cùng điều kiện). Cho tất cả các khí thu được sau phản ứng cháy vào một ống úp trên chậu nước. Thể tích khí trong ống là 45,981 lít ở 150C, cột nước trong ống cao hơn so với mực nước ngoài chậu là 4,08 cm (xem hình). Áp suất khí quyển là 750 mmHg, áp suất hơi nước bão hòa ở 150C là 12,7 mmHg. Thủy ngân có tỉ khối là 13,6.a. Xác định CTPT, CTCT của A, B. Biết rằng B tác dụng Cl2 theo tỉ lệ mol 1 : 1 chỉ tạo một dẫn xuất monoclo và B không tác dụng với dung dịch kali pemanganat.b. Tính % khối lượng mỗi chất trong hỗn hợp X.c. Viết CTCT các đồng phân của A, B và đọc tên các đồng phân này. Coi N2, O2, CO2 không hòa tan trong nước. Không khí gồm 20% O2, 80% N2 theo thể tích.

(C = 12 ; H = 1)

ĐS: 50% xiclopropan, 50% xiclobutan

Bài 6: Hỗn hợp A gồm hai chất X, Y liên tiếp trong dãy đồng đẳng của benzen. Đốt cháy hoàn toàn 2,9 gam hỗn hợp A bằng lượng O2 lấy gấp đôi so với lượng cần. Cho tất cả các khí sau phản ứng cháy vào một ống úp trên chậu nước, thể tích phần khí trong ống là 12,66 lít ở 250C. Mực nước trong ống thấp hơn mực nước ngoài chậu là 68 mm (xem hình). Áp suất khí quyển là 760 mmHg. Áp suất hơi nước bão hòa ở 250C là 23,7 mmHg. Khối lượng riêng của thủy ngân là 13,6 g/cm3.

a. Xác định CTPT của X, Y. Viết các CTCT có thể có của X,Y. Đọc tên các chất này. b. Tính % khối lượng của mỗi chất trong hỗn hợp A. Coi O2, CO2 không hòa tan trong nước. Lấy 3 số lẻ trong sự tính toán. (C = 12; H = 1)

ĐS: 63,448% C7H8; 36,552% C8H10

Bài 7: Hỗn hợp A gồm hai hiđrocacbon X, Y đồng phân. Đốt cháy hết m gam hỗn hợp A. Cho sản phẩm cháy hấp thụ vào dung dịch D (gồm 1,8 lít dung dịch Ca(OH)2 0,05M), thu được 3 gam kết tủa và dung dịch E. Khối lượng dung dịch E lớn hơn khối lượng dung dịch D là 6,3 gam. Dung dịch E tác dụng dung dịch NaOH thu được thêm kết tủa.

a. Tính m.b. m gam hơi A ở 136,50C, áp suất 912 mmHg có thể tích 1,4 lít. Xác định CTPT của X,Y.c. Cho biết : X X1 X2 (đa chức)

Y Y1 Y2 (đơn chức)Xác định CTCT của X, Y. Viết phản ứng theo sơ đồ trên và đọc tên X, X1, X2, Y, Y1, Y2.

Các phản ứng xảy ra hoàn toàn.

Thầy giáo biên soạn: Mai Tiến Dũng 21

Page 22: Chuyen de HIDROCACBON Day Boi Duong

Chuyên đề: HIĐROCACBON

(C = 12; H = 1; O =16; Ca = 40)ĐS: m = 2,1g; X: xiclopropan, Y: propen

Bài 8: Hỗn hợp X gồm hai hiđrocacbon A, B đồng phân của nhau. Lấy m gam X đem đốt cháy cần dùng V (lít) không khí (đktc). Cho sản phẩm cháy hấp thụ vào 500ml dung dịch Ba(OH)2 0,24M, thu được kết tủa màu trắng và dung dịch D. Dung dịch D cho tác dụng với dung dịch KOH dư, thu được 7,88 gam kết tủa nữa. Khối lượng dung dịch D nhỏ hơn khối lượng dung dịch Ba(OH)2 lúc đầu là 5,84 gam.

a. Tính m, V.b. Xác định CTPT của A, B. Biết rằng 4 thể tích hơi X có cùng khối lượng với 7 thể tích khí oxi (đo trong cùng điều kiện về nhiệt độ và áp suất).c. Cho biết có các phản ứng theo sơ đồ sau đây:A A1 A2 A3 (đơn chức)B B1 B2 B3

A3 B3 A3

Mỗi mũi tên là một phản ứng. Xác định CTCT của A, B và viết các phản ứng xảy ra theo sơ đồ trên. Cho biết A không tác dụng dung dịch Br2 cũng như dung dịch KMnO4, B có cấu tạo dạng cis.

Các phản ứng xảy ra hoàn toàn. Không khí gồm 20% O2, 80% N2 theo thể tích.(C = 12; H = 1; O = 16; Ba = 137)

Đáp số: m = 2,24g; V = 26,88 lít; A: Xiclobutan; B: Buten-2

CÂU HỎI ÔN PHẦN VII 1. Xicloankan là gì? Cho thí dụ minh họa. 2. Hãy cho biết công thức chung dãy đồng đẳng của các chất sau đây: Xiclohexan; Xiclohexen; Benzen; Stiren; Etinyl benzen (Phenyl axetilen); n- Hexan; Isopren; Isobutilen; Axetilen; Vinylaxetilen.3. Đọc tên của các chất sau đây: C2H5 CH=CH2

CH3 Cl CH3 CH3 CH3

CH3

-CH=CH2 CH3- -CH3

4. Viết CTCT của các chất sau đây: a. 1-Metyl, 2-iso propylxiclobutan b. 1-n-Butyl, 3-isobutylxiclohexan c. n-Amyl xiclooctan d. Xiclopentyl xiclopentan e. 1,3,5-Trimetylxiclohexan f. 1-alyl, 3-Vinyl-xicloheptan g. Toluen. h. Cloropren (2-Clobut-1,3-đien)

5. Viết phương trình phản ứng theo sơ đồ sau: X (C3H6) Y Z T (Anđehit đa chức) A (C3H6) B C D (Tạp chức)

6. Có hợp chất hữu cơ nào trong phân tử không chứa liên kết đôi, liên kết ba mà cho được phản ứng cộng hay không? Giải thích và cho thí dụ minh họa cho câu trả lời. 7. A là một hiđrocacbon. Đốt cháy hết 1 mol A, thu được 4 mol CO 2 và 4 mol H2O. Xác định CTCT của A. Biết rằng A không phân nhánh, A không làm mất màu dung dịch KMnO 4 và từ A có thể điều chế các chất khác theo sơ đồ sau:

A B C (Sản phẩm chính) D

Thầy giáo biên soạn: Mai Tiến Dũng22

Page 23: Chuyen de HIDROCACBON Day Boi Duong

Chuyên đề: HIĐROCACBON

D E D F (SP chính) C Viết các phản ứng xảy ra theo sơ đồ trên.

Đáp số: Xiclo butan (C4H8) 8. A là một hỗn hợp gồm hai hiđrocacbon đồng đẳng liên tiếp. Đốt cháy hết 1,68 lít hơi A (đktc) rồi cho sản phẩm cháy hấp thụ vào bình đựng dung dịch nước vôi lượng dư, thì khối lượng bình dung dịch nước vôi tăng 17,05 gam và trong bình có 27,5 gam kết tủa. Còn nếu đốt cháy hoàn toàn m gam A cần dùng 36,96 lít O2 (đktc).

a. Xác định CTPT của hai hiđrocacbon trong hỗn hợp A. b. Tính % khối lượng mỗi chất trong hỗn hợp A. c. Tính m. d. Viết tất cả các đồng phân có thể có của chất có khối lượng phân tử lớn trong A. Đọc tên các cấu tạo này. (C = 12; H = 1; Ca = 40; O = 16)

ĐS: 27,27% C3H6; 72,73% C4H8; m = 15,4g 9. Hỗn hợp A gồm 3 chất X, Y, Z thuộc dãy đồng đẳng xicloankan: X (CxH2x); Y (CyHy); Z (CzH2z). Trong đó x < y < z ; Z và X cách nhau k chất trong dãy đồng đẳng. Đốt cháy hoàn toàn a lít hơi hỗn hợp A (đktc) thì cần dùng b gam O2.

a. Chứng minh: - k < x <

b. Xác định CTCT của X, Y, Z và đọc tên các chất này. Cho biết Y cho được phản ứng cộng H 2 (có Ni làm xúc tác, đun nóng); k = 2 và X, Y, Z có mạch cacbon không phân nhánh. c. Tính % khối lượng mỗi chất trong hỗn hợp A nếu a = 10,08 lít; b = 100,8 gam; Số mol của Y bằng trung bình cộng số mol của hai chất X, Z và cùng dữ kiện như ở câu (b).

(C = 12; H = 1; O = 16)Đáp số: 14,29% C3H6; 28,57% C4H8; 57,14% C6H12

10. Đốt cháy hoàn toàn 1,04 gam một chất hữu cơ D cần vừa đủ 2,24 lít khí O 2 (đktc), chỉ thu được khí CO2, hơi H2O theo tỉ lệ thể tích V : V = 2 : 1 ở cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất. Xác định CTPT, CTCT của D, biết tỉ khối hơi của D so với hiđro 52, D chứa vòng benzen và tác

dụng được với dung dịch brom. Viết phương trình phản ứng xảy ra. (C = 12 ; H = 1 ; O = 16) (Đề TSĐH khối A, năm 2005)

ĐS: Stiren11. Hỗn hợp X gồm hai anken kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng. Đốt cháy hoàn toàn 5 lít hỗn hợp X cần vừa đủ 18 lít khí oxi (các thể tích khí đo ở cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất).

1. Xác định công thức phân tử của hai anken. 2. Hiđrat hóa hoàn toàn một thể tích X với điều kiện thích hợp thu được hỗn hợp rượu Y, trong đó tỉ lệ về khối lượng các rượu bậc một so với rượu bậc hai là 28 : 15. a) Xác định % khối lượng mỗi rượu trong hỗn hợp rượu Y. b) Cho hỗn hợp rượu Y ở thể hơi qua CuO đun nóng, những rượu nào bị oxi hóa thành anđehit? Viết phương trình phản ứng. (C = 12 ; H = 1 ; O = 16)

(Đề TSĐH khối A, năm 2004) ĐS: 1. C2H4 ; C3H6 2.a) 34,88% iso-C3H7OH, 53,49% C2H5OH, 11,63% n-C3H7OH

