CHUYÊN ĐỀ 4. ANDEHIT- XETON A. LÝ THUYẾT TRỌNG TÂM fileChuyên đề 4: Anđehit-Xeton Lý thuyết trọng tâm và phương pháp giải bài tập trắc nghiệm hoá

Chuyên đề 4: Anđehit-Xeton

Lý thuyết trọng tâm và phương pháp giải bài tập trắc nghiệm hoá học

84

A. LÝ THUYẾT TRỌNG TÂM

I. KHÁI NIỆM 1) Định nghĩa và cấu trúc

a) Định nghĩa: Anđehit là những hợp chất mà phân tử có nhóm –CH=O liên kết với gốc hiđrocacbon

hoặc nguyên tử H. Nhóm >C = O được gọi là nhóm cacbonyl.

Nhóm –CH=O là nhóm chức của anđehit, nó được gọi là nhóm cacbanđehit. Ví dụ: HCH=O (fomanđehit), CH3CH=O (axetanđehit)… Xeton là những hợp chất mà phân tử có nhóm >C=O liên kết với 2 gốc hiđrocacbon.

Ví dụ : 3 3||

CH C CH

O

(đimetyl xeton hay axeton);

3 6 5||

CH C C H

O

(metyl phenyl xeton hay axetophenon)

b) Cấu trúc của nhóm cacbonyl Liên kết đôi C=O gồm 1 liên kết bền và một liên kết kém bền. Góc giữa các liên kết ở

nhóm >C=O giống với góc giữa các liên kết >C=C< tức là 120oC. Trong khi liên kết C=C hầu như không phân cực, thì liên kết >C=O bị phân cực mạnh: nguyên tử O mang một phần điện tích âm , nguyên tử C mang một phần điện tích dương +. .Chính vì vậy các phản ứng của nhóm >C=O có những điểm giống và những điểm khác biệt so với nhóm >C=C<. Nguyên tử C mang liên kết đôi ở trạng thái lai hoá sp2.

2) Phân loại Dựa theo cấu tạo của gốc hiđrocacbon, người ta phân chia anđehit và xeton thành 3 loại : no,

không no và thơm. Ví dụ :

Anđehit Xeton

CH3CH=O CH2 = CH-CH = O 6 5C H CH O 3 3||

CH C CH

O

3 6 5||

CH C C H

O

3) Danh pháp Anđehit: Theo IUPACTên thay thế = Tên của hiđrocacbon + al, mạch chính chứa

nhóm -CH=O, đánh số 1 từ nhóm đó. Một số anđehit đơn giản hay được gọi theo tên thông thường có nguồn gốc lịch sử. Ví dụ :

Anđehit Tên thay thế Tên thông thường HCH=O metanal fomanđehit (anđehit fomic) CH3CH=O etanal axetanđehit (anđehit axetic) CH3CH2CH=O propanal propionanđehit (anđehit propionic) (CH3)2CHCH2CH=O 3-metylbutanal isovaleranđehit (anđehit isovaleric) CH3CH=CHCH=O but-2-en-1-al crotonanđehit (anđehit crotonic)

Xeton : Theo IUPACTên thay thế = Tên hiđrocacbon + on, mạch chính chứa nhóm >C=O, đánh số 1 từ đầu gần nhóm đó.

Tên gốc-chức = Tên hai gốc hiđrocacbon đính với nhóm >C=O + xeton. Ví dụ :

3 3CH C CH||O

3 2 3CH C CH CH||O

3 2CH C CH CH||O

Tên thay thế propan-2-on butan-2-on but-3-en-2-on

Tên gốc - chức đimetyl xeton etyl metyl xeton metyl vinyl xeton

CHUYÊN ĐỀ 4. ANDEHIT- XETON



85

Anđehit thơm đầu dãyC6H5CH = O được gọi là benzanđehit (anđehit benzoic).

Xeton thơm đầu dãyC6H5COCH3 được gọi là axetophenol (metyl phenyl xeton) 4) Tính chất vật lí

Fomanđehit ( ost = -19oC) và axetanđehit ( o

st = 21oC) là những chất khí không màu, mùi xốc,

tan rất tốt trong nước và trong các dung môi hữu cơ.

Axeton là chất lỏng dễ bay hơi ( ost = 57oC), tan vô hạn trong nước và hoà tan được nhiều

chất hữu cơ khác. So với hiđrocacbon có cùng số nguyên tử C trong phân tử, nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi

của anđehit và xeton cao hơn. Nhưng so với ancol có cùng số nguyên tử C thì lại thấp hơn. Mỗi anđehit hoặc xeton thường có mùi riêng biệt, chẳng hạn xitral có mùi sả, axeton có mùi

thơm nhẹ, menton có mùi bạc hà.

II. CÔNG THỨC TỔNG QUÁT:

CTCTTQ: CnH2n + 2 – 2k – a(CHO)a với k là số liên kết trong gốc và a là số chức anđehit Ví dụ: + k = 0, a = 1 anđehit no, đơn chức: CnH2n + 1CHO (n ≥ 0) + k = 1, a = 1 anđehit không no có 1 nối C=C, đơn chức: CnH2n – 1CHO (n ≥ 2) + k = 0, a = 2 anđehit no, hai chức: CnH2n (CHO)2 (n ≥ 0)

Ứng với CTC CnH2nO có thể có các loại hợp chất sau đây: ANDEHITNO ĐƠN CHỨC

XETON NO ĐƠN CHỨC

ANKENOL ANKENETE

CnH2nO( n ≥ 1) CnH2nO( n ≥ 3) CnH2nO( n ≥ 3) CnH2nO( n ≥ 3) CH3-CH2-CHO CH3-CO-CH3 CH2=CH-CH2OH CH2=CH-O-CH3

III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC TCHH ANĐEHIT XETON

+ H2 RCHO + H2 , oNi t RCH2OH R1-CO-R2 + H2, oNi tR1CHOH-R2

+ HCN

RCHO + HCN → R-CHOH-CN R-CHOH-CN + 2H2O

0,tH RCHOH-COOH + NH3

R2 │ R1-CO-R2 + HCN → R1- C- CN │ OH R2 R2 │ │ R1-C -CN

0,tH R1- C-COOH │ │ OH OH

+Tráng bạc RCHO+2[Ag(NH3)2]OH

otRCOONH4+3NH3+2Ag+H2O

Hay RCHO+2AgNO3+3NH3+H2O →RCOONH4+2NH4NO3+2Ag

KHÔNG PHẢN ỨNG

+Cu(OH)2 RCHO+2Cu(OH)2+ NaOH → RCOONa+Cu2O+3H2O KHÔNG PHẢN ỨNG

+ Br2 RCHO + Br2 + H2O → RCOOH + 2HBr

CH3-CO-CH3 + Br23CH COOH

CH3-CO-CH2Br+HBr

IV. ĐIỀU CHẾ TRONG CN CÁC PHẢN ỨNG KHÁC

CH2 = CH2 + ½ O2 2PdCl CH3CHO CH3CH2OH + CuO ot CH3CHO + Cu + H2O

CH ≡ CH + H2O 0

4 ,80HgSO CH3CHO CH2 = CH-Cl + NaOH ot CH3CHO +NaCl

CH3CHCl2 + 2NaOH ot CH3CHO+ 2NaCl+H2O

CH2OH-CH2OH 0

2 4 ,170H SOCH3CHO + H2O

CH3CHO

RCOOCH=CH2+NaOH ot RCOONa+CH3CHO



86

CH4 + O2 NOot , HCHO + H2O 2CH3OH + O2

C

Ag

o600 2HCHO + 2H2O H-CH=O

CH3OH + O2 CuOot , HCHO + H2O 2HCOONa

ot HCHO + Na2CO3

CH3COCH3 C6H5CH(CH3)2 + O2

042 , tLSOH C6H5OH

+ CH3-CO-CH3 (CH3COO)Ca

ot CH3COCH3 + CaCO3

CH3CH≡ CH + H2O 0

4 80HgSO CH3COCH3

CH3CCl2CH3+2NaOH ot CH3COCH3+2NaCl+H2O

RCOOC(CH3)=CH2+NaOH ot CH3COCH3+RCOONa

V. MỘT SỐ PHẢN ỨNG CẦN NHỚ TRONG BÀI TẬP ANĐEHIT – XETON PHẢN ỨNG GHI CHÚ

HCHO + H2 → CH3OH * Anđ no, đơn chức tỉ lệ 1: 1 tạo ra ancol bậc I

CH3COCH3 + H2 → CH3CH(OH)CH3 * Xeton + H2 tạo ra ancol bậc II + H2 CH2=CH-CHO + H2 → CH3CH2CHO CH2=CH-CHO + 2H2 → CH3CH2CH2OH

