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Esercitazione n.1
1. Dare una definizione a parole (e con disegni, se necessario) dei seguenti
termini:
orbitale atomico s Probabilità elevata di trovare un elettrone in una regione sferica
attorno al nucleo
legame covalente Condivisione di due elettroni tra due nuclei
orbitale ibrido sp3 Orbitale atomico proveniente dalla riorganizzazione di un orbitale
s e tre orbitali p
orbitale molecolare Combinazione di orbitali atomici. Può essere ad energia
inferiore a quella degli orbitali atomici (orbitale molecolare
legaante) o superiore (orbitale molecolare antilegante)
legame s Legame covalente con densità elettronica lungo la congiungente dei nuclei
lunghezza di legame Distanza media tra due atomi impegnati in legame covalente
carbonio tetraedrico C ibridato sp3
Non sottovalutate questo tipo di esercizio: è importante saper esporre in
modo chiaro e sintetico i concetti. Quando vi chiedo definizioni,
vengono fuori descrizioni senza senso! Se si è capito un concetto,
bisogna saperlo esprimere!
legame covalente polare
orbitale ibrido sp2
orbitale ibrido sp
legame p
Legame covalente tra atomi di diversa elettronegatività
legame idrogeno
legame delocalizzato
risonanza
Orbitale atomico proveniente dalla riorganizzazione di un
orbitale s e due orbitali p
Orbitale atomico proveniente dalla riorganizzazione di un
orbitale s e un orbitale p
Legame covalente senza densità elettronica lungo la
congiungente dei nuclei, viene dalla sovrapposizione
laterale di due orbitali p paralleli
Interazione tra un H parzialmente positivo ed
atomo con un doppietto elettronico non
condiviso.
Coppia di elettroni scambiata tra più di due nuclei:
non si può rappresentare con una sola struttura
Risultato della delocalizzazione: comporta maggiore
stabilità rispetto alla non delocalizzazione
2. a) Individuare gli otto elettroni leganti associati all'atomo di carbonio
in ciascuna delle seguenti strutture e quali di questi “appartengono”
formalmente al C:
:O::C::O:.. ..
H:C:::N: H:C:H::
:O:
:O :: C :: O :.. ..
H:C:::N:
::
:O:
H : C : H..:
..:
b) Nelle strutture precedenti assegnare gli elettroni associati a ciascun atomo
di H e gli otto elettroni associati a ciascun atomo di ossigeno e di azoto e
quali di questi “appartengono” formalmente ai singoli atomi di O e N.
: O : : C : : O :.. ..
H:C:::N:H : C : H
::: O :
3. Scrivere le strutture dei seguenti composti, usando un trattino per ogni
coppia di elettroni costituenti un legame e due puntini per ogni coppia di
elettroni non impegnata in legame: HBr; HF; acido solfidrico (H2S); acqua;
ammoniaca; fosfina (PH3); cloroformio (CHCl3).
HBr..
H-Br:.. HF..
H-F:.. H2S..
H-S-H..
H2O..
H-O-H..NH3
..N HH
H
PH3..
P HH
H
CHCl3 C ClH
Cl
Cl
:
..
..
..
..::
::
4. Scrivere le strutture di Lewis dei seguenti composti, tenendo conto che
tutti gli atomi diversi da H hanno l'ottetto completo:
CH3NH2, CH3SH, CH3F, CHCH, CBr4, SO4=, NH2
-, OH-, H3O+, CH3OH, CH3O-
NO2- (disposizione degli atomi ONO), NO2
+ (disposizione degli atomi ONO).
CONSIGLIO: Nei casi di dubbio, scrivete prima gli atomi di C, scambiate una coppia di
elettroni con ciascun H e poi completate gli ottetti.
H:C:N:H
H..
..
..
..
H
H
H:C..
..
H
H
H:C:..
..
H
H
..
..
H
H
H:C:N
H:C:N:..
..
..
..