Thầy giáo biên soạn: Mai Tiến Dũng 23

Page 24: Chuyen de HIDROCACBON Day Boi Duong

Chuyên đề: HIĐROCACBON

ANKEN (ALCEN, OLEFIN, ĐỒNG ĐẲNG ETILEN, )I. Định nghĩa Anken là hiđrocacbon khoomạch hở, trong phân tử có chứa một liên kết đôi C=C. II. Công thức tổng quát CnH2n (n ≥ 2) III. Cách gọi tên Ankan Anken ( Có thêm số chỉ vị trí của liên kết đôi, đặt ở phía sau hoặc phía trước, được đánh số nhỏ. Mạch chính là mạch chứa nối đôi và dài nhất) Ankan Ankilen (Như trên) Ví dụ: CH2=CH2 (C2H4) Eten ; Etilen CH3-CH=CH2 (C3H6) Propen ; Propilen 4 3 2 1 CH3-CH2-CH=CH2 (C4H8) 1- Buten ; But-1-en ; n- But-1-ilen 1 2 3 4 CH3-CH=CH-CH3 (C4H8) 2 - Buten ; But-2-en ; n-2 - Butilen ; But-2-ilen 3 2 1 CH3-C(CH3)=CH2 (C4H8) 2 – Metylprop-1-en ; Isobutilen 5 4 3 2 1 CH3-CH2-CH2-CH=CH2 (C5H10) 1 - Penten ; Pent-1-en; n- Amylen 1 2 3 4 5 CH3-CH=CH-CH-(CH3)2 (C6H12) 4-Metyl pent-2-en; 4-Metylpenten-2 CH3 6 5 4 3 CH3-CH-CH2- C- CH2-CH2-CH3 (C11H22) 3,5-Đimetyl-3-n-propyl hex-1-en 2 1 CH3 CH=CH2 CH3 5 4 3 2 1 CH3-CH-CH = C-CH-CH3 2-clo 3,5-đimetyl hept-3-en 6 7 CH2-CH3 Cl Ghi chú G.1. Liên kết σ (sigma, xích ma) là một loại liên kết cộng hóa trị, được tạo ra do sự xen phủ dọc theo trục đối xứng của các obitan (orbital, vân đạo) nguyên tử tạo liên kết. Với hai obitan nguyên tử khi xen phủ dọc theo trục đối xứng để tạo liên kết σ thì hai trục đối xứng của hai obitan này trùng lắp lên nhau (chồng lên nhau). Ví dụ:

Thầy giáo biên soạn: Mai Tiến Dũng24

Page 25: Chuyen de HIDROCACBON Day Boi Duong

Chuyên đề: HIĐROCACBON

Hai obitan s hình cầu của hai Xen phủ dọc trục Liên kết σs-s nguyên tử H trước khi xen phủ tạo liên kết đối xứng

Hai obitan p hình số 8 cân đối của Xen phủ dọc trục Liên kết σp-p

của hai nguyên tử Clo đối xứng

Obitan s hình cầu Obitan p hình số 8 Xen phủ dọc trục Liên kết σs-p

của H của Cl đối xứng

G.2. Liên kết π (pi) là một loại liên kết cộng hóa trị, được tạo ra do sự xen phủ bên của các obitan nguyên tử tạo liên kết. Với hai obitan nguyên tử p khi xen phủ bên để tạo liên kết π thì hai trục đối xứng của hai obitan nguyên tử này song song với nhau và cùng thẳng góc với trục nối hai nhân nguyên tử (trục liên nhân).

Hai obitan p, có hai trục Xen phủ bên, hai trục đối xứng Liên kết πp-p

đối xứng song song song song và cùng thẳng góc với trục nối hai nhân

G.3. Một liên kết đơn cộng hóa trị gồm một liên kết σ. G.4. Một liên kết đôi cộng hóa trị gồm một liên kết σ và một liên kết π. G.5. Một liên kết ba cộng hóa trị gồm một liên kết σ và hai liên kết π. Ví dụ: σ σ σ CC C = C C ≡ C π 2π σ σ σ σ CH CO C = O N ≡ N π 2π G.6. Liên kết π kém bền hơn liên kết σ và điện tử trong liên kết π cũng linh động hơn so với điện tử trong liên kết σ. Điện tử π có thể di chuyển trên nhiều nguyên tử trong phân tử , còn điện tử σ chỉ di chuyển trong vùng không gian bao quanh hai nguyên tử tạo liên kết. G.7. Có sự quay tự do quanh một liên kết đơn, nhưng không có sự quay tự do quanh một liên kết đôi cũng như một liên kết ba cộng hóa trị. Vì khi quay như vậy thì liên kết π có trong liên kết đôi, liên kết ba sẽ bị phá vỡ. Ví dụ:

G.8. Độ dài liên kết đơn dài hơn độ dài liên kết đôi, độ dài liên kết đôi dài hơn độ dài liên kết ba. Ví dụ: d C-C (1,54 A0 ) > d C=C (1,34 A0 ) > d C≡C (1,20 A0 )

Thầy giáo biên soạn: Mai Tiến Dũng 25

Page 26: Chuyen de HIDROCACBON Day Boi Duong

Chuyên đề: HIĐROCACBON

G.9. Điều kiện để một chất có đồng phân cis, trans (Đồng phân Z, E; Đồng phân hình học; Đồng phân không gian; Đồng phân lập thể) là:

+ Phân tử chất đó phải có chứa ít nhất một liên kết đôi C=C + Và mỗi cacbon nối đôi phải liên kết với hai nguyên tử hay hai nhóm nguyên tử khác nhau.

Hai nguyên tử hay hai nhóm nguyên tử tương đương liên kết vào hai nguyên tử cacbon nối đôi nếu nằm cùng một bên mặt phẳng nối đôi (mặt phẳng π) thì có đồng phân cis (Z), nếu hai nguyên tử hay hai nhóm nguyên tử tương đương này nằm ở hai bên mặt phẳng nối đôi thì có đồng phân trans (E). Hiện nay, người ta dùng cis-trans để chỉ hai nhóm thế giống nhau ở cùng một bên hay ở hai bên mặt phẳng nối đôi, còn dùng Z-E để chỉ hai nhóm thế có cùng mức độ ưu tiên ở cùng một bên hay ở hai bên mặt phẳng nối đôi.

A ≠ B A’≠ B’ A’≈ A ( A’ tương đương A, A’ có thể là A) B’ ≈ B ( B’ tương đương B, B’ có thể là B) Nguyên nhân của đồng phân cis-trans là do không có sự quay tự do quanh liên kết đôi C=C, nên hai cấu tạo cis, trans hoàn toàn khác nhau. Ví dụ: CH2=CH2 (Etilen) không có đồng phân cis, trans CH3-CH=CH2 (Propilen) không có đồng phân cis, trans CH2=CH-CH2-CH3 (1- Buten; Buten-1) không có đồng phân cis, trans CH3-C(CH3)=CH2 (Isobutilen) không có đồng phân cis, trans Buten-2 có đồng phân cis, trans: H H C = C Cis-2-buten CH3 CH3 1 2 3 4 CH3-CH=CH-CH3 2-Buten (Buten-2) H CH3 C = C Trans-2-buten CH3 H6 5 4 3 2 1 CH3-CH2-C(CH3)=CH-CH(CH3)-CH3 (2,4-Đimetylhex-3-en) có đồng phân cis-trans CH3-CH2 H C = C Trans 2,4-Đimetylhex-3-en CH3 CH(CH3)2 CH3-CH2 CH(CH3)2 C = C cis 2,4-Đimetylhex-3-en CH3 H Bài 1: Viết CTCT các đồng phân cis- trans, nếu có, của các chất sau đây:

Thầy giáo biên soạn: Mai Tiến Dũng26

Page 27: Chuyen de HIDROCACBON Day Boi Duong

Chuyên đề: HIĐROCACBON

a. Stiren (C6H5-CH=CH2) b. 1,2-Điclo eten (Cl-CH=CH-Cl)c. HOOC-CH=CH-COOH d. Axit metacrilic CH2=C(CH3)COOHe. Hex-2-en f. 2,4-Đimetylhex-3-en

Bài 2: Viết CTCT các đồng phân cis-trans (nếu có) của các chất sau đây: a. Axit xinamic (C6H5-CH=CH-COOH) b. Axit acrilic ( CH2=CH-COOH ) c. Crotonanđehit ( CH3-CH=CH-CHO ) d. Nitrinacrilic ( CH2=CH-C≡N) e. Benzanaxetophenon (C6H5-CH=CH-CO-C6H5) f. 3,4-Đimetylhexen-2

VI. Tính chất hóa học 1. Phản ứng cháy

CnH2n + O2 nCO2 + nH2O

Anken (Olefin) n mol n mol Lưu ý : Khi đốt cháy anken thu được số mol nước bằng số mol CO2 , hay thể tích hơi nước bằng thể tích khí CO2 (trong cùng điều kiện về nhiệt độ và áp suất). 2. Phản ứng cộng.a. Phản ứng cộng Hiđro (Phản ứng hiđrohóa) Phản ứng cộng là phản ứng trong đó phân tử một chất nhận thêm vào phân tử của nó một hay một số phân tử khác để tạo thành một phân tử sản phẩm. Điều kiện để một chất cho được phản ứng cộng là phân tử chất này phải có chứa liên kết π hoặc vòng nhỏ ( không bền )

CnH2n + H2 CnH2n +2

Anken Hiđro Ankan Olefin Parafin Ví dụ: -2 -2 0 -3 +1 -3 +1 CH2=CH2 + H2 CH3-CH3 (C2H4) (C2H6) Etilen Etan (Chất oxi hóa) (Chất khử) -1 -2 0 -2 +1 -3 +1 CH3-CH=CH2 + H2 CH3-CH2-CH3 (C3H6) (C3H8) Propen, Propilen Hiđro Propan (Chất oxi hóa) (Chất khử)Lưu ý * Trong phản ứng anken cộng H2, thì H2 đóng vai trò chất khử, còn anken đóng vai trò chất oxi hóa. Do đó người ta còn nói dùng H2 để khử anken nhằm tạo ankan hay anken bị khử bởi H2 để tạo ankan. * Để anken cộng hiđro thì cần dùng chất xúc tác và nhiệt độ thích hợp. Nếu thiếu một trong hai điều kiện này thì có thể phản ứng không xảy ra. * Phản ứng cộng H2 vào anken thường xảy ra không hoàn toàn. Nghĩa là sau phản ứng, ngoài sản phẩm ankan, có thể còn cả hai tác chất là anken và H2. Chỉ khi nào giả thiết cho phản ứng xảy ra hoàn toàn hay hiệu suất 100% và có H2 dư hay vừa đủ thì tất cả lượng anken có lúc đầu mới phản hết để tạo ankan.Bài 3: Hỗn hợp khí A gồm 0,5 mol etilen và 22,4 lít H2 (đktc) được cho vào một bình kín có chứa một ít bột Ni làm xúc tác. Đun nóng bình một thời gian, thu được hỗn hợp khí B. a. Hỗn hợp B có thể gồm các chất nào? Tính khối lượng hỗn hợp B. b. Biết rằng trong hỗn hợp B trên có chứa 2,8g một chất X mà khi đốt cháy tạo số mol nước bằng số mol CO2. Tính % thể tích mỗi khí trong hỗn hợp B và tính hiệu suất phản ứng giữa etilen với hiđro.

