PRACTICA N 4PRUEBAS PARA HIDROCARBUROS

SANDY POLO PEDROZAYEIRA REALES HERNANDEZMAIRA ARIAS PAEZDANNY NORIEGAALDAIR VILLADIEGO RUBIOALAN ARGEL FERNANDEZCARLOS BOLAOS

PRESENTADO A:LIC. JUAN CARLOS ZULUAGA VEGA

UNIVERSIDAD DE CORDOBA FACULTAD CIENCIAS DE LA SALUDREGENCIA DE FARMACIAMONTERIA 2013

INTRODUCCION

Todos los compuestos orgnicos se derivan de un grupo de compuestos conocidos como HIDROCARBUROS debido a que estn formados slo por hidrogeno y carbono. Con base en su estructura, los hidrocarburos se dividen en dos clases principales: Alifticos y Aromticos.Los hidrocarburos alifticos no contienen al grupo benceno o al anillo bencnico, y se dividen en alcanos, alquenos, alquinos y ciclo alcanos.Los hidrocarburos aromticos contienen uno o ms anillos bencnicos, el ms hidrocarburo aromtico ms simple y utilizado es el benceno, porque tiene una estructura cclica, es decir, un compuesto cclico que consta de seis cadenas de carbono. En esta experiencia se realizara pruebas que caracterizan a cada grupo y la forma de distinguirlo segn las mismas, se trataran con bromo en tetracloruro de carbono, con una solucin acuosa, diluida, neutra y fra de permanganato de potasio, con cido sulfrico concentrado, se emplearan los hidrocarburos hexano (alcano), ciclohexeno (alqueno), acetileno (alquino), benceno (aromtico), es de importancia anotar cada resultado y poder realizar el porqu de cada resultado

OBJETIVOS Distinguir algunas reacciones caractersticas de hidrocarburos saturados, insaturados y aromticos.

Comparar los requerimientos energticos de las reacciones mencionadas.

Discutir los aspectos tericos de dichas reacciones que aparecen en la parte correspondiente a estos grupos funcionales.

Tomar aprendizaje y conocimiento al respecto con las prcticas de laboratorio, para obtener conocimiento sobra los hidrocarburos

TEORIA

Se denominan hidrocarburos los compuestos orgnicos constituidos solamente por carbono (C) e hidrgeno (H). Se clasifican en alifticos y aromticos. Los alifticos pueden ser saturados o insaturados; los saturados pueden ser de cadena abierta como el etano, o de cadena cclica como el ciclohexano. Los hidrocarburos insaturados pueden ser de cadena abierta como el eteno H2C=CH2 y el etino o acetileno HCCH, y de cadena cclica como el ciclohexeno. Los hidrocarburos aromticos pueden ser mononucleares como el benceno y polinucleares como el naftaleno. Los aromticos cumplen la regla de Hckel (anillos coplanares que contengan (4n+2) electrones conjugados, siendo n=0,1,2,3,4).En general todos los hidrocarburos son insolubles en agua debido a que ellos son no polares y el agua es polar. Son parcialmente solubles o miscibles con etanol y miscibles o solubles con ter, por su naturaleza orgnica. Los alcanos, cicloalcanos y los hidrocarburos aromticos son insolubles en cido sulfrico concentrado y en solucin acuosa de NaOH al 10%. Los alquenos y alquinos son miscibles en cido sulfrico concentrado, pero inmiscibles o insolubles en solucin acuosa de NaOH al 10%.Todos los hidrocarburos de masa molecular relativamente baja, son menos densos que el agua. La forma como se enlazan los tomos de carbono entre s forman los diferentes hidrocarburos, vara de los saturados (nicamente enlaces sigma) a los insaturados (enlaces sigma y pi), y da lugar a un comportamiento qumico diferente.Las reacciones tpicas de alquenos y de alquinos son de adicin electroflica; las reacciones ms caractersticas de los hidrocarburos aromticos y de sus derivados son de sustitucin electroflica, asistida por catalizadores cidos..

