Destilación simple.

Resumen

En esta práctica se aplico la técnica de destilación simple a un éster previamente sintetizado para lograr obtener un compuesto más puro. El éster se obtuvo mediante la reacción de esterificación de Fischer entre 0.30 moles de ácido acético y 0.26 moles de n-butanol en medio ácido gracias a la adición de unas pocas gotas de ácido sulfúrico la cual se logro llevando la mezcla a ebullición y sin perdidas usando la técnica de reflujo. El éster crudo contiene restos de ácido el cual es removido por extracción con una solución de bicarbonato de sodio. Posterior a la destilación se caracterizo el éster tomando su índice de refracción que fue de 1.3925 y se concluyo que el producto final era 8.18 ml de acetato de n-butilo de alta pureza.

Palabras clave: Destilación, purificación, esterificación.

1.- Introducción

Al finalizar una reacción, el producto obtenido puede contener restos del catalizador, del reactivo usado en exceso o productos alternativos que surgen de la reacción (subproductos), estas impurezas deben ser separadas para de esta manera obtener un compuesto puro el cual pueda ser caracterizado y aislado para su posterior uso.1

La destilación es el proceso de calentar un líquido o mezcla de estos hasta su ebullición, condensar los vapores formados, retirar y colectar dichos vapores como liquido destilado. Esta técnica es ampliamente usada en la química orgánica para purificar o aislar una sustancia especifica que se encuentre en presencia de alguna impureza.2

La presión de vapor de un líquido  aumenta con la temperatura. Se define como punto de ebullición el punto en el cual la presión de vapor se iguala a la presión sobre el líquido (presión atmosférica). Cuando se calienta un líquido volátil, la temperatura del vapor aumenta hasta alcanzar el punto de ebullición del líquido. En este punto, el líquido y el vapor están en un equilibro térmico, y la destilación tendrá lugar a una temperatura razonablemente constante.3

La destilación simple se utiliza cuando la mezcla de productos líquidos a destilar contiene únicamente una sustancia volátil, o bien, cuando ésta contiene más de una sustancia volátil, pero el punto de ebullición del líquido más volátil difiere del punto de ebullición de los otros componentes en, al menos, 80 ºC.3

Para realizar una destilación simple debe hacerse el montaje de todo el equipo previamente. Este consta de un balón de destilación colocado sobre una manta de calentamiento, el cual debe tener una capacidad de aproximada al doble del volumen de la sustancia a destilar y debe contener unas pocas perlas de destilación para evitar una ebullición violenta, este ira unido a la cabeza de destilación en la cual llevara adaptador de termómetro en la parte superior, este será necesario para obtener el punto de ebullición de la mezcla. Un condensador debe ir adaptado a la cabeza de destilación, este será el

responsable de enfriar el vapor, logrando su condensación. Dicho condensado caerá por el codo a un balón colector.

La sustancia a destilar será un éster sintetizado por la reacción de Esterificación de Fischer que convierte los ácidos carboxílicos y los alcoholes en esteres por sustitución nucleofílica en el grupo acilo. En la reacción global el grupo -OH de la función carboxílica es remplazado por el grupo -OR´ de alcohol. Como la esterificación de Fischer es un equilibrio (generalmente con una constante de equilibrio desfavorable), para obtener un mejor rendimiento se usa un exceso de ácido y se añaden unas gotas de ácido sulfúrico como catalizador y agente higroscópico que va eliminando el agua en la reacción, desplazando la reacción hacia la derecha.4

El Objetivo de esta práctica es aprender la técnica de destilación simple y de reflujo, así como sintetizar un éster a partir de un acido carboxílico y un alcohol, y caracterizarlo mediante su punto de fusión e índice de infrarrojo.5

Referencias.

1._ Furniss, B. S., Hannaford, a. J., Smith, P. W., Tatchell, A. R. Vogel´s Textbook of Practical Organic Chemistry. Fifth Edition. Longman Scientific & Technical. New York. 1989. 131.

2._ Galagovsky, L. R. Química Orgánica. Fundamentos Teórico-Prácticos para el Laboratorio. Editorial Universitaria de Buenos Aires. Argentina. 83-84.

3._ http://www.ub.edu/oblq/oblq castellano/destilacio.html

4._ Wade, L. C. Química Orgánica. Pearson Prentice Hall. España. 474-475.

5._ Baez, E. Cabrera, E. Delgado, N. Guido, J. Ysambertt, F. Manual de Laboratorio de Química Orgánica I. Ediciones de Vicerrectorado Académico. Editorial Venezolana. Mérida, Venezuela. 115-125.

Destilación Fraccionada.

1.- Introducción

A menos que los puntos de ebullición de los componentes de una mezcla sean muy diferentes, es habitual emplear una columna de fraccionamiento, gracias al uso de esta, no es necesario recurrir a numerosas destilaciones simples para obtener con mayor pureza el componente más volátil, de esta manera se logra una destilación fraccionada. Una columna de fraccionamiento consiste esencialmente en un tubo vertical que brinda una gran superficie para el intercambio de calor entre los vapores ascendentes y el condensado que retorna, de esta manera se puede decir que está construida de tal forma que la mayor parte de los vapores que penetran en ella son condensados y vuelven al balón.1 2

Este proceso se basa en las presiones parciales de los distintos componentes de la mezcla según la ley de Raoult la cual establece que la relación entre la presión de vapor de cada componente en una solución ideal es dependiente de la presión de vapor de cada componente individual y de la fracción molar de cada componente en la solución.3

En la superficie entre ambas fases, la parte menos volátil condensa con liberación de calor, que produce a su vez vaporización de la parte más volátil del líquido. El proceso se repite continuamente a medida que el vapor atraviesa la columna. El sistema líquido que llega al extremo superior se halla altamente concentrado en el componente más volátil de la mezcla, mientras que el condensado que refluye dentro del balón de destilación, esta empobrecido en el componente más volátil y enriquecido en el de mayor punto de ebullición.1

Actualmente se encuentra disponibles aparatos de fraccionamiento tan precisos que pueden separar con éxito mezclas cuyos componentes tienen puntos de ebullición que difieren solo por unos pocos grados, aunque la habilidad y el buen manejo de los equipos por parte del investigador es el factor que más influye en la eficiencia de la técnica.2

Los factores que influyen en la eficiencia de la separación entre los líquidos de la mezcla a purificar son: a) tipo de columna (de platos, de relleno, de Vigreux, tubo de Young), b) longitud de la columna, c) material de relleno (si es el caso), d) razón de reflujo y e) control de calentamiento. La eficiencia de la columna está definida por el número de platos teóricos que son la etapas de equilibrio o superficies donde se efectúa el intercambio de calor entre el vapor y el líquido, y la longitud de la columna que al ser mayor es más eficiente pero más lenta. 1

El objetivo de esta práctica es aprender la técnica de destilación fraccionada mediante la purificación de 125 mL de acetato de etilo y obtener su índice de refracción.

Referencias.

1._ Galagovsky, L. R. Química Orgánica. Fundamentos Teórico-Prácticos para el Laboratorio. Editorial Universitaria de Buenos Aires. Argentina. 86-88.

2._ Furniss, B. S., Hannaford, a. J., Smith, P. W., Tatchell, A. R. Vogel´s Textbook of Practical Organic Chemistry. Fifth Edition. Longman Scientific & technical. New York. 1989. 173-176.

3._ Levine, I. Fisicoquimica.Volumen I. Quinta Edición. Editorial McGraw-Hill. Madrid, España. 2004. 324-325.