H
H
CH3NH2al C mancano 2 e percompletare l'ottetto
saranno scambiaticon l'N
completiamo l'ottetto dell'N
completiamo con gli Hlegati all'N
CH3SH H:C:S:H..
..
..
..
H
H
CH3F H:C:F:..
..
..
..
H
H
CHCH H:C:::C:H
CBr4 :Br:C:Br:..
..
..
..
..
..:Br:
:Br:
..
..
SO4=
:O:S:O::O:
:O:..
..
..
..
..
..
.. ..ciascun O ha formalmente 7 elettroni
carica formale -1
S 4 elettroni carica formale +2
NH2-
6 elettroni dell'N carica formale -1H:N:H..
..
OH- :O:H..
..7 elettroni dell'O carica formale -1
Come si vede, sull’N c’è una
coppia di e non condivisa
H3O+ :O:H..
..H
H
5 elettroni dell'O carica formale +1
CH3OHH
:O:H..
..H:C
H
..
.. C 4 elettroni
O 6 elettroni
carica formale
zero
CH3O-O carica formale -1
HH:C
H
..
..:O:..
..C 4 elettroni
7 elettroni
NO2-
NO2+
elettroni a disposizione:5 (N)+6 (O)+6 (O)+1 (carica negativa)=18 e
elettroni a disposizione:5 (N) +6 (O)+ 6 (O) -1 (carica positiva)= 16 e
:O:N::O:....
..
..6 elettroni
7 elettroni 5 elettroni
6 elettroni
4 elettroni6 elettroni
:O::N::O:....
5. Ciascuna delle seguenti strutture contiene un doppio o un triplo legame.
Scrivere le formule di Lewis e di Kekulé (a legame di valenza) corrispondenti:
:H C NH:C:::N:
:
:
:
:..
..
....C O
Cl
Cl
:Cl:
:Cl:
..
..C::O:
..
.. ..
:Cl:C::C:Cl:..
..
..
..:Cl:
:Cl:
C C
ClCl
Cl Cl:: ::
: :: :....
....
H:C:::C:H C CH H
C::C..
....
..
H
H
H
HC C
H H
H H
C::O..
..
....
H
HC O
H
H
....
HCN, Cl2CO, C2Cl4, C2H2, C2H4, CH2O
6. Calcolare la carica formale su ciascun atomo (tranne l'atomo di idrogeno)
nelle seguenti strutture, indicando la carica effettiva di ogni specie:
6 e zero
6 e zero 5 e zero
H-O-N=O:....
....
4 e +1
6 e -1C NH
H
N..
:
7 e -1
6 e zero 4 e +1
6 e zeroNH OO
O
..
:..
:..
..: C NC
H
H
H : 5 e zero
5 e zero
6 e zero
C
H
H
H N
H
O H..
..
..
7 e -1
6 e zero
O
CC
H
H
H O:..
: :..
CONSIGLIO: Assegnare a ciascun atomo gli elettroni, secondo la convenzione, contare
quanti “sono” di ciascun atomo e confrontare con quanti dovrebbero essere. La carica
effettiva è la somma (algebrica) di tutte le cariche formali.
7 e -1C
H
H
H O..
..:
6 e
zero
7 e -1
7 e -1
4e +2
6 e
zeroO
SC
H
H
H O O H
O..
..
..
: :..
..
: :..
5 e
-1
;
C
H
H
H C
H
H
:
3 e
+1;
C
H
H
H C
H
H
4 e
zero
C
H
H
H C
H
H
.
zero5 e
-17 eC N
H
OC
H
H
H
C
H
H H
C
H
H H..
..
..:
7. Scrivere le formule a legame di valenza (di Kekulé) per ciascuna delle
seguenti formule di Lewis:
H:C:O:C:H..
.... ..
.. ..
H H
H HH:C:N:H..
..
..
..
H
H:C::C:H.. ..H H
H:C:::C:H; ; ;H
H:C:::C:H C CH H
.. ..
.. ..
H H
H H
..
