Eugenolul face parte din clasa fenilpropenelor, este un antioxidant lipofilic cu denumirea IUPAC 4-alil-2-metoxifenol. Aspectul su este uleios, de culoare galben pal. Este componentul majoritar (85-95%) izolat din uleiul esenial extras din Eugenia caryophyllata (Syzigium aromaticum, Myrtaceae) sau pe numele comun, cuioare. Se mai gsete i n uleiurile eseniale extrase din scorioar, frunze de dafin, nucoar, busuioc. Are aplicaii n domeniile farmaceutic, cosmetic, medical, n industria chimic i alimentar ca antiseptic, anestezic, stabilizator, antioxidant. n mod obinuit, este duntor pentru ficat, iar o posibil supradoz poate da reacii adverse precum convulsii, diaree, ameeal sau tahicardie. Structura chimic a eugenolului este prezentat n fig.1. [18, 19]

Fig.1. Structura chimic a eugenolului [18]

Efectele terapeutice ale eugenolului sunt de natur antiviral, antibacterian, antipiretic, analgezic, anti-inflamatoare, antiagregante, anticoagulante, antiulcerante i de inhibiie a peristaltismului intestinal i a metabolismului acidului arahidonic. [20] Este folosit la scar larg pentru a trata dispepsia, gastrita acut sau gastric i ca sedativ/anestezic n stomatologie. Are proprieti antioxidante excelente, fiind un burete pentru radicali liberi precum DPPH, ABTS, superoxizi, azide, hidroxili i radicali haloperoxili. S-a dovedit, de asemenea, abilitatea acestuia de a inhiba biosinteza prostaglandinei i de a bloca activitatea COX-2. [19, 20] Eugenolul arat o activitate antibacterian excelent mpotriv unui spectru larg de microorganisme precum: Escherichia coli, Listeria monocytogenes, Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcusaureus, Helicobacterpylori, i de asemeni, mpotriva patogenului gastric uman Helicobacterpylori, Salmonella typhi, etc. Datorit hidrofobicitii acestuia, acesta are abilitatea de a penetra bistratul de fosfolipide de la nivelul membranei celulare i de a altera structura acesteia. Eugenol perturb membrana bacterian, modificnd permeabilitatea membranei, urmat de scurgerea constituenilor intracelulari i apoi apoptoza celular. Eugenolul a fost raportat ca fiind un agent antimicotic i antigiardial. [21]ntr-un studiu s-a analizat efectul eugenolului asupra unor diverse tipuri fungi. Incorporarea progresiv a concentraiei de eugenol n mediu a dus la o reducere semnificativ creterii microorganismelor. Cladosporium spp i Rhizopus oryzae au artat cele mai mici valori CMI (concentraia minim de inhibare). Pentru alte tipuri de fungi, rezultatele au fost asemntoare. Eugenolul n concentraii de 100-150 mg/mL s-a dovedit a fi un compus antimicotic eficace mpotriva fitopatogenilor precum Aspergillus, Penicillium, Emericella i Fusatium. Activitatea antifungic este considerat a fi efectul perturbrii membranei citoplasmice. [22] ntr-un studiu pe termen lung privind carcinogenicitatea eugenolului, acesta nu a fost implicat n formarea tumorii. Mai mult, ntr-un studiu fcut de Van Duuren i Goldschmidt, eugenolul a inhibat parial apariia i dezvoltarea carcinoamelor induse de benzo-piren. n cazul papiloamelor induse de efectul combinat al 7,12 dimetil-benzantracen (DMBA) cu uleiul de cotron, eugenolul a inhibat dezvoltarea acestora cu aproximativ 84%. n alt studiu, tratamentul cu eugenol a produs o ntrziere a creterii tumorii, o scdere de aproape 40% n dimensiune i o cretere de 19% n timpul de supravieuire. [19]Deteriorarea oxidativ a lipidelor, proteinelor i ADN-ului este un factor cunoscut n inflamaia cronic, dar i n metastazarea cancerului. ntr-un studiu s-a urmrit efectul eugenolului asupra expresiei genice i a activitii metaloproteinazei (MMP). Uleiul esenial a a avit efecte inhibitorii asupra activitii MMP-9, asociate cu procesul de apariie a metastazelor. n acest studiu, datorit puterii reductoare, eugenolul pare a fi un candidat promitor pentru protecia n bolile asociate cu stresul oxidativ, precum cancerul, bolile coronare, afeciuni inflamatorii, degenerare neurologic, etc. [23]Eugenolul are numeroase efecte asupra sistemului nervos central i periferic (SNC i SNP). n primul rnd, inhib potenialul de aciune (PA) a unor compui din fibrele nervoase (mecanismul fiind cel mai probabil cel de inhibiie al canalelor ionice de Na+), servind ca un posibil anestezic local. Mai mult, inhib canalele de Ca2+ i K+ n neuronii trigeminali la oareci. Un asemenea efect de inhibare a canalelor ionice ar putea contribui la folosirea eugenolului ca anestezic i anticonvulsiv. n al doilea rnd, acesta prezint proprieti de neuroprotecie mpotriva leziunilor ischemice la nivelul sistemului nervos central. n al treilea rnd, ncetinete transmisia presinaptic i postsinaptic la nivelul jonciunii neuromosculare i inhib transmisia sinaptic n neuronii din neocortex i hipocamp la obolani. Mecanismele prin care are loc o astfel de modulaie a transmisiei sinaptice de ctre eugenol nu au fost nc studiate pe deplin. [24]