Upload
phamphuc
View
243
Download
5
Embed Size (px)
Citation preview
1
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
Oblast Oblast zzraraččenjaenja: : 10 000 cm10 000 cm--11 -- 100 cm100 cm--11
Meri se zavisnost transmitancije (Meri se zavisnost transmitancije (T) T) od talasnog broja (od talasnog broja (νν) i/ili ) i/ili talasne dutalasne dužžine (ine (λλ).).
νν = talasni broj (cmtalasni broj (cm--11))νν == frekvencija (Hz)frekvencija (Hz)λλ = talasna du= talasna dužžina (cm)ina (cm)c c == brzina svetlosti (3 x 10brzina svetlosti (3 x 101010 cm scm s--11))
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
Primer: nPrimer: n--dekandekan
Infracrveni spektar nInfracrveni spektar n--dekana (kapilarni film)dekana (kapilarni film)
2
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
IR spektar je okarakterisan sa:IR spektar je okarakterisan sa:
-- apsorpcionim maksimumom;apsorpcionim maksimumom;-- apsorpcionim trakama;apsorpcionim trakama;-- oblaoblaššćću spektra "otisak prsta molekula";u spektra "otisak prsta molekula";-- identifikuje funkcionalne grupe;identifikuje funkcionalne grupe;-- kvalitativna analiza;kvalitativna analiza;-- kvantitativna analiza.kvantitativna analiza.
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
APSORPCIJA IR ZRAAPSORPCIJA IR ZRAČČENJAENJA
Talasne duTalasne dužžine kompletne IR oblasti su izmednju vidljivog (ine kompletne IR oblasti su izmednju vidljivog (~~800 800 nm) i mikrotalasnog (1 mm) dela elektromagnetnog spektra.nm) i mikrotalasnog (1 mm) dela elektromagnetnog spektra.
IR oblast je, prema vrsti energetskih prelaza, podeljena na 3 deIR oblast je, prema vrsti energetskih prelaza, podeljena na 3 delala::
3
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
Energija u srednjoj IR oblasti odgovara frekvencijama vibracija Energija u srednjoj IR oblasti odgovara frekvencijama vibracija (oscilovanja) hemijskih veza u nepobudjenim molekulima.(oscilovanja) hemijskih veza u nepobudjenim molekulima.
Amplituda se poveAmplituda se poveććava, a frekvencija se ne menja.ava, a frekvencija se ne menja.
Da bi doDa bi doššlo do apsorpcije IR zralo do apsorpcije IR zraččenja enja uslov jeuslov je::1. Frekvencija vibracije (oscilacije) hemijske veze (odnosno1. Frekvencija vibracije (oscilacije) hemijske veze (odnosno prirodna prirodna
frekvencija) mora biti jednaka frekvenciji zrafrekvencija) mora biti jednaka frekvenciji zraččenja.enja.2. Hemijska veza mora da ima svojstva elektri2. Hemijska veza mora da ima svojstva električčnog dipola.nog dipola.
PoloPoložžaj trake aj trake zavisi od frekvencije vibracije hemijske veze.zavisi od frekvencije vibracije hemijske veze.
Intenzitet trake Intenzitet trake zavisi od velizavisi od veliččine promene dipolnog momenta.ine promene dipolnog momenta.
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
FREKVENCIJA VIBRACIJEFREKVENCIJA VIBRACIJE(polo(položžaj apsorpcionog maksimuma)aj apsorpcionog maksimuma)
4
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
HOOKHOOK--ov zakonov zakon mehanimehaniččkog harmonijskog oscilatora kog harmonijskog oscilatora (za dvoatomni molekul):(za dvoatomni molekul):
K K -- konstanta sile hemijske veze konstanta sile hemijske veze (veli(veliččina proporcionalna jaina proporcionalna jaččini veze)ini veze)
µµ -- redukovana masaredukovana masa
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
Frekvencije vibracije hemijske veze direktno zavisi od jaFrekvencije vibracije hemijske veze direktno zavisi od jaččine ine veze i mase atoma (veza javeze i mase atoma (veza jačča i a i K K je veje većće):e):
Porast mase atoma, odnosno Porast mase atoma, odnosno µµ, , izaziva opadanje izaziva opadanje ννmaxmax
500 cm500 cm--11
CC--II
550550
CC--BrBr
12001200
CC--CC
11001100
CC--OO
800800
CC--ClCl
30003000ννmax max ==
CC--HH
µ
ννmaxmax
16501650
CC==CC
1200 cm1200 cm--11
CC−−CC
21502150ννmax max ==
CCLLCC
Κ
ννmaxmax
5
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
MEHANIMEHANIČČKO KUPLOVANJE VIBRACIJAKO KUPLOVANJE VIBRACIJA
Kuplovanje dovodi do promene frekvencije vibracija.Kuplovanje dovodi do promene frekvencije vibracija.
