IEVADS ŠŪNAS BIOLOĢIJĀ

IEVADS ŠŪNAS BIOLOĢIJĀ

I DZĪVĪBAS ĶĪMIJA

ORGANISKO VIELU KLASIFIKĀCIJAS PAMATI UN GALVENĀS FUNKCIONĀLĀS

GRUPAS

• Vielu struktūras atveidošanas principi• Galvenās funkcionālās grupas• Kondensēšanās un hidrolīzes reakcijas• Ēteri un esteri• Alkāni, alkēni, aromatiskie savienojumi• Spirti, cukuri• Aminoskābes • Nukleotīdi

4. LEKCIJA

ORGANISKO VIELU KLASIFIKĀCIJAS PAMATI UN GALVENĀS FUNKCIONĀLĀS

GRUPAS

Vielu struktūras atveidošanas principi4. LEKCIJA


Molekulas struktūras atveidošanas veidi



+ =

Atņemot metāna (CH4) molekulai ūdeņraža atomu, iegūstam metilradikāli (CH3-), ar reakcijas spējīgu nepiesātinātu valences saiti

H2C= + =CH2 = H2C=CH2



Struktūras izomeriVienkāršotā (saīsinātā) struktūrformula











FUNKCIONĀLĀS GRUPAS4. LEKCIJA

Molekulu sastāvā esošas atomu grupas ar noteiktām ķīmiskām īpašībām

CH2

CHCH

CCH2

CHCH

C

SH

OH

O OH

CH3

OH

O

NH2

4. LEKCIJA

FUNKCIONĀLĀS GRUPAS

Nosaukums Formu-la

Vienkāršā-kais

savienojums

Savienoju-mu grupa

Piemērs

Metil-

-CH3

R- CH3 H-CH3 =

CH4

metāns

Ogļūdeņra

ži

H3C-CH3

etāns

Pārējo, ar funkcionālo grupu savienoto molekulas daļu apzīmē ar R-

4. LEKCIJA


Funkcionālo grupu klātbūtni molekulās apzīmē ar specifiskām galotnēm ķīmiskajos

nosaukumosNosaukums Formula Vienkāršākais

savienojums

Savienojumu

grupa

Piemērs

Hidroksil-

-OH

R-OH H3C-OH

metanols

Spirti CH3-CH2-OH

etanols,

etilspirts

4. LEKCIJA


Nosaukums Formula Vienkāršākais

savienojums

Sav.

grupa

Piemērs

Karbonil-

-CHO

metanāls,metilaldehīds

Aldehī di

etanāls,etilaldehīds(acetaldehīds)

dimetilketons

Ketoni

metil-etil-ketons

C O

R

R

C O

CH3

CH2CH3

C O

CH3

CH3

Funkcionālo grupu klātbūtni molekulās apzīmē ar specifiskām galotnēm ķīmiskajos

nosaukumos

C

H

O

CH3C

H

O

HC

H

O

R

4. LEKCIJA


Nosaukums Formula Vienkāršākais

savienojums

Savienojumu

grupa

Piemērs

karboksil--COOH

Metānskābe(skudrskābe)

Karbon-skābes(organiskāsskābes)

Etānskābe (etiķskābe)

C

OH

O

R C

OH

O

H C

OH

O

CH3

4. LEKCIJA


C

OH

O

HC

H

O

HC H

OH

H

H

C H

H

H

H

Metāna oksidēšana

Spirts

Aldehīds

Skābe

4. LEKCIJA

FUNKCIONĀLĀS GRUPASFunkcionālo grupu klātbūtni molekulās apzīmē

ar specifiskām galotnēm ķīmiskajos nosaukumos

Nosaukums Formula Pārstāvis Savienojumu

grupa

Piemērs

Amino--NH2

H-NH2=NH3

amonjaks

Amīni H3C-NH2

metilamīns

Fosfāt –- OPO3

2-

fosfāts

Organiskiefosfāti

FosfoglicerīnskābeSulfhidril--SH

R-SH H-SH = H2Ssērūdeņradis

Merkaptāni(tioli)