(C = 12 ; H = 1)

Thầy giáo biên soạn: Mai Tiến Dũng 27

Page 28: Chuyen de HIDROCACBON Day Boi Duong

Chuyên đề: HIĐROCACBON

ĐS: a. 16g b. 36,36% C2H6 9,09% C2H4 54,55% H2 ; 80%Bài 4: Hỗn hợp khí X gồm 0,3 mol propilen và 3,52 lít H2 (27,30C, 1,4 atm) được cho vào một bình kín có chứa một ít bột Ni làm xúc tác. Đun nóng bình một thời gian, thu được hỗn hợp khí Y.

a. Hỗn hợp Y có thể gồm các chất nào? Tính khối lượng hỗn hợp Y. b. Cho biết trong hỗn hợp Y trên có chứa 6,6 gam chất Z, mà khi đốt cháy Z thì thu được số mol CO2 nhỏ hơn số mol H2O. Tính % thể tích mỗi khí trong hỗn hợp Y và tính hiệu suất phản ứng propilen cộng H2. (C = 12 ; H = 1)

ĐS: a. 13g b. 42,86% C3H8 42,86% C3H6 14,28%H2 ; 75%b. Phản ứng cộng halogen X2 (Chủ yếu là cộng brom, Br2) CnH2n + X2 CnH2nX2 Anken Halogen Dẫn xuất đihalogen của ankan Ví dụ: CH2=CH2 + Br2 CH2Br-CH2Br (C2H4) (C2H4Br2) Eten, Etilen Nước brom 1,2-Đibrometan, Etylenbromua CH3-CH=CH2 + Br2 CH3-CHBr-CH2Br (C3H6) (C3H6Br2) Propen, Propilen Nước brom 1,2-Đibrompropan, Propylenbromua Lưu ý * Anken cộng brom dễ dàng. Chỉ cần dung dịch brom, không cần brom nguyên chất, và phản ứng xảy ra được ngay cả trong bóng tối. Do đó phản ứng cộng brom vào anken xảy ra hoàn toàn, có brom dư thì hết anken hoặc ngược lại. * Các anken làm mất màu nước brom dễ dàng, điều này cũng đúng với các hợp chất không no nói chung (có liên kết đôi C=C, liên kết ba C≡C trong phân tử), vì có phản ứng cộng brom vào liên kết đôi, liên kết ba giữa C với C. Người ta thường vận dụng tính chất hóa học này để nhận biết anken, cũng như các hợp chất không no nói chung. Bài 5: Một hiđrocacbon X khi cho tác dụng với clo tạo nên một dẫn xuất clo Y Nếu hóa hơi Y thì thu

được một thể tích bằng thể tích khí CO2 có khối lượng tương đương trong cùng điều kiện.

a. Xác định công thức của X. b. Nếu X tác dụng với clo theo chỉ tạo chất Y duy nhất, xác định CTCT của X. c. Phân biệt các chất: metan, X, CO2, N2 và H2, đựng trong các lọ không nhãn.

(C = 12 ; H = 1 ; O = 16 ; Cl = 35,5)ÐS: a. C2H6 hay C2H4 b. CH2=CH2

Bài 6: A là một hiđrocacbon. A tác dụng Br2 tạo sản phẩm là một dẫn xuất brom B. Nếu cho B hóa hơi thì thấy một thể tích etan bằng 7,2 thể tích hơi B tương đương khối lượng (trong cùng điều kiện về nhiệt độ và áp suất).

a. Xác định CTPT có thể có của A. Viết các phản ứng xảy ra. b. Nếu A tác dụng brom chỉ tạo một sản phẩm duy nhất là B. Xác định CTCT của A. Đọc tên A. Biết rằng A là đồng phân hình học của A’ (A’ dạng cis).Viết phản ứng xảy ra.

(C = 12 ; H = 1 ; Br = 80)ĐS: a. C4H8, C4H10 b. A: CH3-CH=CH-CH3 (trans)

Bài 7: Hỗn hợp khí A gồm etilen và hiđro. Cho 6 gam hỗn hợp A vào một bình kín có chứa một ít bột Ni làm xúc tác. Đun nóng bình một thời gian, thu được hỗn hợp khí B. Dẫn hỗn hợp B qua bình đựng nước brom có dư, có 4,48 lít hỗn hợp khí C (đktc) thoát ra và khối lượng bình brom tăng thêm m gam. Tỉ khối hơi của C so với hiđro bằng 11,5.

a. Tính m. b. Tính % khối lượng mỗi khí trong hỗn hợp B và tính hiệu suất phản ứng cộng hiđro của etilen.

(C = 12 ; H = 1)ĐS: a. m = 1,4g b. 75% C2H6 ; 23,33% C2H4 ; 1,67% H2 HS = 75%

Thầy giáo biên soạn: Mai Tiến Dũng28

Page 29: Chuyen de HIDROCACBON Day Boi Duong

Chuyên đề: HIĐROCACBON

Bài 8: Hỗn hợp khí X gồm propilen và H2. Cho 6,5 gam hỗn hợp X vào một bình kín, có chứa một ít bột niken làm xúc tác. Đun nóng bình một thời gian, thu được hỗn hợp khí Y. Dẫn hỗn hợp Y qua bình đựng dung dịch brom dư, khối lượng bình brom tăng thêm m gam và có 1,76 lít hỗn hợp khí Z (27,30C; 1,4 atm). dZ/metan = 2,225.

a. Tính m. b. Tính hiệu suất phản ứng cộng giữa propilen với hiđro.

(C = 12 ; H = 1)ĐS: a. m = 2,94 gam b. HS = 80%

c. Phản ứng cộng nước (Phản ứng hiđrat hóa)

CnH2n + H2O CnH2n + 1OH Anken (Olefin) Nước Rượu đơn chức no mạch hở Ví dụ: CH2=CH2 + H2O CH3-CH2-OH (C2H4) (C2H5OH) Etilen Etanol , Rượu etylic

CH3-CH(OH)-CH3 (Sản phẩm chính) CH3-CH=CH2 + H2O Propen , Propilen Nước CH3-CH2-CH2-OH (Sản phẩm phụ) Ghi chú: Qui tắc MarkovnikovKhi cộng một tác nhân bất đối xứng vào một anken bất đối xứng thì sản phẩm chính được tạo ra là do phần ion dương của tác nhân liên kết vào cacbon nối đôi mang nhiều H hơn, phần ion âm của tác nhân liên kết vào cacbon nối đôi ít H hơn. Sản phẩm phụ thì ngược lại.

d. Phản ứng cộng HX (HF, HCl, HBr, HI) CnH2n + HX CnH2n + 1X Anken Hiđrohalogenua Dẫn xuất monohalogen của ankan

Thầy giáo biên soạn: Mai Tiến Dũng 29

H3PO4 t0, p[ H2SO4 (l), t0]

H3PO4 280-3000C

70 – 80 atm

H3PO4 t0, p[ H2SO4 (l), t0]

Page 30: Chuyen de HIDROCACBON Day Boi Duong

Chuyên đề: HIĐROCACBON

3. Phản ứng trùng hợp * Phản ứng trùng hợp là phản ứng trong đó các phân tử của cùng một chất kết hợp lại tạo thành chất có khối lượng phân tử lớn hơn. Chất có khối lượng phân tử lớn được lặp đi lặp lại bởi các đơn vị mắt xích giống nhau. n A (A) n n: hệ số trùng hợp Anken thuộc loại hiđrocacbon không no, phân tử có chứa liên kết đôi C=C (1σ, 1π) nên giữa các phân tử của cùng một anken có thể cộng với nhau được, tức anken cho được phản ứng trùng hợp. CxH2x (CxH2x)n Anken Polime của anken Ví dụ: n CH2=CH2 (-CH2-CH2-)n Etilen Polietilen Nhựa P.E n CH3-CH=CH2 Propilen Polipropilen, nhựa PP Bài 9: Viết các phản ứng trùng hợp có thể có của C5H10. Ðọc tên tác chất, sản phẩm thu được.

ÐS: 5 phản ứngBài 10: Viết các phản ứng trùng hợp có thể có của C4H8. Ðọc tên các tác chất và sản phẩm.

ĐS: 3 phản ứng4. Phản ứng bị oxi hóa bởi dung dịch KMnO4 (Kali pemanganat, thuốc tím) -1 -1 +7 0 0 +4 3 R-CH=CH-R’ + 2 KMnO4 + 4 H2O 3 R-CH(OH) – CH(OH)-R’ + 2 MnO2 + 2 KOH Anken Kali pemanganat Rượu đa chức Mangan đioxit

Thầy giáo biên soạn: Mai Tiến Dũng30

-CH - CH2- CH3 n

Page 31: Chuyen de HIDROCACBON Day Boi Duong

Chuyên đề: HIĐROCACBON

(chất khử ) (chất oxi hóa) (kết tủa màu đen) 3 CnH2n + 2 KMnO4 + 4 H2O 3 CnH2n(OH)2 + 2 MnO2 + 2 KOH Anken Kali pemanganat Rượu đa chức Mangan đioxit

Các anken làm mất màu tím của dung dịch KMnO4 là do có phản ứng oxi hóa-khử trên, nên dung dịch KMnO4 cũng thường được dùng để nhận biết các anken (cũng như các hợp chất không no khác). V. Ứng dụng 1. Từ anken điều chế được polime tương ứng (Thực hiện phản ứng trùng hợp) Ví dụ:

n CH2=CH2 (-CH2-CH2-)n poli etilen

2. Từ anken điều chế được rượu đơn chức no mạch hở, rượu nhị chức no mạch hở CnH2n + H2O CnH2n + 1OH Anken (Olefin) Nước Rượu đơn chức no mạch hở

CnH2n + Br2 CnH2nBr2 Anken Nước brom Dẫn xuất đibrom của ankan CnH2nBr2 + 2NaOH CnH2n(OH)2 Dẫn xuất đibrom của ankan Dung dịch xút Rượu nhị chức no mạch hở

Ví dụ: CH2=CH2 + H2O CH3-CH2-OH (C2H4) (C2H5OH) Etilen Etanol , Rượu etylic CH2 = CH – CH3 + Br2

propen, Propilen Nước brom 1,2-Dibrompropan, Propylen bromua

(Hoặc cho anken CnH2n tác dụng trực tiếp với dung dịch KMnO4 ta cũng thu được rượu nhị chức no mạch hở CnH2n(OH)2 như đã biết ở 4) 3. Từ anken điều chế được ankan tương ứng

CnH2n + H2 CnH2n +2

Anken Hiđro Ankan Olefin Parafin

Thầy giáo biên soạn: Mai Tiến Dũng 31

CH2 – CH – CH3

Br Br

H3PO4 280-3000C

70 – 80 atm

Ví dụ:

Page 32: Chuyen de HIDROCACBON Day Boi Duong

Chuyên đề: HIĐROCACBON

Ví dụ: CH2=CH2 + H2 CH3-CH3 Etilen Hiđro Etan CH3-CH=CH-CH3 + H2 CH3-CH2-CH2-CH3 But-2-en n-Butan4. Từ etilen điều chế được rượu etylic, anđehit axetic, axit axetic, este etylaxetat, đietyl ete Ví dụ: CH2=CH2 + H2O CH3-CH2-OH (C2H4) (C2H5OH) Etilen Etanol , Rượu etylic CH3-CH2-OH + CuO CH3-CHO + Cu + H2O Rượu etylic Đồng (II) oxit Anđehit axetic Đồng Nước

5. Khí etilen còn được dùng để giú trái cây cho mau chín . Vì etilen có tác dụng kích thích sự hoạt động các men làm trái cây mau chín.VI. Điều chế anken 1. Đehiđrat- hóa (tách nước, loại nước) rượu đơn chức no mạch hở, thu được anken (olefin) CnH2n + 1OH CnH2n + H2O Rượu đơn chức no mạch hở (n ≥ 2) Anken, Olefin Nước

Lưu ý

Thầy giáo biên soạn: Mai Tiến Dũng32

H3PO4 280-3000C

70 – 80 atm

Page 33: Chuyen de HIDROCACBON Day Boi Duong

Chuyên đề: HIĐROCACBON

* Rượu nào mà sau khi đehiđrat hóa thu được anken hay olefin thì đó là rượu đơn chức no mạch hở và phân tử có chứa số nguyên tử C ≥ 2. Rượu này có công thức tổng quát là CnH2n + 1OH với n ≥ 2. * Qui tắc Zaixep: Khi một rượu đơn chức no mạch loại nước thu được hai anken khác nhau, thì anken tạo ra nhiều hơn (sản phẩm chính) là ứng với mất H ở C có bậc cao hơn. Còn anken tạo ra ít hơn (sản phẩm phụ) là ứng với sự mất H ở C có bậc thấp hơn. (Hay sản phẩm chính ứng với anken có mang nhiều nhóm thế hơn, hay ứng với anken có chứa nhiều Hα hơn).

