Hợp chất thiên nhiên - Lê Tiến Dũng

8/20/2019 Hợp chất thiên nhiên - Lê Tiến Dũng

http://slidepdf.com/reader/full/hop-chat-thien-nhien-le-tien-dung 1/111

TS. LÊ TIẾN DŨNGTS. LÊ TIẾN DŨNG

VIỆN CÔNG NGHỆ HOÁ HỌCVIỆN CÔNG NGHỆ HOÁ HỌC

TS. LÊ TIẾN DŨNGTS. LÊ TIẾN DŨNG

VIỆN CÔNG NGHỆ HOÁ HỌCVIỆN CÔNG NGHỆ HOÁ HỌC

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON



- Một nhìn nhận toàn diện về quá trình phát triểnthuốc từ hợp chất thiên nhiên

- Tầm qun tr!n" c# hợp chất thiên nhiên tron" $

h!c

- M% t& n"u'n "ốc( h) h!c( *inh t+n" hợp và ,n"dn" tron" $ d.ợc c# một *ố nh)m chất quntr!n"/ 01vonoid( 121oid( *t3roid( "1$co*id4





ĐẠI CƯƠNG

HÓA HỢP CHẤT THIÊN NHIÊN• Khái niệm

• Phân loại

• Vai trò

• Phương pháp trích ly• Phương pháp cô lập





-Theo !" #$% t& ngư'i () *+ng th,c ật

trong phòng tr. /ệnh0

- Tr1ng 213c4 5678 lo9i th,c ật :ư;c *<ngl9m th13c

- ==6 h;p ch>t t? 6@ lo9i th,c ật l9 nhAngloại *ư;c phBm C1an trDng0





• EFm 7@@=$ GH#@ loại th13c /án nhiI1 nh>t l9 h;p

ch>t thiJn nhiJn0

• L MhoNng =78 @@@ lo9i th,c ật$ =@O mi :ư;c

nghiJn cQ10

• =R@ @@@ h;p ch>t :S :ư;c ác :.nh$ MhoNng=@@@@ ch>tHnFm0





Người Ai Cập Uách W/er( papyr1($ =88@ TEX

Mô tả 1000 hợp chất ! cô"# th$c %&'(

ch) th(*c+ ph," -" t/ thc t





Hippocrates U%R@-#55 TEXYha :Z c[a nIn \ hDc]



C C



Dioscories U%@-G@ EXnh9 th,c ật !y ^ạp

:S i_t Yè ateria e*ica] !"## c$% t&'(c)



WWWDAYKEMQUYNHON UCOZ COM



* &+c c, tr'%-. T/

Th(2)t 34 5 678"#

5m/ Tối( phái n6( n.7c8.9n"/ :án"( ;àn %n"( 1<






94 ! D78"#

• 01 :ư;c em l9 y_1 t3 mạnh hơn4 l)a /.*ập tbt /i nưc$ 9 nưc :ư;c em l9

Mhông thd phá h[y0 ò ậy 01 l1ôn :ư;c :Icập trưc Dư2.g

• 01 9 Dư2.g l1ôn cân /ng i nha10






Việc nghiJn cQ1 th13c t? th,c ật 9o th_ M& =R






:2;<th;&"

3

N CH4

3H5e3

Morphine






Plasmodium falciparumSoát reùt




http://www.paxuk.com/images/grapes.jpg




A.t&oc%a.ii.s

=>=

=>

=>

=>

=>

?








V&"c;&=t&"<






Hải sâm: Holothuria scabra

"

"

"

!"

""

" "

""

"

"

"!

"K!#

"!

K!7"!

K!7"!

"!

"!

"!

"!

K!#

"!

"!

Ea"#V"

@$1

A

B

C

AD AE

F

GH

AI

DJ DC

AJ

AC

DH

DA

DD

DG DB

DI

DF

DE

AH

AA

AG

AK

DK

BK

IK

AKKBKK

DKK

FKK

AKKK

DKKK

BKKK

FKKK

AKKKK

DKKKK

BKKKK

FKKKK

G

Lui

1c

M31c

Holothurin A (0.06%)

N) tác dn" "O$ ;ộc tP Qào

Nh6 trR un" th.











C>p=>&c&"

Chất ?@ch th@ch






A--&c&"

Ch*"# cả4






fTaol

• Thông : Thái /nh *ương$ Taxus brevifolia,(vỏ cây)

• =6R%$ Ej phát hiện ra hoạt tính (inh hDc

• =6RR paclitael :ư;c cô lập• kư;c *<ng trong hLa tr. liệ1 1ng thư

Phi$ /1ng trQng$





http://slidepdf.com/reader/full/hop-chat-thien-nhien-le-tien-dung 21/111CBc "#(" % tE4 ?&)4 th(*c

Q





N&6.g &7p c&8t tr9. :-' :ư7c

t&;c <ật=:>.g <ật t,.g &7p

Tại (ao chng :ư;c tng h;p

hng :ư;c tng h;p như th_ n9o

Q





N F " # - 7 ợ " #

h ν

N=D

=D

>D=

SU

D

=D-V=G

-V>B?