..H:C:O:C:H
..
.. CO H
H
H
CH
H
H
..
..
H
H
H:C:N:H..
..
..
..-NCH
H
H
H
C C
H
H H
H.. ..H H
H:C::C:H
8. Scrivere le coppie di elettroni di valenza non condivise (se ce n'è) in
ciascuna delle seguenti formule:
CH3NH2, (CH3)3N, (CH3)3NH+, CH3OH, (CH3)3COH, CH2=CH2, H2C=O, CH3Cl,
CH3CO2H, CH3NHCH3
CH3NH2 (CH3)3N (CH3)3NH+ CH3OH (CH3)3COH CH2=CH2
H2C=O CH3Cl CH3CO2H CH3NHCH3
.... ..
..
..
..
....
..:
..
C
O
CH3
O H
..:
....
9. Scrivere le formule di Lewis per ciascuna delle seguenti strutture di Kekulé
e condensate:
C
H
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
H H:C:C:C:C:H.. .. .. ..
.. .. .. ..
H
H H H H
H H H
C
H
H
HCC
H
H
H C
H
HH
C
H
HH
H:C : C : C :H....
..
......H
H H
H
H:C:H
H:C:H..
..
H
H
CH2
CH2
H:C::C:H.. ..H H
CH3CHClCH(CH
3)2
H:C : C : C : C :H.. ..
..
..
..
..
....H
H HH:Cl:..
H H:C:H H
..H
10. Scrivere le formule di Lewis e le corrispondenti formule di Kekulé (a
legame di valenza) dei seguenti composti organici, scritti con le formule
condensate:
CH3CH2- -:C CH
H
H
H
H
CH3CH2+
C CH
H
H
H
H
+
CH3CH2. .C CH
H
H
H
H
CH3CH=CH2C
C
H
H
H
H
C
H
H
CH3OCH2CH3 C OH
H
H
CC H
H
H
H
H..
..
CH3OCH3 C OH
H
H
C H
H
H..
..
CH3OH..
..C OH
H
H
H
CH3O- -C OH
H
H..
..:
CH3OH2+ ..
C OH
H
H
H
H
+
CH2=CHBr
Br
C
H
C
H
H
CH3NH2
..C NH
H
H
H
H
CH3NHCH3
..C NH
H
H
C H
H
H
(CH3)3N..
C NH
H
H
C H
H
H
CH H
H
(CH3)4N+
CH H
H
C NH
H
H
C H
H
H
CH H
H
+
11. Scrivere la formula strutturale completa, usando un trattino per ogni
legame, per ciascuna delle seguenti formule condensate:
(CH3)2CHCHBrCH3, (CH3)3CCONHCH(CH3)CHCH2, (CH3)2CC(CH3)CCCH3
(CH3)2CHCHBrCH3C CH
H
H
CC H
H
H
H
Br
C
H
H H
H
..: :
(CH3)3CCONHCH(CH3)CHCH2
..C N
O
C
H H
C C
H H
HCH H
H
C
CH H
H
CH H
H
CH
H
H: :
(CH3)2CC(CH3)CCCH3
CC
CC
CH
H
H
C
H H
HC
HH
H
C H
H
H
12. Scrivere la formula strutturale completa per ciascuno dei seguenti
composti, facendo attenzione, perché ogni struttura contiene almeno
un doppio od un triplo legame che non è mostrato (usare le regole di
valenza per trovarli):
H2C=CHCH=CHCN, CH3COCH3, CH3CO2H, CH3CCCH2CH3, OHCCH2CHO
H2C=CHCH=CHCN
:
C C
H
H C
H
C
H C
H
N
CH3COCH3 C CH
H
H
C H
H
H
O::
CH3CO2H ..
..C CH
H
H
O H
O::
CH3CCCH2CH3 CH
H
H
C C C
H
H
C H
H
H
OHCCH2CHO CO
H
C
H
H
C O
H
::.. ..
