GLÚCIDOS, CLASIFICACIÓN Llamados también Hidratos de carbono o azúcares (por su sabor dulce), son biomoléculas

formadas por C, H y O. Son sólidos, cristalinos y de color blanco.

Químicamente son cadenas de hidrocarburos formadas por grupos hidroxilo y un grupo

carbonilo (es decir, C unido por un doble enlace a un O), ya sea un aldehído o una cetona.

Se clasifican según su grado de complejidad:

GLÚCIDOS, PROPIEDADES y FUNCIONES PROPIEDADES

Poder reductor de los monosacáridos: Todos los monosacáridos con grupo aldehído son

reductores, debido a la presencia del carbono carbonílico (el poseedor del grupo aldehído),

que se oxida a ácido carboxílico. Esta propiedad les distingue de las cetonas.

Isomería de los monosacáridos: Los monosacáridos son isómeros, es decir, compuestos

que con igual fórmula molecular, presentan distintas estructuras. Hay distintas isomerías:

- De función: Compuestos iguales que se diferencian por su grupo funcional (por ejemplo,

el glúcido de seis C con grupo aldehído es la glucosa y con grupo cetona es la fructosa).

- Estereosiómeros: Compuestos que se diferencian en la disposición espacial de sus

átomos. Ello es debido a la existencia de carbonos asimétricos:

- Isómeros ópticos: Presentes también gracias a la existencia de carbonos asimétricos.

Son compuestos con iguales propiedades pero que hacen

rotar el plano en que vibra la luz polarizada en distinto

sentido, a la izquierda o contraria al sentido de las agujas

del reloj los compuestos levógiros o a la derecha o en el

sentido de las agujas los dextrógiros.

FUNCIONES

Estructural, tanto a nivel molecular (la ribosa forma parte

de los ácidos nucleicos), como a nivel celular (como la

celulosa que forma parte de la pared vegetal) como a nivel

organismo (la quitina del exoesqueleto de los artrópodos).

Energética, ya sea como fuente de energía (como la glucosa)

o como reserva de energía (el almidón almacena glucosa).

Otras: Tienen también otras funciones variadas y

específicas:

- Anticoagulante, como la heparina.

- Marcadores de membrana,como las glucoproteínas.

- Cardiotónicos, como la digitalina.

Polarizar la luz es modificar los rayos luminosos por medio de refracción o reflexión, de tal

manera que queden incapaces de refractarse o reflejarse de nuevo en ciertas direcciones.

Biología. 2º Bachillerato

Tema:

4Los glúcidos

Final

Actividad óptica de los monosacáridos

Capacidad para desviar el plano de polarización de un haz de luz

polarizada que atraviesa una disolución.

Luz no

polarizada

Luz polarizada

Disolución de

monosacárido

dextrógiro

El plano de

polarización gira

en sentido de las

agujas del reloj

• Si la rotación se produce en el sentido de las agujas del reloj los monosacáridos son dextrógiros o (+).

• Si la rotación es contraria a las agujas del reloj, son levógiros o ( - ).

5

ACTIVIDAD ÓPTICA DE LOS

MONOSACÁRIDOS, LA ISOMERÍA ÓPTICA

Biología. 2º Bachillerato

Tema:

4Los glúcidos

PENTOSAS

Monosacáridos de importancia biológica (I)

TRIOSAS

GLICERALDEHÍDO y DIHIDROXIACETONA

Intermediarios del metabolismo de la glucosa.

TETROSAS

ERITROSA

Intermediario en procesos de nutrición autótrofa.

Componente estructural

de nucleótidos.

Componente

de la madera.

Presente en la

goma arábiga.

Intermediario en la

fijación de CO2 en

autótrofos.

RIBOSA XILOSA ARABINOSA RIBULOSA

Final

11

IMPORTANCIA BIOLÓGICA

DE LOS MONOSACÁRIDOS

Biología. 2º Bachillerato

Tema:

4Los glúcidos

HEXOSAS

Principal nutriente de la

respiración celular en

animales.

Forma parte de la

lactosa de la leche.

Actúa como

nutriente de los

espermatozoides.

Componente de

polisacáridos en

vegetales, bacterias,

levaduras y hongos.