N#(2" t* & -7ợ"#

( N( W( M"X3( Nu( No( Mo

LYZ >[\ ]"à$^

THC VT

_.`n" phOn

ai 2hubn

>D=

> >\]_êm^

Q





N=D ? >D=

J(>"# hợp G-(cK=< C>;Kh26;>t<=

Zc3t$1 NoZ

Nhu trienhcid citric

Zcid Q3fogipid*

Zc3to"3nin*T3rp3n3*:t3roid*

_9n vR c9 Qn

Zmino Zcid*

\rot3in*

T%n" h9 p

jnk$m3*

Nhất ;iêeu hoà uc13icZcid*

Tfi *n luOft

Z121oid*

\h3n$1- propnoid*

Z 8Z

TAO I CHPT SQ CP:TAO I CHPT SQ CP:

TAO I CHPTTAO I CHPTTHR CP:THR CP:

TAO I CHPTTAO I CHPTTHR CP:THR CP:

h ν

N=D ? >D= ? ZT\

X1vonoid*

_.9en"

\hOn





H7p c&8t T&i9. .&i9.H7p c&8t T&i9. .&i9. ? H7p c&8t? H7p c&8t:ư7c c@ ập tB :>.g t&;c <ật:ư7c c@ ập tB :>.g t&;c <ật

Hợp chất =8 cấp cầncho * *inh tr.n" và phát

triển c# thc vật Hợp chất th$ cấp ;.ợct+n" hợp "ii ;on *u

c# * phát triển và 2h%n";.ợc t+n" hợp 1iên tc





Hợp chất thiên nhiên 1à các *&n phbm h6u c9 c# các quátrình tro ;+i chất tron" c9 thể *ốn" "ành h) h!c n"hiên

c,u tnh chất và cấu trsc c# các hợp chất thiên nhiên ;.ợc gọilà hóa học các hợp chất thiên nhiên

Lịch sử nghiên cứuThì l l.

ThP 2 AC/ Một tron" nh6n" c%n" trình c) "iá trR 1à qui twci*opr3n về cấu to c# t3cp3noit ]x11ch( AJJE^ThP 2 DH/@ác ;Rnh cấu trsc hợp chất thiên nhiên c) * tiPn Qộv.ợt Qậc nh` các 2y thuật hiện ;i( các ph.9n" pháp ph+





CEC NHÓ5 CHẤT CHFNH





V>& t;U c> hợp chất th&" "h&"

z&o vệ thc vật tr.7c * tấnc%n" c# ;ộn" vật( mầm Qệnh/

"O$ n"án {n( n"u| trn"( lu

;u+i c%n tr}n"

Thu hst ;ộn" vật th phấn( phOn tán ht "iốn"/ màu *wc ho(

qu&

W;(=h&K-















XY2 Zt =3( t8 t;" %"# ;(["#





Giaûi ñoäc 2,4 - D

A\>6&;>cht&"WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON




3. Trong nền Y học hiện đại:

- ^9 nhAng loại th13c hA1 ích$ r>t MhL tạo ra /ng

con :ư'ng tng h;p hoá hDc0

- ^9 ng1n c1ng c>p nhAng h;p ch>t$ (a1 :L :ư;c

/i_n tính :d tạo *ư;c tính cao hơn$ :q :qc ít0









- ^9 ch>t Mid1 m1 :d tng h;p nhAng th13c cLtác *+ng t3t hơn ch>t /an :s10

K""!

!"

K""!

"!#K

"

!#K K""!

K!

K!S>-&c2-&c Ac&6 A=p&;&"

IL(p;K]<













H^: CHPT THIÊN NHIÊN

T_N TÌ TONG aNG+THC VT





NG*ÊN I• Trong :iI1 Miện cho php nJn *<ng ng1yJn liệ1

tươi0 Eg1yJn liệ1 th1 hái ong nJn n :.nh /ngcách nhng 9o cn hay nưc :1n (ôi trong 9ipht$ (a1 :L :d ráo nưc hay l9m Mhô t, nhiJntrong Mhông Mhí0 !_t (Qc tránh *<ng nhiệt :q cao

:d l9m Mhô ng1yJn liệ1• PhNi (ơ /q ) lu ng1yJn liệ1 /an :s1 như4 Qt

/ ng1yJn liệ1 cL (â1 /ệnh$

• PhNi ác :.nh :ng tJn Mhoa hDc c[a cây0 ò :Lthư'ng Mhi thông /áo Mhoa hDc phNi ghi :.a chvngư'i ác :.nh$ cơ C1anw:d ngư'i :Dc cL thdliJn hệ tham MhNo Mhi csn thi_t