2. Từ Ankan điều chế Anken (thực hiện phản ứng cracking) CnH2n+2 Cn’H2n’+2 + CmH2m

Ankan Ankan Anken Parafin Parafin (n’<n) Olefin

Thầy giáo biên soạn: Mai Tiến Dũng 33

Page 34: Chuyen de HIDROCACBON Day Boi Duong

Chuyên đề: HIĐROCACBON

3. Ankin Anken CnH2n-2 + H2 CnH2n

R-C ≡ C-R’ + H2 R-CH=CH-R’Ví dụ:

CH CH + H2 CH2 = CH2

Axetilen Hidro EtilenCH3 - C CH + H2 CH3- CH = CH2 Propin Hidro Propen

Để phản ứng cộng H2 vào ankin tạo ra chủ yếu là anken thì dùng H2 không dư và dùng xúc tác Palađi (Pd) (không dùng Ni, Pt làm xúc tác). 4. Dẫn xuất monohalogen của ankan tác dụng KOH trong rượu, đun nóng, tạo anken R-CH2-CH2-X R-CH=CH2 + HX R-CH2-CH2-X + KOH R-CH=CH2 + KX + H2O Ví dụ: CH3-CH2-Cl + KOH CH2=CH2 + KCl + H2O Clometan, Etyl clorua Etilen Kali clorua Nước CH3-CH2-CH2-Br + KOH CH3-CH=CH2 + KBr + H2O 5. α,β- Đihalogenankan tác dụng với bột kim loại kẽm hay đồng, thu được anken

Thầy giáo biên soạn: Mai Tiến Dũng34

Page 35: Chuyen de HIDROCACBON Day Boi Duong

Chuyên đề: HIĐROCACBON

Lưu ý Người ta thường áp dụng phương pháp điều chế này để tách lấy riêng anken ra khỏi hỗn hợp các chất hữu cơ. Cho hỗn hợp các chất hữu cơ có chứa anken tác dụng với nước brom thì anken bị giữ lại vì có phản ứng cộng brom và tạo sản phẩm hòa tan trong nước brom. Sau đó cho bột kim loại kẽm vào, sẽ tái tạo được anken. CnH2n + Br2 CnH2nBr2 CnH2nBr2 + Zn CnH2n + ZnBr2 Sản phẩm cộng brom Kẽm Anken Kẽm bromua Thí dụ: Tách lấy riêng etilen ra khỏi hỗn hợp gồm hai khí metan và etilen. Cho hỗn hợp hai khí trên qua nước brom có dư. Tất cả etilen bị giữ lại vì có phản ứng cộng brom. Metan không tác dụng với brom dung dịch, không hòa tan trong nước của dung dịch, thoát ra khỏi bình đựng nước brom, thu được metan. Sau đó cho bột kẽm lượng dư vào phần dung dịch còn lại, sẽ tái tạo được etilen. Etilen tạo ra, không hòa tan trong nước, thoát ra, thu được riêng.

Bài 11: 9,7g hỗn hợp A gồm hai rượu sau khi đehiđrat hóa hoàn toàn, thu được 4,564 lít hỗn hợp khí gồm hai olefin đồng đẳng liên tiếp (171,990C; 1,2 atm).

a. Xác định CTPT của hai rượu trên. b. Tính %khối lượng của mỗi rượu trong hỗn hợp A. (C = 12 ; H = 1 ; O =16)

ĐS: 61,86% C3H7OH; 38,14% C4H9OHBài 12: 8,98g hỗn hợp X gồm hai rượu. Cho lượng hỗn hợp X dạng hơi trên qua H 2SO4(đ), đun nóng để có sự tách nước hoàn toàn, thu được 3,7184 lít hỗn hợp hơi hai anken đồng đẳng liên tiếp ( ở 180,18 0C; 836mmHg).

a. Xác định CTPT hai rượu trên. b. Tính khối lượng mỗi rượu có trong hỗn hợp X trên. (C = 12 ; H = 1 ; O = 16)

ĐS: 3,7g C4H9OH 5,28g C5H11OH

Thầy giáo biên soạn: Mai Tiến Dũng 35

Page 36: Chuyen de HIDROCACBON Day Boi Duong

Chuyên đề: HIĐROCACBON

Bài 13: Thực hiện phản ứng cracking propan thu được hỗn hợp khí A gồm: etilen, metan và propan chưa bị cracking. Hãy tìm cách lấy riêng etilen tinh khiết ra khỏi hỗn hợp A. Viết các phản ứng xảy ra. Bài 14: Lấy 2,24 lít (đktc) iso butan đem thực hiện phản ứng cracking. Thu được hỗn hợp A gồm ba khí.

a. Tính khối lượng hỗn hợp A. b. Trong hỗn hợp A trên có 3,36g một khí X mà khi đốt cháy tạo số mol H2O bằng số mol CO2. Còn hai khí kia, mỗi khí khi đốt cháy đều tạo số mol H2O lớn hơn số mol CO2. Tính hiệu suất phản ứng cracking và % thể tích mỗi khí trong hỗn hợp A. c. Nêu phương pháp hóa học tách lấy riêng khí X ra khỏi hỗn hợp A. (C = 12 ; H = 1)

ĐS: 5,8g hỗn hợp A ; HS 80% ; 44,44% CH4 44,44% C3H6 11,12% C4H10

Bài 15: Đốt cháy hoàn toàn 2,8g chất hữu cơ A mạch hở cần dùng 6,72 lit oxi (đktc). Sản phẩm cháy chỉ gồm khí cacbonic và hơi nước với số mol bằng nhau.

a. Xác định công thức chung dãy đồng đẳng của A. b. Nếu cho 2,8g chất A trên vào dung dịch brom dư thì thu được 9,2g sản phẩm cộng. Tìm CTPT, các CTCT có thể có của A. Đọc tên các chất này. c. Cho biết A có mạch cacbon thẳng, không có đồng phân cis, trans. Xác định công thức đúng của A. Viết phản ứng A với HCl và viết phản ứng trùng hợp A. Tính hệ số trùng hợp của A nếu polime thu được có khối lượng phân tử 210 000 u (C= 12 ; H = 1 ; O = 16 ; Br = 80)

ĐS: C5H10 ; 6 CTCT ; n = 3000 Bài 16: Đốt cháy hoàn toàn 3,36g chất hữu cơ X mạch hở bằng 8,064 lít O2 (đktc) vừa đủ. Sản phẩm cháy chỉ gồm CO2 và H2O có số mol bằng nhau.

a. Xác định dãy đồng đẳng của X. b. Nếu cho 3,36g chất X trên tác dụng với nước brom dư thì thu được 12,96g sản phẩm cộng. Xác định CTPT và các CTCT phù hợp của X. Gọi tên các chất tìm được. c. Đồng phân X1 của X có đồng phân cis, trans. Viết phương trình phản ứng hiđrat hóa X1 và phương trình phản ứng trùng hợp X1. Tính khối lượng phân tử của polime thu được nếu hệ số trùng hợp là 4000. (C = 12 ; H = 1 ; Br = 80)

ĐS: X: C4H8 ; 224 000 đvCBài 17: 14g hỗn hợp hai anken A, B tác dụng vừa đủ với 200ml dung dịch KMnO4 1M.

a. Xác định CTPT của A, B và tính % số mol của mỗi chất trong hỗn hợp hai anken trên nếu B là đồng đẳng kế tiếp sau của A. b. Xác định lại các CTPT có thể có của A, B nếu A, B có tỉ lệ mol tương ứng là 1 : 2. (C = 12 ; H = 1)

ĐS: a. 66,67% C3H6 ; 33,33% C4H8 b. C6H12 , C2H4 ; C4H8 , C3H6 ; C2H4 , C4H8

Bài 18: Hỗn hợp A gồm hai olefin X, Y hơn kém nhau 28u trong phân tử. Thấy 5,18 gam lượng hỗn hợp A trên làm mất màu vừa đủ 120ml dung dịch KMnO4 0,5M.

a. Xác định các CTPT có thể có của X, Y. b. Cho biết chỉ có olefin có khối lượng phân tử lớn (Y) mới có một đồng phân hình học duy nhất (dạng trans đối với nó). Xác định CTCT đúng của X, Y. Tính % khối lượng mỗi chất có trong hỗn hợp A. (C = 12 ; H = 1)

ĐS: a. C4H8 , C6H12 ; C3H6 , C5H10 b. 32,43% C3H6 67,57% C5H10

Bài 19: Hỗn hợp A gồm hai hiđrocabon đồng đẳng liên tiếp. Đốt cháy hoàn toàn a gam hỗn hợp A rồi cho sản phẩm cháy hấp thụ hết vào dung dịch X có hòa tan Ba(OH)2 dư, thu được 55,16g kết tủa và dung dịch Y. Khối lượng dung dịch Y nhỏ hơn khối lượng dung dịch X là 36,9g.

a. Xác định dãy đồng đẳng của hai hiđrocacbon trên. b. Tính tổng số mol hai hiđrocacbon trong a gam hỗn hợp A. c. Xác định CTPT hai hiđrocacbon trong hỗn hợp A. d. Xác định CTCT của hai hiđrocacbon trên. Biết rằng mạch cacbon của chúng có dạng neo. Tính khối lượng mỗi chất có trong a gam hỗn hợp A. (C = 12 ; H = 1 ; Ba = 137 ; O = 16)

ĐS: b. 0,05 mol d. 1,44g C5H12 , 2,58g C6H14

Thầy giáo biên soạn: Mai Tiến Dũng36

Page 37: Chuyen de HIDROCACBON Day Boi Duong

Chuyên đề: HIĐROCACBON

Bài 20: Đốt cháy hoàn toàn x gam hỗn hợp X gồm hai hiđrocacbon mạch hở đồng đẳng liên tiếp. Cho sản phẩm cháy hấp thụ hết vào nước vôi trong dư, thu được 50g kết tủa và dung dịch thu được có khối lượng giảm 19g so với khối lượng nước vôi lúc đầu.

a. Xác định dãy đồng đẳng của hiđrocacbon trong hỗn hợp X. b. Nếu cho x gam hỗn hợp X hóa hơi hết thì thu được 3,024 lít hơi (ở 136,50C; 76cmHg). Xác định CTPT và tính % khối lượng mỗi chất trong hỗn hợp X. (C = 12 ; H = 1 ; O = 16 ; Ca = 40)

ĐS: 40% C5H10 60% C6H12

CÂU HỎI ÔN PHẦN III 1. Olefin là gì? Hãy cho biết công thức chung dãy đồng đẳng của nó. 2. Viết CTCT của chất 8-amino-2,7,7-trimetyl-4-etyl-3-n-propyl-5-isopropyl-2-octen; Đọc tên chất CH3-CH(CH3)-CH2-C(CH=CH2)CH3-CH(CH3)C2H5-CH2CH2-Cl 3. Liên kết σ là gì? Liên kết π là gì? Vẽ hình để thí dụ minh họa sự xen phủ obitan nguyên tử để tạo ra hai loại liên kết này. 4. So sánh độ dài liên kết giữa C với C trong các phân tử etan, etilen và axetilen. 5. So sánh độ dài liên kết giữa C với O trong các phân tử rượu etylic (CH 3CH2OH) với anđehit axetic (CH3CHO); Độ dài liên kết giữa N với N trong các phân tử N2, H2N-NH2, CH3-N=N-OH. 6. So sánh độ dài liên kết giữa C với N trong các phân tử: Metylamin (CH3NH2), Ankyl isoxianat ( R-N=C=O ) và Nitrin acrilic (CH2=CH-C≡N). 7. Nêu điều kiện để một chất có đồng phân cis, trans. Cho một thí dụ minh họa. 8. Viết CTCT các đồng phân cis, trans (nếu có) của: 1-Brom-2-clopropen; 1,2-Điphenyleten; Isobutilen; Heptađien-2,4 ( CH3-CH=CH-CH=CH-CH2-CH3 ). 9. Nguyên nhân nào mà có đồng phân cis, trans? Tại sao buten-2 có đồng phân cis, trans còn buten-1, cũng như n-butan không có đồng phân cis, trans? 10. Viết CTCT các đồng phân olefin của penten mà khi hợp nước cho ta sản phẩm chính là rượu bậc ba. Viết phương trình phản ứng khi cho etilen tác dụng với: Br2, dung dịch KMnO4 và HCN. Viết phản ứng đồng trùng hợp giữa propilen với butađien-1,3.