MATERIALES Y REACTIVOS 6 Tubos De Ensayo 1 Gradilla 1 Tubo Con Desprendimiento Lateral, Tapn Y Manguera Pinza Para Tubos De Ensayo Pipetas Hexano (C6H14) Ciclohexano (C6H10) Benceno (C6H6) Bromo En Tetracloruro De Carbono ( Br2/CCl4) cido Sulfrico (H2SO4) Permanganato De Potasio (KMnO4) Carburo De Calcio (CaC2) Hidrxido De Sodio (NaOH)

UTILIZADOS EN LA PRACTICA

NO UTILIZADOS EN LA PRACTICA

PROCEDIMIENTO

Se realizaran las reacciones de pruebas con los diferentes hidrocarburos: Hexano, Ciclohexano y Acetileno1. PRUEBA CON BROMO (Br2/CCl4):Agregue a 10 ml de los hidrocarburos 5 ml de solucin de Br2/CCl4 al 2%, agite bien y observe si la solucin de bromo no ha decolorado. Si la solucin de Br2/CCl4, se decolora, se considera positiva. Prepare un segundo tubo similar y colquelo muy cerca de una fuente de luz. Compare y anote los resultados.

2. PRUEBA DE BAEYER (KMnO4):Agregue a 10ml de los hidrocarburos 4ml de solucin de KmnO4, diluido en agua, agite bien y observe los resultados.

3. PRUEBA DE CIDO SLFURICO (H2SO4):Agregue a 10ml de los hidrocarburos, cuidadosamente y con agitacin suave, 20ml de cido sulfrico concentrado, observe si se desprende calor y si el hidrocarburo reacciona. Anote sus observaciones.

4. PRUEBA DEL NaOH:Agregue a 10 ml de los hidrocarburos 30ml de solucin de NaOH diluido al 10%, agite bien y observe los resultados.

5. GENERE ACETILENOEn un tubo de ensayo con desprendimiento lateral que contiene carburo de calcio y deje caer lentamente agua y tape el tubo. Cuando empiece a producir el gas correspondiente (acetileno o etino), hgalo burbujear en tres tubos de ensayo que contengan solucin de permanganato de potasio, bromo de tetracloruro y NaOH, solucin de KmnO4 respectivamente. Observe y anote los resultados.

Resultados de las observaciones sobre hidrocarburos:

REACTIVOS

HEXANOCICLOHEXENOBENCENO

Br2/CCl4 al 2%

-++

Br2/CCl4 al 2% en presencia de luz+++

solucin de KmnO4-+-

H2SO4-+-

BENCENOBr2/CCl4

Br2/CCl4 (con hierro)

-+

HIDROCARBUROS

10 ml de CICLOHEXENO

10 ml de HEPTANO

10 ml de BENCENO

3 gotas de solucin de Br2/CCl4 con agitacin

Con luz

3 gotas de solucin de KmnO4 con agitacin

3 gotas de solucin de H2SO4 cuidadosamente y agitacin suave

10 ml de BENCENO en dos tubos

TUBO A 3 gotas de solucin de Br2/CCl4 con agitacin y observar

TUBO B 3 gotas de solucin de Br2/CCl4 con agitacin ms una VIRUTA DE HIERRO y observar

GENERAR ACETILENO

Tomar un tubo con desprendimiento lateral limpio y seco

Una pequea cantidad de CaC2 mas agua lentamente en el tubo

El gas producido es etino (ACETILENO)

Se hace burbujear en una solucin de KmnO4 y observar

Se hace burbujear en una solucin de Br2/CCl4 y observar

ANALISIS DE RESULTADOSOBSERVACIONES1. GENERE ACETILENO:En un tubo de ensayo con desprendimiento lateral se coloca una solucin de Carburo de calcio y Agua. Cuando se tom una pequea cantidad de CaC2 mas agua lentamente en el tubo se observ un burbujeo inmediatamente y se liber un gas (ETINO).Resultados: El gas producido es etino (ACETILENO)

Cuando el gas se introdujo a un tubo con una solucin de KMnO4 burbujeo y se observ un cambio de color morado a marrn y un precipitado oscuro por tanto reacciono.