TbNH :H9N CC CÁC H^: CHPT THIÊN NHIÊNWWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM



Trong cây$ các h;p ch>t hA1 cơ tn tại *ạnghòa tan trong nưc$ trong *s1 /o hoxc tinh *s1

- CJc &7p c&8t &Ka ta. tro.g .ưLc U*.ch t_/9oX l9 các hy*ratcac/on cL phân t) lư;ng th>pUmono(accarit$ mqt (3 oligo(acarit như pectin$gômX các glycozit$ m13i anMaloit c[a các ait hA1cơ các aminoait$ m13i c[a aminoait các h;pch>t phenol hòa tan *ưi *ạng glycozit0

• ELi ch1ng các ch>t tan trong nưc l9 các ch>tphân c,c0

• ác h;p ch>t cL ng1yJn t) ! liJn M_t tr,c ti_p ing1yJn t3 âm :iện như "$ E$ {$ lwl9 nhAngnhLm phân c,c$ c9ng nhiI1 nhLm phân c,c trongphân t) th tính phân c,c c9ng ln

TbNH :H9N CC CÁC H^: CHPT THIÊN NHIÊN





- CJc &7p c&8t ta. tro.g M' Oo &octi.& M'4 các hi*rocac/on$ monotecpen$

(e(C1itecpen$ (terol$ carotenoitw• ác ch>t tan trong *s1 /o 9 tinh *s1 l9

các ch>t ít phân c,c0 T1y nhiJn tính phân

c,c c[a chng c|ng Mhác nha1 t<y th1qc9o Mh3i lư;ng ng1yJn t) 9 nhLm chQccL trong phân t) h;p ch>t0

• Thông thư'ng các h;p ch>t cL mạchcac/on *9i Mm phân c,c$





DNG 5QITR.& p&$. c;c cSa '.g 1@i

• ơ ( :d l,a chDn *1ng môi :d chi_t l9 :q phânc,c c[a các h;p ch>t chQa trong ng1yJn liệ1 9:q phân c,c c[a *1ng môi0

• Người ta p&$. it cJc '.g 1@i t&eo :>

p&$. c;c} `1ng môi phân c,c mạnh4 nưc$ các ancolth>p Umetanol$ etanolw0X0

} ác *1ng môi phân c,c y_1 hoxc ?a4 etyl

aetat$ cloro~orm$ aeton$w } ác *1ng môi Mhông phân c,c4 ete$ ete-*s1ha$ /enzen$ tol1en$ heanw


8WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM



C&8t ta. tro.g .ưLc<U '.g 1@i p&$. c;c

• ác ch>t :iện ly như m13i ô cơ• ác h;p ch>t hA1 cơ nLi ch1ng Mhông ion

hLa$ nhưng n_1 chng cL nhAng nhLmtạo :ư;c liJn M_t hy*ro i nưc th tan:ư;c trong nưc0





• 9ng nhiI1 nhLm phân c,c th phân t) >y c9ng* tan trong nưc$ n_1 mạch car/on c9ng *9i

th :q hòa tan c9ng giNm0ác h;p ch>t tan :ư;ctrong nưc Mhi4

} E_1 = nhLm phân c,c trong phân t) cL MhN

nFng tạo th9nh liJn M_t hi*ro i nưc n_1 phânt) c[a ch>t :L cL mạch cac/on Mhông C1á 8hoxc Mhông C1á R n_1 h;p ch>t cL mạch nhánh

} E_1 phân t) cL nhiI1 nhLm phân c,c Ut? 7 tr

lJnX th tv lệ n9y giNm 13ng4 mqt nhLm phân c,ccho # hoxc % ng1yJn t) cac/on trong mạch thphân t) >y tan :ư;c trong nưc0


C&8t ta. tro.g ete <U cJc '.g [email protected]



C&8t ta. tro.g ete <U cJc '.g 1@iV&@.g p&$. c;c

• ELi ch1ng các ch>t Mhông phân c,c :I1 tan trong

ete 9 các *1ng môi Mhông phân c,c$ ngư;c lạiMhông tan trong nưc 9 các *1ng môi phân c,cMhác0

• ác phân t) cL mqt nhLm phân c,c trong phân t)cL thd tan :ư;c trong ete0

• !s1 h_t các ch>t hA1 cơ tan trong nưc th Mhôngtan trong ete0

•E_1 mqt ch>t ?a tan trong nưc ?a tan trong eteth ch>t :L phNi l9 ch>t Mhông ion hLa$ cL (3cac/on Mhông C1á 8$ cL mqt nhLm phân c,c tạoliJn M_t hi*ro nhưng Mhông phNi l9 phân c,c mạnh0





