Esta invención se refiere a un proceso de obtención de un sub sustancia puro saturado de ácido graso superior, en particular ácido palmítico, a partir de la mezcla de ácidos obtenidos a partir de los que ocurren naturalmente aceites o grasas de glicéridos, y se refiere además a la producción concurrente de una mezcla de sales de morfolina de los ácidos grasos predominantemente insaturados también contenidos en dicha mezcla de ácidos. Tal como se utiliza aquí, el término "saturado de ácido graso superior" se refiere a los ácidos grasos saturados de al menos 12 átomos de carbono que se encuentran en glicéridos de origen natural

En general, los procedimientos de separación que están adaptados para la producción a gran escala no producen ácidos saturados sustancialmente puras de este tipo. La saponificación de los glicéridos de origen natural produce una mezcla de homóloga saturado ácidos grasos superiores y sus análogos de la ONU saturada. Los ácidos mixtos tienen puntos de ebullición que son tan alto y tan casi igual que no pueden ser separados factible en forma sustancialmente pura por destilación fraccionada. Mientras que los puntos de fusión de los ácidos varían considerablemente, los ácidos pueden no factibles de ser separados por cristalización fraccionada a partir de una masa fundida de los ácidos o de una solución de hidrocarburo de los ácidos. En tales procedimientos de cristalización, los ácidos tienden a solidificar en la forma de cristales que contienen moléculas de diferentes ácidos. Cuando se desea un ácido graso superior saturado sustancialmente puro, que se obtiene generalmente por cristalizaciones fraccionadas repetidas en lugar de grandes cantidades de an'oxygen que contienen disolvente orgánico tal como acetona. Sin embargo, tales procedimientos requieren muchos pasos de recristalización, los rendimientos de ácido sustancialmente puro son relativamente bajos y el ácido purificado? Produce todavía contiene cantidades apreciables de homólogos estrechamente relacionados y análogos insaturados.

En general, esta invención proporciona un proceso de recuperación de ácido palmítico sustancialmente puro a partir de una mezcla de ácidos glicéridos de origen natural en el que están presentes el ácido palmítico (P), otros ácidos grasos saturados (S) y ácidos grasos insaturados (U) en proporciones en peso en que P / P + S es mayor que aproximadamente 7/10 y P / P + S + U

es menor que aproximadamente 1/2.

En este proceso todos los ácidos son convertidos a sus sales de amina mediante la mezcla de los ácidos mixtos con ciclohexilamina, bencilamina, o una solución de ciclohexylamine o bencilamina en una amina líquida que forma una sal de ácido palmítico que tiene un punto de fusión inferior a aproximadamente 65 ° C., la ciclohexilamina o bencilamina se utiliza en cantidad suficiente para neutralizar el ácido palmítico presente en los ácidos mixtos, mientras que el líquido de amina, cuando se utiliza, estando en suficiente cantidad para neutralizar los predominantemente ácidos insaturados presentes. Las sales de amina se convierten en una solución líquida homogénea, preferiblemente por disolución en una relativamente pequeña

Cantidades de un solvente Orgánico. Las sales de amina de ácido palmítico se cristalizaron fraccionadamente por enfriamiento de la solución a una temperatura a la que el componente menos soluble se cristaliza y manteniendo la solución cristalizando a una temperatura a la que la cristalización continúa hasta que la proporción deseada de las sales de amina de ácido palmítico han cristalizado. Las sales de amina de ácido palmítico son mecánicamente aisladas, recristalizando si se desea, se descompuso por la acción de un ácido fuerte, y el ácido palmítico se recupera de los productos de descomposición sal de amina.

Las sales de amina de ciclohexilamina o bencilo de ácido palmítico son los componentes menos solubles de las mezclas de sales de aminas, y los cristales que se forman aproximadamente a la temperatura a la que los primeros cristales aparecen en una solución homogénea de las sales de amina, si la solución se compone de las sales fundidas o una solución de ellas en un disolvente inerte, consiste esencialmente en sales de ácido palmítico sustancialmente puro de ciclohexilamina o bencilamina.