Al pasar el gas a un tubo que contena una solucin de Br2/CCl4 se observ que decoloro a blancuzco claro la solucin por tanto reacciono

En la prctica no se realiz la prueba para cido Sulfrico (H2So4) porque se podra quemar al momento de realizar la prueba y as generar un accidente dentro del laboratorio

2. REACCION CON BROMOTETRACLORURO ( Br2/CCl4)CICLOHEXANO:En un tubo de ensayo se agrega 10ml de Ciclohexano ms Br2/CCl4. Cuando se le agrego la solucin de Br2/CCl4 con agitacin esta se decoloro de amarillo a transparente.

HEPTANO:En un tubo de ensayo se agrega 10ml de Heptano ms Br2/CCl4.Cuando se le agrego la solucin de Br2/CCl4 con agitacin no hubo cambio de color por tanto no reacciono. Cuando se expuso el tubo a la luz observamos que se decoloro al cabo de poco tiempo por tanto la reaccin es positiva

BENCENO:En un tubo de ensayo se agrega 10 ml de Benceno ms Br2/CCl4. Cuando se le agrego la solucin de Br2/CCl4 con agitacin no hubo cambio de color por tanto no reaccionoComo no reacciono lo llevamos hacia un agente externo como la luz de una bombilla; cuando se expuso el tubo a la luz observamos que no decoloro por tanto no reaccionoEntonces se le adiciono una viruta de hierro (Fe) lo que decoloro la solucin por tanto la reaccin es positiva lo que nos indica que el Benceno reacciona con un Catalizador como lo es en este caso el Hierro

3. REACCIN CON PERMANGANATO DE POTASIO (KmnO4)CICLOHEXANO: Se toma un tubo de ensayo y se agrega 10 ml de Ciclohexano ms KMnO4 Con la solucin con KMnO4 y agitacin hubo un cambio de color de purpura a marrn y un precipitado oscuro, por tanto la reaccin es positiva

HEPTANO:En un tubo de ensayo se agrega 10ml de Heptano ms KMnO4Cuando se le agrego la solucin de Br2/CCl4 con agitacin no hubo cambio de color por tanto la reaccin es negativa

BENCENO: En un tubo de ensayo se agrega 10ml de Benceno ms KMnO4Cuando se le agrego la solucin de KMnO4 con agitacin se observa que no hubo decoloracin por lo tanto la reaccin en negativa

4. REACCION CON ACIDO SULFURICO (H2SO4):CICLOHEXANO:Se toma un tubo de ensayo y se agrega 10ml de Ciclohexano ms H2SO4.Con la solucin con KMnO4 y agitacin hubo un cambio de color de purpura a marrn y un precipitado oscuro, por tanto la reaccin es positiva

HEPTANO:En un tubo de ensayo se agrega 10ml de Heptano ms H2SO4Cuando se le agrego la solucin de H2SO4 con agitacin no hubo decoloracin por tanto la reaccin es negativa

BENCENO: En un tubo de ensayo se agrega 10ml de Benceno ms H2SO4Cuando se le agrego la solucin de H2SO4 con agitacin se observa que no hubo cambio de color por lo tanto la reaccin en negativa