13. Dire se le seguenti strutture rappresentano lo stesso composto o composti
diversi (spiegare):
C BrH
H
Br
C HH
Br
Br
C BrBr
H
H
= Br
= H
C
14. Indicare l'ibridazione di ciascun atomo di carbonio nelle seguenti
strutture: (CH3)3CH, CH2CHCH3, CH3CHCCH2, H2CO, CH3OCH3, CH3CHCHCN
CH
H
Br
Br CH
Br
Br
H CBr
H
H
Br= =
Per riconoscere immediatamente l’ibridazione del C: contate quanti legami covalenti
fa con atomi diversi. Se sono legami con 4 partner, vuol dire che ha ibridato tutti i
suoi orbitali atomici (ibrid. sp3), se forma legami con 3 partner vuol dire che NON ha
usato un suo orbitale atomico p (ibrid. sp2), se forma legami con 2 partner, vuol dire
che NON ha usato due orbitali atomici p (ibrid. sp)
CH2CHCH3 C CH
H
C H
H
HH
sp2
sp3
CH3CHCCH2 C CH
H
H H
C C
H
H
sp3
sp2
sp
H2CO
sp2
C OH
H
CH3OCH3 C OH
H
H
C H
H
H..
..
tutti sp3
CH3CHCHCN
sp2sp3
sp
C CH
H
H H
C C N
H
(CH3)3CH C CH
H
H
C H
H
H
CH H
H
H
tutti sp3
CH
CHCH
CH
CHCH
N
O
NH CH
CHN
C
CHC
CH3
OCH
NH
CH2
Ogni C è legato a 2 C e 1 H: tre legami sigma:
sp2
C C
CH3
CH3
CH3
CH3
sp3
sp2
sp3
sp2
sp2
sp2
sp2
sp2
sp2
Tutti i C dell’anello: sp2
CC
CH
CH
CH
CH3 CH
3
CH3
sp3
sp3
sp3
Gli atomi di N e O hanno la stessa ibridazione dei C a cui sono legati
Tutti i metili: sp3
Tutti i metili: sp3 O C
C CH2
CCH
3
CH3
Osp2
sp3
Tutti i metili: sp3
CH3
CH
2
C
H2
C
CH2
CCH
3CH
3
CCHsp3
sp3
sp2
sp2
sp
sp
15. Per ciascuna delle seguenti strutture dire se le coppie di atomi di
carbonio indicate giacciono o no sullo stesso piano:
C C
H
CH3CH
3
CH3
C CC
C
H
H
HCH
3
H
H
H
H sì
C C
H
CH2CH
3
CH3
CH3
C CC
C
H
H
HCH
3
H
CH3
H
H no
CH C CH2
CH3
sì sì(sono sulla stessa retta)
CH C CH2
CH3 CH C C
CH3
HH
(per una retta ed un punto al di fuori di essa passa un piano)
SUGGERIMENTO: la geometria della molecola dipende dal tipo di ibridazione!
16. Dire il valore degli angoli di legame indicati nelle seguenti strutture:
109°(sp3)
CH
H
H
C H
H
H 109°(sp3)
120°
(sp2)
C CH
H
CH3
C H
H
H
C C HCCH2
H
180°(sp)
120°
(sp2)
17. Dire, in ciascuna delle seguenti coppie, se è più corto il legame (1) o (2):
CH2CH
3Cl CH CH
2Cl
1 2
C(sp3)-ClC(sp2)-Clpiù corto
O CH3
CH3 C CH
3
CH3
O
1 2
C(sp3)-O C(sp2)-Opiù corto
C C HCHC
H
H
12
C(sp)-Hpiù cortoC(sp2)-H
18. L'angolo di legame O-C-O nella anidride carbonica (CO2) è 180°. Scrivere
la struttura di Lewis e dire quale è l'ibridazione dell'atomo di carbonio.
