1COMPUI HIDROXICARBOXILICI (HIDROXIACIZI) Definiie

Acizii organici care conin alturi de grupa carboxil una sau mai multe grupe hidroxil n radicalul de hidrocarbur se numesc hidroxiacizi

(oxiacizi).

Clasificare1.

In funcie de natura radicalului hidrocarbonat:

acizi alcooli (grupa hidroxil legat pe un radical alifatic sau catena lateral a unei hidrocarburi aromatice)

acizi fenoli (grupa hidroxil legat de un radical aromatic)

A. HIDROXIACIZI ALIFATICI (ACIZI ALCOOLI)

Formula general R CHOH

COOH

Hidroxiacizii se denumesc adugnd prefixul hidroxi

(oxi) la numele acidului carboxilic

saturat, preciznd poziia (poziiile) grupei hidroxil. Se folosesc i denumiri empirice, acceptate de IUPAC.

Nomenclatur

CH3 CH

OH

COOH

acid -hidroxi-propionic acid lactic

CH2HO COOH

acid -hidroxi-acetic acid glicolic

CH CH

OH

COOHHOOC

OHacid 2,3-dihidroxi-succinic acid tartric

C COOH

CH2HO

CH2

COOH

COOHacid citric

2COMPUI HIDROXICARBOXILICI (HIDROXIACIZI) Proprieti fizice

Hidroxiacizii

alifatici, n majoritate, au structur cristalin. Sunt solubili n ap. Nu pot fi distilai la presiune normal pentru c se descompun.

Exceptnd acidul glicolic, hidroxiacizii

alifatici au un centru chiral. In natur se gsesc racemici sau forme optic active. Incadrarea

hidroxiacizilor

n serii configurative se face pe baza atomului de carbon chiral, prin corelare cu glicerinaldehida. Se adopt convenia Cahn, Ingold, Prelog

(C.I.P.).

Proprieti chimice. Hidroxiacizii

dau reacii care dovedesc prezena celor dou funciuni n aceeai molecul

-R CH(OH) COOH

HX

R'I/ OH

HI (red)[O]

R CH(Cl) COCl

ClCOCH3 CH COOHOCOCH3

R

R CH COOR'OR'

R CH2 COOH

R C COOHO

PCl5

R CH(X) COOH

3COMPUI HIDROXICARBOXILICI (HIDROXIACIZI)

Acidul glicolic, HOCH2

-COOH, este o substan solid (T.t.80oC), solubil n ap, alcool i eter. Se gsete n fructe necoapte (struguri) i n plante (frunzele viei slbatice). Este folosit n industria detergenilor, adezivilor i polimerilor biodegradabili.

Acidul lactic, CH3

-CH(OH)-COOH, conine un atom de carbon chiral

i exist sub form de enantiomeri

i ca racemic. Acidul lactic racemic este acidul de fermentaie. El apare n laptele acru, n murturi i varz acr, ca urmare a fermentaiei lactice a zaharurilor (C6

H12

O6

2 C3

H6

O3

). Acidul L(+) lactic se gsete n zeama de carne i apare n muchi i n celulele animalelor superioare, ca produs al degradrii fiziologice normale a hidrailor de carbon (vezi transformri biochimice). Este unul din primii acizi utilizai n hrana omului. Este solubil n ap. Nu se poate distila. Se folosete ca sirop 50-80%. Acidul lactic este utilizat ca mordant n industria coloranilor i n tbcrie. Se adaug n sucuri carbonatate pentru corectarea pH-ului, mbuntirea gustului i aromei. mbuntete aroma brnzeturilor i cazeinei alimentare. Este utilizat la conservarea mslinelor, gemului, jeleurilor, a berii, maionezei etc. Are aciune bactericid

Acizi alcooli mai importani

4COMPUI HIDROXICARBOXILICI (HIDROXIACIZI)

