Upload
namirhalilovic
View
224
Download
0
Embed Size (px)
Citation preview
8/10/2019 Graf u Hemiji,Seminarski,Halilovi,Bai
1/29
UNIVERZITET U SARAJEVU
PRIRODNO-MATEMATIKI FAKULTET
ODSJEK ZA HEMIJU
II CIKLUS STUDIJAOPTISMJER
Graf u hemiji
Seminarski rad
Predmet: Uvod u hemijsku teoriju grafova
Sarajevo, januar 2015. godine
Mentor: Kandidati:
prof. dr. Sabina Gojak-Salimovi Namir Halilovi, BSc
Azra Bai, BSc
8/10/2019 Graf u Hemiji,Seminarski,Halilovi,Bai
2/29
Graf u hemiji Bai, Halilovi
2PMF u Sarajevu
Sadraj
1. Uvod .............................................................................................................................. 3
2. Grafovi i molekulski grafovi ......................................................................................... 4
2. 1. Primjer ................................................................................................................... 4
2. 2. Definicija grafa ...................................................................................................... 5
2. 3. Teorije grafova u hemiji ........................................................................................ 9
3. Kako shvatiti grafove u hemiji? .................................................................................. 10
3. 1. Mostovi i molekule ............................................................................................. 10
3. 1. 1. Zadatak 1 ..................................................................................................... 11
3. 1. 2. Zadatak 2 ..................................................................................................... 13
3. 1. 3. Zadatak 3 ..................................................................................................... 14
3. 2. Definicija ............................................................................................................. 15
3. 2. 1. Zadatak 4 ......................................................................................................... 15
3. 3. Kako itati graf.................................................................................................... 17
3. 4. Matematika stabla rastu u hemiji....................................................................... 17
3. 5. Primjena grafova na alkane i alkene ................................................................... 18
3. 6. Topoloka hiralnost ............................................................................................. 20
3. 7. Topoloki indeksi i predvianje fizikalnih svojstava.......................................... 20
3. 7. 1. Wienerov indeks, W .................................................................................... 21
3. 7. 2. Randiev indeks, ....................................................................................... 22
3. 8. Primjena W i za odreivanje vrelita amina..................................................... 23
3. 9. W, u odnosu na M............................................................................................ 25
4. Zakljuak.................................................................................................................... 28
5. Literatura ..................................................................................................................... 29
8/10/2019 Graf u Hemiji,Seminarski,Halilovi,Bai
3/29
Graf u hemiji Bai, Halilovi
3PMF u Sarajevu
1. Uvod
Teorija grafova i grafovi u hemiji su, slobodno moemo rei, tema koja se ne spominje
previe esto. Njena pojava je vezana tek onda kada se eli ispitatireakcija ili objasniti
reakcija van ae. To je tema koja intrigira razum i pokuava objasnitiprirodu reakcije na
papiru ili u programu. Dakako da je korisno poznavati i pokuati iskoristiti grafove i
otkria izamisli naunika koji su posvetili svoja istraivanja ovoj tematici, meu kojima
je i hrvatski naunik po kome se naziva i jedan faktor, indeks, vezan sa grafovima, Milan
Randi. Ovaj seminarski rad nastaje u tenji da se sam pojam graf i njegova veza sa
hemijom pokua prikazati na to jednostavniji nain. Ciljevi rada su objasniti primjene
grafova u hemiji i objasniti sami nain dobijanja informacija od grafa, mogui proraunii povezanost informacija koje nam daje graf sa nekim fizikim osobinama spojeva.
itajui ovaj seminarski rad ete biti uvedeni u grafove na jednostavan nain, uz dobro
objanjene i slikovito prikazane primjere koji selahko shvataju i pamte, poput prorauna
odnosa atoma alkana i alkena. Primjeri koji se nalaze navedeni u radu su produkt autorske
raunarske obrade, neto to je izvedeno i objanjeno na osnovu literature kao podloge,
ali u naem sluaju doraeno i originalno slikovito upotpunjeno.
8/10/2019 Graf u Hemiji,Seminarski,Halilovi,Bai
4/29
Graf u hemiji Bai, Halilovi
4PMF u Sarajevu
2. Grafovi i molekulski grafovi
Postoji vie definicija grafova, esto djeluju konfuzno ili neshvatljivo na prvu, ali
sutinski se mogu predstaviti jednim laganim primjerom. U ovom seminarskom radu
emo se posluiti primjerom koji je naveden u knjizi Uvod u hemijsku teoriju grafova
od Ivana Gutmana.
