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Hidrocarburos alicíclicos

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Hidrocarburos alicíclicos

Son hidrocarburos cuya cadena esta cerrada formando un ciclo.

Se nombran anteponiendo el prefijo “ciclo-” al hidrocarburo correspondiente.

                                          s                      

                                       

  

ciclopropano  C3H6

                                                                  

                   

  

ciclobutano  C4H8

                                                                 

                                       

  

ciclopentano  C5H10

                                                                 

                                         

  

ciclohexano  C6H12

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Nomenclatura

Si aparece algún enlace doble o varios sustituyentes (grupos alquilo, átomos halógenos) los átomos se numeran de forma que los números más bajos correspondan a:

o los dobles enlaces, en primer lugar

o después a los sustituyentes

Si el compuesto tiene una cadena lateral compleja se nombra con un grupo secundario o sustituyente (ciclopentil, ciclohexil, etc.).

Se suelen representar mediante una línea poligonal

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Hidrocarburos alicíclicos

Ejemplos

5-metil-1,3-ciclohexadieno 1,3-ciclohexadiino

2-ciclopentil-1eteno isopropilciclopentano

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Cicloalcanos

Ciclohexanoconformación “silla”

Ciclohexanoconformación “bote”

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Ejemplos de hidrocarburos:

butanometilpropano ciclopropano

ciclohexano

eteno o etileno

etino o acetileno

1,3,5-ciclohexatrieno

benceno

naftaleno

2-etil-1-penteno

3,5-dimetil-1-octino

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Hidrocarburos alicíclicos

Ejercicio I:

1-etil-2-metil-ciclohexano

1,1,3,3-tetrametilciclopentano

ciclopentino

1,2-ciclopentadien-4-ino

1,3-ciclohexadien-5-ino

4-etil-1,2-dimetilciclohexano

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Hidrocarburos alicíclicos

Ejercicio II

3-metilciclopropeno

2-etil-1,4-dimetilciclohexano

isopropilciclopentano

4-metilciclopenteno

1,3,5-trimetilciclohexano

2-etil-1,1-dimetilciclopentano

3,3-dimetilciclohexeno

1,1,2-trimetilciclobutano

1-etil-1,3-ciclobutadieno

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Principios de Química Orgánica

Páginas web interesantes para este tema:o http://www.juntadeandalucia.es/averroes/html/adjuntos/2007/09/24/0005/m

ain.htm

o http://www.quimicaorganica.net/index.htm

o http://rabfis15.uco.es/weiqo/Tutorial_weiqo/index.htm

o http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l00/lecc.ht

ml

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Derivados halogenados: Halogenuros de alquilo

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Halogenuros de alquilo

Son compuestos que se forman por la sustitución de uno o más hidrógenos de los hidrocarburos por halógenos como el flúor, bromo, cloro o yodo.

Su representación es R – X donde la R representa un radical alquilo y la X al halógeno.

Ejemplos:

CH3 - CH – CH3 Br - CH2 - CH2 - CH - CH3

2-cloro-propano 1-bromo-3-cloro-butano

Cl Cl

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En el sistema IUPAC se emplean los prefijos flúor, cloro, bromo o yodo, unidos al nombre básico del hidrocarburo, indicando la posición mediante un número que se antepone al nombre.

Por ejemplo: CH3 - CH - CH2 - CH3

Br - CH2 - CH2 - CH3 1-bromo-propano 2-yodo-butano

CH3 - CH - CH2 - CH – CH3

2-flúor-4-metil-pentano

I

F CH3

Nomenclatura

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Tradicionalmente los halogenuros de alquilo simples se nombran generalmente de acuerdo con el sistema común de las sales binarias. Se emplea el nombre del anión derivado del halógeno (cloruro, bromuro, fluoruro o yoduro), seguido del nombre del grupo alquilo (RADICAL).

CH3 - CH2 - Br CH3 - I bromuro de etilo yoduro

de metilo

CH3 - CH - CH2 -CH3

cloruro de secbutilo

Cl

Nomenclatura II

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La mayoría de los R-X son líquidos a temperatura ambiente con excepción de tres halometanos (cloro, bromo o flúormetano) los cuales son gases.

Sus puntos de ebullición son más altos comparados con los hidrocarburos de peso molecular semejante. (fuerzas intermoleculares –van der waals, puentes de hidrógeno- más intensas)

Son insolubles en agua.

Los yoduros y bromuros de alquilo son más densos que el agua y los cloro y flúoralcanos son menos densos que el agua.

Propiedades físicas

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Importancia y aplicaciones de los R-X

Todos los halogenuros de alquilo son potencialmente tóxicos y cancerígenos, la exposición durante períodos prolongados puede causar daños al hígado (hepatitis) y disolver los lípidos que protegen la piel originando una forma de dermatitis.

Son materia prima para la obtención de alcoholes.

Anestésicos (cloroformo (CHCl3), cloruro de etilo -anestésico local-).

Insecticidas, pesticidas y repelentes de polillas (DDT).

Disolventes (cloroformo -triclorometano o tricloruro de metilo-, diclorometano, etc.).

Refrigerantes y aerosoles. (Clorofluorocarburos (freones) -CF2CCl2 ó actualmente el CHClF2-, ¿recordáis el agujero

de la capa de Ozono?)

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Importancia y aplicaciones de los R-X

El DDT (Dicloro Difenil Tricloroetano) o más exactamente 1,1,1-tricloro-2,2-bis(4-clorofenil)-etano , de fórmula (ClC6H4)2CH(CCl3) es un compuesto organoclorado principal de los insecticidas. Es incoloro y cristalino. Es muy soluble en las grasas y en disolventes orgánicos, y prácticamente insoluble en agua. Su peso molecular es de 354 g/mol

En el siglo XX fue utilizado con intensidad como insecticida pero, tras una campaña mundial que alegaba que este compuesto se acumulaba en las cadenas tróficas y ante el peligro de contaminación de los alimentos, se prohibió su uso.

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Halogenuros de alquilo Ejercicio I:

cloroetano

3-metil-2-yodopentano

3,4-dicloro-1-pentino

3-cloro-1,4-hexadieno

2,3-dicloro-2-buteno

3,4-dibromo-1-penteno

1-bromo-1-cloro-4-metil-2-hexeno