C OO
180°
.. ......
sp
19. Quanto è l'angolo di legame H-C-H del metano [CH4]? Quanto vi aspettate
sia l'angolo di legame H-O-H e H-N-H rispettivamente dell'acqua e dell'am-
moniaca, confrontati con l'angolo H-C-H del metano? Quanto vi aspettate sia
l'angolo di legame Cl-C-Cl nel tetracloruro di carbonio [CCl4]? E l'angolo di
legame H-N-H nello ione NH4+?
metano
C
H
HH
H
109.5°
OHH
.. ..
105°
NH
H
H
..
107°
C
Cl
ClCl
Cl
109.5°
N
H
HH
H+
109.5°
20. Quali sono gli orbitali atomici che contengono gli elettroni leganti del
carbonio? Disegnare un atomo di carbonio con due orbitali p non ibridi:
quali orbitali ibridi sono presenti su questo atomo di carbonio?
C 2s2 2p2
sp
pC
21. Quale elemento è il più elettronegativo in ciascuna delle seguenti serie?
a) C, H, O b) C, H, N c) C, Cl, O d) C, H, F
22. Tra i seguenti composti, quali hanno un legame ionico e quali solo legami
covalenti? CH3CO2Na, CH3I, LiOH, CH3ONa, CH3OH, H2S, Mg(OH)Br, CHCl3
Hanno un legame ionico: CH3CO2Na, LiOH, CH3ONa, HOMgBr
CH3CO2-+Na
Li+-OH
CH3O-+Na
HO-+Mg+-Br
Che cosa potete dire sul punto di fusione dei composti con un legame ionico
rispetto a quelli con solo legami covalenti?
Il p.f.è più alto, perché bisogna allontanare ioni di carica opposta
CONSIGLIO: fare riferimento al gruppo del Sistema Periodico (elemento più a destra è più elettronegativo)
23. a) Indicare l'elemento più elettronegativo in ciascuna delle seguenti
strutture e mostrare la direzione di polarizzazione dei suoi legami:
C OH
H
H
H
C H
H
H
C CH
H
H
O
C H
H
H
C CF
H
H
O
C NH
H
H
C C
H
H
CH H
H
H
H
O H
CH3OH, CH3COCH3, FCH2COCH3, (CH3)2NCH2CH2OH
b) Quali segnali di stretching (stiramento) vi aspettate nello spettro IR
per ciascuno di questi composti? CH3CH2OH; CH3COCH3; CH3OCH3.
O-H (3500-3600 cm-1)
C-H (2900-3200 cm-1) C=O C-O
Danno segnali di stretching quei legami in cui cambia il momento dipolare nel
passare dallo stato fondamentale allo stato eccitato (legami polari, massa ridotta)
24. Indicare le estremità positive e negative del dipolo dei seguenti legami:
C-Mg; C-Br; C-O; C-Cl; C-H; C-B.
C Mg
- +
C Br C O C Cl C H C B- +-+ -+ -+
25. a) Sistemare i seguenti composti in ordine di polarità crescente:
CH3CH2CH2NH2, CH3CH3CH3, CH3CH2CH2OH, CH3CH2CH2Br,
CH3CH2CH2I, CH3CH2CH2Cl
CH3CH
2CH
2H < <
<
< CH3CH
2CH
2NH2 CH
3CH
2CH
2OH
< CH3CH
2CH
2 I CH3CH
2CH
2Br CH3CH
2CH
2Cl
Quali segnali di stretching (stiramento) vi aspettate nello spettro IR per
ciascuno dei composti al punto (a)?
C-H, N-H, O-H, C-O, C-I, C-Br, C-Cl
Guardate solo le DIFFERENZE! La parte CH3CH2 è comune a tutti
i composti: la diversa polarità non può dipendere da questa.
26. Sistemare i seguenti composti in ordine di carattere ionico crescente:
CH4, HBr, LiCl.
CH4 < HBr < LiCl
27. Quale è il composto più polare in ciascuna delle seguenti coppie?
Quale composto ha punto di ebollizione più alto in ciascuna coppia?