NG*ÊN I W CHẤT TINH XHIYT

• ^y trích Uchi_tX4 C1á trnh tách 9 ho9 tancác ch>t trong m10• hi_t /ao gm # C1á trnh liJn t+c4

- !o9 tan- ThBm th>1- Kh1_ch tán

• \_1 t3 Nnh hưng4 `1ng môi Eg1yJn liệ1 K€ th1ật chi_t





L TbCH Ld Gef

-8}n" dun" m%i ;ể tách 1ấ$ một chất h$ mộtnh)m các chất từ h~n hợp cần n"hiên c,u- Th.`n" "•p nhất 1à * chiPt hot chất từ dun"

dRch n.7c vào dun" m%i h6u c9- 8un" m%i c) t tr!n" nh€ h9n * 17p trên nh./3t3r( Q3nk3n3( dun" m%i c) t tr!n" 17p h9n * 17p d.7i nh./ ch1oro0orm( t3trc1oricccQon(;ic1o3tn





Khi csn li trích l>y to9n /q th9nh phsn trong h;pch>t thiJn nhiJn th *1ng môi thích h;p nh>t l9cn G@O0

n$ metanol :ư;c em l9 *1ng môi ạn nFng0EL hòa tan :ư;c các ch>t Mhông phân c,c :ngth'i c|ng cL MhN nFng tạo *ây n3i hi*ro i cácnhLm phân c,c Mhác





`,a 9o tính phân c,c c[a *1ng môi 9 cL thd

*, :oán (, cL mxt c[a các ch>t cL mxt trongcác *.ch chi_t0

Trong phân :oạn ete$ ete *s1 ha ( cLhi*rocac/on /o hoxc thơm$ các th9nh phsn

c[a tinh *s1 như monotecpen$ các ch>t Mhôngphân c,c như các ch>t /o caroten$ các (terol$các ch>t m91 th,c ật$ cloro~yl





Trong *.ch chi_t cloro~orm cL (e(C1itecpen$*itecpen$ co1marin$ C1inon các aglycon *o

các glycozit th[y phân tạo ra$ mqt (3 anMaloit/azo y_1

Trong *.ch chi_t cn ( cL mxt glycozit$anMaloit$ ~laonoit$ các h;p ch>t phenol Mhác$nh,a$ ait hA1 cơ$ tanin

Trong *.ch nưc ( cL ( cL các h;p ch>tphân c,c như các glycozit$ tanin$ các :ư'ng$

các hi*ratcac/on phân t) ?a như pectin$các protein th,c ật$ các m13i ô cơw


) ấ ,WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM



Ch&)t -ấ2 tK!" [ th!"h ph," t;K"# "#(2" -&g(

`1ng môi thích h;p nh>t l9 cn Umetanol hayetanolX G@O trong nưc0 n$ :xc /iệt l9metanol :ư;c em như *1ng môi ạn nFngnL cL thd hòa tan các ch>t Mhông phân c,c

c|ng như các ch>t phân c,c Mhác `.ch chi_t Mhi /ay hơi *1ng môi :ư;c cao

to9n phsn chQa hs1 h_t các h;p ch>t trong

ng1yJn liệ1





a1 :L csn tách phân :oạn các ch>t trongcao th ch1Bn /. mqt *Sy các ch>t Mhông tan

trong nưc cL :q phân c,c t? y_1 :_n mạnhnhư í *+ *Sy ete- *s1 ha$ ete$ cloro~orm$etyl aetat$ /1tanol0

!òa tan cao 9o mqt lư;ng nưc $ cho 9o/nh chi_t $ lsn lư;t chi_t i các *1ng môitrJn0 `.ch chi_t m‚i phân :oạn (a1 Mhi th1hi *1ng môi :em :i phân tích0







[o]&et^ c&i_t .`.g i9. tc






b Y




ĐIb CHY CA3





TLC 6ch ch&)t itOAC C. xanthorrhiza

Xanthorrhizol : Rf = 0.43 (PE:Et2O = 4:1)GC: tR = 44.86 min 80!200"C# 2"C$min%

C&r'&min : Rf = 0.62 (C2Cl2:*O = +,:,)


CEC PHƯƠNG PHEP [C XdWWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM



CEC PHƯƠNG PHEP [C XdX&Ji .i1 <- sc Vf

• bc Mu l9 mqt phương pháp ật lu *<ng:d tách riJng các th9nh phsn ra Mhi h‚nh;p /ng cách phân /3 chng ra 7 pha4

mqt pha cL /I mxt rqng gDi l9 pha c3 :.nh9 mqt pha Mia l9 mqt ch>t lng hay ch>tMhí gDi l9 pha *i :qng$ *i ch1ydn C1a phac3 :.nh0