Prema defeniciji, ako imamo dva skupa, oznaimo ih sa V i E.
Skup V neka se sastoji od 5 elemenata; V= (v1, v2, v3, v4, v5)
Slika 1: Demonstracija skupa V
Skup E sadri neke parove elemenata skupa V, dakle, neke parove vorova.
Dakle, za neka dva vora, nazovimo ih vri vsmoe da vai (vr, vs) E.
Koji parovi vorova ulaze u skup E mora biti na neki nain zadano, a time e biti
odreena struktura odgovarajueg grafa.
2. 1. Primjer
Skup E se moe sastojati od 6 elemenata, dakle, prema gore navedenoj definiciji, od 6
parova skupa V, dakle:
E = [ (v1, v2) , (v2, v3) , (v2, v4) , (v3, v4) , (v3, v5) , (v4, v5) ]
Pored navedenih parova, mogu postojati i parovi koji nepripadaju skupu E, a u naem
primjeru bi to bili parovi (v1, v3) , (v1, v4) , (v1, v5) , (v4, v5);
Slika 2: Ilustracija skupa E, pojedinani vorovi su oznaeni plavom bojom, uta
boja pokazuje iskoritene parove vorova koje ine skup E, crvena boja prikazuje
neiskoritene parove vorova
8/10/2019 Graf u Hemiji,Seminarski,Halilovi,Bai
5/29
Graf u hemiji Bai, Halilovi
5PMF u Sarajevu
Elementi skupa E nazivaju se grane, dok se E naziva skup grana.
Slika 3: Demonstracija skupa E
Skup E emo i dodatno definisati, kao skup koji sadri neureene parove vorova, i to
razliitih. Da pojasnim, to znai da ako postoji par (vr , vs) , on je neureen ako u
usporedbi sa (vs, vr) oznaava jednu te istu stvar, dakle jednu te istu granu.
Slika 4: Ilustracija neureenog para
2. 2. Definicija grafa
Graf G je ureeni par skupova V i E, to se pie G = (V , E). Pri tome je graf potpuno
odreen kada su zadani skupovi V = V(G) i E = E(G). Elementi skupa V(G) nazivaju se
vorovi grafa G, a elementi skupa E(G) se nazivaju grane grafa G.
Na primjer, jedan graf sa 5 vorova i 6 grana moe se zadati na slijedei nain:
G = ( [v1, v2, v3, v4, v5] , [(v1, v2) , (v2, v3) , (v2, v4) , (v3, v4) , (v3, v5) , (v4, v5)]) *
Pogled na prvu i nije interesantan, ali ako napisano prikaemo grafiki, onda sluaj
postaje dosta jasniji. Navedeni graf bi se nacrtao kao na slici 5.
8/10/2019 Graf u Hemiji,Seminarski,Halilovi,Bai
6/29
Graf u hemiji Bai, Halilovi
6PMF u Sarajevu
Slika 5: Crteom prikazan graf koji je opisan*
Bit je u tome da kruie koji predstavljaju vorove, spajamo samo ako su navedeni kao
grane, dakle u skupu grana, dakle u skupu E.
Ako par vorova (vr, vs) pripada skupu E, onda se za vorove vri vskae da su susjedni.
Dakle, kada se graf prikazuje crteom, onda se izmeu svaka dva susjedna vora povlai
linija. (Gutman, 2003)
U definicijama grafova, nigdje ne pie da on mora izgledati kao u naem primjeru, dakle
da kruii moraju biti na nacrtanim pozicijama. Graf iz prethodnog sluaja se moe
napisati na vie naina, koji su meusobno ekvivalentni, a neki od tih naina u pokazati
slikom 6.
8/10/2019 Graf u Hemiji,Seminarski,Halilovi,Bai
7/29
Graf u hemiji Bai, Halilovi
7PMF u Sarajevu
Slika 6:Isti graf kao naslici 5, nacrtan na razliite naine
8/10/2019 Graf u Hemiji,Seminarski,Halilovi,Bai
8/29
Graf u hemiji Bai, Halilovi
8PMF u Sarajevu
U hemijskim primjerima se treba truditi da graf izgleda estetski prihvatljivo, da podsjea
na strukturnu formulu, dakle, da se linije mnogo ne sijeku ako to ve nije neophodno. To
moe biti problem ako se crta graf neke sloene formule.