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
ŠŠto je kuplovanje jato je kuplovanje jačče to je razlika e to je razlika ∆∆v v vevećća (primeri su AXa (primeri su AX22 grupe: grupe: COCO22, H, H22O, CHO, CH22, NH, NH22, NO, NO22, itd.) i kada postoje dve valencione A, itd.) i kada postoje dve valencione A--X X vibracije vibracije –– simetrisimetriččna i asimetrina i asimetriččna (na (vvss i i vvasas).).
6
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
OSNOVNI VIBRACIONI PRELAZI I OVERTONOVIOSNOVNI VIBRACIONI PRELAZI I OVERTONOVI
Apsorpcija u osnovnom vibracionom delu IR spektra predstavlja Apsorpcija u osnovnom vibracionom delu IR spektra predstavlja KVANTIRAN KVANTIRAN proces. Energija IR oblasti odgovara razlikama izmedju proces. Energija IR oblasti odgovara razlikama izmedju vibracionih energetskih nivoa (V=0, 1, 2, itd.).vibracionih energetskih nivoa (V=0, 1, 2, itd.).
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
Kvantna mehanika + HOOK zakon => Kvantna mehanika + HOOK zakon => izraizraččunavanje potencijalne energije.unavanje potencijalne energije.
7
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
Sledi:Sledi: energija potrebna za prelaz iz osnovnog stanja (V=0) u prvo energija potrebna za prelaz iz osnovnog stanja (V=0) u prvo pobudjeno stanje (V=1) jednaka je energiji zrapobudjeno stanje (V=1) jednaka je energiji zraččenja enja ččija je ija je frekvencija ista kao i prirodna frekvencija date hemijske veze:frekvencija ista kao i prirodna frekvencija date hemijske veze:
∆∆V=1 V=1 -- osnovni prelaz (dozvoljen)osnovni prelaz (dozvoljen)
Energetski prelazi: VEnergetski prelazi: V00→→2 2 ~ 2 V~ 2 V00→→1 1 i i VV00→→3 3 ~ 3 V~ 3 V0 0 →→1 1
∆∆V> 1 V> 1 -- zabranjeni prelazi (OVERTONOVI)zabranjeni prelazi (OVERTONOVI)
Realan molekul:Realan molekul: kombinovane trake (zabranjene trake) kombinovane trake (zabranjene trake) -- slabe slabe trake na polotrake na položžajima koji odgovaraju zbiru ili razlici frekvencija ajima koji odgovaraju zbiru ili razlici frekvencija osnovnih traka (osnovnih traka (ν ν 11 ++ νν22; ; νν11 -- νν22).).
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
BROJ I VRSTA VIBRACIJA U MOLEKULUBROJ I VRSTA VIBRACIJA U MOLEKULU
Ukupan broj moguUkupan broj moguććih vibracija u molekulu za N atoma: ih vibracija u molekulu za N atoma:
razlaganje durazlaganje dužž XX, Y i Z osa (stepeni slobode)., Y i Z osa (stepeni slobode).
N=3 (3x3 = 9)N=3 (3x3 = 9)
Oduzimaju Oduzimaju se kretanja u kojima se ne menja meñusobni polose kretanja u kojima se ne menja meñusobni položžaj aj atoma i molekula (3 translacije + 3 rotacije za nelinearni molekatoma i molekula (3 translacije + 3 rotacije za nelinearni molekul i ul i 3 translacije + 2 rotacije za linearni molekul).3 translacije + 2 rotacije za linearni molekul).