• Phân loại4 hia th9nh 7 loại4 l9 (bc Mu lng9 (bc Mu Mhí


[c Vf .g4 l9 (bc Mu cL pha :qng l9 ch>t lngWWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM



[c Vf .g4 l9 (bc Mu cL pha :qng l9 ch>t lng0 Trong (bc Mu lng cL các M€ th1ật4• bc Mu gi>y4 pha tƒnh l9 gi>y

• bc Mu lp mng4 pha tƒnh l9 lp mng ch>t h>p ph+:ư;c trNi /ng trJn t>m th[y tinh hoxc Mim loại• bc Mu cqt4 Pha tƒnh l9 ch>t rbn :ư;c nhi th9nh cqt0

Trong (bc Mu cqt t<y th1qc 9o /Nn ch>t c[a ch>t rbnnhi cqt m9 chia th9nh các loại

-qt c :idn4 cqt :ơn giNn i ch>t h>p ph+ l9 ô cơ hayhA1 cơ

-qt trao :i ion4 qt l9 ch>t trao :i ion âm hoxc *ương -qt gel hay lDc gel4 Pha tƒnh l9 mqt gel tng h;p cL l‚

3p ác :.nh :d lDc các ch>t cL Mích thưc Mhác nha1• bc Mu lng cao áp4 U(bc Mu lng hiệ1 nFng cao-!P^X





[c Vf V&R^ l9 (bc Mu cL pha :qng l9 cácch>t Mhí0 `,a 9o pha c3 :.nh ngư'i tacòn chia ra4

• bc Mu Mhí- rbn

• bc Mu Mhí lng Trong th,c t_ ngư'i ta thư'ng *<ng KK:d phát hiện (3 lư;ng các ch>t trong h‚n

h;p$ h9m lư;ng c[a chng *,a 9o *iệntích pic c[a ph : (bc Mu






8 j k




) C&81 1j' t&k^

• `<ng 3ng mao C1Nn cL :ư'ng Mính t?

@$8- =mm0 Thông thư'ng nng :q ch>tch>m t? @$=-=O$ lư;ng ch>t ch>m t? =-=@@@µg t<y th1qc 9o :q nhạy :d phát

hiện chng0• kiI1 C1an trDng trong M€ th1ật ch>m _t

l9 ch>m _t c9ng nh c9ng t3t 9 các _t

trJn c<ng mqt lsn (bc Mu phNi :ng :I1nha1 I Mích thưc 9 :q :ậm :xc





c) mn. 1.g .g c&o sc Vf

•E_1 *<ng (bc Mu /Nn mng :d phát hiệnch>t th cL thd *<ng loại /Nn mng tráng(„n trJn :_ th[y tinh hoxc nh,a

• Khi () *+ng csn tridn Mhai :ng chiI1c[a /Nn0


) D'.g 1@i^ Việc chDn *1ng môi thích h;p l9 y_1 t3WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM



) D'.g 1@i^ Việc chDn *1ng môi thích h;p l9 y_1 t3chính C1y_t :.nh M_t C1N thí nghiệm

} ách chDn *1ng môi4

• ThQ t, :q phân c,c c[a *1ng môi U theo W0 …erg$=6R#X

Wte *s1 ha † l% † yclohean† cac/on *i(1n~1a

† *ietylete † /enzen † các e(te † loro~orm† *icloetan † các ancol † nưc † pyri*in† các ait hA1 cơ † các ait ô cơ 9 /azo

• |ng cL thd *<ng *1ng môi ng1yJn ch>t hoxc h‚n

h;p *1ng môi i tv lệ thích h;p0• kd l,a chDn hệ *1ng môi ta cL thd *<ng chạy th) i

chiI1 cao =@ cm l9 :[0





} ác loại hệ *1ng môi

• !ệ *1ng môi cL pha c3 :.nh l9 nưc• !ệ *1ng môi cL pha c3 :.nh l9 *1ng môi

hA1 cơ phân c,c Uưa nưcX

• !ệ *1ng môi cL pha c3 :.nh l9 *1ng môihA1 cơ Mhông phân c,c UM‡ nưcX


e) CJc& V&ai tril.^WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM



e) CJc& V&ai tril.^• Tridn Mhai trJn 13ng4 ˆ1 :idm c[a phương

pháp n9y l9 t3c :q chNy tương :3i n :.nh 9

nhanh nh' tác *+ng c[a trDng l,c• Tridn Mhai *ưi lJn U tridn Mhai ngư;cX4 Phươngpháp n9y cL ư1 :idm l9 tridn Mhai :ơn giNn$nhanh chLng nhưng cL như;c :idm l9 Mhi *1ngmôi chNy :ư;c :q 78 mm th *1ng môi ( chạychậm lại$ *o :L ngư'i ta thư'ng () *+ng cáchn9y :d th) tm hệ *1ng môi thích h;p 9 thư'ngcho chạy :_n 78 mm th ng?ng lại0