* Tỉ lệ 1:1 sp là anđehit no * Tỉ lệ 1:2 sp là ancol no

+ Br2

CH3CH2CHO + Br2 + H2O → CH3CH2COOH + 2HBr

CH3-CO-CH3+Br23CH COOH CH3-CO-CH2Br

* Anđehit làm phai màu ddBr2 * Axeton thế Brom/CH3COOH

+ HCN CH3CHO HCNCH3CH(OH)CN → CH3CH(OH)COOH → CH2=CH-COOH

* Từ CH3CHO tổng hợp axit acrylic

CH3COCH3HCN (CH3)2-C(OH)CN

→ (CH3)2-C(OH)COOH → CH2=C(CH3)-COOH

* Từ CH3COCH3 tổng hợp axit metacrylic

RCHO + 2[Ag(NH3)2]OH→ RCOONH4+3NH3+2Ag + H2O * Tỉ lệ nAnđ : nAgNO3 = 1 : 2 anđ đơn

Tráng bạc R(CHO)2+4[Ag(NH3)2]OH→R(COONH4 )2+6NH3+4Ag+2H2O HCHO+4[Ag(NH3)2]OH→(NH4 )2CO3+6NH3+4Ag +2H2O

* Tỉ lệ nAnđ : nAgNO3 = 1 : 4 anđ 2 chức hoặc HCHO

HCOOH+2[Ag(NH3)2]OH→(NH4 )2CO3+4NH3+2Ag+2H2O HCOONH4+2[Ag(NH3)2]OH→(NH4 )2CO3+4NH3+2Ag+2H2O CH≡C-R-CHO + 3[Ag(NH3)2]OH→ CAg≡C-R(COONH4 )

+ 5NH3 + 2Ag + 2H2O * Tỉ lệ nAnđ : nAgNO3 = 1 : 3 anđ đơn, có liên kết ≡ đầu mạch

+ Cu(OH)2/ mt NaOH

RCHO + 2Cu(OH)2 + NaOH → RCOONa + Cu2O + 3H2O

HCHO + 4Cu(OH)2+ 2NaOH → Na2CO3 + 2Cu2O + 6H2O

* Từ anđ tổng hợp muối RCOONa * HCHO tạo Na2CO3 * Nhận biết anđ dựa vào kết tủa đỏ gạch Cu2O

Cháy CnH2nO + 2

13 nO2 → nCO2 + nH2O *

2 2CO H On n anđ no, đơn

CH2=CH-CHO + HBr → CH2Br-CH2-CHO

* Phản Maccop do nhóm –CHO hút electron

2HCHO 2)(OHCa HO-CH2-CHO

6HCHO 2)(OHCa C6H12O6

* Tổng hợp hợp chất tạp chức * Tổng hợp glucozơ

Phản ứng riêng

OH

(n+2) + (n+1)HCHOH

+

OHOHOH

CH2 CH2

n

+ (n+1)H2O

Poli(phenol-fomandehit) Nhựa Novolac

* Phenol dư ; xt axit → tạo nhựa Novolac (mạch không nhánh) * HCHO dư ; xt bazơ → tạo nhựa rezol (mạch không nhánh có 1 số nhóm -CH2OH còn tự do) * Đun nóng nhựa rezol /1500 thu được nhựa rezit (mạng không gian)

xt

CHO

+ Br2Fe

CHO

Br

+ HBr

* Nhóm – CHO định hướng metha

CH3CHO + 3Cl2 0300 CCl3-CHO + 3HCl

* CCl3-CHO : Cloral * Từ Cloral tổng hợp thuốc diệt cỏ



87

+ + ClCH=O

CCl3

ClH2SO4

Cl Cl CH

CCl3

H2O+

Điclođiphenyltricloetan(DDT)

DDT

Ứng dụng

a) Fomanđehit: được dùng chủ yếu để sản xuất poli(phenolfomanđehit) (làm chất dẻo) và còn được dùng trong tổng hợp phẩm nhuộm, dược phẩm; Dung dịch 37-40% fomanđehit trong nước gọi là fomalin (còn gọi là fomol) được dùng để ngâm xác động vật, thuộc da, tẩy uế, diệt trùng... b) Axetanđehit : Axetanđehit chủ yếu được dùng để sản xuất axit axetic. c) Axeton : được dùng làm dung môi; làm nguyên liệu tổng hợp clrofom, iodofom, bisphenol-A,…

B. PHÂN DẠNG VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP Dạng 1. Giải toán anđehit dựa vào phản ứng cộng hiđro

Phương pháp: Bản chất của phản ứng cộng H2 là sự biến đổi các liên kết bội thành liên kết đơn (giảm độ bất bảo hòa về k = 0). Do vậy, anđehit có độ bất bảo hòa bằng k sẽ phản ứng với tối đa k phân tử H2

CnH2n + 2 – 2k – a(CHO)a + (k + a)H2 0,Ni t CnH2n + 2 – a(CH2OH)a

Nếu 2Hn phản ứng = nanđ Anđehit no, đơn (CnH2n+1CHO hay CmH2mO với m = n + 1)

Nếu 2Hn phản ứng nanđ Anđehit no, đa chức hoặc không no, đơn hoặc không no đa chức.

Câu 1: Đun nóng V lít hơi anđehit X với 3V lít khí H2 (xúc tác Ni, đun nóng) đến khi phản ứng xảy ra hoàn toàn chỉ thu được một hỗn hợp khí Y có thể tích 2V lít (các thể tích khí đo ở cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất). Ngưng tụ Y thu được chất Z; cho Z tác dụng với Na sinh ra H2 có số mol bằng số mol Z đã phản ứng. Chất X là anđehit

A. no, hai chức. B. không no (chứa một nối đôi C=C), hai chức. C. no, đơn chức. D. không no (chứa một nối đôi C=C), đơn chức.

Chuẩn bị kiến thức Phản ứng cộng H2 Sau pư thể tích hỗn hợp giảm (hoặc nhỗn hợp giảm) chính là thể tích (hoặc số mol) H2 phản ứng. Cách tính số nhóm OH hoặc số nguyên tử H linh động có trong hợp chất hữu cơ .

22. H

Ancol

nS

noá nhoùm OH

Hoặc trường hợp thường gặp là: Số mol H2 = số mol hợp chất hữu cơ → Chất hữu cơ có 2 nhóm -OH.

Hướng giải: Ta có: Vhh ban đầu = 4V, Vhh sau (hh Y) = 2V Thể tích giảm 2V chính là thể tích H2 phản ứng. Thể tích anđehit là 1V, thể tích thể tích H2 phản ứng là 2V anđehit có 2 liên kết . Gọi CTTQ của anđehit là: CnH2n + 2 – 2k – a(CHO)a

Phương trình phản ứng:


1 (k + a) 1 V 2V

(k + a) = 2 (1)

CnH2n + 2 – a(CH2OH)a + aNa 0,Ni t CnH2n + 2 – a(CH2ONa)a +

2

aH2

2

a = 1 a = 2 thế vào (1) k = 0 X là anđ no, hai chức.

Cách khác: Nhìn Đ.A loại B do có 3 ; loại C do có 1 ; còn 2 Đ.A phù hợp là A, D.

Ancol Z + Na → H2 Có 2Hn = nZ Z có 2 nhóm -OH anđehit có 2 nhóm –CHO

Chọn đáp án A.