Monosacáridos de importancia biológica (II)

GLUCOSA

GALACTOSA

FRUCTOSA

MANOSA

Final

12

La D glucosa es el monosacárido más abundante de la naturaleza:

- Libre: suero sanguíneo y medio extracelular (5 mM) y en el zumo de uva

- Como monómero se presenta en una gran cantidad de oligosacáridos y polisacáridos

La práctica totalidad de las células vivientes son capaces de obtener energía a partir de

glucosa.

Hay células que únicamente pueden consumir glucosa, y no moléculas, p.e.: hematíes y

neuronas.

HEXOSAS

D-alosa D-altrosa D-glucosa D-gulosa

CHO CHO CHO CHO

| | | |

H-C-O-H H-O-C-H H-C-O-H H-C-O-H

| | | |

H-C-O-H H-C-O-H H-O-C-H H-C-O-H

| | | |

H-C-O-H H-C-O-H H-C-O-H H-O-C-H

| | | |

H-C-O-H H-C-O-H H-C-O-H H-C-O-H

| | | |

CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

D-manosa D-idosa D-galactosa D-talosa

CHO CHO CHO CHO

| | | |

H-O-C-H H-O-C-H H-C-O-H H-O-C-H

| | | |

H-O-C-H H-C-O-H H-O-C-H H-O-C-H

| | | |

H-C-O-H H-O-C-H H-O-C-H H-O-C-H

| | | |

H-C-O-H H-C-O-H H-C-O-H H-C-O-H

| | | |

CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

| | | |

C=O C=O C=O C=O

| | | |

HC-OH HO-CH HC-OH HO-CH

| | | |

HC-OH HC-OH HO-CH HO-CH

| | | |

HC-OH HC-OH HC-OH HC-OH

| | | |

CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

D-psicosa D-fructosa D-sorbosa D-tagatosa

ALDOHEXOSAS

CETOHEXOSAS

GLÚCIDOS, ESTRUCTURA CÍCLICA Los monosacáridos con cinco o más átomos de carbono se disponen en estructuras cíclicas

cerradas cuando están en disolución. La proyección de Haworth explica como se cicla una

hexosa:

CICLACIÓN DE LA FRUCTOSA

GLÚCIDOS, ENLACES Las hexosas forman anillos de pirano y las pentosas, anillos de furano:

El enlace O-glucosídico es el típico enlace que se produce entre los oligosacáridos:

Ejemplos:

ÓSIDOS HOLÓSIDOS POLISACÁRIDOS

DE

RESERVA

ESTRUCTURALES

CELULOSA

GLUCÓGENO

ÓSIDOS HOLÓSIDOS POLISACÁRIDOS

ALMIDÓN CELULOSA GLUCÓGENO QUITINA

SEMEJANZAS

No poseen carácter reductor No son dulces Son sólidos amorfos

Son homopolisacáridos vegetales Son homopolisacáridos animales

DIFERENCIAS

Polímero constituido

por moléculas de α-D-glucopiranosas

(glucosas), mezcla de dos componentes, la amilosa (cadenas no ramificadas de α-D-glucopiranosas con enlaces α(1-4)) y la amilopectina (cadenas ramificadas constituidas de α-D-glucosa con uniones α(1-4) y puntos de ramificación con enlaces α(1-6).

Función de reserva . Se encuentra en los

amiloplastos de las células vegetales.

Forma dispersiones

coloidales. Formado por largas

cadenas helicoidales y ramificadas.

Polímero lineal de

moléculas de β-D-glucopiranosas con enlaces β(1-4).

Función estructural. Se encuentra en los

componentes fundamentales de las paredes celulares de los tejidos vegetales.

Es insoluble en agua. Formado por largas

cadenas lineales paralelas.

Polímero de α-D-glucopiranosas unidas por enlaces α(1-4) con ramificaciones muy abundantes (cada 8-

12 maltosas) en

posición α(1-6) Función de reserva. Se encuentra en el hígado y el músculo esquelético

Forma dispersiones coloidales.

Formado por largas cadenas lineales y ramificadas

Polímero de N-acetil-

glucosamina unido por enlaces β(1-4) de forma parecida a la celulosa

Función estructural. Se encuentra en el

exoesqueleto de artrópodos y crustáceos y de las paredes celulares de los hongos

Es insoluble en agua. Formado por largas

cadenas lineales paralelas.

CELULOSA

ÓSIDOS HOLÓSIDOS

HETEROPOLISACÁRIDOS Son polisacáridos constituidos por diferentes monosacáridos. Destacan:

Agar-agar: polisacárido altamente hidrófilo y químicamente inerte, extraído de las algas

rojas (rodofíceas) y empleado en Microbiología como medios de cultivo bacterianos.