Ono na to se mora obratiti posebna panja su, kako se to u matematici zove, izomorfnigrafovi, dakle, postavlja se pitanje, kada su dva grafa ista, a kada razliita?
Grafovi G i G* su izomorfni ako se njihovi vorovi mogu obiljeiti tako da su dva vora
vri vssusjedna u grafu G ako i samo ako su susjedna u grafu G*.
Rjeavanje ovog problema kod veih struktura i dalje ostaje mukotrpan posao, dok kod
manjih struktura se moe lake uoiti.
Slika 7: Ilustracija izomorfnih grafova*
8/10/2019 Graf u Hemiji,Seminarski,Halilovi,Bai
9/29
Graf u hemiji Bai, Halilovi
9PMF u Sarajevu
2. 3. Teorije grafova u hemiji
Ope je poznato da je teorija grafova nastala otkriima Leonharda Eulera o rjeenju
problema mostova u Knigsbergu i Eulerove formule za poliedre. Manje je poznato da
se teorija grafova poela razvijati tek zbog potreba hemije u sedamdesetim godinama 19.stoljea, kad je Arthur Cayley, pokuavajui prebrojati broj moguih alkana odnosno
alkilnih radikala (???), utemeljio pojam stabla i razvio prve metode u teoriji grafova.
Osim proirenja tog originalnog problema enumeracije izomera na druge sluajeve, danas
se teorija grafova u hemiji primjenjuje i na prouavanje hiralnosti, te teoriju topolo kih
indeksa.
Zapravo, postoje dvije vrste grafova koji se pojavljuju u primjenama u hemiji:
i. Molekularni (strukturni) graf je graf molekule ili skupa molekula u kojem vrhovi
predstavljaju atome, a bridovi veze meu atomima.
ii. Reakcijski graf je teinski graf koji prikazuje reakciju kao uniju strukturnih
grafova sudionika reakcije prije i poslije reakcije, s tim da su teine bridova
ureeni parovi brojeva, od kojih je prvi broj jednak broju bridova meu
odgovarajuim vrhovima prije, a drugi poslije reakcije.
Svakoj grani (bilo da je orijentisana ili ne, ukljuujui i petlje) moe se pridruiti neka
brojana vrijednost, koja se naziva teina. Tada govorimo o teinskim grafovima.
Ovakvim teinama moe se uvesti neka dodatna kvantitativna informacija o relaciji koju
odgovarajua grana predstavlja.(Gutman, 2003)
Teina moe biti duina veze, red veze i sl, a kada se radi o petljama, elektronegativnost
odgovarajueg atoma, masa, reaktivnost i sl.
8/10/2019 Graf u Hemiji,Seminarski,Halilovi,Bai
10/29
Graf u hemiji Bai, Halilovi
10PMF u Sarajevu
3. Kako shvatiti grafove u hemiji?
3. 1. Mostovi i molekule
Veliki vicarski matematicar Leonhard Euler je 1736. rijeio problem mostova u gradu
Knigsbergu: moe li se taj grad obii tako da se svaki od njegovih mostova prijee tono
jednom?
Plan Knigsberga prikazan je slikom (a), dok su slike (b) i (c) planovi nekih drugih
gradova za koje je postavljeno isto pitanje.(Brckler, 2011)
Slika 8: Ilustracija mostova (a)
Slika 9: Ilustracija mostova (b)
8/10/2019 Graf u Hemiji,Seminarski,Halilovi,Bai
11/29
Graf u hemiji Bai, Halilovi
11PMF u Sarajevu
Slika 10: Ilustracija mostova (c)
3. 1. 1. Zadatak 1
Koje(i) od tri grada se moe obii tako da se svaki od njegovih mostova prijee tano
jednom?
Ako se za neki grad utvrdi da je odgovor ne, koliko mostova najmanje treba dodatno
sagraditi da bi odgovor postao da?
Moeli se utvrditi neko ope pravilo za rjeavanje ovog tipa problema?
(a)
Slika 11: Ilustracija pokuaja rjeenja problema(a)
Na osnovu slike 11, odgovor je NE.
8/10/2019 Graf u Hemiji,Seminarski,Halilovi,Bai
12/29
Graf u hemiji Bai, Halilovi
12PMF u Sarajevu
(b)
Slika 12: Ilustracija pokuaja rjeenja problema (b)
U ovom sluaju je problem moe rijeiti, mogu se prei svi mostovi u obilasku grada,
jednom, s tim da se ne moemo vratiti na poetak.
