FLAVONOIDESLida Alape

Maritza PatiñoLorena Pedroza

¿QUÉ SON?

• son una familia muy diversa de compuestos poli-fenólicos y solubles en agua.

• son sintetizados en el citoplasma y luego migran hacia su destino final en las vacuolas celulares.

• La actividad de los flavonoides como antioxidantes depende de las propiedades redox de sus grupos hidroxifenólicos y de la relación estructural entre las diferentes partes de la estructura química.

• Esta estructura básica permite una multitud de patrones de sustitución y variaciones en el anillo C.

CLASIFICACION• Flavonoides:

derivados de la estructura 2-fenilcromen-4-ona (2-fenil-1,4-benzopirona).

• Isoflavonoides: derivados de la estructura 3-fenilcromen-4-ona (3-fenil-1,4-benzopirona).

• Neoflavonoides: derivados de la estructura 4-fenilcumarina (4-fenil-1,2-benzopirona).

CLASES

• CHALCONAS:• están implicadas en

la estimulación de la polinización gracias a que inducen el desarrollo de colores en el espectro de lo visible y en el UV que atraen a insectos (mariposas y abejas).

• AURONAS: • son responsables

de la coloración de algunas plantas. A pesar de que se ha sugerido que estos compuestos están relacionados estrechamente con las Chalconas, hay pocos indicios acerca de sus vías biosintéticas.

• FLAVONAS: • pueden estar en

algunas flores, como en la prímula, dándoles un color amarillo a sus pétalos, o en frutos, como en la piel de las uvas, son las responsables del color amarillento de los vinos blancos.

• TRICETINA• APIGENINA• LUTEOLINA

• FLAVONOLES:• se encuentran en

las hojas y en muchas flores.

• QUERCITINA• MIRICETINA• KAEMPFEROL• FISETINA

INTERCONVERSION ENTRE FLAVONOLES

• DIHIDROFLAVONOL O FLAVONONOL:

• son los precursores directos de flavandioles y flavonoles, pero también tienen cierta actividad como tales en algunas plantas.

• DIHIDROMIRICETINA• DIHIDROQUERCETINA• DIHIDROKAEMPFEROL

• FLAVANONAS O DIHIDROFLAVONA:

• son precursores de otros flavonoides más complejos, pero se encuentran como tales en altas concentraciones en los cítricos.

• NARINGENINA• LIQUIRITIGENINA• ERIODICTIOL

• FLAVANDIOLES:• LEUCOCIANIDINA• LEUCOPELARGONIDI

NA• LEUCODELFINIDINA

• ANTOCIANINAS O ANTOCIANOS:

• son los pigmentos hidrosolubles presentes en el líquido vacuolar de las células responsables de la mayoría de las coloraciones rojas, azules y violetas de las flores y hojas.

• FLAVANOL:• MONÓMEROS O

FLAVA-3-OLES:• Éstas constituyen la

base de los principales grupos de taninos condensados. En los mostos y en los vinos, como generalmente en la naturaleza, están presentes sobre todo la (+)–catequina y la (–)–epicatequina

• PROCIANIDINAS DIMÉRICAS:

• Existen de tipo B o A.

• PROCIANIDINAS OLIGOMÉRICAS:

• Se conocen mas de 30 compuestos oligoméricos, que constan de 3 a 5 unidades.

• TANINOS CONDENSADOS:

• son macromoléculas constituidas por unidades de flavonoides llamadas antocianidina. Los taninos están muy ampliamente distribuidos en las plantas como en el té, donde contribuyen al sabor astringente.

ORIGEN• aparecieron por primera vez en los

ancestros de las embriofitas, que comprende al grupo monofilético de todas las plantas terrestres (musgos, helechos, gimnospermas y angiospermas).

• La vía biosintética de los flavonoides se ha conservado enormemente en el transcurso de la evolución de las plantas, pero ha habido considerable divergencia tanto en los roles que fueron cumpliendo sus productos finales, como en los mecanismos que regulan su expresión.

VÍA DEL ÁCIDO SHIKÍMICO• se inicia en los plastos

por condensación de dos productos fotosintéticos, la eritrosa 4-P con el PEP, y por diversas modificaciones se obtiene el ácido shikímico, del cual derivan directamente algunos fenoles en los vegetales. Pero la vía del ácido shikímico normalmente prosigue, y la incorporación de una segunda molécula de PEP conduce a la formación de fenilalanina.

VIA BIOSINTETIC

A

REGULACION DE LA BIOSINTESIS

• La vía del ácido shikímico es dependiente de la luz.

• La acción de la fenilalanina amonioliasa, es fundamental para la vida de las plantas y por ello está estrictamente regulada.

• Hay isozimas dedicadas a la producción de flavonoides diferentes en respuesta a señales ambientales diferentes

FUNCIONES EN LAS PLANTAS

• Protección ante la luz UV• Defensa ante el

herbivorismo.• Regulación del transporte

de la hormona auxina• Atracción de animales

polinizadores.• Atracción de presas.• Atracción de animales

dispersores de semillas y frutas

• Inducción de la nodulación por parte de las bacterias fijadoras de nitrógeno.

• Protección contra los hongos.

APLICACIONES

• Propiedades anticancerosas

• Propiedades cardiotónicas• Fragilidad capilar• Propiedades

antitrombóticas• Disminución del colesterol• Protección del hígado• Protección del estómago• Antiinflamatorios y

analgésicos• Antimicrobianos• Propiedades antioxidantes

REACCIONES DE IDENTIFICACION

• Prueba de Shinoda:

• Los flavonoides con anillo de gammabenzopirona reaccionan en presencia de HCl concentrado y Mg.

• Prueba de Rosenhein:

• Los que tienen esqueleto de flavilio dan positivo a esta prueba, por tener en su anillo un sistema de dieno conjugado.

• Prueba para Leucoantocianidinas

• Los pétalos de una flor se colorean de amarillo en presencia de NH3.

cuando están presentes flavonas o flavonoles. Las Chalconas y auronas viran de amarillo a rojo y las antocianinas a rojo intenso.

• El SbCl5 en CCl4 produce colores característicos con los flavonoides (Prueba de Marini Bettolo). Las Chalconas forman precipitado rojo oscuro o violeta, y las flavonas, precipitado rojo oscuro o naranja.

• En HCl concentrado, las flavonas y flavonoles generan color amarillo intenso. Las Chalconas y auronas rojo guinda a rojo azuloso.

• Las 5-hidroxiflavonas reaccionan con H3BO3 en anhídrido acético (Reactivo de DIMROTH) dando soluciones color naranja o rosa. Empleando H3BO3 y cítrico disueltos en acetona, se obtienen soluciones amarillas con fluorescencia verde.

GRACIAS