88

Câu 2: Cho 0,1 mol anđehit X mạch thẳng (MX < 100) tác dụng vừa đủ với 0,3 mol H2 (xúc tác Ni, đun nóng) thu được hợp chất hữu cơ Y. Cho toàn bộ Y tác dụng với Na dư tạo thành 0,1 mol H2. Công thức cấu tạo của X là A. HOC-CH2-CHO. B. HOC-CH2CH2-CHO. C. HOC-CH=CH-CHO. D. HOC-C≡C-CHO. Hướng giải: Gọi CTTQ của anđehit là: CnH2n + 2 – 2k – a(CHO)a

Phương trình phản ứng:


0,1 0,3 0,1

0,1(k + a) = 0,3 k + a = 3 (1)

CnH2n + 2 – a(CH2OH)a + aNa 0,Ni t CnH2n + 2 – a(CH2ONa)a +

2

aH2

0,1 0,1

0,12

a = 0,1 a = 2 thế vào (1) k = 1

Vậy, anđehit X có 2 chức –CHO và 1 liên kết C=C Chọn đáp án C. Câu 3: X là hỗn hợp gồm H2 và hơi của hai anđehit (no, đơn chức, mạch hở, phân tử đều có số nguyên tử C nhỏ hơn 4), có tỉ khối so với heli là 4,7. Đun nóng 2 mol X (xúc tác Ni), được hỗn hợp Y có tỉ khối hơi so với heli là 9,4. Thu lấy toàn bộ các ancol trong Y rồi cho tác dụng với Na (dư), được V lít H2 (đktc). Giá trị lớn nhất của V là A. 22,4 . B. 5,6. C. 11,2. D. 13,44 Hướng giải:

Ta có: XM 4,7.4 = 18,8 ; YM 9,4.4 = 37,6

Theo ĐLBTKL: mX = mY = 18,8.2 = 37,6 nY = 1 2Hn pư = nX – nY = 2 – 1 = 1

Các phương trình phản ứng:

R CHO + H2 2R CH OH ; 2R CH OH + Na 2 2

1

2R CH ONa H

1 1 1 0,5 (mol)

2HV sinh ra = 11,2 lít Chọn đáp án C.

Nếu có kỹ năng thì giải như sau:

Vì MY = 2.MX nY = 1

2Xn = 1 (mol) nAncol =

2Hn pư = nX – nY = 2 – 1 = 1 (mol).

Do ancol đơn chức 2Hn sinh ra =

1

2Ancoln = 0,5 (mol)

2HV sinh ra = 11,2 lít.

Dạng 2. Giải toán anđehit dựa vào phản ứng tráng gương Phương pháp: phản ứng tráng gương chỉ giúp xác định được số lượng nhóm chức anđehit trong phân tử, không xác định được anđehit là no hay không no.Vì giải trắc nghiệm nên ta có thể viết phương trình phản ứng như sau:

R(CHO)a + nAg2O 0t R(COOH)a + 2nAg

Dựa vào tỷ lệ mol giữa anđehit và Ag, ta có:

Nếu nAg : nAnđ = 2 Anđ là đơn chức

Nếu nAg : nAnđ = 4 Anđ là HCHO hoặc anđ hai chức R(CHO)2 Hỗn hợp 2 anđ đơn chức cho phản ứng tráng gương với nAg : nAnđ > 2 Có 1 chất là HCHO Hỗn hợp 2 anđ (khác HCHO) cho phản ứng tráng gương với 2 < nAg : nAnđ < 4 Có 1 anđ đơn chức và 1 anđ hai chức.

Lưu ý thêm: HCHC + ddAgNO3/NH3 Ag HCHC có nhóm (-CHO) Anđ:R-CHO; Axit:H-COOH; Este: HCOO-R’; Muối: HCOONa; Gluxit (Glucozơ, Fructozơ, Mantozơ). Ngoài ra, còn có Ankin-1 tham gia phản ứng thế nguyên tử hiđro ở nối ba đầu mạch.



89

Câu 4: Cho 2,9 gam một anđehit phản ứng hoàn toàn với lượng dư AgNO3 (hoặc Ag2O) trong dung dịch NH3 thu được 21,6 gam Ag. Công thức cấu tạo thu gọn của anđehit là

A. HCHO. B. CH2=CH-CHO. C. OHC-CHO. D. CH3CHO. Hướng giải: Khi giải các bài tập tìm CTPT chất hữu cơ tham gia phản ứng tráng gương, học sinh cần nhớ công thức kinh nghiệm sau

Ag

hchchchc

n

mM

2

1= hằng số

Nếu: hằng số = Mhchc có 1 nhóm (-CHO)

Đáp số: hchc có 1 nhóm (-CHO) tương ứng với M = hằng số tìm được. Nếu: hằng số Mhchc có 1 nhóm (-CHO)

Đáp số: sẽ là hchc có 2 nhóm chức (–CHO) hoặc H-CHO (M = 30). Ta có: nanđ = 2,9 gam và nAg = 0,2 mol

2,9

1 10,2

2 2

hchchchc

Ag

mM

n

=29 Mhchc có 1 nhóm (-CHO)

Mhchc = 29.2 = 58 là HOC – CHO Chọn đáp án C. Câu 5: Cho 1,74 gam ankanal phản ứng hoàn toàn với dung dịch AgNO3/NH3 dư thu được 6,48 gam Ag. Tên gọi của ankanal là A. etanal. B. metanal. C. propanal. D. butanal.

Hướng giải: Ta có: manđ = 1,74 gam và nAg = 0,06

1,74

1 10,06

2 2

hchchchc

Ag

mM

n

= 58 Anđ là C2H5CHO (propanal) Chọn đáp án C.

Câu 6: Oxi hoá hết 2,2 gam hỗn hợp hai ancol đơn chức thành anđehit cần vừa đủ 4,8 gam CuO. Cho toàn bộ lượng anđehit trên tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, thu được 23,76 gam Ag. Hai ancol là A. C2H5OH, C2H5CH2OH. B. C2H5OH, C3H7CH2OH. C. CH3OH, C2H5CH2OH. D. CH3OH, C2H5OH. Hướng giải: Ta có: nCuO = 0,06

R-CH2OH + CuO R-CHO + Cu + H2O 0,06 0,06 0,06 (mol)

R-CHO Ag 0,06 0,22 (mol) Ta thấy: 2.nanđ < nAg < 4.nanđ phải có 1 anđ là H-CHO có ancol CH3-OH Loại đáp án A, B. Sơ đồ phản ứng:

CH3OH H-CHO 4Ag ; R’CH2OH R’-CHO 2Ag x 4x y 2y (mol)

Ta có hệ: 0,06 0,05

4 2 0,22 0,01

x y x

x y y

mancol = 0,05.32 + (R’ + 31).0,01 = 2,2 R’ = 29 (-C2H5) Chọn đáp án C. Hoặc ta tính KLPTTB của 2 ancol:

Ta có: 22,2

36,670,06

ancolM Có một ancol là CH3OH Đáp án A, B bị loại

Khi đó 0,06 0,05

0,014 2 0, 22

x y x

yx y

m2ancol = 32.0,05 + (R + 31).0,01 = 2,2 R =29



90

Hai ancol là : CH3OH, C2H5CH2OH Câu 7: Cho m gam hỗn hợp etanal và propanal phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, thu được 43,2 gam kết tủa và dung dịch chứa 17,5 gam muối amoni của hai axit hữu cơ. Giá trị của m là A. 10,9. B. 14,3. C. 10,2. D. 9,5. Hướng giải: Cách 1. Dùng PP đại số CH3-CHO CH3-COONH4 + 2Ag x x 2x (mol) C2H5-CHO C2H5-COONH4 + 2Ag y y 2y (mol)

Đề, Pư 2 2 0, 4 0,05

77 91 17,5 0,15

x y x

x y y

m = 0,05.44 + 0,15.58 = 10,9 (gam)

Chọn đáp án A. Cách 2. Dùng PP Tăng _ Giảm Khối Lượng Tổng quát: R-CHO R-COONH4 + 2Ag

Áp dụng công thức:1

332

S T Agm m n

mhh anđehit = 1 1

33 17,5 33 0,42 2

T S Agm m n = 10,9 (gam)

Cách 3. Dùng định luật BTKL

RCHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → RCOONH4 + 2NH4NO3 + 2Ag

0,4 0,6 0,2 0,4 0,4 Áp dụng ĐLBTKL, ta có:

mRCHO = 4 4 3 3 3 2RCOONH Ag NH NO NH AgNO H Om m m m m m

mRCHO =17,5 + 43,2 + 0,4.80 – 0,6.17 – 0,4.170 – 0,2.18 = 10,9 gam.

Dạng 3. Giải toán anđehit dựa vào phản ứng đốt cháy Phương pháp: Từ phản ứng cháy, so sánh số mol CO2 và mol H2O.

Nếu 2 2CO H On n Anđ no, đơn chức (CnH2nO).

Nếu 2 2CO H On n Anđ no, đa chức hoặc anđ chưa no, đơn chức hoặc chưa no, đa chức.