Spiegare.
polarità:
a) CH3CH2OH > CH3OCH3; b) CH3CH3 < CH3CH2Cl; c) CH3NH2 > (CH3)3N
28. a) Predire la direzione del dipolo (se c'è) nelle seguenti molecole: HF,
Cl2, ICl, N2;
Le molecole biatomiche con legame semplice hanno dipolo se l'unico
legame collega due atomi di polarità diversa
-+
H F-+
I ClCl Cl
non c'è dipolo
: :N Nnon c'è momento dipolare
(dipoli uguali ed opposti)
(legame idrogeno) (legame idrogeno) (interazione dipolo-dipolo)
p.e.
b) Chi tra i seguenti composti ha momento dipolare e perché?: CBr4,
CH2CH2, CH3Cl, NH4+, BF4
-.
+
-
C
Br
Br BrBr 4 legami polari identici, tetraedro = 0
C CH
H H
Hlegami non polari (C-H in
prima approssimazione) = 0
+
-
C
Cl
H HH un solo legame polare = 0/
+
- N
H
H HH
+4 legami polari identici, tetraedro = 0
Per le molecole poliatomiche, bisogna considerare (oltre ai
legami polari) la geometria: SOMMA VETTORIALE
+
--
B
F
F FF
4 legami polari identici, tetraedro = 0
29. Indicare la polarità dei legami in ciascuna delle seguenti strutture:
+-C ClCl
H
H
C OH
H
H
H CH
H
H
C
H
H
O H(a) (b) (c)
- -+ + + +
Vi aspettate che i composti (a) e (c) abbiano momento dipolare? Spiegare.
sì angolo di circa 109° e quindi somma dei dipoli diversa da zero
30. Quale dei seguenti composti può formare legami idrogeno con altre
molecole della stessa specie?:
(CH3)2NH; CH3CH2OCH2CH2OH; CH3CO2H; CH3OCH2CH2OCH3
Quali assorbimenti nell’infrarosso vi aspettate ?
C-H (2900-3200 cm-1), C-Cl, C-O, O-H (3500-3600 cm-1)
SI' (CH3)2NH
a d
CH3CH2OCH2CH2OH
a a d
CH3CO2H
a d
NO CH3OCH2CH2OCH3
a a
manca l'H legato ad un atomo
elettronegativo
31. Scrivere le strutture di legame idrogeno (se c'è) che vi aspettate per i
seguenti composti:
a d
..CH3
CH2
O
H
CH3
CH2O
Hd
a
CH3CH2OCH3manca l'H legato ad un atomo elettronegativoCH3CH2F
(CH3)3N
CH3CH2OH; CH3CH2OCH3; CH3CH2F; (CH3)3N
Possono formare legame idrogeno con molecole della stessa specie quelle
molecole che hanno un H legato ad un atomo elettronegativo (donatore di
legame H) ed un atomo elettronegativo (accettore di legame idrogeno)
32. Quale dei seguenti composti può formare legame idrogeno con se
stesso? e con l'acqua?: CH3CH2CH2OH; CH3COCH3; (CH3)3CH
a
..d
CH2
CH2
O
H
CH3
CH2
CH2O
H
CH3
a
..d
CH2
CH2
O
H
CH3
HO
H
..
CH2
CH2
O
H
CH3
H O
H..
da
CH3
C
CH3
O
HO
H non può formare legame H con se stesso
(manca l'H legato ad un atomo elettronegativo
CH CH3
CH3
CH3
NON può formare legame idrogeno
33. a) Mostrare tutti i tipi di legame idrogeno in una soluzione acquosa
di (CH3)2NH. Quale è il più forte?
b) Indicare il legame idrogeno tra due molecole di metanolo (CH3OH) e
quello tra una molecola di metanolo ed una di acqua.
