Estery

Jsou to produkty reakce karboxylových kyselin a alkoholů (karboxylová kyselina + alkohol = ester + voda). Jsou významnou

skupinou přírodních látek. vyskytují se například v tucích a olejích. Připravují

se tzv. esterifikací.

Názvosloví    Názvy esterů karboxylových kyselin se tvoří od názvu

příslušné karboxylové kyseliny příponou -an a od názvu alkylu (tj. uhlovodíkového zbytku s volnou vazbou) příslušného

alkoholů.

Př.: 1. ester je tvořen od kyseliny propionové a to

znamená, že to bude     propionan. 2. Název alkylu je methyl (modře na obrázku).

3. propionan methylnatý

    Názvy esterů lze rovněž tvořit opisem, např. methylester propionové kyseliny.

Příprava esterů karboxylových kyselin

•   Esterifikace probíhá pouze v kyselém prostředí, proto se tato reakce provádí za přídavku silné anorganické kyseliny, např. kyseliny sírové. Esterifikace je rovnovážná reakce; její výtěžek lze ovlivnit odstraňováním některého z reakčních produktů. Pokud je tato reakce katalyzována kyselinou sírovou, kyselina váže vznikající vodu.

•   Prvním krokem esterifikace je protonace karboxylové kyseliny. Zachycení protonu kyslíkem karboxylové skupiny kyseliny. Zachycení protonu atomem kyslíku má za následek zvýšení elektronového deficitu na atomu uhlíku karboxylové skupiny a tím také usnadnění nukleofilního ataku molekulou alkoholu.

•   V dalším kroku dochází k vytvoření vazby mezi atomem uhlíku v hydroxylové skupině a atomem uhlíku v karboxylové skupině. Poté následuje odštěpení molekuly vody a protonu (H+).

• Primární alkoholy tvoří estery snadněji než alkoholy sekundární. Estery terciálních alkoholů se tímto způsobem nepřipravují. Pro jejich syntézu se používá na místo karboxylové kyseliny příslušný acylchlorid. Vedlejším produktem této reakce je chlorovodík.

Vlastnosti esterů karboxylových kyselin

Estery v přítomnosti kyselin i hydroxidů podléhají hydrolýze. Kyselou hydrolýzou vzniká alkohol a karboxylová kyselina.

  R1COOR2  +  H2O      R1COOH  +  R2OHProduktem alkalické hydrolýzy esterů jsou alkoholy a soli karboxylových kyselin.

  R1COOR2  +  MOH      R1COOM  +  R2OH  Hydrolýza esterů patří mezi průmyslově významné rekce. využívá se jí například při

výrobě mýdel. Mýdla jsou sodné nebo draselné soli kyseliny palmitové a stearové. Sodné soli vyšších mastných kyselin jsou tuhé a vyrábějí se z nich čistící a prací prostředky. draselné soli mají mazlavou konzistenci a využívají se na přípravu

dezinfekčních prostředků. Při alkalické hydrolýze tuků vzniká mýdlo a glycerol. Kyselou hydrolýzou vznikají vyšší mastné kyseliny a glycerol.

Další významná reakce je reesterifikace. Její mechanizmus se podobá hydrolýze esterů.

Reakce je katalyzovaná silnou anorganickou kyselinou, na estery se však nepůsobí vodou, ale jiným alkoholem.

  Estery jsou kapalné, ojediněle pevné látky. Zpravidla rozpustné ve vodě. Estery vřou

při nižší teplotě než karboxylové kyseliny. narozdíl od nich nedokáží estery tvořit vodíkové můstky, které by zvyšovaly teplotu varu. Řada esterů má charakteristickou

vůni, viz. následující tabulka.

Ester vůně po

Ethylester kyseliny octové ovoci

Buthylester kyseliny octové ananasu

Ethylester kyseliny mravenčí rumu

Ethylester kyseliny benzové mátě

Konec