3N3N--6 (za nelinearni molekul) 6 (za nelinearni molekul) 3N3N--5 (za linearni molekul)5 (za linearni molekul)
8
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
Primer:HH22O (nelinearan molekul)O (nelinearan molekul)COCO22 (linearan molekul)(linearan molekul)
MoguMogućće vibracije u e vibracije u troatomnim molekulima troatomnim molekulima (H2O i CO2); kretanja van (H2O i CO2); kretanja van ravni hartije oznaravni hartije označčena su ena su sa + (iznad) i sa + (iznad) i -- (ispod)(ispod)
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
AsimetriAsimetriččne vibracije su uvek na vine vibracije su uvek na viššoj frekvenci od odgovarajuoj frekvenci od odgovarajuććih ih simetrisimetriččnih vibracija.nih vibracija.
9
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
SliSliččno i za AXno i za AX33 grupe.grupe.
MehaniMehaniččko kuplovanje se javlja kod:ko kuplovanje se javlja kod:a) valencionoa) valenciono--deformacionih vibracija;deformacionih vibracija;b) deformacionob) deformaciono--deformacionih vibracija; ideformacionih vibracija; ic) osnovnih vibracijac) osnovnih vibracija-- OVERTONOVI.OVERTONOVI.
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
VALENCIONE VALENCIONE -- istezanja i skraistezanja i skraććenja hemijskih veza enja hemijskih veza ("stratching") ("stratching") –– ννDEFORMACIONE DEFORMACIONE -- promene uglova veza promene uglova veza ("bending") ("bending") δ δ (u ravni); (u ravni); γγ (van ravni).(van ravni).
Broj apsorpcionih maksimuma u IR spektru je Broj apsorpcionih maksimuma u IR spektru je manji manji od broja moguod broja moguććih ih vibracija:vibracija:
a) IR zraa) IR zraččenje apsorbuju samo vibracije koje dovode do promene dipolnog enje apsorbuju samo vibracije koje dovode do promene dipolnog momenta momenta –– IR AKTIVNE (ako se ne menja onda je RAMANIR AKTIVNE (ako se ne menja onda je RAMAN--ova ova spektroskopija).spektroskopija).
b) IR spektri visoko simetrib) IR spektri visoko simetriččnih molekula imaju preklapanja signala zbog nih molekula imaju preklapanja signala zbog DEGENERISANIH vibracija (apsorbuju na istoj frekvenci) i maksimuDEGENERISANIH vibracija (apsorbuju na istoj frekvenci) i maksimumi se mi se sabiraju i traka postaje intenzivnija.sabiraju i traka postaje intenzivnija.
c) Frekvencije vibracija u kojima uc) Frekvencije vibracija u kojima uččestvuju teestvuju tešški atomi (J) usled velike ki atomi (J) usled velike redukovane mase redukovane mase µµ veoma su niske i izlaze iz opsega rada veoma su niske i izlaze iz opsega rada spektrofotometra.spektrofotometra.
d) Neke osnovne trake se ne detektuju zbog slabog intenzited) Neke osnovne trake se ne detektuju zbog slabog intenziteta.ta.