ANALISIS DE RESULTADOS

ALCANOS (HEPTANO) Reaccionan Radicalmente

Los alcanos dieron las pruebas negativas debido a que su estructura saturada (enlaces sigma frontales fuertes, no contienen enlaces pi laterales dbiles) esto no permite que sufran reacciones de adicin, sin embargo en presencia de un catalizador como la luz reaccionan sustituyendo un hidrogeno de su estructura por el halgeno (Bromo) y as decolorar la solucin, esto es porque los alcanos implican ataques o reacciones por radicales libres, que tiene lugar en condiciones especiales y por lo general producen una mezcla de productos , el ataque comienza con una partcula reactiva , que es un tomo o un radical libre para iniciar el ataque a la molcula del alcano (HEXANO), la creacin o generacin de esta partcula reactiva es la que necesita condiciones especiales; en este caso la disolucin de la molcula del halgeno (Br-Br) en tomos. Durante el ataque la partcula reactiva (Br*) le quita hidrogeno al alcano, con lo que este de igual forma se transforma en otra partcula reactiva que continua la secuencia de la reaccin, esto es mantener la cadena, por otro lado , la cadena del alcano contiene muchos tomos de hidrogeno por lo que el producto especfico depender de cul de ellos se extrae , aunque una partcula puede exhibir cierta selectividad , puede extraer un hidrogeno de cualquier parte de la molcula provocando la formacin de muchos productos ismeros.

ALQUENO (CICLOHEXENO) Reaccin Por Adicin

El ciclohexeno reacciono muy fcilmente a los reactivos expuestos ya que la alta reactividad de los alquenos (diferencia con alcanos) se debe a la presencia de los electrones por encima y por debajo del plano de los tomos de carbono, que como estn ms expuestos a influencias externas y sufren fcilmente el efecto electrmetro del reactivo atacante (que ser un electrfilo), reactivos que buscan electrones; as la disposicin trigonal de las olefinas se transforma en la tetradrica del alcano, sin embargo otro tipo de reactivos como los radicales libres que buscan un electrn tambin pueden atacar a la nube electrnica pi, as pues los alquenos tambin sufren adicin de radicales libres. Las reacciones de los alquenos por ser fuente electrnica y as actuando como bases sufren el ataque de compuestos con deficiencia de electrones, es decir, los cidos.La adicin de halgenos al alqueno (CICLOHEXENO) como la de cidos proticos o diproticos (H2SO4) es una adicin electrofilica en dos pasos, el primero involucra la formacin de un catin que no es un carbonacin si no un halogenonio, es as como la adicin de bromo es transferido de inmediato a la molcula a los dos carbonos del doble enlace formando un bromonio cclico Br+Br-Br C=C Br C C 1

Br Br+ C C Br C C 2 Br

La adicin con H2SO4 concentrado y frio con el alqueno (ciclohexeno) reaccionan formando compuestos conocidos como sulfatos cidos de alquilo esto se generan por adicin de hidrogeno a un carbono del doble enlace y de ion bisulfato, al otro

O C=C + H-O-S-O-H C=C-O-S-O-H O H O Alqueno acido sulfrico sulfato acido de alquilo

Estos son esteres de acido sulfrico.

Con permanganato de potasio un agente oxidante que reacciona directamente con el doble enlace del alqueno produciendo un Diol incoloro, un precipitado marrn de MnO2 y una base fuerte KOH la hidroxilacion se da en cada uno de los carbonos que contiene el doble enlace

C=C + KmnO4 MnO2 + C C + KOH OH OH Precipitado marrn Diol

ALQUINOS (ACETILENO) Reaccin Por Adicin

La sntesis de acetileno se da por la implicacin de un triple enlace carbono-carbono que se genera del mismo modo que un doble enlace, por eliminacin de tomos o grupos de dos carbonos adyacentes. La adicin de agua a carburo de calcio en la manera ms sencilla de sintetizar acetileno ms hidrxido de calcio. CaC2+2 H2OH-CC-H + Ca (OH)2