(c)
Slika 13: Ilustracija rijeenja (c)
Problem obilaska grada (c) je uspjeno rijeen, osoba se vrati u poloaj polaska, a da pri
tome iskoristi sve mostove jednom.
Za (a) treba jedan dodatan most da bi bio mogu otvorenobilazak, a dva za zatvoren
(naravno, ne bilo gdje postavljeni).
Za (b) bi jedan dodatan most koji spaja gornje kopno i gornji desni otok omoguiozatvorenobilazak. Ope pravilo jest:zatvorenobilazak je mogu (tano) ako svako kopno
8/10/2019 Graf u Hemiji,Seminarski,Halilovi,Bai
13/29
Graf u hemiji Bai, Halilovi
13PMF u Sarajevu
ima paran broj mostova, a otvorenobilazak je moguako sva kopna osim njih dva imaju
paran broj mostova.
Nastavak nametnute ideje shvatanja grafova u hemiji se moe iskazati preko novog
zadatka.
3. 1. 2. Zadatak 2
Skiciraj planove triju gradova, svaki s rijekom koja tee kroz njega i u kojoj su dva otoka,
tako da je preko rijeke postavljeno 7 mostova i tako da se jedan moe obii tako da se
svaki most prijee tano jednom i vratimo na poetak, drugi koji se moe obii tako da
se svaki most prijee tano jednom, ali tako da se ne vratimo na poetak i trei koji se nemoe obii tako da se svaki most prijee tano jednom bez obzira traimo li povratak na
poetak ili ne. Neka tvoj dijagram bude to jednostavniji, odnosno neka sadri to manje
nepotrebnih detalja. (Brckler, 2011)
Slika 14: Rjeenje prvog opisanog grada, povratak na poetno mjesto
Slika 15: Rjeenje drugog opisanog grada, bez povratka na poetno mjesto
8/10/2019 Graf u Hemiji,Seminarski,Halilovi,Bai
14/29
Graf u hemiji Bai, Halilovi
14PMF u Sarajevu
Slika 16: Rjeenje treeg opisanog grada, grad se ne moe obii ako samo jednom
mostove preemo, neophodno je makar jedan most prei dva puta
U daljem pribliavanju pojmu graf u hemiji, konano prelazimo na molekule, sa novim
primjerom.
3. 1. 3. Zadatak 3
Nacrtaj dijagram neke molekule koji prikazuje veze meu atomima na to jednostavniji
nain (dakle, nacrtaj strukturnu formulu odabrane molekule). Pokraj toga nacrtaj dijagram
u kojem svakom od atoma odgovara taka, a svakoj od hemijskih veza bilo kakva linija
koja spaja odgovarajue take. (Brckler, 2011)
Rjeenje bi se moglo prikazati slikom 17.
Slika 17: Jedno od ponuenih rjeenja zadatka 3
Na osnovu rjeenja tri ponuena zadatka, s osvrtom na to da gradove sa obalama i otocima
zamislimo kao atome, a mostove u razliitim sluajevima kao hemijske veze koje su sa
8/10/2019 Graf u Hemiji,Seminarski,Halilovi,Bai
15/29
Graf u hemiji Bai, Halilovi
15PMF u Sarajevu
razliitim atomima i razliite, sve krunisano zadatkom 3 kao najkonkretnijim, moemo
izvui jednostavnu definiciju grafa u hemiji.
3. 2. Definicija
Graf je objekt koji se sastoji od (a) vrhova (koje prikazujemo kao take, to je definisano
kao vor u naslovu 2) i (b) bridova (koje prikazujemo kao linije koje spajaju vrhove, a
oni odgovaraju definiciji grane iz naslova 2).
Ako vrhovi predstavljaju atome neke molekule, a bridovi hemijske veze, govorimo o
molekulskom grafu. (Brckler, 2011)
Udaljenosti i pozicije nacrtanih vrhova i bridova nisu bitni, tj. mogue je isti (molekulski)
graf prikazati (nacrtati) na beskonano mnogo naina. Broj bridova koji izlazi iz jednog
vrha zove se stepenom ili valencijom tog vrha (oznaka: d(v) ako je v oznaka vrha ili
vora); u molekulskim grafovima valencija vrha odgovara valenciji atoma.