N HCH
3
CH3
N
H
CH3
CH3
..: N H
CH3
CH3
O
H
H
:
:N
H
CH3
CH3
CH3
O
H
H
:O
H
H
O
H
H
legame H più forte:tra l'H più positivo
(legato all'atomo più elettronegativo) e
l'atomo accettore meno elettronegativo
(donatore migliore)
:O
H
CH3
O
CH3
H :O
CH3
H O
H
H:O
H
CH3
O
H
H
34. Se si prova a sciogliere in acqua: cloroformio [CHCl3], metanolo
[CH3OH] e tetracloruro di carbonio [CCl4], quale pensate si sciolga meglio?
Perché? E' possibile sciogliere acqua in tetracloruro di carbonio? Perché?
CH3OH si scioglie in acqua meglio di CHCl3, perché è in grado di formare
legame H sia come accettore che come donatore.
CCl4 non si scioglie in acqua perché non è polare ( = 0).
35. Disporre i seguenti composti secondo l'ordine di solubilità crescente
in acqua: CH3CO2H, CH3CH3, CH3CH2OCH2CH3
Solubilità in acqua CH3CH3 CH3CH2OCH2CH3CH3CO2H<<
36. L'etere dietilico, CH3CH2OCH2CH3, e l'1-butanolo, CH3CH2CH2CH2OH,
sono ugualmente solubili in acqua, ma il punto di ebollizione dell'1-butanolo
è di 83°C più alto di quello dell'etere dietilico. Che spiegazione si può dare a
questa osservazione sperimentale?
CH3CH2CH2CH2OH forma legame idrogeno, CH3CH2OCH2CH3 no
serve più energia per allontanare le
molecole del primo composto
p.e.
legame idrogeno interaz. dipolo-dipolo
interaz. Va der Waals
37. Indicare, per ciascuna delle seguenti coppie di strutture, quale coppia
NON costituisce strutture di risonanza:
CH3
CO
O
CH3
CO
Oa)
-
-
b)
cambia la posizione di un H
OH
H3C CH
2O
CH3
H3C
c)
- -
CH2=CH-CH
O
+CH
2CH=CH
+
O
d )
cambia la posizione di un H
CH3CH=CHCH
3CH
3CH
2CH=CH
2
e) CH3O-C N
cambia la disposizione degli atomi
CH3-N=C=O
Notare bene: nessun segno
tra le coppie che non sono
strutture di risonanza!
Solo questo simbolo è corretto per indicare strutture di risonanza!
Questo simbolo si usa SOLO per strutture di risonanza!!!!
38. Calcolare l’energia associata alle seguenti frequenze, lunghezze
d’onda o numeri d’onda:
a) n = 2 x 108 Hz s-1 E = hn
h = 6.6626 x 10-34 J s
E = 6.626 x 10-34 J s x 2 x 108 s-1 = 1.99 x 10-25 J
b) l = 254 nm (2.54 x 10-9 m)
c = ln E = hn
E =hn = 3 x 108 m s-1
2.54 x 10-9 m x 6.626 x 10-34 J s = 7.83 x 10-19 J
c) l = 1.0 cm
c = ln E = hn
E =hn = 3 x 108 m s-1
1 x 10-2 m
x 6.626 x 10-34 J s = 1.99 x 10-23 J
n = c/l
39. Una molecola è costituita da atomi di C, H e N. L’analisi elementare ha dato:
%C = 40, %H = 13,3. a) Determinare la formula empirica. b) Sapendo che lo
spettro di massa presenta un valore m/z = 60, determinare la formula
molecolare.
f) n = 2 x 108 m-1
d) n = 2600 cm-1
n = 1/l E = hn n = c/l = c x n
E = 2.72 x 10-19 J e) n = 4.1 x 1014 Hz E = hn
E = 5.17 x 10-20 J
E = 3.99 x 10-17 J
C 40%
H 13.3%
N 46.7%
C 40/12 = 3.3
H 13.3/1 = 13.3
N 46.7/14 = 3.3
formula empirica CH4N 30
60/30 = 2 formula molecolare C2H8N2
Ricordarsi di esprimere l in m e c in m s-1 !!!