Acidul tartric, HOOC-CH(OH)-CH(OH)-COOH, se gsete n natur liber i ca sruri. Sarea acid de potasiu (tirighia-tartru) se depune din vin, nu este solubil n alcool. Din tartru se separ acid tartric. Tartru tratat cu Ca(OH)2

trece ntr-un precipitat insolubil care se filtreaz, se spal i dup descompunere cu H2

SO4

separ acid tartric. Prin fermentaie se obine acidul (+) tartric, acesta fiind i cel mai rspndit. Acidul tartric se prezint ca enantiomeri

(+) i (-) i ca form inactiv prin compensare intramolecular (acid mezotartric).Acidul tartric are aciune chelatizant

n produse alimentare. Acidul i sarea de potasiu intr n compoziia prafului de copt, prevenind degajarea CO2 nainte de frmntarea aluatului. Este substan sinergetic

n prevenirea rncezirii grsimilor. Este stabilizant pentru condimente uscate i pentru vin. Este un bun corector al aciditii produselor alimentare. Intr n compoziia srii de lmie. Sarea Seignette

(tartrat dublu de sodiu i potasiu) are utilizri practice de laborator.

Acidul citric, (T.t.153oC), este un acid monohidroxi-tricarboxilic care se gsete liber sau ca sare de potasiu n lmi (2-10%), coacze, zmeur, portocale, ananas i altele. Cristalizeaz cu o molecul de ap. Este solubil n ap i alcool. Acidul citric este un acid solicitat ca sare de lmie. Are aciune sechestrant i antioxidant n concentraii mici (0,01-0,02%). Este mult folosit n industria alimentar. El mpiedic degradarea vitaminei C n timpul congelrii i conservrii produselor, cristalizarea mierii de albine etc. Se utilizeaz la controlul pH-ului la ampoane. Are importan deosebit n transformrile biochimice (v.ciclul Krebs).

5COMPUI HIDROXICARBOXILICI (HIDROXIACIZI)B. HIDROXIACIZI AROMATICI (ACIZI FENOLI)

Clasificare1.

Dup locul ocupat de grupa carboxil:

Acizi fenoli

(acizi hidroxibenzoici) care conin grupa carboxil legat direct de nucleul aromatic, fenolic

Acizi fenoli cu grupa carboxil la catena lateral

(acizi hidroxicinamici)

Acizii fenoli sunt substane solide, frumos cristalizate, cu temperaturi de topire caracteristice. Sunt puin solubili n apa rece, dar solubili n ap cald, n alcool i eter. Acizii fenoli sunt acizi mai tari dect acidul benzoic, excepie fcnd acizii p-substituii.

Proprieti fizice

Proprieti chimice1.

Acizii fenoli n prezena FeCl3

dau coloraii caracteristice, reacie folosit la identificare i dozare.

2.

Cu carbonaii alcalini formeaz sruri

ale grupei carboxil. 3.

Cu hidroxizii alcalini, n exces, acizii fenoli dau sruri la ambele grupe funcionale.

+ +

COOHOH

COO-Na+

OHNa2CO3 H2CO3

CO2

H2O2 2

6COMPUI HIDROXICARBOXILICI (HIDROXIACIZI)

Acizi fenoli mai importani

Acidul o-hidroxibenzoic (Acidul saliclic), se gsete n natur, liber n frunzele de siminichie, flori de mueel i ca ester sau glicozide n uleiurile eterice din tuberoz, cuioare, salcie etc, unde glicozidele hidrolizeaz

sub influena enzimelor plantei. Se obine i prin sintez. Acidul salicilic este un compus cristalizat sub form de ace albe (T.t.157oC), care sublimeaz uor i este antrenabil cu vapori de ap. Este greu solubil n ap rece, dar solubil la cald. Se dizolv n eter, cloroform,alcool. Cu clorura feric d o coloraie roie-violet, caracteristic, folosit curent pentru identificare i dozare. La uoar nclzire acidul salicilic se transform n salicilat de fenil (salol).

Acidul p-hidroxibenzoic, liber i sub form de esteri se utilizeaz drept conservant (PHB). Acidul p-hidroxibenzoic dirijeaz procesele de fermentare secundar la bere, cidru etc. Un derivat important l reprezint depsida

acidului p-hidroxibenzoic

care se obine prin esterificare. Depsida nu manifest proprietile taninurilor.