3. 2. 1. Zadatak 4
Nacrtaj grafove koji odgovaraju poetnim trimaproblemima mostova. Uvjet mogunosti
obilaska iskai koristei pojamstepen vrha. (Brckler, 2011)
Rjeenje sluaja (a) se moe predstaviti slikom 18.
Slika 18: Valentno rjeenje sluaja (a) iz zadatka 1
8/10/2019 Graf u Hemiji,Seminarski,Halilovi,Bai
16/29
Graf u hemiji Bai, Halilovi
16PMF u Sarajevu
Rjeenje sluaja (b) se moe predstaviti slikom 19.
Slika 19:
Valentno rjeenje sluaja (b) iz zadatka 1
Rjeenje sluaja (c) se moe predstaviti slikom 20.
Slika 20: Valentno rjeenje sluaja (c) iz zadatka 1
Viestruki bridovi ili grane su dva ili vie brida koji spajaju ista dva vrha. U primjeru na
slici 19 bi to bile veze, odnosno dvije grane ili brida izmeu vrha 4 i 5, 1 i 4, 1 i 3.Ukoliko
se u molekulskom grafu eli istaknuti kratnost(viestrukost)hemijske veze, pojavit e se
jedno-, dvo- i trostruki bridovi. Ukoliko nam je pak dovoljno samo naznaiti koji atomi
su povezani hemijskom vezom, a ne i koje je ona kratnosti, dovoljni su nam jednostavni
grafovi.
8/10/2019 Graf u Hemiji,Seminarski,Halilovi,Bai
17/29
Graf u hemiji Bai, Halilovi
17PMF u Sarajevu
3. 3. Kako itati graf
Na osnovu do sada uraenih primjera, moemo objasniti jednu interesantnu injenicu
vidljivu iz same strukture grafa.
Tabelarno emo predstaviti broj grana, odnosno bridova i valencije pojedinih vrhova koji
grade sami graf. Posmatrat emo grafove (a), (b), (c) sa slika pod rednim brojem 18, 19i
20.
Tabela 1: Prikaz odnosa bridova/grana i valencije vrhova/vorovakoji se nalaze u
sastavu posmatrane strukture
Graf Broj bridova/gr. d(v1) d(v2) d(v3) d(v4) d(v5)
(a) 7 3 5 3 3
(b) 9 5 2 3 4 4
(c) 7 4 4 2 2 2
Zbir stepeni vrhova u svakom je grafu jednak dvostrukom broju bridova. To slijedi iz
toga to svaki brid/grana ima dva kraja (vrha koje spaja), pa kad sabiramo stepene vrhova
svaki brid brojimo dvaput.
3. 4. Matematika stabla rastau hemiji
*Graf jepovezanako se od svakog njegovog vrha moe doi do drugog pratei bridove.
*Svi molekulski grafovi su povezani.
Ciklus u grafu je niz tipa vrh1-brid1-vrh2-. . . -vrh1, gdje svaki brid (most) spaja vrhove
izmedu kojih je naveden i nema ponavljanja bridova niti vrhova (osim to se poetni vrhpoklapa s konanim).
Broj bridova (ili vrhova) u ciklusu zove se njegovom duljinom.
*Povezan graf zove se stablo ako ne sadri cikluse.
Ako su zadovoljeni gornji uvjeti, ali konani vrh nije jednak poetnom, govorimo oputu,
a duljina mu je jednaka broju bridova u njemu.
8/10/2019 Graf u Hemiji,Seminarski,Halilovi,Bai
18/29
Graf u hemiji Bai, Halilovi
18PMF u Sarajevu
3. 5. Primjena grafova na alkane i alkene
Opa formula alkana je CmHn. Temeljem prethodno utvrenih svojstava grafova openito,
te stabala, moe se utvrdi u kom odnosu mora biti broj vodika u odnosu na broj ugljika u
alkanima!
Ako je v broj vrhova i broj grana ili bridova u potpunom grafu alkana CmHn(dakle s
ukljuenim vodicima), onda imamo:
v = m + n
2= 4m + n ili =+
; dakle, broj grana je duplo manji od broja vrhova jer su
za jednu granu potrebna 2 vrha, brojevi 4 i 1 ispred m, odnosno n, potiu od
valencije C-a i H-a u ugljikovodiku
v = + 1, iz ega se lako dobije n = 2m + 2.