• Tridn Mhai ngang

• Tridn Mhai òng• Tridn Mhai nhiI1 lsn• bc Mu hai chiI1


) P&Jt &i _t




g) P&Jt &i. <_t• P&ư2.g p&Jp &à &+c4 `<ng các ch>t hiện m91 :xc

trưng cho t?ng loại h;p ch>t0 Th13c th) :ư;c pha cL

nng :q thích h;p cho tác *+ng lJn gi>y 0 L 7 cách4- Ehng /Nn4 ‰p *+ng cho các (bc : nh$9 th13c th)

Mhông hòa tan các _t- Ph1n4 Phương pháp n9y thư'ng *+ng hơn

• P&ư2.g p&Jp <ật f^ - Thư'ng áp *+ng i các h;p ch>t h>p th+ tia c,c tímtrong MhoNng t? 7%@-7R@ nm hnh th9nh các _t t3i trJnnIn phát C1ang0 Trong mqt (3 trư'ng h;p cL thd ph1nlJn gi>y *1ng *.ch {l1ore(cein U

7@!

=G"

7X i m+c :ích

l9m tFng :q phát C1ang c[a nIn :d nhn _t rŠ hơn0- qt (3 ch>t cL MhN nFng phát h1‹nh C1ang Mhi chi_1 tia

c,c tím /ưc (Lng MhoNng #R@nm


m CJc %_' t( n.& &ư.g :_. giJ tr qWWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM



m CJc %_' t( n.& &ư.g :_. giJ tr q

a) GiJ tr qr

• Trong (bc Mu :d /id1 th. (, *i ch1ydn c[a cácch>t ngư'i ta *<ng Mhái niệm Œ~

• iá tr. Œ~ Mhông phNi l9 mqt hng (3 :xc trưng

cho (, *i ch1ydn c[a mqt ch>t mDi :iI1 Miện$*o :L Mhi ghi giá tr. Œ

~ phNi ghi :sy :[ nhAng

:iI1 Miện thí nghiệm MŽm theo Uloại /Nn$ nng :qch>t th)$ lư;ng ch>m$ hệ *1ng môi$ lư;ng *1ngmôi$ chiI1 tridn Mhai$ nhiệt :q ti_n h9nh thínghiệmX





) P&ư2.g p&Jp U1 t.g :> p i tro.g [X5• iA nhiệt :q Mhông :i trong MhoNng nhiệt :q cho

php ± 8@• Trqn :I1 *1ng môi 9 gi) nhiệt :q thí nghiệm

trong =-7 ng9y0

• Kidm tra lại *1ng môi /ng cách chạy th) i ch>tch1Bn :3i chi_1• kậy /nh Mín trong (13t C1á trnh tridn Mhai• kư'ng *i ch1ydn c[a *1ng môi phNi t? #@-#8 cm

n_1 tridn Mhai 1ôi 9 78 cm cho tridn Mhai ngư;c• `<ng mqt loại /Nn mng$ ti_n h9nh trong c<ng mqt

:iI1 Miện


[c Vf c>tWWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM



[c Vf c>tA X&Ji .i1

• C` t&l .ì sc Vf c>t U 1>t .g cSa scVf gi8% &oc sc Vf Lp 1.g .&ư.g :$%p&a tu.& :ư7c .&vi <Uo c>t .&ờ <ậ% c` t&ltril. V&ai 1>t cJc& i9. tc <Li .&i-' &

'.g 1@i V&Jc .&a' tB p&$. c;c %_' :_.p&$. c;c 1.&• T% t&eo tR.& c&8t cSa c&8t .g U1 c>t

1U s; tJc& c` t&l ]w% ra c&S %_' t&eo c2

c&_ &8p p& !c>t &8p p&) <R .&ưsiicage o]it .&@1 &oc c2 c&_ p&$. (!c>t p&$. ( ) <R .&ư ]e.'o


m D.g c &à c&8tWWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM



m D.g c x &à c&8t

a) C>t

• Kích thưc cqt 9 lư;ng ch>t h>p ph+4Thông thư'ng lư;ng ch>t h>p ph+ g>p78- 8@ lsn lư;ng ch>t csn tách 9 :q cao

c[a phsn cqt ch>t h>p ph+ 9 c[a phsnmB1 th) ln hơn G4=0• T1y nhiJn i nhAng ch>t MhL tách th csn