HS-CH2-CH2-OHmerkaptoetanols

R N

H

H

P

O

O

O-O-

RP

O

OH

O-O-

CO OH

CH

CH

OH

H O P

O

O-

O-

4. LEKCIJA


Vienā molekulā var atrasties vairākas vienādas vai dažādas funkcionālās

grupas

C CCH

OH

H

OH

OH

H

C CHCH

OH

H

OH

HH

OH

Daudzvērtīgie spirti – polioli.Glicerols (glicerīns)

Kompleksās karbonskābes.Pienskābe

4. LEKCIJA


G r u p u n o v i e t o j u m s m o l e k u lā

P i e p i r mē j ā C a t o m a P i e o t rē j ā C a t o m a P i e t r e šē j ā C a t o m a

P i r mē j a i s ( n - ) b u t a n o l s O t rē j a i s ( i z o - ) b u t a n o l s T r e šē j a i s ( t r e t - ) b u t a n o l s

CH 3

C H 2

C H 2

C H 2

RCH 3

C HC H 2

C H 3

R

CH 3

CC H 3

R

C H 3

CH 3

C HC H 2

C H 3

O H

CH 3

CC H 3

O H

C H 3

CH 3

C H 2

C H 2

C H 2

O H

4. LEKCIJA


Optiskā (spoguļ-) simetrija / hiralitāte (+/-) D/L izomeri - enantomeri

Pienskābes 2. C atoms savienots ar 3 dažādām funkcionālām grupām un H atomu

Funkcionālās grupas4. LEKCIJA

Funkcionālās grupas spēj savā starpā reaģēt

• Kondensācijas (savienošana, atņemot ūdens molekulu) reakcija.• Hidrolīzes (sašķelšana, pievienojot ūdens molekulu) reakcija.R -OH + OH-

RR-O-R +H2OR-O-R

+H2OR -OH + OH-R

4. LEKCIJA


R-O-R H3C-O-CH3

dimetil-ēteris

H3C-O-C2H5

metil-etil - ēteris

Kondensējoties divām spirta molekulām, veidojas ēteri

4. LEKCIJA


Kondensējoties spirta un skābes molekulām, veidojas esteri

C

O

O

R

R

R C

OH

O

OH R

C

O

O

CH3CH3

4. LEKCIJA


Kondensējoties spirta un skābes molekulām, veidojas esteri

Etiķskābes metilesteris, metilacetāts

Organisko vielu grupas4. LEKCIJA

Etāns H3C-CH3 ; C2H6Propāns H3C-CH2-CH3; C3H8Butāns H3C-(CH2)2-CH3; C4H10Pentāns H3C-(CH2)3-CH3; C5H12

Alkāni– visvienkāršākās organiskās molekulas, kuras veido tikai C un H atomi, kopējā ķīmiskā formula: CnH2n+2

Vienkāršākais alkāns: metāns: CH4

4. LEKCIJA

ORGANISKO VIELU GRUPAS

Alkānu radikāli veidojas, ja no alkāna molekulas atņem vienu ūdeņraža atomu. Radikālu nosaukumus atvasina ar galotni –il (decil-) no atbilstošo alkānu nosaukumiem.

4. LEKCIJA


Bioloģijā ierasti lietotie (triviālie) nosaukumi:n- pentāns; izo – pentāns neo-pentāns

pentāns 2-metilbutāns 2,2-dimetilpropānsStarptautiskā ķīmiskā nomenklatūra (IUPAC)

CH3CH2CH2CH2CH3

CH3CHCH2CH3

CH3

CH3

CCH3

CH3

CH3

STRUKTŪRAS IZOMERI:

4. LEKCIJA


Cikliskie alkāni: CnH2n

OH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

Cikloheksāns

4. LEKCIJA


AlkēniJa no diviem blakusesošiem oglekļa atomiem atņem pa vienam ūdeņraža atomam (dehidrēšana), veidojas kovalenta dubultsaite. Ogļūdeņražus, kas satur vienu vai vairākas dubultsaites sauc par alkēniem.