Nếu 2 2CO H O andn n n thì có thể là:

+ Anđ không no, một nối C=C, đơn chức, mạch hở. + Anđ no, hai chức, mạch hở. Ví dụ:

0

2 2 2 2 2

3 2( 1)

2t

n n

nC H O O nCO n H O

Câu 8: Đốt cháy hoàn toàn anđehit X, thu được thể tích khí CO2 bằng thể tích hơi nước (trong cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất). Khi cho 0,01 mol X tác dụng với một lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3 thì thu được 0,04 mol Ag. X là A. anđehit fomic. B. anđehit no, mạch hở, hai chức. C. anđehit axetic. D. anđehit không no, mạch hở, hai chức. Hướng giải: Ta có:

2

2 2

, oO tCO H OX n n X là anđehit no, đơn chức mạch hở (1)

3 3/ , : 4oAgNO NH t

Ag XX n n X là anđehit hai chức hoặc HCHO (2)

Từ (1) và (2) X là HCHO Chọn đáp án A.



91

Câu 9: Đốt cháy hoàn toàn a mol một anđehit X (mạch hở) tạo ra b mol CO2 và c mol H2O (biết b = a + c). Trong phản ứng tráng gương, một phân tử X chỉ cho 2 electron. X thuộc dãy đồng đẳng anđehit

A. không no có một nối đôi, đơn chức. B. no, đơn chức. C. không no có hai nối đôi, đơn chức. D. no, hai chức.

Hướng giải: Trong phản ứng tráng gương, anđehit X chỉ cho 2e X là anđehit đơn chức (*)

Vì : 1 3

2R C HO R C OOH e

a mol 2 , oO tX b mol CO2 + c mol H2O

Theo đề : b = a + c a = b – c hay nX = 2 2CO H On n Anđ X có 2 liên kết (**)

Từ (*) và (**) X là anđ không no có một nối đôi C=C, đơn chức Chọn đáp án A. Cách khác : Cần biếtAnđehit cho 2 electron X là anđ đơn chức

Ta có : 2COn =nđốt.SốC & OHn

2=nđốt.SốH/2

Đặt X : CxHyO (a mol) Đề b = a + c a.x=a+a.y/2 y = 2x – 2 X : CxH2x-2O Chọn đáp án A. Câu 10: Hỗn hợp M gồm một anđehit và một ankin (có cùng số nguyên tử cacbon). Đốt cháy hoàn toàn x mol hỗn hợp M, thu được 3x mol CO2 và 1,8x mol H2O. Phần trăm số mol của anđehit trong hỗn hợp M là: A. 20%. B. 50%. C. 40%. D. 30%. Hướng giải:

Ta có: Số Ctrung bình = 3x : x = 3 Ankin là C3H4

Số Htrung bình = 1,8x.2 : x = 3,6

Anđehit có số H nhỏ hơn 3,6 và vì số H trong anđehit phải chẵn nên suy ra anđehit có 2H.

Vậy anđehit có CTPT là C3H2O hay CH C – CHO

Áp dụng sơ đồ dường chéo ta có: 3 2

3 4

4 3,6 0,4 1

3,6 2 1,6 4

C H O

C H

n

n

3 2

1% 100

5C H On = 20% Chọn đáp án A.

Câu 11: Đốt cháy hoàn toàn 8,8 gam anđehit X, thu được 17,6 gam CO2 và 7,2 gam H2O. CTCT thu gọn của X là A. CH3CHO. B. C2H5CHO. C. HOCC2H4CHO. D. OHC-CHO. Hướng giải:

Ta có: 2

17,4

44COn 0,4 mol;

2

7, 2

18H On 0,4 mol

Ta thấy, 2 2CO H On n X là anđehit no, đơn chức

Gọi CTTQ của X là CnH2nO (n 1) Phương trình phản ứng cháy:

CnH2nO + 2

3 1

2

nO

nCO2 + nH2O

(14n +16) n 8,8 0,4 0,4(14n + 16) = 8,8n n = 2 CTPT của X là C2H4O CTCT của X là CH3CHO. Chọn đáp án A. Câu 12: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp hai anđehit no, đơn chức thu được 0,36 gam H2O. Mặt khác, nếu thực hiện phản ứng hiđro hóa m gam hỗn hợp trên rồi đem đốt cháy thì thu được a gam CO2. Giá trị của a là A. 0,44. B. 0,88. C. 0,66. D. 0,448. Hướng giải:



92

Gọi CTTQ của hai anđehit no, đơn chức là 2n n

C H O

Khi đốt cháy hỗn hợp anđehit no, đơn chức ta luôn có: 2 2CO H On n =0,02 mol

Mặt khác, khi hiđro hóa hỗn hợp anđehit thu được hỗn hợp ancol thi số C không đổi. Áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố C, ta có:

nC (trong hh ancol) = nC (trong hh anđ) 2COn (do đốt ancol) =

2COn (do đốt anđ) = 0,02 mol

2COm (do đốt ancol) = 0,02.44 = 0,88 gam Chọn đáp án B.

C. CÂU HỎI LÝ THUYẾT VÀ BÀI TẬP ÁP DỤNG

CÂU HỎI LÝ THUYẾT Câu 1: Đốt cháy hoàn toàn một anđehit X, thu được số mol CO2 bằng số mol H2O. Nếu cho X tác dụng với lượng dư AgNO3 trong dung dịch NH3, sinh ra số mol Ag gấp bốn lần số mol X đã phản ứng. Công thức của X là A. HCHO. B. C2H5CHO. C. CH3CHO. D. OHC-CHO. Câu 2: Quá trình nào sau đây không tạo ra anđehit axetic? A. CH2=CH2 + H2O (to, xúc tác HgSO4). B. CH2=CH2 + O2 (t

o, xúc tác). C. CH3-CH2OH + CuO (to). D. CH3-COOCH=CH2 + dung dịch NaOH (to).

Câu 3: Hai hợp chất hữu cơ X, Y có cùng công thức phân tử C3H6O2. Cả X và Y đều tác dụng với Na; X tác dụng được với NaHCO3 còn Y có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc. Công thức cấu tạo của X và Y lần lượt là A. C2H5COOH và CH3CH(OH)CHO. B. C2H5COOH và HCOOC2H5.

C. HCOOC2H5và HOCH2CH2CHO. D. HCOOC2H5 và HOCH2COCH3. Câu 4: Dãy gồm các chất đều điều chế trực tiếp (bằng một phản ứng) tạo ra anđehit axetic là A. CH3COOH, C2H2, C2H4. B. C2H5OH, C2H2, CH3COOC2H5.

C. C2H5OH, C2H4, C2H2. D. HCOOC2H3, C2H2, CH3COOH. Câu 5: Cho các hợp chất hữu cơ: C2H2; C2H4; CH2O; CH2O2 (mạch hở); C3H4O2 (mạch hở, đơn chức). Biết C3H4O2 không làm chuyển màu quỳ tím ẩm. Số chất tác dụng được với dung dịch AgNO3 trong NH3 tạo ra kết tủa là

A. 3. B. 4. C. 2. D. 5. Câu 6: Oxi hoá không hoàn toàn ancol isopropylic bằng CuO nung nóng, thu được chất hữu cơ X. Tên gọi của X là A. propanal. B. metyl vinyl xeton. C. đimetyl xeton. D. metyl phenyl xeton. Câu 7: Ứng với công thức phân tử C3H6O có bao nhiêu hợp chất mạch hở bền khi tác dụng với khí H2 (xúc tác Ni, t0) sinh ra ancol?

A. 3. B. 4. C. 2. D. 1. Câu 8: Ở điều kiện thích hợp: chất X phản ứng với chất Y tạo ra anđehit axetic; chất X phản ứng với chất Z tạo ra ancol etylic. Các chất X, Y, Z lần lượt là A. C2H4, O2, H2O. B. C2H2, H2O, H2. C. C2H4, H2O, CO. D. C2H2, O2, H2O. Câu 9: Anđehit no mạch hở X có công thức đơn giản nhất C2H3O. Công thức phân tử của X là

A. C8H12O4. B. C6H9O3. C. C2H3O. D. C4H6O2. Câu 10: Hai chất X và Y có cùng công thức phân tử C2H4O2. Chất X phản ứng được với kim loại Na và tham gia phản ứng tráng bạc. Chất Y phản ứng được với kim loại Na và hoà tan được CaCO3. Công thức của X, Y lần lượt là A. HOCH2CHO, CH3COOH. B. HCOOCH3, HOCH2CHO. C. CH3COOH, HOCH2CHO. D. HCOOCH3, CH3COOH. Câu 11: Hiđro hóa chất hữu cơ X thu được (CH3)2CHCH(OH)CH3. Chất X có tên thay thế là

A. 3-metylbutan-2-on. B. 3-metylbutan-2-ol. C. metyl isopropyl xeton. D. 2-metylbutan-3-on.

Câu 12: Hợp chất hữu cơ mạch hở X có công thức phân tử C5H10O. Chất X không phản ứng với Na, thỏa mãn sơ đồ chuyển hóa sau :

320

2 4 , c,

CH COOHH

H SO đaNi tX Y Este có mùi muối chín.