(Bộ đề tuyển sinh đại học môn hóa) 11. Chất dẻo PVC được điều chế từ khí thiên nhiên theo sơ đồ sau (hs : hiệu suất)

CH4 C2H2 CH2=CH-Cl PVC Hỏi cần bao nhiêu m3 khí thiên nhiên (đktc) để điều chế được 1 tấn PVC (biết CH4 chiếm 95% thể tích khí thiên nhiên).

(Bộ đề tuyển sinh đại học môn hóa) 12. Khi mất một phân tử H2O, axit HOOC-CHOH-CH2-COOH có thể tạo thành hai axit là đồng phân cis, trans của nhau. Viết CTCT hai axit này.

(Bộ đề tuyển sinh đại học môn hóa) 13. Khi cracking butan tạo ra hỗn hợp gồm parafin và olefin trong đó có hai chất A và B. Tỉ khối hơi của B so với A là 1,5. Tìm công thức của A, B.

(Bộ đề tuyển sinh đại học môn hóa) 14. Hỗn hợp khí A gồm H2 và một olefin CnH2n có tỉ lệ số mol là 1 : 1. Cho hỗn hợp A qua ống đựng Ni nung nóng, thu được hỗn hợp khí B có tỉ khối hơi so với H2 là 23,2. Hiệu suất phản ứng là b%.

a. Tìm biểu thức liên hệ giữa n với b. b. Nếu hiệu suất phản ứng b = 75%

- Tìm CTPT của olefin. - Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp B và cho toàn bộ sản phẩm qua bình đựng 128 gam dung dịch H2SO4 98% thì nồng độ của H2SO4 bị pha loãng thành 62,72%. Tính % thể tích của

mỗi chất trong hỗn hợp B. Tính khối lượng mỗi chất trong hỗn hợp B. (C = 12; H = 1; S = 32; O = 16)

Thầy giáo biên soạn: Mai Tiến Dũng 37

Page 38: Chuyen de HIDROCACBON Day Boi Duong

Chuyên đề: HIĐROCACBON

ĐS: a. n = ; b. C4H8 60% C4H10 ; 20% C4H8 ; 20% H2 34,8g C4H10 ; 11,2g C4H8 ; 0,4g H2

15. A là một hiđrocacbon. Đem đốt cháy một lượng A cần dùng 84 lít không khí (đktc). Cho sản phẩm cháy hấp thụ hết vào 30 lít dung dịch Ca(OH)2 0,01M, thu được kết tủa T và dung dịch D. Khối lượng dung dịch D lớn hơn so với khối lượng dung dịch nước vôi đem dùng là 21 gam. Nếu đem đun nóng dung dịch D thấy có xuất hiện kết tủa.a. Xác định CTPT của A. ( Biết rằng tỉ khối hơi của A so với không khí lớn hơn 2 và nhỏ hơn 2,8. )b. Xác định CTCT của A, nếu A có cấu tạo dạng trans. c. Viết CTCT và đọc tên tất cả các đồng phân của A. d. Tính khối lượng kết tủa T. e. Đem hiđro - hóa A, thu được B. So sánh nhiệt độ sôi giữa B với các đồng phân của nó. Không khí gồm 20% O2, 80% N2 theo thể tích. Các phản ứng xảy ra hoàn toàn.

(C = 12; H = 1; Ca = 40; O = 16)ĐS: a. C5H10 c. 10 ĐP d. 10 gam T

16. Cho hiđrocacbon A tác dụng với brom trong điều kiện thích hợp, thu được một dẫn xuất chứa brom có tỉ khối hơi đối với hiđro là 75,5. Xác định CTPT, viết các CTCT có thể có của A. Xác định CTCT đúng của hiđrocacbon A nếu A tác dụng với brom chỉ thu được một sản phẩm hữu cơ.

(Đề thi khối A, 2004, có sửa chữa) (C = 12 ; H = 1 ; Br = 80)

ĐS: C5H12

17. Tại sao ít gặp anken trong tự nhiên, trong khi ankan gặp rất nhiều trong tự nhiên? 18. Tại sao người ta gọi anken là olefin? (Olefin nghĩa là gì?) 19. Tại sao người ta có thể căn cứ vào lượng etilen sản xuất của một nước hằng năm để đánh giá nền công nghiệp hóa học của nước đó?

Thầy giáo biên soạn: Mai Tiến Dũng38

Page 39: Chuyen de HIDROCACBON Day Boi Duong

Chuyên đề: HIĐROCACBON

ANKIN ( DÃY ĐỒNG ĐẲNG CỦA AXETILEN )

I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp và cấu tạo của axetilen Axetilen C2H2 và các chất đồng đẳng C3H4, C4H6, C5H8... hợp thành một dãy đồng đẳng gọi là ankin, có công thức chung CnH2n-2 (n ≥ 2).    Ankin là những hiđrocacbon không no mạch hở có liên kết ba trong phân tử.    Tương tự anken và ankan, các ankin từ C2 (axetilen) đến C4 là những chất khí, các ankin cao hơn là những chất lỏng hoặc rắn. Tên gọi các ankin cũng xuất phát từ tên ankan tương ứng, chỉ đổi đuôi an thành in.     Thí dụ C2H2 etin (hoặc axetilen), C3H4 propin, C4H6 butin....     Các ankin từ C4 (butin) trở lên có đồng phân về vị trí liên kết ba.     Thí dụ:     CH3CH2 - C ≡ CH      Butin - 1    CH3 - C ≡ C - CH3    Butin - 2                  Ankin không có đồng phân cis-trans như anken.     Về mặt cấu tạo, 4 hạt nhân nguyên tử trong phân tử axetilen nằm trên một đường thẳng.  

Các mô hình phân tử axetilen    Liên kết ba là tập hợp của một liên kết σ (bền vững) và hai liên kết (linh động). Trong đa số phản ứng hóa học quan trọng của ankin, các liên kết lần lượt bị đứt ra làm cho liên kết ba trở thành liên kết đôi, rồi thành liên kết đơn.II. Tính chất vật lý Khi n tăng, nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy tăng dần.

n = 2 4 : chất khín = 5 16 : chất lỏng.n 17 : chất rắn. Đều ít tan trong nước, tan được trong một số dung môi hữu cơ. Ví dụ axetilen tan khá nhiều trong

axeton.III. Tính chất hoá học của axetilen Do có liên kết ba trong phân tử, ankin dễ tham gia các phản ứng cộng và phản ứng oxi hóa - khử tương tự anken. Ngoài ra, ankin còn tham gia phản ứng thế nguyên tử hiđro ở liên kết ba bằng nguyên tử kim loại.    1. Phản ứng cộng.    a) Cộng hiđro : khi có mặt chất xúc tác Ni, ankin tác dụng với hidro sinh ra anken, sau đó tạo ra ankan.     Thí dụ :

    Nếu dùng Pd thay cho Ni, phản ứng dừng ở giai đoạn tạo thành anken.    b) Cộng brom hoặc clo : Brom và Clo tác dụng với ankin cũng theo giai đoạn riêng rẽ.     Thí dụ :

Thầy giáo biên soạn: Mai Tiến Dũng 39

Page 40: Chuyen de HIDROCACBON Day Boi Duong

Chuyên đề: HIĐROCACBON

CH ≡ CH  +  Br2    Br - CH = CH - Br                                     1, 2 - ĐibrometilenBr - CH = CH - Br  +  Br2        Br2CH - CHBr2

                                                                   1,1, 2, 2 - Tetrabrometan    

    c) Cộng axit (HCl, HCN, CH3COOH...) : khi có mặt chất xúc tác, ankin tác dụng với HCl sinh ra dẫn xuất clo của anken.     Thí dụ : CH ≡ CH  +  HCl     CH2 = CHCl                                        Vinyl clorua    Phản ứng cộng có thể tiếp diễn tạo thành CH3 - CHCl2.

    Nước cũng có thể tác dụng với axetilen (chất xúc tác là HgSO4) sinh ra CH3 - CH = O (anđehitaxetic).    2. Phản ứng trùng hợp.    Tuỳ theo điều kiện phản ứng, axetilen có thể trùng hợp sinh ra những sản phẩm khác nhau.     Thí dụ :

    3. Phản ứng thế của kim loại     Khác với ankan và anken, ankin có thể tham gia phản ứng thế nguyên tử hiđro ở cacbon mang nối ba bằng kim loại.    Thí du : khi cho khí axetilen sục vào dung dịch có bạc oxit (từ AgNO3 và amoniac) sẽ xảy ra phản ứng tạo thành kết tủa màu vàng nhạt của bạc axetilua.

    Phản ứng này dùng để nhận biết axetilen.    4. Phản ứng oxi hóa    a) Ankin cháy trong không khí và tỏa nhiệt rất mạnh

    Thí dụ :         

    Hỗn hợp axetilen và oxi 1 : 2, 5 theo thể tích nổ rất mạnh.   b) Oxi hoá không hoàn toàn (làm mất màu dung dịch KMnO4) tạo thành nhiều sản phẩm khác nhau. Ví dụ:

Thầy giáo biên soạn: Mai Tiến Dũng40

Page 41: Chuyen de HIDROCACBON Day Boi Duong

Chuyên đề: HIĐROCACBON

       Khi oxi hoá ankin bằng dung dịch KMnO4 trong môi trường H2SO4, có thể gây ra đứt mạch C ở chỗ

nối ba để tạo thành anđehit hoặc axit.III. Ứng dụng của axetilen. Do có tính chất hoá học rất phong phú và đa dạng, ngoài ứng dụng làm nhiên liệu cho đèn xì, axetilen giữ một vai trò quan trọng trong công nghiệp hóa học.    Các sản phẩm cộng HCl, HCN, CH3COOH v.v... vào axetilen là những monome rất quan trọng. Chẳng hạn vinyl clorua CH2 = CHCl trùng hợp cho ta polivinyl clorua PVC (- CH2 - CHCl -)n, là một chất dẻo sản xuất ở Việt Trì dùng làm màng mỏng che mưa, giả da, hoa nhựa, v.v...    Sản phẩm phản ứng cộng nước vào axetilen dùng để sản xuất axit axetic. Vinylaxetilen dùng trong sản xuất cao su tổng hợp.     Tuy vậy hiện nay etilen đã thay thế được axetilen trong nhiều lĩnh vực tổng hợp hữu cơ.IV. Phương pháp điều chế axetilen 1. Điều chế axetilen

a) Tổng hợp trực tiếp

b) Từ metan

c) Thuỷ phân canxi cacbua

d) Tách hiđro của etan

 2. Điều chế các ankina) Tách hiđrohalogenua khỏi dẫn xuất đihalogen

       b) Phản ứng giữa axetilenua với dẫn xuất halogen

      