4. LEKCIJA


Etilēns

CH3CH3

CH3CH3

Alkēni

CH CH

CH3

CH3H

H

4. LEKCIJA

Orgānisko savienojumu grupas

Telpiskie izomeri

Brīva rotēšana ap kovalento saiti – izomeri neveidojas

Brīva rotēšana ap kovalento saiti – izomeri neveidojas

CH CH

H

HCH3

CH3

4. LEKCIJA


Telpiskie izomeri


CH3

C C

HH

CH3CH3

C C

CH3H

H

Telpiskie izomeri

trans- butilēns cis- butilēnsNespēja rotēt ap dubultsaiti rada izomerizēšanas

iespēju

4. LEKCIJA

4. LEKCIJAORGANISKO VIELU GRUPAS

Aromātiskie savienojumi (arēni)

CH

CH

CH

CH

CH

CH

Benzola gredzenā konjugētās (saistītās) dubultsaites nav cieši saistītas pie viena vai otra oglekļa atoma. Tās pārviertojas (fluktuē) molekulas sastāvā.

4. LEKCIJA


AlkīniJa no diviem blakusesošiem oglekļa atomiem atņem pa diviem ūdeņraža atomiem (dehidrēšana), veidojas trīskāršā kovalentā saite. Ogļūdeņražus, kas satur vienu vai vairākas trīskāršās saites sauc par alkīniem.. To nosaukumus atvasina no atbistošo alkānu nosaukumiem, aizstājot galotni -āns ar galotni -īns. Lieto arī triviālos nosaukumus, piem.: etīns = acetilēns


OGĻŪDEŅI (CUKURI)Vispārīgā ķīmiskā formula (CH2O) = ogļhidrāti

Vienkāršas molekulas – monosaharīdi: 3 – 6 C atomu ķēde + viena karbonil- (aldehīd-) un vairākas hidroksil- funkcionālās grupas.

Kondensācijas reakcijās veidojas di-, tri- un polisaharīdi.


RibozeDezoksiribozeGalaktoze Glikoze FruktozePentozes Heksozes

Aldozes Ketoze

CH

C

C

C

CH2 OH

O

H OH

H OH

H OH

CH

C

C

C

CH2 OH

O

H H

H OH

H OH

CH

C

C

C

C

CH2 OH

O

H OH

OH H

OH H

H OH

CH

C

C

C

C

CH2 OH

O

H OH

OH H

H OH

H OH

CH2

C

C

C

C

CH2 OH

OH

O

OH H

H OH

H OH

OGĻŪDEŅI (CUKURI)

4. LEKCIJA

ORGANISKO VIELU GRUPASOgļūdeņu tautomerizācija

-D-glikopiranoze

-D-glikopiranoze

D - glikoze

OH

O

H

OHOH H

H

OH

H

OH

OCH2OH

H

OHOH

H

H

H

OH

OH

6

14

OCH2OH

HH

OHOH

H

H

OH

H

OH

6

14OH

O

H OH

OH H

H OH

H OH

1

6


5 C atomi + O atoms = piranozes; 4 C atoms + O atoms = furanozes (ribozes, fruktoze)

H

OH

CH2OHOH

OH

HH

HOH2C O

1

2

6

OCH2OH

H

OHOH

H

H

H

OH

OH

1

2

5

6

3

4

H

OH

HH

OH

H

CH2OHO

12

3OH

OH

HH

OH

H

CH2OHO

12

3

5-D-glikopiranoze -D-fruktofuronoze

-D-2-dezoksiribofuranoze

-D-ribofuranoze

4. LEKCIJA


AMINOSKĀBES

C

O

H C

OHH

H

C

O

NH2 C

OHH

H

ETIĶSKĀBE GLICĪNS ( Gly; G)

4. LEKCIJA


NEPOLĀRAS AMINOSKĀBES

C

O

NH2 C

OHCH3

H

Alanīns (Ala; A)

4. LEKCIJA



Valīns (Val; V)

Izoleicīns (Ile; I)Leicīns (Leu; L)

C

O

NH2 C

OHCH

H

CH3 CH3

C

O

NH2 C

OHCH2

H

CH

CH3CH3

C

O

NH2 C

OHCH

H

CH3 CH2

CH3

4. LEKCIJA



C

O

CH

CH2

NH2

NH

OHCH2

CHNH2 C

O

OH

Fenilalanīns (Phe; F)

Triptofāns (Trp; W)