Tên của X là A. pentanal. B. 2 – metylbutanal. C. 2,2 – đimetylpropanal. D. 3 – metylbutanal.



93

Câu 13: Cho sơ đồ phản ứng: 2 2

0 0,

H O BrCuO

H t t HStiren X Y Z .

Trong đó X, Y, Z đều là các sản phẩm chính. Công thức của X, Y, Z lần lượt là A. C6H5CHOHCH3, C6H5COCH3, C6H5COCH2Br. B. C6H5CH2CH2OH, C6H5CH2CHO, C6H5CH2COOH. C. C6H5CH2CH2OH, C6H5CH2CHO, m-BrC6H4CH2COOH. D. C6H5CHOHCH3, C6H5COCH3, m-BrC6H4COCH3.

Câu 14: Phát biểu nào sau đây về anđehit và xeton là sai? A. Axeton không phản ứng được với nước brom.

B. Hiđro xianua cộng vào nhóm cacbonyl tạo thành sản phẩm không bền. C. Axetanđehit phản ứng được với nước brom. D. Anđehit fomic tác dụng với H2O tạo thành sản phẩm không bền.

Câu 15: X, Y ,Z là các hợp chất mạch hở, bền có cùng công thức phân tử C3H6O. X tác dụng được với Na và không có phản ứng tráng bạc. Y không tác dụng với Na nhưng có phản ứng tráng bạc, Z không tác dụng được với Na và không có phản ứng tráng bạc. Các chất X, Y, Z lần lượt là A. CH2=CH-CH2-OH, CH3-CH2-CHO, CH3-CO-CH3.

B. CH2=CH-CH2-OH, CH3-CO-CH3, CH3-CH2-CHO. C. CH3-CH2-CHO, CH3-CO-CH3, CH2=CH-CH2-OH. D. CH3-CO-CH3, CH3-CH2-CHO, CH2=CH-CH2-OH.

Câu 16: Hợp chất X có công thức phân tử C4H8O. X tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 sinh ra bạc kết tủa. Khi X tác dụng với H2 tạo thành Y. Đun Y với H2SO4 sinh ra anken mạch không nhánh. Tên của X là A. butanal. B. Andehit isobutyric.

C. 2 – metylpropanal. D. Butan – 2 – on. Câu 17: Cho các phát biểu sau:

(a) Anđehit vừa có tính oxi hóa vừa có tính khử. (b) Phenol tham gia phản ứng thế brom khó hơn benzen. (c) Anđehit tác dụng với H2 (dư) có xúc tác Ni đun nóng, thu được ancol bậc một. (d) Dung dịch axit axetic tác dụng được với Cu(OH)2. (e) Dung dịch phenol trong nước làm quỳ tím hóa đỏ. (f) Trong công nghiệp, axeton được sản xuất từ cumen. Số phát biểu đúng là

A. 5. B. 4. C. 3. D. 2. Câu 18: Cho sơ đồ phản ứng:

(1) CH3CHO HCNX1 2 , , oH O H tX2

(2) C2H5Br /Mg eteY1 2CO Y2

HClY3

Các chất hữu cơ X1, X2, Y1, Y2, Y3 là các sản phẩm chính. Hai chất X2, Y3 lần lượt là A. axit 3-hiđroxipropanoic và ancol propylic.

B. axit axetic và ancol propylic. C. axit 2-hiđroxipropanoic và axit propanoic. D. axit axetic và axit propanoic.

Câu 19: Cho sơ đồ phản ứng :

(1) X + O2 2 , oO t axit cacboxylic Y1

(2) X + H2 , oxt t ancol Y2

(3) Y1 + Y2 , oH t

Y3 + H2O

Biết Y3 có công thức phân tử C6H10O2. Tên gọi của X là A. anđehit acrylic. B. anđehit propionic.

C. anđehit metacrylic. D. andehit axetic. Câu 20: Cho các phát biểu:

(1) Tất cả các anđehit đều có cả tính oxi hóa và tính khử; (2) Tất cả các axit cacboxylic đều không tham gia phản ứng tráng bạc;



94

(3) Phản ứng thủy phân este trong môi trường axit là phản ứng thuận nghịch; (4) Tất cả các ancol no, đa chức đều hòa tan được Cu(OH)2. Phát biểu đúng là A. (2) và (4). B. (3) và (4). C. (1) và (3). D. (1) và (2).

Câu 21: Cho dãy các chất: anđehit axetic, axetilen, glucozơ, axit axetic, metyl axetat. Số chất trong dãy có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc là

A. 4. B. 5. C. 2. D. 3. Câu 22: Ứng với công thức phân tử C3H6O2, có x đồng phân làm quỳ tím hóa đỏ; y đồng phân tác dụng với dung dịch NaOH nhưng không tác dụng với dung dịch Na; z đồng phân vừa tác dụng được với dung dịch NaOH vừa tác dụng được với AgNO3/NH3 và t đồng phân vừa tác dụng được với Na, vừa tác dụng được với dung dịch AgNO3/NH3. Nhận định không đúng là A. x = 1. B. y = 2. C. z = 2. D. t = 2. Câu 23: Các chất trong dãy nào sau đây đều tạo kết tủa khi cho tác dụng với dung dịch AgNO3 trong NH3 dư, đun nóng? A. vinylaxetilen, glucozơ, anđehit axetic.

B. glucozơ, đimetylaxetilen, anđehit axetic. C. vinylaxetilen, glucozơ, đimetylaxetilen. D. vinylaxetilen, glucozơ, axit propionic.

Câu 24: Chất nào sau đây khi đun nóng với dung dịch NaOH thu được sản phẩm có anđehit? A. CH3-COO-C(CH3)=CH2. B. CH3-COO-CH=CH-CH3.

C. CH2=CH-COO-CH2-CH3. D. CH3-COO-CH2-CH=CH2. Câu 25: Cho sơ đồ phản ứng: C2H2 X CH3COOH. Trong sơ đồ trên mỗi mũi tên là một phản ứng, X là chất nào sau đây? A. CH3COONa. B. C2H5OH. C. HCOOCH3. D. CH3CHO. Câu 26: Cho các phát biểu sau: (a) Các chất CH3NH2, C2H5OH, NaHCO3 đều có khả năng phản ứng với HCOOH. (b) Phản ứng thế brom vào vòng benzen của phenol (C6H5OH) dễ hơn của benzen. (c) Oxi hóa không hoàn toàn etilen là phương pháp hiện đại để sản xuất anđehit axetic. (d) Phenol (C6H5OH) tan ít trong etanol. Trong các phát biểu trên, số phát biểu đúng là A. 4. B. 3. C. 2. D. 1. Câu 27: Cho dãy chất sau: isopren, anilin, anđehit axetic, toluen, pentan, axit metacrylic và stiren. Số chất trong dãy phản ứng được với nước brom là A. 7. B. 6. C. 5. D. 4. Câu 28: Fomalin (hay fomon) được dùng để ngâm xác động vật, thuộc da, tẩy uế, diệt trùng,… Fomalin là

A. dung dịch rất loãng của anđehit fomic. B. dung dịch chứa khoảng 40% axetanđehit. C. dung dịch chứa khoảng 37 - 40% fomanđehit trong nước. D. tên gọi của H-CH=O.

Câu 29: Phát biểu nào sau đây là không đúng ? A. Trong phân tử anđehit, các nguyên tử liên kết với nhau bằng liên kết . B. Hợp chất R-CHO có thể điều chế được từ R-CH2-OH.