En la cocina se utiliza entre otras cosas como estabilizador de algunos alimentos y

comestibles y para la realización de gelatinas.

Goma Arábiga: polisacárido derivado de la arabana, empleado por las plantas para taponar

heridas. Se utiliza en algunos pegamentos, en caramelos masticables, como estabilizante en

productos pirotécnicos o protector en vinos jóvenes,

Pectina: Componente básico de la pared celular vegetal, de alto poder gelificante. Abunda

en el membrillo, la manzana, la pera y la ciruela y se emplea en la fabricación de

mermeladas.

ÓSIDOS HETERÓSIDOS Ya hemos visto que los glúcidos se clasifican según su complejidad en osas o monosacáridos y

en ósidos, formados por varios monosacáridos. Los ósidos se clasifican en:

1. HOLÓSIDOS: Formados por la unión de monosacáridos. Pueden ser:

OLIGOSACÁRIDOS: Formados por pocos monosacáridos. Son, por ejemplo, los

disacáridos.

POLISACÁRIDOS: Formados por muchos monosacáridos, iguales como en la celulosa o

diferentes como en el ácido hialurónico.

2. HETERÓSIDOS: Formados por una parte glucídica y otra no glucídica, que recibe el

nombre de aglucón. Un ejemplo es la glucoproteína llamada peptidoglucano:

DERIVADOS DE LOS GLÚCIDOS Y GLÚCIDOS

ASOCIADOS A OTROS TIPOS DE MOLÉCULAS

Los derivados de los glúcidos son todos aquellos compuestos que contienen grupos

funcionales diferentes a los asociados normalmente a dichos glúcidos y que incluyen, tanto

monosacáridos, como oligo o polisacáridos.

Entre los derivados de los monosacáridos destacan los llamados AMINOGLÚCIDOS, en los

que un grupo alcohol (-OH) está sustituido por un grupo amino (-NH2):

La N-Acetil-Glucosamina (NAG), propia de la quitina del exoesqueleto de artrópodos y

de la pared bacteriana.

El Ácido N-Acetil-Murámico (NAM), propio de la pared bacteriana.

Otros derivados de los monosacáridos son los POLIALCOHOLES (sorbitol) y los

GLUCOÁCIDOS (vitamina C).

Los glúcidos asociados a otros tipos de moléculas no glucídicas incluyen varios subgrupos:

los heterósidos, los peptidoglucanos, los proteoglucanos y glucoproteínas, y los glucolípidos.

- Heterósidos: Resultan de la unión de un mono u oligosacárido con una molécula o grupo de

moléculas, no glucídica, de bajo Pm (aglucón). A este grupo pertenecen:

La estreptomicina, antibiótico de origen fúngico.

Los nucleótidos de los ácidos nucleicos, derivados de la ribosa y la desoxirribosa.

- Peptidoglucanos (mureína): Son heteropolisacáridos formados por NAM y NAG asociados a

cadenas perpendiculares de 5 aminoácidos, característicos de la pared bacteriana.

- Proteoglucanos y glucoproteínas: Son moléculas formadas por asociación de una fracción

glucídica y una fracción proteica. Según cuál sea la fracción minoritaria y la mayoritaria,

podemos hablar de:

- Proteoglucanos, si la fracción glucídica representa el 80%, y la proteica, el 20 % restante.

Entre ellos, se incluyen:

El ácido hialurónico, con función lubricante, presente en los líquidos sinovial y vítreo y en

los tejidos conjuntivo, cartilaginoso y óseo.

La heparina, que bloquea la coagulación sanguínea, y que está presente en la sustancia

intercelular, principalmente de hígado y pulmón.

- Glucoproteínas, si la fracción proteica representa el 60 % y la fracción glucídica, el 40 %

restante. Entre ellos, destacan:

Las glucoproteínas de la sangre, como la protrombina (precursor de la trombina, con

papel coagulante) o las inmunoglobulinas (papel defensivo).

Las glucoproteínas de las membranas celulares, que actúan como receptores de

membrana de diversas sustancias.

- Glucolípidos: Son moléculas formadas por mono u oligosacáridos asociados a lípidos,

presentes en las membranas celulares. Entre ellos, destacan, los cerebrósidos y los

gangliósidos.