+COOHHO COOHCOOHHO HO COO

7COMPUI HIDROXICARBOXILICI (HIDROXIACIZI) Acizi dihidroxibenzoici

COOH

OO

CH2

COOH

OH

OCH3

COOH

OCH3

OCH3

COOH

OH

OH

COOH

OH

OHCOOH

OH

HO

COOH

OHHO

COOH

OH

OH

H3C

acid protocatehic

acid vanilic

acid veratric

acidpiperonilic

acid-rezorcilic

acid-rezorcilic acid gentisic

acid orselic

Acidul

protocatehic

(3,4-

dihidroxibenzoic) Este un reductor

puternic. Cu FeCl3

, n

soluie

apoas, d o coloraie

albastr-verde.

Acidul

vanilic

(3-

metoxi-4-

hidroxibe

nzoic)

Acidul

veratric

(3,4-

dimetoxib

enzoic)

Acidul

piperonilic.

Acidul

-

rezorcilic

(2,4-

dihidroxibenz

oic). Cu clorura

feric d o coloraie

roie. Este un antireumatic

i un conservant pentru

unele

produse

alimentare.

Acidul gentisic

(2,5-

dihidroxibenzoic) se obine prin. La nclzire, peste 200oC, se descompune n hidrochinon i dioxid de carbon. Cu cloruira feric d o coloraie albastr. Se utilizeaz n terapeutic ( un bun antireumatic) i are proprieti antioxidante remarcabile.

Acidul

-

rezorcilic

(3,5-

dihidroxiben

zoic). Nu d reacia

cu

clorura

feric

Acidul orselic

(6-

metil-2,4-

dihidroxiben

zoic)

8COMPUI HIDROXICARBOXILICI (HIDROXIACIZI) Acizi trihidroxibenzoici

COOH

OH

OHHO

COOH

OH

OCH3CH3O

COOH

OH

OHOH

acid pirogalolcarboxilic acid galic acid siringic

Acidul pirogalolcarboxilic (2,3,4-trihidroxibenzoic) este obinut prin sintez din pirogalol. La circa 200oC se decarboxileaz i trece n pirogalol. Acidul galic (3,4,5-trihidroxibenzoic) se gsete liber n natur, rspndit n ceai, coaja de stejar i n gogoi de ristic de pe frunzele de stejar. Sub form de derivai se gsete n taninuri, din care de altfel se poate obine pe calea hidrolizei acide sau enzimatice. Acidul galic este o substan solid, cu aspect mtsos, cristalizat cu o molecul de ap. Este puin solubil n ap rece, dar se dizolv la cald. Este solubil n alcool etc. Are gust astringent. La 120oC pierde apa de cristalizare, iar la 220oC se topete cu descompunere n pirogalol i dioxid de carbon. Reacia se folosete la prepararea pirogalolului.Acidul galic este un reductor puternic; reduce soluia Fehling

n mediu alcalin i soluia Tollens

cu depunere de argint. In mediu alcalin absoarbe oxigenul din aer (ca i pirogalolul), colorndu-se n rou-brun, datorit formrii unei structuri orto-chinonice.

O

O

OH

COOHHO COOH

OH

OH

O2 / 1 2

Acidul galic este materie prim pentru obinerea pirogalolului, a unor cerneluri, colorani, medicamente, antioxidani. Are proprieti antioxidante i antiseptice. Este un bun hemostatic.

9COMPUI HIDROXICARBOXILICI (HIDROXIACIZI) Acizi fenoli cu grupa carboxil la caten (Acizi hidroxicinamici)

Acidul o-hidroxicinamic exist sub forma a doi izomeri cis-trans: acidul cumaric (trans) i acidul cumarinic (cis), care imediat ce se formeaz trece n lactona stabil, cumarina

H

H

COOH

OH

H

COOHOH

H

OO

Acid cumaric Acid cumarinic Cumarina

OH

OH

CH=CH COOH

OH

CH=CH COOH

OCH3

Acid cafeic Acid ferulic

H2OO

O

CH2O

O

CH2

CH=CH CH=CH COOHCH=CH CH=CH CO NNH

Piperina Acid piperic(alcaloid cu gust arztor din piper.)