C. Hợp chất hữu cơ có nhóm -CHO liên kết với H là anđehit. D. Anđehit vừa thể hiện tính khử, vừa thể hiện tính oxi hoá.

Câu 30: Số đồng phân xeton ứng với công thức phân tử C5H10O là A. 5. B. 6. C. 3. D. 4. Câu 31: Trong công nghiệp, axeton được điều chế từ A. xiclopropan. B. propan-1-ol. C. propan-2-ol. D. cumen. Câu 32: Thứ tự giảm dần nhiệt độ sôi của các chất CH3CHO, C2H5OH, H2O là

A. H2O, CH3CHO, C2H5OH. B. H2O, C2H5OH, CH3CHO. C. CH3CHO, H2O, C2H5OH. D. CH3CHO, C2H5OH, H2O.



95

Câu 33: Cho các chất: HCN, H2, dung dịch KMnO4, dung dịch Br2. Số chất phản ứng được với (CH3)2CO là A. 2. B. 4. C. 1. D. 3.

Câu 34: Cho sơ đồ chuyển hoá: C6H5CH3 4o

2

KMnO

H O, t X

3H O Y

Công thức cấu tạo của X, Y lần lượt là A. C6H5CHO, C6H5COOH. B. C6H5CH2OK, C6H5CHO.

C. C6H5CH2OH, C6H5CHO. D. C6H5COOK, C6H5COOH. Câu 35: Có thể dùng một chất nào trong các chất dưới đây để nhân biết được các chất: ancol etylic, glixerol, anđehit axetic đựng trong ba lọ mất nhãn ? A. Đồng (II) hiđroxit. B. Quỳ tím.

C. Kim loại natri. D. Dung dịch AgNO3 trong NH3. Câu 36: Bằng 3 phương trình phản ứng có thể điều chế được cao su buna từ chất nào trong các chất sau đây ? A. HO-CH2-CH2-OH. B. CH3-CH22-CHO.

C. CH3COOH. D. OHC-CH22-CHO. Câu 37: Một anđehit no X mạch hở, không phân nhánh, có CTTN là (C2H3O)n. Công thức cấu tạo của X là A. OHC-CH2-CH2-CHO. B. OHC-CH2-CH2-CH2-CHO.

C. OHC-CH(CH3)-CH2-CHO. D. OHC-CH(CH3)-CHO. Câu 38: Cho các chất sau: (1) CH3-CH2-CHO, (2) CH2=CH-CHO, (3) (CH3)2CH-CHO, (4) CH2=CH-CH2-OH. Những chất phản ứng hoàn toàn với lượng dư H2 (Ni, to) cùng tạo ra một sản phẩm là A. (2), (3), (4). B. (1), (2), (4). C. (1), (2), (3). D. (1), (3), (4). Câu 39: Cho các sơ đồ phản ứng sau :

A B + C ; B + 2H2

oNi, t ancol isobutylic

A + CuO ot D + E + C ; D + 4AgNO3

o3dd NH , t F + G + 4Ag

A có công thức cấu tạo là A. (CH3)2C(OH)-CHO. B. HO-CH2-CH(CH3)-CHO.

C. OHC-CH(CH3)-CHO. D. CH3-CH(OH)-CH2-CHO. Câu 40: Chất X là một anđehit mạch hở chứa a nhóm chức anđehit và b liên kết đôi C=C ở gốc hiđrocacbon. Công thức phân tử của chất X có dạng nào sau đây?

A. CnH2n – 2a-2bOa. B. CnH2n -aOa.

C. CnH2n+2-a- bOa. D. CnH2n + 2 – 2a – 2bOa. BÀI TẬP TRẮC NGHIỆM Câu 41: Cho 0,25 mol một anđehit mạch hở X phản ứng với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3 thu được 54 gam Ag. Mặt khác, khi cho X phản ứng với H2 dư (xúc tác Ni, t0) thì 0,125 mol X phản ứng hết với 0,25 mol H2. Chất X có công thức ứng với công thức chung là A. CnH2n-1CHO (n 2). B. CnH2n-3CHO (n 2).

C. CnH2n(CHO)2 (n 0). D. CnH2n+1CHO (n 0). Câu 42: Để hiđro hóa hoàn toàn 0,025 mol hỗn hợp X gồm hai anđehit có khối lượng 1,64 gam, cần 1,12 lít H2 (đktc). Mặt khác, khi cho cũng lượng X trên phản ứng với một lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3 thì thu được 8,64 gam Ag. Công thức cấu tạo của hai anđehit trong X là A. OHC-CH2-CHO và OHC-CHO. B. H-CHO và OHC-CH2-CHO.

C. CH2=C(CH3)-CHO và OHC-CHO . D. CH2=CH-CHO và OHC-CH2-CHO. Câu 43: Cho 0,125 mol anđehit mạch hở X phản ứng với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3 thu được 27 gam Ag. Mặt khác, hiđro hóa hoàn toàn 0,25 mol X cần vừa đủ 0,5 mol H2. Dãy đồng đẳng của X có công thức chung là A. CnH2n(CHO)2(n 0). B. CnH2n-3CHO (n 2).

C. CnH2n+1CHO (n 0). D. CnH2n-1CHO (n 2). Câu 44: Cho hỗn hợp khí X gồm HCHO và H2 đi qua ống sứ đựng bột Ni nung nóng. Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được hỗn hợp khí Y gồm hai chất hữu cơ. Đốt cháy hết Y thì thu được 11,7 gam H2O và 7,84 lít khí CO2 (ở đktc). Phần trăm theo thể tích của H2 trong X là A. 65,00%. B. 46,15%. C. 35,00% D. 53,85%.

H2SO4 đặc, 170oC



96

Câu 45: Hiđrô hoá hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm hai anđehit no, đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng thu được (m + 1) gam hỗn hợp hai ancol. Mặt khác, khi đốt cháy hoàn toàn cũng m gam X thì cần vừa đủ 17,92 lít khí O2 (ở đktc). Giá trị của m là

A. 10,5. B. 17,8. C. 8,8. D. 24,8. Câu 46: Một chất hữu cơ A chứa C, H, O. Khi đốt cháy hòan toàn 0,1 mol A cho 6,72 lít CO2(đktc). Mặt khác để hiđro hóa hòan toàn 0,05 mol A người ta cần dùng 1,12 lít khí H2 (0

0C, 2 atm) và được ancol đơn chức no B. Xác định CTPT của A. Biết rằng A tác dụng với AgNO3/NH3 tạo ra Ag? A. CH3CHO. B. HCHO. C. C2H3CHO. D. C2H5CHO.

Câu 47: Hỗn hợp X gồm anđehit đơn chức no (A) và H2 (có tỉ khối 2

XH

d = 23,4) đun nóng (có mặt

xúc tác Ni) đến khi phản ứng xảy ra hoàn toàn được hỗn hợp khí Y (2

YH

d =29,25) gồm ancol no B

và A dư. CTPT A là A. CH3CHO. B. HCHO. C. C2H5CHO. D. C2H3CHO.

Câu 48: A là một anđehit mạch hở. Để khử hoàn toàn 0,05 mol A phải dùng 0,15 mol H2. Mặt khác 0,1 mol A làm mất màu vừa đủ dung dịch chứa 0,1 mol Br2. Xác định CTPT A biết hóa hơi hoàn toàn 4,2 gam A được 1,64 lít hơi 1270C, 1 atm.

A. C2H4O2. B. C2H2O2. C. C4H4O. D. C4H4O2. Câu 49: Cho 0,02 mol hỗn hợp gồm hai anđehit đơn chức X và Y là đồng đẳng của nhau. Thực hiện phản ứng tráng gương thì thu được 6,48 gam Ag. Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn 0,02 mol hỗn hợp hai anđehit trên thu được 1,32 gam CO2. Công thức của X và Y là

A. CH3CHO và C2H5CHO. B. HCHO và CH3CHO. C. HCHO và C2H5CHO. D. C2H3CHO và C3H5CHO.

Câu 50: Hiđro hóa hoàn toàn hỗn hợp M gồm hai anđehit X và Y no, đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng (MX < MY), thu được hỗn hợp hai ancol có khối lượng lớn hơn khối lượng M là 1 gam. Đốt cháy hoàn toàn M thu được 30,8 gam CO2. Công thức và phần trăm khối lượng của X lần lượt là A. HCHO và 32,44%. B. HCHO và 50,56%. C. CH3CHO và 67,16%. D. CH3CHO và 49,44%. Câu 51: Cho 6,6 gam một anđehit X đơn chức, mạch hở phản ứng với lượng dư AgNO3 trong dung dịch NH3, đun nóng. Lượng Ag sinh ra cho phản ứng hết với axit HNO3 loãng, thoát ra 2,24 lít khí NO (sản phẩm khử duy nhất, đo ở đktc). Công thức cấu tạo thu gọn của X là