Thầy giáo biên soạn: Mai Tiến Dũng 41

Page 42: Chuyen de HIDROCACBON Day Boi Duong

Chuyên đề: HIĐROCACBON

HIDROCACBONCâu 1: CTPT của hidrôcacbon có dạng tổng quát CnH2n+2-2k. Với k ≥O thì k là:

A. tổng số nối đôi B. tổng số liên kết C. tổng số nối đôi & nốiđơn D. tổng số liên kết và số vòng

Câu 2: Các dãy đồng đẳng sau đây có cùng dạng công thức phân tử:A. ankan; xicloankan B. xicloankan; aren C. xicloankan; anken D. anken; ankadien

Câu 3: Công thức phân tử của X là C4H6 mạch hở. X có thể thuộc dãy đồng đẳng sau:A. ankin B. ankadienC. xicloanken D. Ankin hoặc ankađien

Câu 4: X có công thức phân tử C6H14. X tác dụng Cl2 (ánh sáng, to) thu được tối đa 2 sản phẩm thế monoclo. Tên của X là:

A. n-hexan B. 2-metyl pentan C. 2,2-dimetylbutan D. 2,3-dimetylbutan

Câu 5: Cho X là 4-metylhex-2-en; Y là 5-etylhept-3-en; Z là 2-metylbut-2-en và T là 1-clopropen. Các chất có đồng phân hình học là:

A. X, Y và Z B. X, Y và T C. X, Z và T D. Y, Z và TCâu 6: Các thuốc thử đủ để phân biệt metan, etilen, axetilen là:

A. dung dịch Br2 B. dung dịch AgNO3/NH3 và dd Br2

C. dung dịch KMnO4 D. dung dịch AgNO3/NH3 Câu 7: Thuốc thử để phân biệt benzen, toluen, stiren là:

A. dung dịch Br2 B. dung dịch NaCl C. dung dịch HCl D. Dung dịch NaOHCâu 8: Tên gọi của hợp chất thơm C6H5Cl là:

A. clobenzen hoặc clorua phenyl B. clorua benzen C. clo phenyl D. clorua benzyl

Câu 9: Một hidrocacbon A có công thức (CH)n. 1 mol A phản ứng vừa đủ với 4 mol H2 hoặc với 1 mol Br2 trong dung dịch brom. Công thức cấu tạo của A là:

Câu 10: Cho nitrobenzen phản ứng với Cl2 (xúc tác Fe bột, tỉ lệ mol 1:1), khả năng phản ứng (so với benzen) và vị trí ưu tiên thế clo vào vòng benzen sẽ là:

A. dễ hơn; octo hoặc para B. khó hơn; octo hoặc para C. dễ hơn; meta D. khó hơn; meta

Câu 11: Cho toluen phản ứng với Cl2 (xúc tác Fe bột, tỉ lệ mol 1:1), khả năng phản ứng (so với benzen) và vị trí ưu tiên thế clo vào vòng benzen sẽ là:

A. dễ hơn; octo hoặc para B. khó hơn; octo hoặc para C. dễ hơn; meta D. khó hơn; meta

Câu 12: Một anken A C6H12 có đồng phân hình học, tác dụng với Br2 cho hợp chất đibrom B. B tác dụng với KOH / rượu, đun nóng cho đien C. C bị oxi hóa bởi KMnO4 đậm đặc và nóng (trong môi trường axit) cho axit axetic và CO2, Công thức cấu tạo của A là:

A. CH3CH2CH=CHCH2CH3 B. CH2=CHCH2CH2CH2CH3

C. CH3CH=CHCH2CH2CH3 D. CH2=CHCH(CH3)CH2CH3

Câu 13: Đốt cháy một số mol như nhau của 3 hidrocacbon X, Y, Z thu được lượng CO 2 như nhau và tỉ lệ số mol H2O và CO2 đối với X, Y, Z tương ứng bằng 0,5; 1 và 1,5. Công thức của X, Y, Z là:

A. X (C3H8), Y (C3H4), Z (C2H4) B. X (C2H2), Y (C2H4), Z (C2H6)C. X (C3H4), Y (C3H6), Z (C3H8) D. X (C2H4), Y (C2H6), Z (C3H4)

Thầy giáo biên soạn: Mai Tiến Dũng42

Page 43: Chuyen de HIDROCACBON Day Boi Duong

Chuyên đề: HIĐROCACBON

Câu 14: Hai xicloankan X và Y đều có tỉ khối hơi so với metan bằng 5,25. Khi monoclo hóa (có chiếu sáng) thì X cho 4 sản phẩm, Y chỉ cho 1 sản phẩm duy nhất. Tên của X và Y là:

A. xiclopentan và xiclobuten B. metyl xiclobuten và xiclopentanC. metyl xiclopentan và xiclohexan D. metyl xiclopentan và etyl xiclobutan

Câu 15: Đốt cháy hoàn toàn hồn hợp X gồm hai hidrocacbon cùng dãy đồng đẳng. Hấp thụ hết sản phẩm vào bình đựng dung dịch Ca(OH)2 dư, thấy khối lượng bình tăng 1,276 gam và thu được 2 gam kết tủa. Dãy đồng đẳng của hai hidrocacbon là:

A. ankin B. ankanC. aren D. ankin hoặc ankadien

Câu 16: Một hỗn hợp X gồm 2 hidrocacbon A, B (đều có số nguyên tử C < 7). Tỉ lệ mol của A và B là 1:2. Đốt cháy hoàn toàn 14,8 gam hỗn hợp X bằng oxi rồi dẫn toàn bộ sản phẩm qua bình 1 chứa H2SO4

đặc dư; bình 2 chứa 890 ml dung dịch Ba(OH)2 1M thì khối lượng bình 1 tăng 14,4,gam; ở bình 2 thu được 133,96 gam kết tủa trắng. Dãy đồng đẳng phù hợp của A và B là:

A. ankin B. anken C. ankadien D. ankanCâu 17: Đốt cháy hoàn toàn một hidrocacbon X với một lượng vừa đủ oxi. Dẫn hỗn hợp sản phẩm cháy qua H2SO4 đặc thì thể tích khí giảm hơn một nửa. X thuộc dãy đồng đẳng:

A. ankan B. ankin C. ankadien D. arenCâu 18: Cho 2 hidrocacbon X và Y đồng đẳng nhau, phân tử khối của X gấp đôi của Y. Công thức tổng quát của 2 hidrocacbon là:

A. CnH2n-2 B. CnH2n+2 C. CnH2n-6 D. CnH2n

Câu 19: Cho 2 hidrocacbon X và Y đồng đẳng nhau, phân tử khối của X gấp đôi của Y. Biết rằng tỉ khối hơi của hỗn hợp đồng số mol X và Y so với khí C2H6 bằng 2,1. Công thức phân tử của X và Y là:

A. C3H8; C6H14B. C3H4; C6H6 C. C3H6; C6H12D. C2H4; C4H8

Câu 20: Đốt cháy 6,72 lít khí (ở đktc) 2 hidrocacbon cùng dãy đồng đẳng tạo thành 39,6 gam CO2 và 10,8 gam H2O. Công thức phân tử 2 hidrocacbon là:

A. C2H6; C3H8 B. C2H2; C3H4 C. C3H8; C5H12D. C2H2; C4H6

Câu 21: Đốt cháy hoàn toàn 2,8 gam một hợp chất hữu cơ X rồi cho toàn bộ sản phẩm hấp thụ vào dung dịch NaOH thấy khối lượng tăng thêm 12,4 gam; thu được 19 gam 2 muối với số mol bằng nhau. X thuộc dãy đồng đẳng:

A. anken B. ankin C. ankadien D. arenCâu 22: Một hỗn hợp gồm 2 ankan đồng đẳng liên liếp có khối lượng 24,8 gam. Thể tích tương ứng là 11,2 lít (ở đktc). Công thức phân tử của 2 ankan là:

A. CH4; C2H6 B. C2H6; C3H8 C. C3H8; C4H10D. C4H10; C5H12

Câu 23: Cho 5,6 lít hỗn hợp 2 olefin là đồng đẳng liên tiếp hợp nước (có xúc tác) được hỗn hợp 2 rượu. Thu hỗn hợp 2 rượu này ở dạng khan rồi chia làm 2 phần bằng nhau. Phần 1 phản ứng hết với Na dư thu được 840 ml khí. Đốt cháy hết phần 2 rồi cho toàn bộ sản phẩm cháy hấp thụ vào bình đựng NaOH dư thì khối lượng bình NaOH tăng 13,75 gam. Công thức phân tử của 2 olefin là:

A. C2H4; C3H6 B. C3H6; C4H8 C. C4H8; C5H10D. C5H10; C6H12

Câu 24: Cho 6,72 lít hỗn hợp khí gồm 2 olefin (đều có số C < 6) lội qua nước brom dư thấy khối lượng bình tăng 16,8 gam. Công thức phân tử 2 olefin là:

A. C2H4; C3H6 B. C2H4; C4H8 C. C3H6; C4H8 D. C2H4; C4H8 hoặc C3H6; C4H8

Câu 25: Một hỗn hợp gồm 2 hidrocacbon mạch hở. Cho 1,68 lít hỗn hợp trên đi chậm qua nước brom dư. Sau khi phản ứng hoàn toàn còn lại 1,12 lít và lượng brom tham gia phản ứng là 4 gam. Mặt khác, nếu đốt cháy hoàn toàn 1,68 lít hỗn hợp trên rồi cho toàn bộ sản phẩm cháy hấp thụ vào dung dịch Ca(OH)2 dư thu được 12,5 gam kết tủa. Các thể tích khí được đo ở đktc. Công thức phân tử của 2 hidrocacbon là:

A. C4H8; C3H6 B. C2H6; CH4 C. C4H10; CH4 D. C3H6; CH4

Thầy giáo biên soạn: Mai Tiến Dũng 43

Page 44: Chuyen de HIDROCACBON Day Boi Duong

Chuyên đề: HIĐROCACBON

Câu 26: Trộn hỗn hợp X gồm hidrocacbon A với H2 (dư), tỉ khối hơi của X so vơi H2 bằng 4,8. Cho X đi qua Ni nung nóng đến phản ứng hoàn toàn được hỗn hợp Y có tỉ khối hơi so với H2 bằng 8. Công thức phân tử của A là:

A. C3H6 B. C3H4 C. C4H8 D. C5H8

Câu 27: Số đồng phân của chất có công thức phân tử C4H8 (đồng phân phẳng và đồng phân hình học) là :

A. 4 B. 5 C. 6 D. 7Câu 28: Khi cho isopentan tác dụng với Cl2 (1:1) số sản phẩm thu được là:

A. 1 B. 2 C. 3 D. 4Câu 29: Trong các hợp chất : Propen (I); 2-metylbuten-2 (II); 3,4-dimetylhexen-3(III); allyl clorua (IV); 1,2-diCloeten (V). Chất nào có đồng phân hình học?

A. III, V B. II,IV C. I, II, III, IV D. I, VCâu 30: Cho biết tên của hợp chất sau theo IUPAC ?

A. 1-Clo-4-Etylpent-4-en B. 1-clo-4-metylenhexanC. 2-etyl-5-Clopent-1-en D. 5- Clo-2-etylpent-1-en

Câu 31: Chọn tên đúng của chất có CTCT sau :

A. 5-Clo-1,3,4-trimetylpentin-1 B. 6-Clo-4,5-Dimetylhexin-2C. 1-Clo-2,3-Dimetylhexin-4 D. Tất cả đều sai

Câu 32: Nếu hidro hóa C6H10 ta thu được isohexan thì CTCT của C6H10 là :

D. Tất cả đều đúngCâu 33: Quy tắc Maccopnhicop chỉ áp dụng cho :

A. Anken đối xứng và tác nhân đối xứng.B. Anken bất đối và tác nhân bất đốiC. Anken bất đối và tác nhân đối xứngD. Hydrocacbon không no bất đối và tác nhân bất đối.