10

B. AMINOACIZI

Definiie

sunt compui organici, cu funciuni mixte, care pot fi considerai ca derivnd din acizii carboxilici

prin nlocuirea unuia sau mai multor atomi de hidrogen cu grupe amino

Clasificare1.

Dup proprietile lor se mpart n:-

alifatici

grupele carboxil i amino legate de o caten alifatic-

aromatici

ambele grupe funcionale grefate pe un inel arilic-

heterociclici

grupele funcionale grefate pe un inel heterociclic2. Dup poziia grupei amino fa de gruparea carboxil :

aminoacizi

Formula general a -aminoacizilorR CH COO-

NH3

R CH COOH

NH2+

I II3. Dup structura chimic, aminoacizii se clasific n 6 grupe:

-

acizi monoamino-monocarboxilici-

acizi monoamino-dicarboxilici-

acizi diamino-monocarboxilici-

hidroxiaminoacizi-

tioaminoacizi-

aminoacizi heterociclici

11

CHCH3NH2

COOH

CH2 CHCOOH

NH2

CH3CHCH

CH3NH2

COOHCH2 COOHH2NGlicina sau glicocolul (Gly; G)

Alanina (Ala; A) *Valina(Val; V)

*Leucina (Leu; LL ) *Izoleucina (Ile; I) *Fenilalanina (Phe; F)

CH3CH

CH3 CHNH2

COOHCH2 CH2 CH CHCH3

CH3 NH2

COOH

B. AMINOACIZI

Serina (Ser; S) *Treonina (Thr; T) Tirozina (Tyr; Y)

CH3 CH CH COOHNH2OH

CH2 CH COOHNH2OH

CH2 CH COOHNH2

HO

CH3 S CH2 CH2COOH

NH2CH

*Metionina (Met; M)

CH COOHNH2

CH2SH

CH CH2NH2

HOOCS S

CH2NH2

COOHCH

Cisteina (Cys; C) Cistina

CH2 CH2NH2

CH COOHCH2CH2NH2

*Lizina (Lys; K) *Arginina (Arg; R)

CNH2

NHHN CH2 CH2 CH2NH2

CH COOH

CH COOHNH2

CH2HOOC CH COOHNH2

CH2CH2COOH

Acidul aspartic (Asp; D) Asparagina (Asn; N) Acidul glutamic (Glu; E)

CH COOHNH2

CH2COH2N

CH COOHNH2

CH2CH2CONH2

Glutamina (Gln; Q)(10.6)

HNCOOH

CH2 CH

NH

NH2

COOH

*Triptofan (Trp; W)Prolina (Pro; P)

N

NHNH2

CH2 CH COOH

*Histidina (His; H)

12

B. AMINOACIZI Nomenclatura

1. Nomenclatura IUPAC

se adaug prefixul amino la numele acidului carboxilic, preciznd poziia grupelor amino fa de grupa carboxil.

2. Denumiri uzuale

majoritatea aminoacizilor au denumiri comune i prescurtri uzuale acceptate de IUPAC.

Proprieti fizice Aminoacizii

sunt: -substane cristaline cu temperaturi de topire ridicate, datorit structurii interne amfionice, de sare - solubile n ap, insolubili n eter, benzen, eter de petrol Unii au gust dulce Nu pot fi distilai Aminoacizii naturali sunt substane optic active, cu excepia glicocolului.

R CHNH2

COOH*

Cu puine excepii, -aminoacizii naturali

conin un atom de carbon chiral cu configuraia S, deci aparin seriei L

Stabilirea configuraiei aminoacizilor se bazeaz, prin tradiie, pe nrudirea configurativ cu L-

glicerinaldehida

(configuraie S).