En una modalidad preferida, esta invención proporciona un procedimiento de producción simultáneamente, a partir de una mezcla de ácidos de origen natural de glicerol del tipo descrito anteriormente, tanto un ácido palmítico sustancialmente puro y una mezcla de sales de morfolina valiosa de ácidos grasos predominantemente insaturados.Este proceso implica: la mezcla de los ácidos mixtos con una mezcla de aminas que constan de suficiente ciclohexilamina o bencilamina para neutralizar los ácidos saturados presentes en los ácidos mixtos y una cantidad de morfolina suficiente para neutralizar los ácidos insaturados, el aislamiento de sales de ácido palmítico de ciclohexilamina o bencilamina en la manera descrita anteriormente, y la recuperación de la solución en el licor madre de la que se cristalizan las sales de ácido palmítico, las sales de morfolina de una fracción predominantemente insaturados de los ácidos. Estas sales de morfolina pueden ser fácilmente convertidos a morpholides mixtos que son particularmente valiosos, como plastificantes y similares. Tales morpholides mixtos y su producción se describen en mayor detalle en nuestra solicitud de patente pendiente de tramitación Nº de Serie 529.599, presentada en la misma fecha.

El procedimiento de esta invención puede ser ventajosamente aplicado sustancialmente a cualquier de las mezclas de ácidos glicéridos de origen natural producidas por saponificación de una grasa animal o aceite vegetal en el que es mayor que aproximadamente 7/10 y acidificar las sales producidas. Los ejemplos ilustrativos de glicéridos de origen natural que producen mezclas adecuadas de 'ácidos incluyen: aceites vegetales tales como aceite de semilla de algodón, aceite de oliva, aceite de palma, aceite de maíz, aceite de semilla de té, aceite de soja, y similares; grasas animales tales como manteca de cerdo, aceite de pata de buey, aceites marinos y similares.

En la cristalización fraccionada de la mezcla de sales de amina, generalmente es preferible disolver las sales de amina en suficiente cantidad de un líquido volátil, el disolvente orgánico inerte para formar una solución sustancialmente saturada a una temperatura entre aproximadamente la temperatura ambiente normal (20 a 30 ° C .) y el punto de ebullición del disolvente. Los ejemplos ilustrativos de disolventes adecuados incluyen: cetonas, tales como acetona y metil etil cetona; alcoholes, tales como metilo, etilo, isopropilo y alcohol terc-butilo; ésteres, tales como acetato de metilo, propionato de etilo, y acetato de amilo; éteres, tales como éter dietílico, dioxano y anisol; e hidrocarburos

tales como pentano, ciclohexano y benceno. El benceno y acetona y mezclas de los mismos se han encontrado para ser particularmente adecuado.

En general, el componente menos soluble de una solución de las tales sales de amina, la ciclohexilamina o bencilo de ácido palmítico, cristalizan a aproximadamente temperatura ambiente. Y por lo general, Cuando una solución cristalizando de la amina en que un sólido es permitido hasta situarse a una temperatura por debajo de la temperatura ambiente durante aproximadamente de 1 a 12 horas todo las sales de amina de ácido palmítico cristalizan mientras que sustancialmente todas las sales de los ácidos grasos insaturados y ácidos grasos saturados distintos de ácido palmítico permanecen disueltos en el licor madre.

La velocidad a la que las sales de ácido palmítico están siendo removidas de la solución en el licor madre, mientras que la cristalización se está produciendo ', y la proporción de la cantidad del ácido palmítico originalmente presente en los ácidos mezclados que ha sido así eliminado en un momento dado puede ser fácilmente determinado por la cantidad de cambio en el yodo y tiocianógeno valores de las aguas madres.

los siguientes ejemplos son ilustrados de detalles de al menos un método de practica de esta invención.