Na osnovu napisanih formula se moe izraunati ovisnost broja m od n:
=
1 =
4
2 1 =
4 2 = 2 2
4 2 2 =
= 2 2
Moe li se koristei vepoznata svojstva grafova na isto pitanje odgovoriti za alkene
(ugljikovodike s jednom ili vie dvostrukih veza, ali bez ciklusa) koji sadre tano jednu
dvostruku vezu?
Rjeenje bi bilo stepenito, kao i u prethodnom primjeru. Posmatrat emo primjer
molekule propena.
8/10/2019 Graf u Hemiji,Seminarski,Halilovi,Bai
19/29
Graf u hemiji Bai, Halilovi
19PMF u Sarajevu
Slika 21: Propren, 1, 2, 3-ugljikovi atomi, 4, 5, 6, 7, 8, 9-vodonik
Prema grafu prikazanom na slici 21, moemo isvesti formulu za odnos broja atoma C i H
u bilo kom alkenu koji ima jednu dvostruku vezu.
Broj vrhova ili vorova v = m + n
Broj grana ili bridova =+
v =
Na osnovu napisanih formula se moe izraunati ovisnost broja m od n:
=
=
4 = 2 2
= 2
8/10/2019 Graf u Hemiji,Seminarski,Halilovi,Bai
20/29
Graf u hemiji Bai, Halilovi
20PMF u Sarajevu
3. 6. Topoloka hiralnost
Prostorni objekt je (geometrijski) hiralan ako nije jednak svojoj ogledalnoj slici; u tom
sluaju hiralni objekt i njegova ogledalna slika ine par enantiomera (ruke, noge, cipele,
rukavice).
Hiralnost molekula bitno utiena njihova svojstva. Primjerice, jedan od dva enantiomera
neke hiralne molekule moe biti ljekovit, a drugi tetan po zdravlje. Ponekad je od
geometrijske jednostavnije utvrditi topoloku hiralnostneke molekule.
Molekula je topoloki hiralna ako njezin molekulski graf nije mogue deformacijama
bridova (produljenjem, skraenjem, zavrtanjem, izravnavanjem, bez rezanja ili
lijepljenja) transformirati u zrcalnu sliku tog molekulskog grafa.
Zakljuak je slijedei, molekule su prostorni objekti pa je prirodno njihove molekulske
grafove vizualizirati u prostoru. Graf prikazan u prostoru zove seplanaranako se moe
prikazati u ravnini tako da mu se bridovi sijeku samo u vrhovima, odnosno:
topoloki hiralna molekula je sigurno i geometrijski hiralna.
(Brckler, 2011)
3. 7. Topoloki indeksi i predvianje fizikalnih svojstava
Nain na koji su atomi povezani u molekuli nekog spoja utie, meu ostalim, na vrelite
tog spoja. Kako bi se pojednostavilo predvianje vrelita, hemiari i matematiari
osmislili su mnoge topoloke indekse. To su numeriki deskriptori, tj. brojevi koji se po
odreenim pravilima izraunavaju iz molekulskog grafa.
8/10/2019 Graf u Hemiji,Seminarski,Halilovi,Bai
21/29
8/10/2019 Graf u Hemiji,Seminarski,Halilovi,Bai
22/29
Graf u hemiji Bai, Halilovi
22PMF u Sarajevu
3. 7. 2. Randiev indeks,
Drugi poznat topoloki indeks je Randiev indeks , koji se definira za sve molekule, i
jednak je zbiru (po svim bridovima) recipronih vrijednosti drugih korijenaprodukata
svih parova stepeni krajeva bridova, tj.
to se tie Randieva indeksa, ako posmatramo definiciju Randieva indeksa, prvo i
osnovno trebamo imati na umu da zbog lahkoe prorauna na osnovu literature autorice
Franke Miriam Brckler, posmatramo graf dat na slici 22, bez voenja rauna o
vodikovim atomima i njihovoj valenici, jer na internetu, na stranici navedenoj u literaturi
pod rednim brojem 3 se nalazi Randiev indeks za molekulu etin-a i raunat je reciproni
korijen iz valencije svakog atoma, to se ne podudara sa literaturom koja je navedena pod
rednim brojem 1, te kako je porijeklo stranice pod rednim brojem 3, Wikipedija, odustali
smo od njenog koritenja u svrhe prorauna Randievog indeksa, te emo objasniti
proraun koristei se izvorom literature navedenim pod brojem 1.