13

B. AMINOACIZI

HO C H

CHO

CH2OH

C H

R

H C NH2

COOH

R

H2N

COOH

L-Glicerinaldehida

L-Aminoacid D-Aminoacid(configuraie S) de sintez (configuraie R)

Configuraia la atomul de carbon chiral

se stabilete prin regula C.I.P., innd cont c ordinea prioritii substituenilor este NH2

COOH

R

H Prin sintez rezult n general amestecuri racemice, greu de separat. Utilizarea enzimelor duce la enantiomerul

D.

Formule de proiecie Fischer Formule de perspectivNH2

HOOC RH

CHOOC R

H

NH2

configuratia S

14

B. AMINOACIZI Proprieti chimice

A. Reacia cu acizi i baze. Caracter amfoter. Punct izoelectric Aminoacizii prezint un fenomen de neutralizare reciproc intramolecular, cu formarea de structuri dipolare de amfion, zwitterion Datorit structurii de amfion, au caracter amfoter:

- n mediu acid se comport ca o baz, care capteaz protonul, trecnd n cationi- n mediu bazic, se comport ca un acid, care neutralizeaz ionii hidroxil, formnd anioni

n stare solid exist sub form de amfion, iar n soluie se gsesc n echilibru cele trei forme ionice, predominnd cea de amfion

(II).

HO- ++

R CH COOH

NH3

H2O R CH COO-

NH3+

+

R CH COOH

NH2R CH COO-

NH2

+ H3O+

Cation(mediu acid) (mediu neutru) (mediu bazic)

Amfion Anion

(I)

(III) (II)(IV)

Exist o valoare intermediar a pH-ului, la care concentraia de anioni este egal cu cea a cationilor, numit pH izoelectric (pHi

)

Valoarea pHi

depinde de structura aminoacidului, respectiv de prezena unei grupe bazice sau acide suplimentare pH-ul izoelectric este o constant caracteristic fiecrui aminoacid

Solubilitatea aminoacizilor la pHi

este minim, muli dintre ei precipitnd, aceast proprietate fiind folosit la separarea aminoacizilor.

15

B. AMINOACIZIB. Reaciile grupei carboxil

1. Reacia de decarboxilare

se realizeaz la nclzire cu solveni ineri sau sub influena unor enzime (decarboxilaze) i conduce la amine biogene

- 2CH2 CH2NH2

CH2 CH

NH2

CH2 CH2NH2

CH2 CH COOH

NH2CO2

ornitina putresceina- CO2

N

NH

CH2 CH2 NH2

N

NH

CH2 CH COOH

NH2

histidina histaminaC. Reaciile grupei amino

1. Reacia de alchilare cu derivai halogenai

Reacia cu 2,4-dinitrofluorbenzen

conduce la dinitrofenil-aminoacizi

utilizai la identificarea aminoacizilor N-terminali din peptide

+HOOC CH2 NH2 F

NO2

NO2

NO2

NO2HOOC CH2 NH-HF

3. Reacia cu acidul azotos, reacia Van Slyke

conduce la hidroxiacizi, cu degajare de azot. Msurarea volumului de azot degajat permite dozarea aminoacizilor

OHHOOC CH2 CH COOH-; H2ON2

O = N OH HOOC CH2 CH COOH

NH2acid aspartic acid malic

16

B. AMINOACIZI4. Reacia cu aldehide

conduce la baze Schiff, cu blocarea grupei amino. Metoda este folosit la dozarea aminoacizilor (metoda Sorensen) prin titrarea grupelor carboxil libere cu hidroxizi alcalini

+ - CH3 CH COOHN = CH2

H2OCH2OCH COOHH3C

NH2-alanina metilenalanina

5. Reacia -aminoacizilor

cu ionii metalelor tranziionale

conduce la compleci chelai

stabili, colorai, greu solubili n ap.