Al igual que el alqueno (ciclohexeno) que contiene un doble enlace carbono-carbono, el acetileno contiene un triple enlace carbono-carbono, de igual forma sufren reaccin de adicin electrofilica y por la misma razn la disponibilidad de electrones sueltos, por encima y por debajo del plano de los carbonos que contienen el doble enlace.Tanto la adicin de halgenos, como la de cidos fuertes es muy similar a la de alquenos , la diferencia radica que en este caso pueden consumirse dos molculas de reactivo por cada triple enlace , sin embargo si se eligen las condiciones apropiadas , es posible limitar la reaccin a la primera etapa aditiva , es decir , la formacin del alqueno correspondiente; adems de la adicin , los alquinos dan ciertas reacciones que se deben a la acidez de un tomo de hidrogeno unido a un carbono con triple enlace.La adicin de halgenos (Br-Br), los alquino son considerablemente menos reactivos que los alquenos, para los alquenos la reaccin implica la formacin inicial de un ion halogenonio cclico, se atribuye la reactividad menor de los alquinos a la mayor dificultad de formacin de tales intermedios cclicos.

-CC- + Br-Br C=C Br Br

Tambin decoloran la solucin de permanganato de potasio diluido, neutra y frio Oxidndose como los alquenos pero no con la misma velocidad pero si el mismo principio de tener electrones pi sueltos produciendo los dioles correspondiente sin embargo la reaccin continua hasta el alcano con cuatro grupos hidroxilos

AROMATICOS (BENCENO) Reaccin por Sustitucin Electrofilica

En el caso del benceno que estructuralmente asumiramos que es un ciclo que llamaramos un ciclohexatrieno y que debera reaccionar con facilidad por adicin como lo hacen los alquenos, no es as, ya que el benceno no experimenta reaccin de adicin que destruira su sistema anular, para ello es de mayor facilidad reaccionar por sustitucin, conservando el sistema anular en cada caso se sustituye un tomo o grupo por uno de los tomos de hidrogeno del benceno; esto se debe principalmente a la estabilidad del anillo aromtico, debido al solapamiento de los orbitales p en ambas direcciones y la participacin resultante de cada electrn en varios enlaces lo que se representa como el hibrido de resonancia de dos estructuras , su Deslocalizacin De Electrones es la que estabiliza a la molcula, esta es dada por que lo electrones pi estn ms sueltos que los sigmas , por tanto los electrones pi estn especialmente disponibles para un reactivo que busca electrones , por tanto el anillo sirve de fuente electrnica para reactivos electrofilica (cidos) y llevan a la sustitucin.

Cuando se halgena el anillo en condiciones normales no reacciona debido a la estabilidad del anillo anteriormente explicado, sin embargo en presencia de catalizadores como cidos de Lewis reacciona sustituyendo un hidrogeno por un bromo. Br2 + Fe Fe Br HFe Br + C6H6 C6 + FeBr lenta

Br H C6 + FeBr C6H5-Br + HCl

Br

Por su deslocalizacin de electrones el benceno no se oxida con solucin acuosa, diluida, neutra y fra de permanganato de potasio, sin embargo presentan sulfonacin que implican los siguientes pasos:

2H2SO4 H3 + HSO4 + SO3 HSO3 + C6H6 C6 LENTA

SO3

H C6 + HSO4 C6H5- SO3 + H2SO4 RAPIDA

SO3

C6H5- SO3 + H3 C6H5- SO3H + H2OEquilibrio muy a la izquierda

En el primer paso se genera trixido de azufre electrfilo, un equilibrio acido-base, en el segundo paso el reactivo electrfilo SO3 se une al anillo bencnico para formar un carbocation intermedio el trixido de azufre es un tanto acido aunque no tiene carga positiva, el paso tres es la prdida de un protn para dar el producto de sustitucin estabilizado por resonancia, esta vez el anin del cido bencenosulfonico se disocio fuertemente por ser un acido fuerte que es el paso cuatro.

.