Dakle, posmatrajui sliku 22, primjeujemo parove vorova/vrhova, odnosno
bridove/grane: v1-v2, v2-v3, v3-v4i v2-v5. U obzir se uzimaju njihova valencija, valencija
vorova koja se posmatra samo u datom bridu, bez obraanja panje na vodikove atome
koji se inae nalaze u strukturi ove molekule, ali to je jasno i logino da e biti na ovaj
nain razmatrano, jer se graf koristi kao izvor informacije za proraun Randieva indeksa
i smatramo da je to uzrok neslaganja rezultata proraunakad posmatramo literature 1 i 3.
Za par 1-2, na osnovu formule navede za Randiev indeks, dobijamo
, dakle, valencija
vora v1je 1, a vora v2je 3.
Analogan sluaj je za par vorova, tj. granu v2-v5.
Za granu v2-v3slijedi
.
Za granu v3-v4 slijedi
.
8/10/2019 Graf u Hemiji,Seminarski,Halilovi,Bai
23/29
Graf u hemiji Bai, Halilovi
23PMF u Sarajevu
Da bi izraunali Randiev indeks trebamo sabrati vrijednosti dobijene za pojedinane
grane, pa dobijamo:
= 1
1 3
1
3 2
1
2 1
1
1 3
2, 27
3. 8. Primjena W i za odreivanje vrelita amina
Vrlo interesantan sluaj primjenei prije svega komparacije W i se moe prezentovati
slijedeim eksperimentom, da smo jasni, radi se o teorijskom promatranju stvari.
U tabeli 2 su navedeni odreeni amini, razlika meu njima je u poveanju metilnih grupa,
njihovog broja.
Tabela 2: U tablici su navedena vrelita nekih primarnih amina, osim za etilamin
Spoj Formula Vrelite ( ) W ()
metilamin CH3-NH2 -6 1 1
etilamin CH3-CH2-NH2 ? 4 1,1414
propilamin CH3-CH2-CH2-NH2 49 10 1,914
izopropilamin (CH3)2-CH-NH2 33 9 1,732
butilamin CH3-CH2-CH2-CH2-NH2 77 20 2,414
izbutilamin (CH3)2-CH-CH2-NH2 69 18 2,27
Da bi uspjeli dobiti predstavu o kvalitetu opisa spomenutih indeksa, nacrtat emo grafikovisnosti vrelita od W i .
Na osnovu poloaja i linearnosti porasta W i moi emo zakljuiti koji indeks je bolji
za opis i procjenu vrelita. Rezultati su prikazani u grafikonu 1.
8/10/2019 Graf u Hemiji,Seminarski,Halilovi,Bai
24/29
Graf u hemiji Bai, Halilovi
24PMF u Sarajevu
Grafikon 1: Prikaz linearnosti vrelita i W i indeksa, lijeva kosa je ovisnost od , a
desna kosa je ovisnost od W, a na isti grafikon su postavljeni radi boljeg uvida i
boljeg donoenja zakljuka
Dakle, kada elimo ta odredimo vrelite etilamina, za Randievindeks imamo:
y = 59,33x - 66,31
Iz tabele 2 itamo da jeza etilamin x 1,4.
y = 59,33 * 1,466,31
y = 16,8
Za Wienerov indeks imamo slijedee:
y = 4,2358x - 4,7358
Iz tabele 2 itamo da je za etilamin x = 4.
y = 4,2358 * 44,7358
y = 12,2
y = 4,2358x - 4,7358R = 0,9598
y = 59,33x - 66,31R = 0,9963
-10
0
10
20
30
40
50
60
70
80
0 2 4 6 8 10 12 14 16 18 20
/
C
W
u odnosu na Wienerov i Randiev indeks
8/10/2019 Graf u Hemiji,Seminarski,Halilovi,Bai
25/29
Graf u hemiji Bai, Halilovi
25PMF u Sarajevu
Zakljuak je da Randiev indeks bolje opisuje vrelite, jer je stvarna temperatura vrelita
etilamina 16,5 , a izraunali smo da je preko Randieva i Wienerova indeksa,
respektivno 16,8 i 12,2 temperatura vrelita. Dakle, na temelju grafikona 1,
Randiev indeks se ini neto boljim.
3. 9. W, u odnosu na M
Ovaj nain primjene Randieva indeksa i Wienerovog indeksa je nastao u razgovoru
autora ovog seminarskog rada, a bilo kakve podatke da je neko pokuao uspostaviti
ovu vezu izmeu indeksa i molarne mase prije, nismo pronali.
