� ESTUDIO ANTIFÚNGICO DE DERIVADOS � ESTUDIO ANTIFÚNGICO DE DERIVADOS

BENZOPIRAN-2-ONAS

Alcaraz Contreras Yolanda, Huerta Balderas Sandra Paola, Flores Martínez Alberto,Ramírez Gómez Xóchitl Sofía, Vázquez Guevara Miguel Ángel.

yolaalca@quijote.ugto.mx, mvazquez@quijote.ugto.mx

R2R3

BENZOPIRANBENZOPIRAN--22--ONASONAS

AnticoagulanteInsecticida

Antifúngico

O O

R1

R2

R5

R4

R3

AntioxidanteAnticancerígeno

Antiviral

SCLEROTIUM CEPIVORUM

Hongo fitopatógeno

Forma estructuras de resistencia llamadas esclerocios.

Afecta plantas del género Allium

La pudrición blanca

• Disminuye la producciónde ajo y cebolla.

• Inutiliza zonas de cultivo.

• Pérdidas económicas.

• Se presenta en climastemplados (T < 18 ºC)

• Pérdidas económicas.

• Difícil de erradicar

Producción nacional de ajo

1ro. Zacatecas 40 % de producción Nacional

2do. Guanajuato 18% de producción Nacional

www.fundacionguajanuato.com

2do. Guanajuato 18% de producción Nacional

Rendimiento por hectárea

Zacatecas : 13.1 ton/ha

Guanajuato 8.9 ton/ha

� Evaluar la actividad antifúngica de compuestos derivados benzopiran-2-onas contra el hongo Sclerotiumonas contra el hongo Sclerotiumcepivorum

Estructuras químicas de los compuestos evaluados.

Comp R1 R2 R3 R4 R5

A H CH3 H H OH

Material y métodosMaterial y métodos

A H CH3 H H OH

B H CH3 OH H OH

C COMe H H H H

D COOEt H H H H

E COMe H H Br H

F COOEt H H Br H

G COOEt H H OMe H

� Cultivos de Sclerotium cepivorum

� Metodología de Kirby Bauer

Control1a) Cilindros de vidriob) Discos de papel

INÓCULO

2 42cm

3

1. Control DMSO2: 0.332 �g/�L3: 0.666 �g/�L4: 20 �g/�L

2

3

4

Inóculo

� Método de diluciones

� Las cajas se incubaron a 18°C.

Se realizaron mediciones del crecimiento a

2 �g/�L a 0.03 �g/�L

� Se realizaron mediciones del crecimiento a los 2, 5 y 30 días.

Comp. Inhibición Concentración

A ++ 20 µg/µL

B + 20 µg/µLC ++ 20 µg/µLC ++ 20 µg/µL

D +++ 20 µg/µL

E - 20 µg/µLF - 20 µg/µL

G - 20 µg/µL

Metodología: Discos de papel

Compuesto

A B

D E F

CompuestoMetodología: Discos de papel

Compuesto A

No. de

caja Conc. (µg/µL) 2 días

Diámetro (mm)

5 días 30 días

% Inhibición

1 2 0 0 0 100

2 1.33 0 0 0 100

3 0.67 0 0 20 60

4 0.33 3 17 30 40

5 0.17 6.5 35 40 20

6 0.07 35 44 50 0

O OHO

6 0.07 35 44 50 0

7 0.03 38 48 50 0

Control 0 34.5 50 50 01 2 3 4

5 6 7 Control

Compuesto B

No. de

caja Conc. (µg/µL) 2 días

Diámetro (mm)

a 5 días 30 días

% Inhibición

1 2 0 0 0 1002 1.33 0 0 50 03 1.20 0 18 50 04 1.07 8 24 50 05 0.93 11 40 50 0

6 0.80 14 42 50 0

7 0.67 12 43 50 0

O O

OH

HO

1 2 7 8

3 4 5 6 Control

7 0.67 12 43 50 0

8 0.33 13.5 50 50 0Control 0 34.5 50 50 0

Compuesto C

No. de

caja Conc. (µg/µL) 2 días

Diámetro (mm)

a 5 días 30 días

% Inhibición

1 2 0 0 28 44

2 1.33 0 0 30 40

3 0.67 0 7 31 38

4 0.33 4 11 35 30

5 0.17 5 30 37 26

6 0.07 11 33 39 22

O O

O

6 0.07 11 33 39 22

7 0.03 16 35 40 20

Control 0 31 50 50 01 2 3 4

5 6 7 Control

Compuesto D

No. de

caja Conc. (µg/µL) 2 días

Diámetro (mm)

a 5 días 30 días

% Inhibición

1 2 0 0 0 100

2 1.33 0 0 0 100

3 0.67 0 0 0 100

4 0.33 0 24 31 38

5 0.17 21 34 38 2426 50 0

O O

O

O

6 0.07 26 50 50 0

7 0.03 27 50 50 0

Control 0 28 50 50 0

5 6 7 Control

1 2 3 4

30

40

50

60

Compuesto B

CURVA DE

CRECIMIENTO

DIÁMETRO

(mm)

30

40

50

60

Compuesto A

CURVA DE

CRECIMIENTO

DIÁ

ME

TR

O(m

m)

Concentración efectiva media (CE50) y concentración mínima inhibitoria (CMI)

30

40

50

60

Compuesto C

CURVA DE

CRECIMIENTO

DIÁMETRO

(mm)

30

40

50

60

Compuesto D

CURVA DE

CRECIMIENTO

DIÁMETRO

(mm)

0

10

20

0 0.5 1 1.5 2 2.5

DIÁMETRO

(mm)

0

10

20

0 0.5 1 1.5 2 2.5

DIÁ

ME

TR

O(m

m)

CE50

= 0.3066 �g/�L CE50= 1.0847 �g/�L

CMI= 0.67 �g/�L CMI= 1.33 �g/�L

0

10

20

30

0 0.5 1 1.5 2 2.5

DIÁMETRO

(mm)

0

10

20

30

0 0.5 1 1.5 2 2.5

DIÁMETRO

(mm)

CE50

= 0.1896 �g/�L CE50= 0.3353 �g/�L

CMI= 1.333 �g/�L CMI= 0.67 �g/�L

CONCLUSIONES

Los derivados cumarínicos A-D tienen efecto antifúngico

contra el hongo Sclerotium cepivorum a concentracionesmayores a 1.33 µg/µL.

La inhibición del crecimiento del micelio se observó hasta La inhibición del crecimiento del micelio se observó hasta por 30 días.

Se sugiere que los cambios morfológicos y de crecimiento del micelio son debidos a la alteración de algún proceso metabólico en la formación de esclerocios.