4. LEKCIJAORGANISKO VIELU GRUPASNEPOLĀRAS AMINOSKĀBES

C

O

CHNH

CH2CH2

CH2OH

Metionīns (Met; M) Prolīns (Pro; P)

CO

CH

CH2

NH2OH

CH2

S

CH3

4. LEKCIJA


POLĀRAS AMINOSKĀBES

Serīns (Ser; S) Treonīns (Thr; T)

C

O

NH2 C

OHCH2

H

OH

C

O

NH2 C

OHCH

H

OH CH3

4. LEKCIJA



Cisteīns (Cys; C)

C

O

NH2 C

OHCH2

H

SH

Metionīns (Met; M)

CO

CH

CH2

NH2OH

CH2

S

CH3

4. LEKCIJA



Tirozīns (Tyr; Y)

C

O

CH

CH2

NH2

OH

OH

CH2

CHNH2 C

O

OH

Fenilalanīns (Phe; F)

4. LEKCIJA



Asparagīns (Asn; N)

CO

CH

CH2

NH2OH

C

NH2

O

CO

CH

CH2

NH2OH

CH2

CONH2

Glutamīns (Gln; Q)


SKĀBAS AMINOSKĀBES

Aspargīnskābe (Asp; D) Glutamīnskābe (Glu;

E)

C

OO-

CO

CH

CH2

NH2OH

CO

CH

CH2

NH2OH

CH2

COO-

4. LEKCIJA


BĀZISKAS AMINOSKĀBES

Lizīns (Lys; K) Arginīns (Arg; R)

CH2

CO

CH

CH2

NH2OH

CH2

CH2NH2

CH2

CO

CH

CH2

NH2OH

CH2

NH

CNH2

+NH2

4. LEKCIJA


BĀZISKAS AMINOSKĀBES

Histidīns (His; H)

C

O

CH

CH2

NH2

NH NH+

OH

4. LEKCIJA


HETOROCIKLISKIE SAVIENOJUMI: BĀZES

N

NH

NH2

O

NH

NH

O

O

NH

NH

O

O

CH3

1

35

PIRIMIDĪNI

Citozīns Timīns UracilsDNS RNS

4. LEKCIJA


PURĪNI

Adenīns Guanīns

N

N

NH

N

NH2

9 13

N

NH

NH

N

NH2

O

19

HETOROCIKLISKIE SAVIENOJUMI: BĀZES

4. LEKCIJA


HETEROCIKLISKIE SAVIENOJUMI: NUKLEOZĪDI UN NUKLEOTĪDI

CUKURI

OHO

CH2OH

OHOH

OHO

CH2OH

HOH

1

3

5

2

4

Deozoksiriboze

Riboze

4. LEKCIJA


HETEROCIKLISKIE SAVIENOJUMI: NUKLEOZĪDI UN NUKLEOTĪDI

FOSFĀTS

P

O

OH

OH

OH

FOSFORSKĀBE

4. LEKCIJA


HETEROCIKLISKIE SAVIENOJUMI: NUKLEOZĪDI

NO

OH

OHOH

N

NHN

NH2

O

1

3 2

9

N - glikozîdiskâ saite

Guanozīns

4. LEKCIJA


HETEROCIKLISKIE SAVIENOJUMI: NUKLEOZĪDI

NO

OH

HOH

N

NH2

O1

1

5

3 2

5

N - glikozîdiskâ saite

Deozoksicitidīns

4. LEKCIJA


HETEROCIKLISKIE SAVIENOJUMI: NUKLEOTĪDI

Adenozīna 5’- monofosfāts;

5’-AMPN

OCH2

HOH

N

NN

NH2

OP

O

OH

OH9 1

3

1

3

5

24

4. LEKCIJA


HETEROCIKLISKIE SAVIENOJUMI: NUKLEOTĪDI

N

CH

CH

O

CH

CH

CH2O

HOH

P

O

OH

P

O

O

OH

OH

OH

O

O

P

C

C

C

N

NH

CCH

N

NH2

O

9 1

3

5

Dezoksiguanozīna- 5’- trifosfāts;

5’-GTP

Documents

IEVADS ŠŪNAS BIOLOĢIJĀ