A. CH3CHO. B. HCHO. C. CH3CH2CHO. D. CH2=CHCHO. Câu 52: Cho 3,6 gam anđehit đơn chức X phản ứng hoàn toàn với một lượng dư AgNO3 trong dung dịch NH3 đun nóng, thu được m gam Ag. Hoà tan hoàn toàn m gam Ag bằng dung dịch HNO3 đặc, sinh ra 2,24 lít NO2 (sản phẩm khử duy nhất, ở đktc). Công thức của X là

A. C3H7CHO. B. HCHO. C. C4H9CHO. D. C2H5CHO. Câu 53: Cho 0,1 mol hỗn hợp X gồm hai anđehit no, đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, đun nóng thu được 32,4 gam Ag. Hai anđehit trong X là A. CH3CHO và C2H5CHO. B. HCHO và CH3CHO. C. HCHO và C2H5CHO. D. C2H3CHO và C3H5CHO. Câu 54: Cho 0,1 mol anđehit X tác dụng với lượng dư AgNO3 trong dung dịch NH3, đun nóng thu được 43,2 gam Ag. Hiđro hóa X thu được Y, biết 0,1 mol Y phản ứng vừa đủ với 4,6 gam Na. CTCT thu gọn của X là A. HCHO. B. CH3CH(OH)CHO. C. OHC-CHO. D. CH3CHO. Câu 55: Khi oxi hóa hoàn toàn 2,2 gam một anđehit đơn chức thu được 3 gam axit tương ứng. Công thức của anđehit là A. HCHO. B. C2H3CHO. C. CH3CH2CHO. D. CH3CHO. Câu 56: Cho 4,6 gam một ancol no, đơn chức phản ứng với CuO nung nóng, thu được 6,2 gam hỗn hợp X gồm anđehit, nước và ancol dư. Cho toàn bộ lượng hỗn hợp X phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, đun nóng, thu được m gam Ag. Giá trị của m là A. 16,2. B. 43,2. C. 10,8. D. 21,6.



97

Câu 57: Hỗn hợp X gồm 1 ancol và 2 sản phẩm hợp nước của propen. Tỉ khối hơi của X so với hiđro bằng 23. Cho m gam X đi qua ống sứ đựng CuO (dư) nung nóng. Sau khi các phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được hỗn hợp Y gồm 3 chất hữu cơ và hơi nước, khối lượng ống sứ giảm 3,2 gam. Cho Y tác dụng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, tạo ra 48,6 gam Ag. Phần trăm khối lượng của propan-1-ol trong X là

A. 65,2%. B. 16,3%. C. 48,9%. D. 83,7%. Câu 58: Cho m gam hỗn hợp hơi X gồm hai ancol (đơn chức, bậc I, là đồng đẳng kế tiếp) phản ứng với CuO dư, thu được hỗn hợp hơi Y gồm nước và anđehit. Tỉ khối hơi của Y so với khí hiđro bằng 14,5. Cho toàn bộ Y phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, thu được 97,2 gam Ag. Giá trị của m là

A. 14,0. B. 14,7. C. 10,1. D. 18,9. Câu 59: Hiđrat hóa 5,2 gam axetilen với xúc tác HgSO4 trong môi trường axit, đun nóng. Cho toàn bộ các chất hữu cơ sau phản ứng vào một lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3 thu được 44,16 gam kết tủa. Hiệu suất phản ứng hiđrat hóa axetilen là

A. 60%. B. 80%. C. 92%. D. 70%. Câu 60: Cho 4,4 gam anđehit đơn chức X phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, đun nóng, thu được 21,6 gam Ag. Công thức của X là A. H-CHO. B. CH3CHO. C. C2H3CHO. D. C2H5CHO. Câu 61: Cho hỗn hợp gồm 0,05 mol HCHO và 0,02 mol HCOOH vào lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, đun nóng. Sau khi các phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được m gam Ag. Giá trị của m là A. 30,24. B. 21,60. C. 15,12. D. 25,92. Câu 62: Khối lượng Ag thu được khi cho 0,1 mol CH3CHO phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, đun nóng là A. 10,8 gam. B. 43,2 gam. C. 16,2 gam. D. 21,6 gam. Câu 63: Cho 13,6 gam một chất hữu cơ X (có thành phần nguyên tố C, H, O) tác dụng vừa đủ với dung dịch chứa 0,6 mol AgNO3 trong NH3, đun nóng, thu được 43,2 gam Ag. Công thức cấu tạo của X là

A. 3CH C C CHO . B. 2CH C CH CHO .

C. 2CH C CH CHO . D. 2 2CH C CH CHO .

Câu 64: Cho hợp chất hữu cơ X (phân tử chứa các nguyên tố C, H, O và một loại nhóm chức). Xác định CTPT của X biết 5,8 gam X tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3/NH3 tạo ra 43,2 gam Ag. Mặt khác 0,1 mol X sau khi hiđro hóa hòan toàn phản ứng vừa đủ với 4,6 gam Na.

A. C2H4O2. B. C2H2O2. C. C2H4O. D. CH2O. Câu 65: Một hỗn hợp gồm hai anđehit kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng của anđehit no đơn chức. Cho 1,02 gam hỗn hợp trên phản ứng với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3 được 4,32 gam bạc kim loại. CTPT của A và B là

A. HCHO và CH3CHO. B. HCHO và CH3CH2CHO. C. CH3CHO và CH3CH2CH2CHO. D. CH3CHO và CH3CH2CHO.

Câu 66: Cho 2,4 gam một hợp chất hữu cơ X tác dụng hòan tòan với lượng dư dung dịch AgNO3/NH3 thu được 7,2 gam Ag. CTPT của X là

A. C3H7CHO. B. CH3CHO. C. HCHO. D. C2H5CHO. Câu 67: Cho 3,6 gam ankannal X phản ứng hòan toàn với lượng dư dung dịch AgNO3/NH3. Lượng Ag sinh ra cho tác dụng hòan toàn với dung dịch HNO3 đặc thu được 2,8 lít khí (136,50C, 1,2 atm). CTPT ankananl X là

A. CH3CHO. B. HCHO. C. C2H5CHO. D. C3H7CHO. Câu 68: Hợp chất hữu cơ A chứa các nguyên tố C, H, O trong đó oxi chiếm 37,21%. Trong A chỉ có một loại nhóm chức. Khi cho 1 mol tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3/NH3 ta thu được 4 mol Ag. CTPT của A là

A. HCHO. B. OHC-CHO. C. OHC-CH2-CHO. D. OHC-CH2-CH2-CHO. Câu 69: Hóa hơi 2,9 gam chất hữu cơ A thu được 2,24 lít hơi (109,20C và 0,7 atm). Mặt khác cho 2,9 gam A tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3 được 21,6 gam Ag. CTPT A là

A. C2H2O2. B. C2H4O2. C. CH2O. D. C2H4O.



98

Câu 70: Cho 0,1 mol hỗn hợp hai anđehit đơn chức, mạch hở kế tiếp trong dãy đồng đẳng tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3/NH3, thu được 37,8 gam Ag. CTPT của hai anđehit là

A. CH2O và C2H4O. B. C2H4O và C3H6O. C. C3H4O và C4H6O. D. C3H6O và C4H8O.

Câu 71: Chuyển hóa hoàn toàn 4,2 gam anđehit A bằng cách cho A tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 dư. Hòa tan hết lượng Ag sau phản ứng bằng HNO3 đặc, nóng được 3,792 lít NO2 (đo ở 270C, 740 mmHg). Xác định công thức phân tử của A, biết MA < 112

A. C3H4O. B. C4H6O2. C. C3H6O. D. C4H8O. Câu 72: Đốt cháy hoàn toàn một hợp chất hữu cơ X, thu được 0,351 gam H2O và 0,4368 lít khí CO2 (ở đktc). Biết X có phản ứng với Cu(OH)2 trong môi trường kiềm khi đun nóng. Chất X là A. CH3COCH3. B. O=CH-CH=O. C. C2H5CHO. D. CH2=CH-CH2-OH. Câu 73: Axeton được điều chế bằng cách oxi hoá cumen nhờ oxi, sau đó thuỷ phân trong dung dịch H2SO4 loãng. Để thu được 145 gam axeton thì lượng cumen cần dùng (giả sử hiệu suất quá trình điều chế đạt 75%) là A. 300 gam. B. 500 gam. C. 400 gam. D. 600 gam. Câu 74: Hỗn hợp G gồm hai anđehit X và Y, trong đó Mx < My < 1,6Mx. Đốt cháy hỗn hợp G thu được CO2 và H2O có số mol bằng nhau. Cho 0,10 mol hỗn hợp G vào dung dịch AgNO3 trong NH3 thu được 0,25 mol Ag. Tổng số các nguyên tử trong một phân tử Y là