cqt to 9 lư;ng ch>t h>p ph+ phNi ln hơn





1 (bc Mu

UgX

Kh3i lư;ng

ch>t h>pph+ UgamX

kư'ng

Mính cqtUmmX

hiI1 cao

cqtUmmX

@$@@=@$==$@

@$###@

#$85$8=R

#@R@=#@





) Hà c&8t . c&o sc Vf c>t♦ C>t p&$. (4 enl1lo$ Mie(elg1hr UelliteX$ gel

c[a ait (iliic♦ C>t &8p p& 4 oit nhôm$ (ilicagel$ poliamit$

a"#$ g"$ than hoạt

• qt (3 hLa ch>t *<ng cho (bc Mu cqt :S :ư;c

tiJ1 ch1Bn hLa} "it nhôm tr1ng tính UercMX$ c hạt @$@R#-@$7@@mm U5@- 7#@ me(hX

} "it nhôm /azo$ c hạt @$@R#-@$7@@ mm U 5@-

7#@ me(hX} ilicagel R@ ercM$ c hạt @$@R#-@$7@@ mm} Poliamit4 c hạt † @$@5 mm





• Khi cho ch>t h>p ph+ 9o *1ng *.ch chQach>t hA1 cơ$ th các ch>t hA1 cơ ( /ám9o ch>t h>p ph+ *o nhiI1 loại liJn M_tMhác nha10 Trật t, các loại l,c n9y thay:i như (a14

• Sự tạo muối > liên kt !"ối tr# >liên kt "i$ro > t%&n' tc l%n' cực >

lực *an+$er+*alls





• D'.g 1@i4 ác *1ng môi thư'ng *<ng cho

(bc Mu cqt l9 hean$ /enzen$ !l#$ aeton$etanol$ metanol$ /1tanol$ nưc0ThQ t, :q phân c,c tFng *sn c[a *1ng môi4

Wte *s1 † hean † iclohean † l%$†/enzen † tol1en † *iclometan † !l# † ete

etylic † etyl aetat † aeton † pyri*in †propanol † etanol † nưc † ait aetic





♦ Hy.g cJc p&$. :o. <Uo .g c &y.g <Ut&' &vi '.g 1@i4

• Thông thư'ng các ch>t Mhông phân c,c ratrưc (a1 :L mi :_n các ch>t phân c,c y_1 9c13i c<ng l9 các ch>t phân c,c mạnh

• Vi *1ng môi Mhông phân c,c4 iNi ly ra (m

nMan nMen$ anMin ‘icloanMan$icloanMen ren ‘eton n*ehit

• Vi *1ng môi phân c,c 4 iNi ly ra chậm

W(te ncol$ thiol min Phenol$aitcac/oylic




Đưa c&8t t&k <Uo c>t^




Đưa c&8t t&k <Uo c>t^ \J1 cs1 l9 phNi phân tán ch>t th) th9nh mqt lp mng

:ng :I1 trJn mqt mxt ph’ng 0 L nhiI1 cách :ưa ch>t

th) 9o cqt4♦ P&ư2.g p&Jp .g :ua gi8%4

`<ng gi>y lDc cbt th9nh :ƒa tròn cL :ư'ng Mính nh hơn:ư'ng Mính trong c[a cqt MhoNng @$8 mm$ *<ng MimMhâ1 :âm th9nh nhAng l‚ th[ng nh cách :I1 nha1MhoNng =$8 mm0

♦ P&ư2.g p&Jp c&o t&{.g '.g c& t&k 9. c>t4

P&ư2.g p&Jp tr>. :-' c&8t &8p p& <Li 1j' c&8tt&k

Trong # cách trJn cho th’ng m1 th) 9o cqt l9 nhanhhơn cN


qk >t




c qka c>t

cL thd rAa cqt trong các :iI1 Miện (a14- “ áp (1>t thư'ng- “ áp (1>t cao

h u4 k3i i cqt nhi Mhô$ cL thd chochạy ngư;c cqt trưc Mhi cho rAa 1ôi





PHƯƠNG PHEP CQ |P^ [C Xd

SZc ?j c[t SZc ?j -p 4k"#






CÔ L: XlNG H:LC




CÔ L: XlNG H:LC


‘‰ k”E! – TŒ—WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM



‘‰ k”E! – TŒ—

Ehiệt :q nLng chNy kq C1ay c,c k.nh tính Mh1ng ch>t Phương pháp ph4

qng hưng t? hạt nhân EŒ Kh3i ph !ng ngoại jŒ T) ngoại –V


Phương pháp ật luWWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM



Phương pháp ật lu

‘ác :.nh các tiJ1 ch1Bn I :q tinh Mhi_t$ các nhLmchQc$ các liJn M_t 9 c>1 trc c[a h;p ch>t hLa hA1cơ0

TiJ1 ch1Bn ật lu4- Ehiệt :q nLng chNy4 nhiệt :q ch>t rbn ch1ydn th9nhch>t lng0- Ehiệt :q (ôi4 nhiệt :q ch>t lng /i_n th9nh hơi0