Ideja je da se pokua pronai linearna zavisnost M sa W i . Tabelatna predstava molarnihmasa i traene molarne mase etilamina je prikazana u tabeli 3.
Tabela 3: Molarne mase spojeva, pokuat emo odrediti molarnu masu
eilamina(podvueni broj)
Spoj Formula M (g/mol) W ()
metilamin CH3-NH2 31.06 1 1
etilamin CH3-CH2-NH2 ? 4 1,1414
propilamin CH3-CH2-CH2-NH2 59.11 10 1,914
butilamin CH3-CH2-CH2-CH2-NH2 73.14 20 2,414
Na osnovu podata iz tabele 1, nacrtali smo grafikon 2.
8/10/2019 Graf u Hemiji,Seminarski,Halilovi,Bai
26/29
Graf u hemiji Bai, Halilovi
26PMF u Sarajevu
Grafikon 2: M u ovisnosti od (lijeva kosa) i W(desna kosa)
Dakle, kada elimo ta odredimo molarnu masu etilamina, za Randiev indeks imamo
y = 29,874x + 1,3788
iz tabele 3 imamo da je nae x = 1,1414 pa slijedi
y = 29,874 * 1,1414 + 1,3788
y 36
Kada elimo da odredimo molarnu masu etilamina, za Wienerov indeks imamo
y = 2,1997x + 31,704
Iz tabele 3 je x = 4, pa slijedi
y = 2,1997 * 4 + 31,704
y 41
Zakljuak se moedonijeti posmatrajui komparaciju u tabeli 4.
y = 2,1997x + 31,704R = 0,9522
y = 29,874x + 1,3788R = 0,9995
30
35
40
45
50
55
60
65
70
75
80
0 2 4 6 8 10 12 14 16 18 20
M(
g/mol)
W
M u ovisnosi naWienerov i Randiev indeks
8/10/2019 Graf u Hemiji,Seminarski,Halilovi,Bai
27/29
Graf u hemiji Bai, Halilovi
27PMF u Sarajevu
Tabela 4: Rezultati prorauna
M 45 (g/mol) (g/mol)
M 36 9
MW 41 4
Prema dobijenim rezultatima se moe zakljuiti da pribliniji molarnu masu prua
proraun preko Wienerovog indeksa, mada je razlika od 4 g/mol isuvie velika, alirezultat
dobro slui za komparaciju indeksa.
8/10/2019 Graf u Hemiji,Seminarski,Halilovi,Bai
28/29
Graf u hemiji Bai, Halilovi
28PMF u Sarajevu
4. Zakljuak
Grafovi u hemiji imaju veliku ulogu, pogotovu uz koritenje odgovarajueg softvera. Neke
od korisnih primjena su objanjene u ovom seminarskom radu i uz odgovarajue zadatke
i primjere se lahko razumijevaju. Grafovi nisu samo definicija, to je prikaz molekule i
svakog njenog atoma kao sudionika molekule, u smislu povezanosti. Grafovi
omoguavaju unos duina veza ili uglova, predstavljaju mogunost objanjenja
beskonanosti struktura i na taj nain pribliuju istraivaima realnu kompleksnost
spojeva. Ono na to se grafovi ne mogu osloniti je objanjenje realne situacije u ai, u
onim sluajevima kada kompleksni matriks dolazi do izraaja, gdje reakcija nije tipa
reakcija
A + B C
Kakogod, prouavajui grafove u hemiji dolazimo do novih naina ucrtavanja i
objanjavanja reakcija i pojedinano spojeva.
8/10/2019 Graf u Hemiji,Seminarski,Halilovi,Bai
29/29
Graf u hemiji Bai, Halilovi
5. Literatura
1. Brckler, F. M. (2011). Teorija grafova u kemiji,
http://www.mathos.unios.hr/~middlemath/LjetnaSkolaPeteTeorijaGrafovaRj.pdf
[14.11.2014.].
2. Gutman, I. (2003). UVOD U HEMIJSKU TEORIJU GRAFOVA,
Kragujevac: PMF Kragujevac
3. (Anon., n.d.-a). http://de.wikipedia.org/wiki/Randi%C4%87-Index.
[15.11.2014].
4. (Anon. n.d.-b). http://web.math.pmf.unizg.hr/~bruckler/pdf/mmk08.pdf.
[14.11.2014]