Câu 34: I-- Xicloankan và ankan đều là những hydrocacbon no nên chúng là đồng đẳng của nhau.

II -- Tất cả những hydrocacbon không no đều có tính chất hóa học như nhau.A. I và II đều sai B. I đúng, II sai C. I sai, II sai D. I sai, II đúng

Câu 35: Những hợp chất nào sau đây có thể có đồng phân hình học (cis-trans)CH3CH = CH2 (I) ; CH3CH = CHCl (II) ; CH3CH = C(CH3)2 (III)

(IV) (V)

A. (I), (IV), (V) B. (II), (IV), (V) C. (III), (IV) D. (II), III, (IV)

Thầy giáo biên soạn: Mai Tiến Dũng44

Page 45: Chuyen de HIDROCACBON Day Boi Duong

Chuyên đề: HIĐROCACBON

Câu 36: Ankan A có 16,28%H trong phân tử (về khối lượng). vậy CTPT và số đồng phân tương ứng của A là :

A. C6H14 và 4 đồng phân B. C6H14 và 5 đồng phânC. C5H12 và 3 đồng phân D. C6H14 và 6 đồng phân

Câu 37: Cho propen, propin, đvinyl tác dụng với HCl(tỉ lệ 1:1), số sản phẩm thu được là : A. 2,2,3 B. 2,3,2 C. 2,3,1 D. 2,2,4Câu 38: Những loại hydrocacbon nào đã học không tham gia được phản ứng cộng

A. ankan B. ankinC. benzen D. anken

Câu 39: Chọn câu trả lời đúng :A. Anken là những hydrocacbon mà phân tử có chứa một liên kết đôi C=CB. Anken là những hydrocacbon mà CTPT có dạng CnH2n, n 2, nguyên.C. Anken là những hydrocacbon không no có CTPT CnH2n, n 2, nguyên.D. Anken là những hydrocacbon mạch hở mà phân tử có chứa một liên kết đôi C=C

Câu 40: Những hợp chất nào sau đây không thể chứa vòng benzen?a. C8H6Cl2 b. C10H16 c. C9H14BrCl d. C10H12(NO2)2.

A. a, b B. b,c C. c, d D. a, c, dCâu 41: Cho xicloankan có công thức cấu tạo thu gọn sau :

1/ (CH2)4CHCH3 2/ CH3CH(CH2)2CHCH3

3/ (CH2)2CHCH2CH3 4/ CH3CH(CH2)4CHCH2CH3 Xicloankan bền nhất là :

A. (1) B. (2) C. (3) D. (4)Câu 42: Phương pháp điều chế nào sau đây giúp ta thu được 2-Clobutan tinh khiết hơn hết ?

A. n-Butan tác dụng với Cl2, chiếu sáng, tỉ lệ 1:1. B. Buten-2 tác dụng với hidrocloruaC. Buten-1 tác dụng với hidroclorua D. Butadien-1,3 tác dụng với hidroclorua

Câu 43: Thứ tự nhận biết các lọ mất nhãn N2(1), H2(2), CH4(3), C2H4(4), C2H2(5)A. 5-4-1-3-2 B.5-4-2-1-3 C.5-4-3-2-1 D. Tất cả đều đúng

Câu 44: Xác định X, Y, Z, T trong chuỗi phản ứng sau :

A. X : butan, Y: Buten-2, Z : Propen, T : MetanB. X : Butan, Y: Etan, Z : CloEtan, T : ĐiCloEtanC. X : Butan, Y: Propan, Z : Etan, T : MetanD. Các đáp trên đều sai.

Câu 45: Từ CTPTTQ của hydrocacbon CnH2n+2-2k (k≥0), ta có thể suy ra các trường hợp nào sau đây?A. k = 1 X là anken CnH2n, (n≥2), n nguyênB. k = 2 X là ankin CnH2n-2, (n≥2), n nguyênB. k = 4 X là aren CnH2n-6, (n≥6), n nguyênD. Tất cả đều đúng

Câu 46: Khi đốt cháy một hydrocacbon X ta thu được (số mol CO2/ số mol H2O =2) . Vậy X có thể là :A. C2H2 B. C12H12 C. C3H6 D. A,B đều đúng

Câu 47: Đốt cháy một hỗn hợp gồm nhiều hydrocacbon trong cùng một dãy đồng đẳng nếu ta thu được số mol H2O > số mol CO2 thì CTPT tương đương của dãy :

A. CnHn, n ≥ 2 B. CnH2n+2, n ≥1 (các giá trị n đều nguyên)C. CnH2n-2, n≥ 2 D. Tất cả đều sai

Câu 48: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp hai hydrocacbon đồng đẳng có khối lượng phân tử hơn kém nhau 28đvC, ta thu được 4,48 l CO2 (đktc) và 5,4g H2O. CTPT của 2 hydrocacbon trên là :

A. C2H4 và C4H8 B. C2H2 và C4H6

C. C3H4 và C5H8 D. CH4 và C3H8

Câu 49: Thứ tự nhận biết các lọ mất nhãn đựng các khí : C2H6 (I), C2H4 (II), C2H2 (III), CO2 (IV), H2(V)

Thầy giáo biên soạn: Mai Tiến Dũng 45

Page 46: Chuyen de HIDROCACBON Day Boi Duong

Chuyên đề: HIĐROCACBON

A. III, II, IV, I, V B. IV, III, II, I, V C. III, IV, II, I, V D. Tất cả đều đúngCâu 50: Công thức thực nghiệm của một đồng đẳng của benzen có dạng (C3H4)n thì CTPT của đồng đẳng đó là :

A. C12H16 B. C9H12 C. C6H8 D. C15H20

Câu 51: Khi đốt cháy metan trong khí Cl2 sinh ra muội đen và một chất khí làm quỳ tím hóa đỏ. Vậy sản phẩm phản ứng là :

A. CH3Cl và HCl B. CH2Cl2 và HCl C. C và HCl D. CCl4 và HClCâu 52: Đốt cháy 2 hydrocacbon đồng đẳng liên tiếp ta thu được 6,43g nước và 9,8gam CO2. vậy CTPT 2 hydrocacbon là :

A. C2H4 và C3H6 B. CH4 và C2H6 C. C2H6 và C3H8 D. Tất cả đều sai.Câu 53: Trong một bình kín chứa hỗn hợp A gồm hydrocacbon X và H2 với xt Ni. Nung nóng bình một thời gian ta thu được một khí B duy nhất. Đốt cháy B ta thu được 8,8g CO 2 và 5,4g H2O. Biết VA=3VB. Công thức của X là :

A. C3H4 B. C3H8 C. C2H2 D. C2H4

Câu 54: Một hỗn hợp khí X gồm ankin B và H2 có tỉ khối hơi so với CH4 là 0,6. Nung nóng hỗn hợp X với Ni xt để phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được hỗn hợp khí Y có tỉ khối hơi so với CH4 là 1. Cho hỗn hợp Y qua dung dịch brom dư thì bình chứa brom có khối lượng tăng lên là :

A. 8 gam B. 16 gam C. 0 gam D. Tất cả đều sai.Câu 56: Đốt cháy một hỗn hợp hydrocacbon ta thu được 2,24l CO2 (đktc) và 2,7 gam H2O thì thể tích O2 đã tham gia phản ứng cháy (đktc) là :

A. 5,6 lít B. 2,8 lít C. 4,48 lít D. 3,92 lítCâu 57: Khi đốt cháy một hydrocacbon A, thu được 0,108g nước và 0,396g CO2. Công thức đơn giản nhất của A là :

A. C2H3 B. C3H4 C. C4H6 D. Tất cả đều saiCâu 58: Hỗn hợp A gồm một ankan và một anken. Đốt cháy hỗn hợp A thì thu được a (mol) H 2O và b (mol) CO2. Hỏi tỉ số T = a/b có giá trị trong khoảng nào?

A. 1,2< T <1,5 B. 1< T < 2 C. 1 T 2 D. Tất cả đều saiCâu 59: Xét sơ đồ phản ứng : A B TNT (thuốc nổ)

A. A là Toluen, B là n-heptan B. A là benzen, B là ToluenC. A là n-hexan, B là Toluen D. Tất cả đều sai

Câu 60: Khi cộng HBr vào 2-metylbuten-2 theo tỉ lệ 1:1, ta thu được số sản phẩm.A. 2 B. 3 C. 4 D. Tất cả đều sai

Câu 61: Anken thích hợp để điều chế :

A. 3-etylpenten-2 B. 3-etylpenten-3 C. 3-etylpenten-1 D. 3,3-Dimetylpenten-1

Câu 62: Khi cho Br2 tác dụng với một hydrocacbon thu được một dẫn xuất brom hóa duy nhất có tỉ khối hơi so với không khí bằng 5,207. CTPT của hydrocacbon là :

A. C5H12 B. C5H10 C. C4H10 D. Không xác định được.Câu 63: I- Đốt cháy một ankin thu được số mol CO2 > số mol H2O

II- Khi đốt cháy một hydrocacbon X mà thu được số mol CO2> số mol H2O thì X là ankin?

A. I & II đều đúng B. I đúng, II sai C. I sai, II đúng D. I & II đều saiCâu 64: Cho 1,12gam một anken tác dụng vừa đủ với dd Br2 ta thu được 4,32 gam sản phẩm cộng. Vậy CTPT của anken có thể là :

A. C2H4 B. C3H6 D. C2H2 D. Đáp số khác

Thầy giáo biên soạn: Mai Tiến Dũng46

Page 47: Chuyen de HIDROCACBON Day Boi Duong

Chuyên đề: HIĐROCACBON

Câu 65: Đốt cháy một thể tích hydrocacbon A cần năm thể tích oxi. Vậy CTPT của A là : A. C3H6 B. C6H12 C. C3H8 D. B và C đều đúngCâu 66: Hỗn hợp 2 ankan liên tiếp có dhh/H2 = 24,8. CTPT của 2 ankan đó là :

A. CH4 ; C2H6 B. C2H6 C3H8 C. C3H8 và C4H10 D. Tất cả đều saiCâu 67: Đốt cháy một số mol như nhau của 3 hydrocacbon K, L, M ta thu được lượng CO 2 như nhau và tỉ lệ số mol H2O và CO2 đối với K, L, M tương ứng bằng 0,5 : 1 : 1,5. CTPT của K, L, M lần lượt là :

A. C3H8, C3H4, C2H4 B. C2H2, C2H4, C2H6 C. C12H12, C3H6, C2H6 D. B và C đúngCâu 68: Hai xicloankan M, N đều có tỉ khối hơi so với metan bằng 5,25. khi monoclo hóa (có chiếu sáng) thì M cho 4 hợp chất, N chỉ cho một hợp chất duy nhất. Tên của M và N lần lượt là: :

A. metyl xiclopentan và dimetyl xiclobuan B. xiclohexan và metyl xiclopentanC. xiclohexan và isopropan xiclopropyl D. metyl xiclopentan và xiclohexan

Câu 69: Đốt cháy V(lít) hỗn hợp khí X ở đktc gồm 2 hydrocacbon tạo thành 4,4gam CO2 và 1,8gam H2O. Cho biết 2 hydrocacbon trên cùng hay khác dãy đồng đẳng và thuộc dãy đồng đẳng nào (chỉ xét các dãy đồng đẳng đã học trong chương trình)

A. Cùng dãy đồng đẳng anken hoặc xicloankanB. Khác dãy đồng đẳng : ankan và ankin (số mol bằng nhau)C. Khác dãy đồng đẳng : ankan và ankadien (số mol bằng nhau)D. Tất cả đều đúng.

