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Principi di Chimica Organica

Gianluca Giorgi Università degli Studi di Siena Dipartimento di Biotecnologie, Chimica e Farmacia via Aldo Moro 53100 Siena Tel. 0577-234241 e-mail:gianluca.giorgi@unisi.it

Corso di laurea in

Scienze Biologiche

Principi di Chimica Organica

6 CFU

Organizzazione del corso:

1° Parte

Struttura e proprietà delle molecole organiche

2° Parte

Reattività delle molecole organiche

Testi:

Qualsiasi testo universitario di chimica organica

2

2005, 1312 pagine ~ € 100 2011, 1200 pagine ~ € 59

2012, 1374 pagine ~ € 60 2011, 912 pagine ~ € 45

3

Principi di Chimica Organica

6 CFU

Materiale per gli studenti:

Copia delle diapositive (sito WEB – CdL Scienze Biologiche

Dip. Scienze della vita)

Copia dei compiti (sito WEB – CdL Scienze Biologiche

Dip. Scienze della vita)

Ricevimento:

Sempre

Esame:

Esame scritto superato il quale (≥18/30) si deve sostenere la prova

orale

III IV V VI VII

4

III IV V VI VII

EN (aumenta il n. protoni => maggiore attrazione degli e-)

EN

(e-

più

vic

ini a

l n

ucle

o)

5

Il carbonio sp3

6

S 2px

2py 2pz

4 orbitali sp3

7

8

C H

METANO

CH4

H C

H

H

H

H

CH

HH

H

CH

HH

H

CH

HH

9

10

1 Angstrom = 1.0 × 10-10

metri

1.10 Å

109.5°

11

12

Melvin Spencer Newman (March 10, 1908 - May 30, 1993) an American chemist of

Ohio State University who introduced the Newman projections in 1952

13

14

15

1 2

3

Stessa Formula

MINIMA?

Non sono

ISOMERI

Differiscono per

rotazione libera

attorno a legami?

CONFORMERI

NO

SI STEREO-

ISOMERI

Stessa

CONCATENAZIONE

di atomi?

????

SI

NO

SI

16

2 1

C4H...

Stessa Formula

MINIMA?

Non sono

ISOMERI

Stessa

CONCATENAZIONE

di atomi?

Differiscono per

rotazione libera

attorno a legami?

ISOMERI

COSTITUZIONALI

(di struttura)

CONFORMERI

??????????

NO

SI

NO

SI SI

NO

STEREO-

ISOMERI

17

18

19

sec- e terz- non influiscono

l’ordine alfabetico.

Pertanto il terz-butile precede

l’etile e l’etile precede l’isobutile.

20

21

22

isoottano

Research Octane Number (RON):

diesel 15-25

benzina 95 (obbl. IT)

benzina arricch. 100-101.5

23

H3C

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH3

CH3(CH2)5CH3

24

Scrivere gli alcani di formula

C3H8 C4H10 C5H……

C6H…………….

25

Proprietà chimico-fisiche

degli alcani

26

27

28

Aumento del p.to

ebollizione

Strutture più compatte => sviluppo superficiale minore degli alcani lineari

=> Forze di London minori => p.to eboll. e p.to fusione minori

Video WILEY CD CHEMISTRY

29

20°C

150°C

200°C

300°C

370°C

400°C

> C70

C20÷C70

C20÷C50

C14÷C20

C10÷C16

C5÷C10

C5÷C9

C1÷C4

•The insect cuticle is covered by a

layer of lipids. This layer protect the

insect from infection and to reduce

water loss.

•In social insects (wasps, bees, ants,

and termites) cuticular compounds

also allow individuals to recognize

each other. Thus, individuals are able

to discriminate colony members on

the basis of the cuticular signature.

•In social insects the major

compounds found on the cuticle are

hydrocarbons. These are usually

long-chained (C20 to C37) and may

be saturated or unsaturated.

•In social wasps (Polistes sp.)

cuticular hydrocarbons have been

found to differ between colonies

within species and allow colony

members to recognize nestmates.

Furthermore, the nest has been

shown to be an important source of

these hydrocarbons as well as glands

present in the wasps.

30

40.00 42.00 44.00 46.00 48.00 50.00 52.00 54.00 56.00 58.00

0

Polistes dominulus: cuticular hydrocarbons

Ab

un

dan

ce

1

18-23

13

11

8

7

6

4 3 2

17

24

15

16

29

26

28

33 34

35-38

5

9 12

14

25

27 30

32

31

10

}

}

1. C25

2. 13-/ 11-/ 9-,

meC25 3. C26

4. 2-meC26

5. C27:1

6. C27

7. 13-/ 11- meC27

8. 7-meC27

9. 5-meC27

10. 9, y dimetil-C27

11. 3-meC27

12. 5, 15 dimetil-C27

13. C28

14. 14-/ 13-/ 12- meC28

15. 2-meC28

16. C29

17. 15-/,13- meC29

18. 7-meC29

19. 5-meC29

20. 11, y dimetil-C29

21. 7, y dimetil-C29

22. 3-meC29

23. 5, y dimetil-C29 24. C30 25. x , y dimetil-C29

26. Unknown 27. C31

28. 15-/, 13-, meC31

29. 7-meC31 30. 13, 17 dimetil-C31

31. 7, 15 dimetil-C31 32. 5, 15 dimetil-C31

33. x, y dimetil-C33 34. Unknown 35. 17-/, 15-/, 13-, meC33

36. 13, y dimetil-C33 37. 7, y dimetil-C33 38. 5, y dimetil-C33

•Chromatogram after SMPE of a live individual of Polistes dominulus

•The cuticular signature consists mainly of saturated hydrocarbons ranging from chain length C25 to

C33.

•Many of these are mono- or di-methylated, unsaturated hydrocarbons are present in very small

quantities

(CH2)23

Pentacosane (C25)

(CH2)24

Hexacosane (C26)

(CH2)25

Heptacosane (C27)

(CH2)26

Octacosane (C28)

(CH2)27

Nonacosane (C29)

(CH2)28

Triacontane (C30)

(CH2)29

Hentriacontane (C31)

31

Ma soprattutto danni cerebrali

9

A

p

r

i

l

e

2

0

1

3

32

9

A

p

r

i

l

e

2

0

1

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33