- hv (3 Mhc ạ - Tv trDng - EFng (1>t C1ay c,c


ác phương pháp (bc Mu4WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM



p g p p u- Tách riJng các ch>t trong h‚n h;p- ‘ác :.nh :q tinh Mhi_t0

ác phương pháp (bc Mu- bc Mu lng- bc Mu Mhí

˜ bc Mu lng4- bc Mu gi>y- bc Mu lp mng- bc Mu cqt

- bc Mu lng cao áp U!P^X˜ bc Mu Mhí4- bc Mu Mhí-rbn- bc Mu Mhí-lng


21ang ph t) ngoại MhN Mi_n U–V-WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM



21ang ph t) ngoại MhN Mi_n U–V-Vi(X

• Ph –V-Vi( ch[ y_1 cho các thông tin I *ây n3i0









21ang ph hng ngoại

• Ph *ao :qng c[a các nhLm chQc trong phânt) gLp phsn 9o nghiJn cQ1 c>1 trc c[aphân t)0


EŒ =!




EŒ =!





Ph cqng hưng t? hạt nhân UEŒX

Ph EŒ cho php ác :.nh c>1 trc c[a ch>tnghiJn cQ10









Ph Mh3i UX

Ph Mh3i cho php ác :.nh Mh3i lư;ng phân t)c[a ch>t nghiJn cQ10





:hm NM nh*& phm

SBc ?j -k"# c>K BpWWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON




CK"o(#>t<6CO

5C5H

O

1

q

r

st

u

v

10 1q

1w

1s 1r

x<;(4LK"<


H51q

H51w




O

1

q

r

st

u

v

10

1q

1w

1s 1r

x<;(4LK"<

H5vH5

H510

H5q

H51s

H51r

H51+ H5s+ H5r

H51





O

1

q

r

s

t

u

v

10 1q

1w

1s 1r

x<;(4LK"<

C510

C5

C5yC5w

C5q

C5u

C5v

C511

C51

C5s C5r

C51q

C51s

C51r C51w





O

1

q

r

st

u

v

10 1q

1w

1s 1r

x<;(4LK"< zC1rHqqO+ M{ q1u|





x3H

xCxH

Aro1aticC?C

C?C

Cx3

OH

R x!x)x}a.t&orr&i~oA

1

q

ws

r

t

yu

v

10

11

1q

1w

1s

1r





OH

R x!x)x}a.t&orr&i~oA

1

q

ws

rt

yu

v

10

11

1q

1w

1s

1r

Hx"

Hx•

Hx€

x3H

Hx#

Hx‚

Hx4

Hxƒ

Hx„

Hx•Hx€

Hx…






:H9N L: Vd }ÁC ~NH CPW T•C CÁC SA:ONIN




~

Dch ch&)t C"

C>K TL{

TK!" c32 XTL ?hô

(" hK!" -7( t;K"# itOH -K€"# zw -,"|

X€5 Lc5 Th( h& 6("# 4ô&

Ch&)t & i:

Dch ch&)t itOAc

:h> N7cCh&)t & "5X(OH

C>K TLA :h> N7c Dch X(OH

C>K TLX

Dch ch&)t i:

C>K TLi

:h> N7c

Ch&)t & itOAc

% trRc& cJc .&`1 &7p c&8t tro.g c$% mc& tật 9 1+c &oa.g

5 Lc5 Th( h& 6("# 4ô&

5 Lc5 Th( h& 6("# 4ô&


:H9N L: Vd }ÁC ~NH CPW T•C CÁC SA:ONIN




:% 1 :% w :% r :% 1r:% 1s

TLA11s TLA11r

C>K TLA

:wc 2‚ cột X1*h

J(<;c<t&" T;&(-K=&"

\hOn 1ập các hợp chất từ co TgZ cO$ zch tật 1ê m!c hon"

TLA11y





"

"

"!

"!

"!

"!

!" D

G

BI

F

EJ

C

AH

AK

DK

GK

BK

IK

FK

J(<;c<t&"

"

"

!

!

!

"" "

"

"!

!"

"

!"

"

"

!"

" "!

"!"!"

"!

"!

"!

"

!"

"!

"!

]M1^

]mh^

]@$1^]@$1^

]M1c^

T;&(-K=&"





BAÃY RUOÀI VAØNG ÑUÏC QUAÛ

TREÂN NHAÕN VAØ MAÄN





Some of Picture aboutSome of Picture about Plutella Plutella xylostellaxylostella trapstraps

in the field of Kiengiang Provincein the field of Kiengiang Province


Some of Picture aboutSome of Picture about Cylas formicarius Cylas formicarius trapstrapsh f ld f K P




in the field of Kiengiang Provincein the field of Kiengiang Province









Documents

Hợp chất thiên nhiên - Lê Tiến Dũng