II

=O

O=HC

CO

R

NH2

Cu

O

C

CHR

NH2

Cu2 CH COOH

NH2

RSare complex de culoare albastr

D. Comportarea termic Difereniaz i -aminoacizii

1. -Aminoacizii sau esterii lor, la nclzire sufer o reacie de eliminare intermolecular cu formarea de derivai de 2,5-dicetopiperazin sau n anumite condiii cu formarea de peptide.2. -Aminoacizii, la nclzire elimin amoniac cu formarea de acizi -nesaturai.3. i

-Aminoacizii, la nclzire elimin apa intramolecular cu formare de amide ciclice, numite lactame.

17

B. AMINOACIZIE. Reacia cu ninhidrina

(test de culoare) Este caracteristic -aminoacizilor

Se ncadreaz n categoria reaciilor de degradare Strecker

a aminoacizilor, care constau n trecerea -

aminoacizilor n aldehide prin reacii de dezaminare

i decarboxilare

Indiferent de natura radicalului i a altor funciuni prezente, -aminoacizii formeaz cu ninhidrina

(tricetohidrinden) sau cu hidratul acesteia, la cald, coloraii caracteristice albastru-violet.

I

NH3c

ccO

O

H

NH2

c

cc

O

O

OH

OH+ + ++R CH COOH

NH2

R CHO CO2 NH3c

cc

O

O

OH

H

amina Streker

+c

ccO

O

H

NH2O = C

O = C

O = CH2O

c

ccO

O

HN = C

O = C

O = C-

-+c

cc

OH

N = C

O = C= O

O = CNH3

O = C

O = C

C

C

C

O

N = C

= O

NH4

complex albastru-violet

Reacia este utilizat pentru identificarea i dozarea unor aminoacizi fie prin msurarea volumului de CO2

degajat, fie colorimetric sau prin vizualizare cromatografic

18

B. AMINOACIZIF. Reacii biochimice

Excesul de aminoacizi rezultai prin hidroliza proteinelor sau introdui prin hran nu se depoziteaz ca rezerv ci este degradat sub influena enzimelor, n cursul transformrilor biochimice 1. Dezaminarea

aminoacizilor

conduce la amoniac i o serie de acizi saturai i nesaturai, cetoacizi, hidroxiacizi, n funcie de tipul dezaminrii: oxidativ, reductiv, hidrolitic, etc. CH3 CH COOH

NH2

aminoacidoxidaz

NH3CH3 C COOH

O

CH3 C COOH

NH

+

-

-

-aminoacidhidrolaz

NH3CH3 CH COOH

OH

NH3

aminoacidreductazNH3 CH3 CH2 COOH

dezaminare desaturantNH3-

CH2 CH COOH

AlaninaAcid piruvic

Acid lactic

Acid propanoic

Acid acrilic

H2O

-

2. Decarboxilarea

aminoacizilor

are loc sub aciunea enzimelor aminoacid-

decarboxilaze

i conduce la amine primare, de tipul aminelor biogene, care prezint activitate fiziologic n organism.

CO2CH3 CH2 NH2H3C CH COOH

NH2

+

+ CO2

2N

NH

CH2 CH NH2N

NH

CH2 CH COOH

NH2

-alaninaetilamina

histidina histamina

19

B. AMINOACIZICH2 CH2 CH2 CH2NH2 NH2

CH2 (CH2)2 CH COOH

NH2 NH2

CH2 (CH2)3 CH COOH

NH2 NH2

CH2 CH2 CH2 CH2NH2

CH2NH2

ornitina putresceina lisinacadaverina

Histamina i tiramina

au aciune asupra sistemului nervos parasimpatic i provoac alergii Putresceina

i cadaverina

apar n procesele de alterare a crnii

3. Dezaminri

i decarboxilri

simultane

pot aprea sub aciunea unor microorganisme.

dezaminare

R CH2 OH+[H]2+R CHOCO2R CO COOH

-+

NH3H2O2- [H]

R CH COOH

NH2

4. Transaminarea

este un proces biochimic catalizat de transaminaze, care constau n transferarea grupei amino ntre un aminoacid i un cetoacid. Astfel, n organismele vii poate fi sintetizat orice aminoacid daca este prezent cetoacidul corespunztori. Cei mai activi sunt acizii amino-dicarbolixici, aspartic i glutamic