CUESTIONARIO

1. Qu tipo de sustancias distintas a los compuestos insaturados decoloran la solucin acuosa de KmnO4?

2. Escribir las ecuaciones para las reacciones de hexano, ciclohexeno y benceno con la solucin de Permanganato De Potasio

3. Mediante que prueba de instauracin podra distinguir entre un alqueno alicclico y el benceno?

4. Nombrar los productos obtenidos en las reacciones de hidrocarburos con cido sulfrico.

SOLUCION CUESTIONARIO

1. Aunque la prueba de baeyer es para caracterizar un compuesto que sea principalmente insaturado, (alqueno o alquino) sin embargo no prueba que sea solamente ellos, solamente que contiene algn grupo funcional oxidable por el permanganato. Si notamos eso tambin podemos decir que tambin decoloran u oxida los ALCOHOLES (primario o secundario), que se oxidan a ALDEHIDO o CETONAS respectivamente, (color pardo) y estos a ACIDO CARBOXILICO. Estas y otras que contienen oxigeno (carbonilo) reaccionan para as formar sales de oxonio solubles

2. Heptano:

CH3CH2CH2CH2CH2CH3 + KMnO4 No Reacciona

Ciclohexano: OH + KMnO4 + MnO2 + KOH OH Hidrxido De PotasioDixido de Manganeso (Marrn) Ciclohex-1,2-diol Permanganato de potasio

Ciclohexeno Benceno: + KMnO4 No Reacciona

3. Utilizaramos las siguientes pruebas:

Con la prueba de Br2/CCl4 el alqueno alicclico reaccionaria inmediatamente con una coloracin amarillenta, tendramos as el alqueno; en cambio el benceno no reaccionaria en condiciones normales, y quedara igual la solucin, sin embargo para mayor certeza que es el benceno se tendra que utilizar un catalizador (acido de Lewis), o una viruta de hierro para dar la prueba positiva.

Tambin con la prueba de Baeyer en la cual se trata de una solucin acuosa, diluida, neutra y fra de permanganato de potasio la cual reaccionaria inmediatamente con el alqueno alicclico formando un DIOL, notaramos un precipitado marrn de MnO2 y notaramos que el benceno no reaccionaria, quedando la solucin purpura del KMnO4.

4. OSO3H + H2SO4 CONC. H Sulfato Acido De Ciclohexanoilo

SO3H H + HO-SO3H + H2O

Benceno Acido Sulfrico Acido Benceno Sinfnico AguaCONCLUSIN

Como vimos en la experiencia los hidrocarburos son compuestos orgnicos constituidos solamente por carbono C e hidrogeno H. se clasifican en alifticos y aromticos y las reacciones para caracterizarlos depende de la reactividad qumica de cada grupoLos alifticos pueden ser saturados o insaturados; los saturados pueden ser de cadena abierta como el etanol, o de cadena cclica como el ciclohexano.

Los hidrocarburos insaturados pueden ser de cadena abierta como el eteno H2C=CH2 y el etino o acetileno HC=CH, que es necesario sintetizarlo en la prctica a partir de carburo de calcio y agua, tambin de cadena cclica como el ciclohexano. Por ltimo, Los hidrocarburos son compuestos orgnicos formados nicamente por "tomos de carbono e hidrgeno". La estructura molecular consiste en un esqueleto de tomos de carbono a los que se unen los tomos de hidrgeno. Los hidrocarburos son los compuestos bsicos de la Qumica Orgnica. Las cadenas de tomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas y abiertas o cerradas. Los hidrocarburos se pueden diferenciar en dos tipos que son alifticos y aromticos. Los alifticos, a su vez se pueden clasificar en alcanos, alquenos y alquinos segn los tipos de enlace que unen entre s los tomos de carbono.

BIBLIOGRAFA

DOMINGUEZ, Xorge Alejandro. Qumica orgnica experimental. Editorial Limusa S.A. de C.V. Grupo Noriega Editores. 1.992. Mxico D.F.

RAYMOND, Chang. Mc Graw Hill Interamericana Editores S.A. de C.V. Sexta Edicin. 1.999.

ZLATKIS, Albert. Introduccin a la qumica orgnica. Editorial Mc Graw Hill. Mxico D.F. 1.978.

Qumica Orgnica Experimental. Ed. Leverte. S.A. Espaa 1485

www.wikipedia.com

www.google.com.co