A. 10. B. 7. C. 6. D. 9. Câu 75: Hai chất hữu cơ X, Y có thành phần phân tử gồm C, H, O (MX < MY < 82). Cả X và Y đều có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc và đều phản ứng được với dung dịch KHCO3 sinh ra khí CO2. Tỉ khối hơi của Y so với X có giá trị là A. 1,47 B. 1,61. C. 1,57. D. 1,91. Câu 76: Hỗn hợp X gồm hai anđehit đơn chức Y và Z (biết phân tử khối của Y nhỏ hơn của Z). Cho 1,89 gam X tác dụng với một lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, sau khi các phản ứng kết thúc, thu được 18,36 gam Ag và dung dịch E. Cho toàn bộ E tác dụng với dung dịch HCl (dư), thu được 0,784 lít CO2 (đktc). Tên của Z là A. anđehit propionic. B. anđehit butiric. C. anđehit axetic. D. anđehit acrylic. Câu 77: Oxi hóa 0,08 mol một ancol đơn chức, thu được hỗn hợp X gồm một axit cacboxylic, một anđehit, ancol dư và nước. Ngưng tụ toàn bộ X rồi chia làm hai phần bằng nhau. Phần một cho tác dụng hết với Na dư, thu được 0,504 lít khí H2 (đktc). Phần hai cho phản ứng tráng bạc hoàn toàn thu được 9,72 gam Ag. Phần trăm khối lượng ancol bị oxi hóa là A. 50,00%. B. 62,50%. C. 31,25%. D. 40,00%. Câu 78: Hỗn hợp X gồn hai anđehit no, đơn chức, mạch hở (tỉ lệ mol 3 : 1). Đốt cháy hoàn toàn một lượng X cần vừa đủ 1,75 mol khí O2, thu được 33,6 lít khí CO2 (đktc). Công thức của hai anđehit trong X là

A. H-CHO và CH3CHO. B. H-CHO và C2H5CHO. C. CH3-CHO và C3H7CHO. D. CH3-CHO và C2H5CHO.

Câu 79: Oxi hóa 2,5 mol ancol metylic thành anđehit fomic bằng CuO rồi cho anđêhit tan hết vào trong 100 gam H2O. Biết hiệu suất phản ứng là 80% thì nồng độ phần trăm của anđehit fomic trong dung dịch là

A. 37,5%. B. 3,75%. C. 63,5%. D. 36,5%. Câu 80: Cho ancol metylic phản ứng với CuO nóng đỏ (lấy dư), thu được anđehit fomic. Cho hỗn hợp rắn còn lại sau phản ứng tác dụng hết với HNO3 đặc được 0,734 lít khí NO2 (270C, 765 mmHg). Khối lượng anđehit sinh ra là

A. 0,54 gam. B. 0,4 gam. C. 0,45 gam. D. 0,55 gam. Câu 81: Một chất hữu cơ X (C, H, O) có tỉ khối so với metan là 4,25. Biết 0,2 mol X tác dụng vừa đủ với 0,6 mol AgNO3 trong dung dịch NH3 thu được 43,2 gam Ag. CTCT của X là

A. HC ≡ C – CH2 – CHO. B. H3C – C ≡ C – CHO. C. H2C = C = CH- CHO. D. HCOO – CH2 – C ≡ CH.

Câu 82: Đốt cháy hòan toàn 8,6 gam anđehit no, mạch thẳng A được 17,6 gam CO2 và 5,4 H2O. CTPT của A là

A. C4H6O2. B. C2H2O2. C. C2H4O. D. C4H4O2. Câu 83: Chia hỗn hợp 2 anđehit no đơn chức thành 2 phần bằng nhau:

- Đốt cháy hòan toàn phần một thu được 0,54 gam H2O.



99

- Phần hai cộng H2 (xúc tác Ni, t0C) thu được hỗn hợp A. Nếu đốt cháy hoàn toàn A thì thể tích khí CO2 thu được (ở đktc) là

A. 0,112 lít. B. 0,672 lít. C. 1,68 lít. D. 2,24 lít. Câu 84: Đốt cháy hòan toàn 5,8 gam anđehit X thu được 5,4 gam H2O và 6,72 lít khí CO2 (đktc). Công thức phân tử của X là

A. C2H4O. B. C4H6O2. C. C3H6O. D. C4H8O. Câu 85: Cho 0,92 gam hỗn hợp gồm C2H2 và CH3CHO tác dụng vừa đủ với dung dịch AgNO3/NH3 thu được 5,64 gam hỗn hợp rắn. Phần trăm khối lượng của C2H2 và CH3OH lần lượt là

A. 40% và 60%. B. 28,26% và 71,74%. C. 60% và 40%. D. 25,73% và 74,27%.

Câu 86: Oxi hoá 6 gam ancol đơn chức X thu được 8,4 gam hỗn hợp gồm anđehit Y, ancol dư và H2O. Hiệu suất phản ứng và công thưc phân tử của anđehit Y là: A. 80% và HCHO. B. 80% và CH3CHO. C. 85% và HCHO. D. 85% và CH3CHO. Câu 87: Hiđrat hoá axetilen thu được hỗn hợp A gồm 2 chất hữu cơ có tỉ khối so với hiđro là 20,2. Hiệu suất phản ứng hiđrat hoá axetilen là

A. 70%. B. 75%. C. 80%. D. 85%. Câu 88: Hỗn hợp A gồm hai anđehit no đơn chức. Hiđro hoá hoàn toàn 0,2 mol A, lấy sản phẩm B đem đốt cháy hoàn toàn thu được 12,6 gam H2O. Nếu đốt cháy 0,1 mol A thì thể tích CO2 (đktc) thu được là

A. 11,2 lít. B. 5,6 lít. C. 4,48 lít. D. 7,84 lít. Câu 89: Một hỗn hợp gồm hai ankanal có tổng số mol 0,25 mol. Khi hỗn hợp này tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 dư thì có 86,4 gam kết tủa và khối lượng giảm 76,1 gam. Vậy hai ankanal là

A. HCHO và CH3CHO. B. HCHO và C2H5CHO. C. HCHO và C3H7CHO. D. CH3CHO và C2H5CHO. Câu 90: Hỗn hợp X gồm hai ancol no, đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng. Oxi hóa hoàn toàn 0,2 mol hỗn hợp X có khối lượng m gam bằng CuO ở nhiệt độ thích hợp, thu được hỗn hợp sản phẩm hữu cơ Y. Cho Y tác dụng với một lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, thu được 54 gam Ag. Giá trị của m là A. 15,3 gam. B. 8,1 gam. C. 13,5 gam. D. 8,5 gam.

D. ĐÁP ÁN CÂU HỎI LÝ THUYẾT VÀ BÀI TẬP ÁP DỤNG

CÂU ĐÁP ÁN CÂU ĐÁP ÁN CÂU ĐÁP ÁN CÂU ĐÁP ÁN CÂU ĐÁP ÁN 1 A 21 C 41 A 61 D 81 A 2 A 22 C 42 D 62 D 82 A 3 A 23 A 43 D 63 C 83 B 4 C 24 B 44 B 64 B 84 C 5 B 25 D 45 B 65 D 85 B 6 C 26 B 46 C 66 A 86 A 7 A 27 C 47 C 67 D 87 C 8 A 28 C 48 D 68 D 88 B 9 D 29 A 49 B 69 A 89 B 10 A 30 C 50 B 70 A 90 D 11 A 31 D 51 A 71 A 12 D 32 B 52 A 72 C 13 A 33 A 53 B 73 C 14 B 34 D 54 C 74 B 15 A 35 A 55 D 75 B 16 A 36 D 56 B 76 D 17 B 37 A 57 B 77 B 18 C 38 B 58 B 78 B 19 A 39 B 59 B 79 A 20 C 40 D 60 B 80 C

Documents

CHUYÊN ĐỀ 4. ANDEHIT- XETON A. LÝ THUYẾT TRỌNG TÂM fileChuyên đề 4: Anđehit-Xeton Lý thuyết trọng tâm và phương pháp giải bài tập trắc nghiệm hoá