Organismul animal nu i poate sintetiza unii aminoacizi eseniali deoarece nu posed cetoacizii corespunztori

+ CH3 C COOHO

HOOC CH2 CH2 CH COOH

NH2

HOOC CH2 CH2 C COOH

O

CH3 CH COOH

NH2

+

acid glutamic acid piruvic acid -cetoglutaric -alanina

20

B. AMINOACIZI Aminoacizi importani

Glicocolul (glicos = dulce ; cola = clei). In organismul vegetal sau animal se gsesc betaine

sau derivai trimetilai sub forma srurilor cuaternare. Betaina

glicocolului este izolat din sfecl. Se acumuleaz la fabricarea zahrului din melas. Se obine prin alchilarea glicocolului cu iodur de metil, n soluie alcoolic. Este substan solid (T.t. 300o, desc.), care n soluie se comport ca baz.

Betaine formeaz ns i ali aminoacizi: betaina

histidinei

sau hercinina

din ciuperci, betaina

triptofanului

sau tripaforina

din plante exotice, betaina

prolinei

sau stahidrina izolat din stnjenel,

n-

butiro-betaina este otrava care paralizeaz nervii motori

etc.

Ali derivai importani ai glicocolului sunt acidul glicocolic

(v.acizi

biliari), acidul

hipuric

(benzoilglicocol) (T.t.190oC) prezent n produsele de degradare ale mamiferelor, sarcosina

i alii

-Alanina nu este o component a proteinelor ci a acidului pantotenic, un biocatalizator

i vitamin din grupul B.

HOH2C C CH

CH3

CH3

OH

CO NH CH2 CH2 COOH

Serina este important pentru sinteza glicogenului (n ficat).

CH3 C COOH

O

CH3 C COOH

NHglicogenCH2 = C COOH

NH2H2O

CH2 CH COOH

OH NH2-

21

B. AMINOACIZI

Tirozina se ntlnete alturi de fenil-alanin n proteine. Particip la reacia melaninelor

i este un precursor al tiroxinei, hormon al glandei tiroide

Metionina are n organismele vii rolul de agent de transmetilare Triptofanul este un aminoacid esenial i intr n compoziia proteinelor. Acizii amino-benzoici nu intr n compoziia proteinelor, dar au importan practic.Acidul orto-aminobenzoic (acidul antranilic) se gsete n natur n uleiuri eterice din flori (iasomie, tuberoze, portocal, mandarine) i este utilizat n sinteza heterociclilor.Acidul meta-aminobenzoic

este un compus solid, utilizat la sinteza coloranilor.Acidul para-aminobenzoic

(PAB) este un compus solid, care face parte din grupa vitaminelor H

i este factor de cretere pentru organisme. Unii esteri ai si au proprieti anestezice (anestezina, novocaina, butacaina).

COOC2H5

NH2 NH2

COOCH2CH2N(C4H9)2

NH2

COOCH2CH2N(C2H5)2

COMPUI HIDROXICARBOXILICI (HIDROXIACIZI)COMPUI HIDROXICARBOXILICI (HIDROXIACIZI)COMPUI HIDROXICARBOXILICI (HIDROXIACIZI)COMPUI HIDROXICARBOXILICI (HIDROXIACIZI)COMPUI HIDROXICARBOXILICI (HIDROXIACIZI)COMPUI HIDROXICARBOXILICI (HIDROXIACIZI)COMPUI HIDROXICARBOXILICI (HIDROXIACIZI)COMPUI HIDROXICARBOXILICI (HIDROXIACIZI)COMPUI HIDROXICARBOXILICI (HIDROXIACIZI)B. AMINOACIZIB. AMINOACIZIB. AMINOACIZISlide Number 13Slide Number 14Slide Number 15Slide Number 16Slide Number 17Slide Number 18Slide Number 19Slide Number 20Slide Number 21