Câu 70: Cho 0,896 lít (ở đktc) hỗn hợp khí A gồm 2 hydrocacbon mạch hở. Chia A thành 2 phần bằng nhau.

Phần 1 : Cho qua dd Br2 dư, lượng Br2 nguyên chất phản ứng là 5,6 gamPhần 2 : Đốt cháy hoàn toàn tạo ra 2,2 gam CO2. Tìm CTPT 2 hydrocacbon.

A. C4H8 và C2H2 B. CH4 và một hydrocacbon không no.C. C2H2 và C2H4 D. Tất cả đều sai.

Câu 71: Hỗn hợp khí A gồm Etan và Propan. Đốt cháy hỗn hợp A thu được khí CO 2 và hơi H2O theo tỉ lệ thể tích 11:15. thành phần % theo khối lượng của hỗn hợp là :

A. 18,52%; 81,48% B. 45%; 55% C. 28,13%; 71,87% D. 25%; 75%Câu 72: Cho hỗn hợp 2 hydrocacbon thơm đều có nhánh no A, B có số C trong phân tử không quá 10. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp thu được 18,04g CO2 và 4,68g H2O. CTPT có thể có của A, B là :

A. A là C7H8, B là C9H12 B. A là C8H10, B là C10H14

C. A, B đều đúng. D. A, B đúng nhưng chưa đủ.Câu 73: PVC là sản phẩm trùng hợp của :

A. CH3-CH=CH – Cl B. CH2=CH-Cl C. CH2=CH – CH2Cl D. A, D đúngCâu 74: Ở điều kiện thường, các hydrocacbon ở thể khí gồm :

A. C1 C4 B. C1 C5 C. C1 C6 D. C2 C10

Câu 75: Cho hai hydrocacbon A, B đều ở thể khí. A có công thức C2xHy; B có công thức CxH2x (trị số x trong hai công thức bằng nhau). Biết dA/KK = 2 và dB/A = 0,482. CTPT A, B là:

A. C2H4, C4H10 B.C4H12, C3H6 C. C4H10; C2H4D. A, C đều đúngCâu 76: Phản ứng đặc trưng của hidrocacbon no

A. Phản ứng tách B. Phản ứng thế C. Phản ứng cộng D. Cả A, B và C.Câu 77: Tên gọi hidrocacbon mạch hở có một liên kết đôi

A. Anken B. Ankin C. Olefin A. Cả A và C.Câu 78: Cao su tự nhiên là sản phẩm trùng hợp của

A. Butadien B. Isopren C. Stiren D. Butadien và stiren đồng trùng hợpCâu 79: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp gồm CH4, C3H6 và C4H10 thu được 17,6 gam CO2 và 10,8 gam H2O .m có giá trị

A. 2 gam B. 4gam C. 6 gam D. 8 gam .

Thầy giáo biên soạn: Mai Tiến Dũng 47

Page 48: Chuyen de HIDROCACBON Day Boi Duong

Chuyên đề: HIĐROCACBON

Câu 80: Đốt cháy hoàn toàn 0,15 mol hỗn hợp 2 ankan thì thu được 9,45 gam nước. Cho sản phẩm cháy vào dung dịch Ca(OH)2 dư thì khối lượng kết tủa thu được là:

A. 37,5 g B. 52,5 g C. 15g D. 42,5 g .Câu 81: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp 2 hiđrocacbon liên tiếp trong dãy đồng đẳng thì thu được 11,2 lít CO2(ĐKTC ) và 12,6 gam H2O.Hai hiđrocacbon đó thuộc dãy đồng đẳng nào ?

A. Ankan B.Anken C. Ankin D. Aren .Câu 82: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp 2 hiđrocacbon liên tiếp trong dãy đồng đẳng thì thu được 22,4 lít CO2 (ĐKTC ) và 25,2 g H2O.Hai hiđrocacbon đó là

A.C2H6 và C3H8 B. C3H8 và C4H10 C. C4H10 và C5H12 D. C5H12 và C6H14

Câu 83: Hỗn hợp 2 ankan là đồng đẳng liên tiếp có khối lượng là 24,8 gam. Thể tích tương ứng của hỗn hợp là 11,2 lít( đktc). Công thức phân tử của các ankan là:

A.C2H6 và C3H8 B. C3H8 và C4H10 C. C4H10 và C5H12 D. C5H12 và C6H14 Câu 84: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp gồm một ankan và một anken .Cho sản phẩm cháy lần lượt đi qua bình 1 đựng P2O5 dư và bình 2 đựng KOH rắn , dư thì thấy bình 1 tăng 4,14 g và bình 2 tăng 6,16 g .Số mol ankan có trong hỗn hợp là:

A. 0,06 mol B. 0,09 mol C. 0,03 mol D. 0,045 mol Câu 85: Đốt cháy hoàn toàn 0,1mol hỗn hợp CH4, C4H10 và C2H4 thì thu được 0,14 mol CO2 và 0,23 mol H2O.Số mol của ankan và anken có trong hỗn hợp lần lượt là:

A. 0,09 và 0,01 B. 0,01 và 0,09 C. 0,08 và 0,02 D. 0,02 và 0,08 .Câu 86: Cho hỗn hợp 2 anken đi qua bình đựng nước brom thấy làm mất màu vừa đủ dung dịch chứa 8 gam brom. Tổng số mol 2 anken là:

A. 0,1 B. 0,05 C. 0,025 D. 0,005 .Câu 87: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp 2 hiđrocacbon mạch hở trong cùng một dãy đồng đẳng thì thu được 11,2 lít CO2 ( ĐKTC ) và 9 gam H2O .Hai hiđrocacbon đó thuộc dãy đồng đẳng nào ?

A. Ankan B. Anken C. Ankin D. Aren .Câu 88: Một hỗn hợp khí gồm một ankan và một anken có cùng số nguyên tử cacbon trong phân tử và có cùng số mol .Lấy m gam hỗn hợp này thì làm mất màu vừa đủ 80 gam dung dịch brom 20% trong dung môi CCl4.Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp đó thì thu được 0,6 mol CO2.Ankan và anken đó có công thức phân tử là:

A. C2H6 và C2H4 B. C3H8 và C3H6 C. C4H10 và C4H8 D. C 5H12 và C5H10

Câu 89: Đốt cháy hoàn toàn V lít (đktc) một ankin ở thể khí thì thu được CO2 và hơi H2O có tổng khối lượng là 25,2 gam. Nếu cho sản phẩm cháy đi qua dung dịch Ca(OH)2 dư thì thu được 45 gam kết tủa .V có giá trị là:

A. 6,72 lít B. 2,24 lít C. 4,48 lít D. 3,36 lít Câu 90: Đốt cháy hòan toàn V lít (đktc) một ankin thì thu được 10,8 gam H2O .Nếu cho tất cả sản phẩm cháy hấp thụ hết vào bình đựng nước vôi trong thì khối lượng bình tăng 50,4 gam .V có giá trị là:

A. 3,36 lít B. 2,24 lít C. 6,72 lít D. 4,48 lít .Câu 91: Chia hỗn hợp gồm C3H6 , C2H4 , C2H2 thành hai phần bằng nhau:

+ Đốt cháy hết phần 1 thì thu được 2,24 lít CO2 (đktc) + Hiđro hóa phần 2 rồi đốt cháy hết sản phẩm thì thể tích CO2(đktc) thu được là A. 2,24 lít B. 1,12 lít C. 3,36 lít D. 4,48 lít

Câu 92: Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol ankin thì thu đựơc 0,2 mol H2O .Nếu hiđro hóa hoàn toàn 0,1 mol ankin này rồi đốt cháy thì số mol nước thu được là:

Thầy giáo biên soạn: Mai Tiến Dũng48

Page 49: Chuyen de HIDROCACBON Day Boi Duong

Chuyên đề: HIĐROCACBON

A. 0,3 mol B. 0,4 mol C. 0,5 mol D. 0,6 mol Câu 93: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp 2 hiđrocacbon đồng đẳng có phân tử khối hơn kém nhau 28 đvc , ta thu được 4,48 lít khí CO2 (đktc) và 5,4 gam nước .Công thức phân tử của 2 hiđrocacbon đó là:

A. C3H4 và C5H8 B. CH4 và C3H8 C. C2H4 và C4H8 D. C2H2 và C4H6 Câu 94: Hỗn hợp 2 ankan ở thể khí có phân tử khối hơn kém nhau 28 đvc .Đốt cháy hoàn toàn 2,24 lít hỗn hợp trên ta thu được 6,72 lít khí CO2(các khí đo ở đktc) .Công thức phân tử của 2 ankan là

A. CH4 và C3H8 B. C2H6 và C4H10 C. CH4 và C4H10 D. C3H8 và C5H12 Câu 95: Hỗn hợp 2 hiđrocacbon có phân tử khối hơn kém nhau 14 đvc .Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp trên ta thu được 5,6 lít khí CO2 ( đktc ) và 6,3 gam hơi nước. Công thức phân tử của hai hiđrocacbon đó là:

A. C2H6 và C3H8 B. C3H8 và C4H10 C. C3H6 và C4H8 D. C4H8 và C6H12

Câu 96: Hỗn hợp 2 hiđrocacbon có phân tử khối hơn kém nhau 28đvc .Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp trên ta thu được 6,72 lít khí CO2 ( đktc ) và 7,2 gam hơi nước . Công thức phân tử của hai hiđrocacbon đó là:

A. CH4 và C3H8 B. C2H4 và C4H8 C. C3H6 và C5H10

D. C2H6 và C4H10 E. Không xác định được .Câu 97: Hỗn hợp 2 hiđrocacbon có phân tử khối hơn kém nhau 28đvc .Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol hỗn hợp trên ta thu được 8,96 lít khí CO2 ( đktc ) và 7,2 gam hơi nước . Công thức phân tử của hai hiđrocacbon đó là:

A. C5H12 và C3H8 B. C2H4 và C4H8 C. C3H6 và C5H10

D. C4H8 và C6H12 E. C4H10 và C6H14 .Câu 98: Một hỗn hợp ( X ) gồm 2 ankin là đồng đẳng kế tiếp nhau. Nếu cho 5,6 lít hỗn hợp X (đktc ) đi qua bình đựng dung dịch brom có dư thì thấy khối lượng bình tăng 8,6 gam. Công thức phân tử của 2 ankin là:

A. C3H4 và C4H6 B. C4H6 và C5H8 C. C2H2 và C3H4 Câu 99: Cho 14 gam hỗn hợp 2 anken là đồng đẳng liên tiếp đi qua dung dịch nước brom thấy làm mất màu vừa đủ dung dịch chứa 64 gam Br2.

1. Công thức phân tử của các anken là:A. C2H4 và C3H6 B. C3H6 và C4H8 C. C4H8 và C5H10 D. C5H10 và C6H12

2. Tỷ lệ số mol của 2 anken trong hỗn hợp là:A. 1: 2 B. 2: 1C. 2 : 3 D. 1: 1

Câu 100: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp gồm 1 anken và 1 ankin rồi cho sản phẩm cháy lần lượt đi qua bình (1) đựng H2SO4 đặc dư và bình (2) đựng NaOH rắn dư .Sau thí nghiệm thấy khối lượng bình (1) tăng 63,36 gam và bình (2) tăng 23,04 gam . Vậy số mol ankin trong hỗn hợp là: A. 0,15 mol . B. 0,16 mol . C. 0,17 mol . D. 0,18 mol .

Thầy giáo biên soạn: Mai Tiến Dũng 49