10
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
IR SPEKTROFOTOMETARIR SPEKTROFOTOMETARDvozraDvozraččni IRni IR
1. Svetlosni izvor1. Svetlosni izvor2. Pokretni zaklon 2. Pokretni zaklon
("Opti("Optiččki ki ččeeššalj")alj")3. Rotiraju3. Rotirajućće sektorsko ogledaloe sektorsko ogledalo4. Monohromator 4. Monohromator
(re(reššetka ili prizma)etka ili prizma)5. Detektor5. Detektor6. Poja6. Pojaččivaivačč7. Servomotor7. Servomotor8. Pisa8. Pisačč9. Uzorak9. Uzorak10. Referentna 10. Referentna ććelijaelija
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
FT IR SPEKTROFOTOMETARFT IR SPEKTROFOTOMETAR
MICHELSONMICHELSON--ov interferometar (1880. godine) ov interferometar (1880. godine) FOURIERFOURIER--ova transformacija (1810. godina)ova transformacija (1810. godina)
1 1 -- Izvor svetlostiIzvor svetlosti2 2 -- Ogledalo koje 50 %Ogledalo koje 50 %
zrazraččenja propuenja propuššta, ta, a 50% reflektujea 50% reflektuje
3 3 -- Pokretno ogledaloPokretno ogledalo4 4 -- Nepokretno ogledaloNepokretno ogledalo5 5 -- UzorakUzorak6 6 -- DetektorDetektor7 7 -- RaRaččunarunar8 8 -- InterferogramInterferogram9 9 -- IR spektarIR spektarJ J . Fourier. Fourier--ova tranfsormacijaova tranfsormacija
11
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
Za monohromatsku svetlost:Za monohromatsku svetlost:II(x)(x) = = ΙΙ(ν)(ν) coscos 2 π ν 2 π ν xx
II(x)(x) -- intenzitet interferisanog zraka;intenzitet interferisanog zraka;II((νν)) -- intenzitet zraka frekvencije intenzitet zraka frekvencije νν (koji emituje izvor);(koji emituje izvor);νν-- frekvencija monohromatske svetlosti;frekvencija monohromatske svetlosti;x x -- razlika durazlika dužžine putanje dva zraka (xine putanje dva zraka (xmaxmax = = ±±dd).).
Za polihromatsku svetlost:Za polihromatsku svetlost:II(x)(x) = = ΙΙ(ν1)(ν1) coscos 2 π ν2 π ν11 x + x + ΙΙ(ν2)(ν2) coscos 2 π ν2 π ν22 x + ....x + ....
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
PRIPREMA UZORKAPRIPREMA UZORKA
1. te1. teččnosti (kapilarni film)nosti (kapilarni film)2. gasovi2. gasovi3. 3. ččvrste supstance vrste supstance
(KBr pilula)(KBr pilula)4. suspenzije i paste4. suspenzije i paste5. rastvori 5. rastvori
(UV/IR silikatne kivete)(UV/IR silikatne kivete)
12
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
1. te1. teččnosti (kapilarni film)nosti (kapilarni film)
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
2. Gasovi2. Gasovi
13
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
3. 3. ččvrste supstance vrste supstance (KBr pilula)(KBr pilula)
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
14
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
5. rastvori 5. rastvori (UV/IR silikatne kivete)(UV/IR silikatne kivete)
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
Prednost FT instrumenta nad klasiPrednost FT instrumenta nad klasiččnim su:nim su:
1.1. Znatno brZnatno bržže snimanje spektara e snimanje spektara -- Snimanje jednogSnimanje jednoginterferograma traje od 0,25 (uz razlaganje do 8 cminterferograma traje od 0,25 (uz razlaganje do 8 cm--11) do 10 s) do 10 s(razlaganje: 0,08 cm(razlaganje: 0,08 cm--11). Fourier transformaciju obavljaju). Fourier transformaciju obavljajuraraččunari za deo sekunde. Sa klasiunari za deo sekunde. Sa klasiččnim dvozranim dvozraččnim aparatom nim aparatom snimanje spektra traje najmanje nekoliko minuta.snimanje spektra traje najmanje nekoliko minuta.
2. Ve2. Većća osetljivost a osetljivost -- Mogu se snimati spektri tragova (osetljivost je Mogu se snimati spektri tragova (osetljivost je do 10do 10--99 g), kao i uzoraka izuzetno malih dimenzija (do nekoliko g), kao i uzoraka izuzetno malih dimenzija (do nekoliko desetina desetina µµm u prem u preččniku). To, u kombinaciji sa (a), omoguniku). To, u kombinaciji sa (a), omoguććava i ava i direktno povezivanje sa gasnim hromatografom direktno povezivanje sa gasnim hromatografom -- Poreñenja radi Poreñenja radi, za , za snimanje spektra pomosnimanje spektra pomoćću klasiu klasiččnog dvozranog dvozraččnog IR instrumenta nog IR instrumenta neophodna je znatno veneophodna je znatno većća kolia količčina uzorka, reda veliina uzorka, reda veliččine miligrama.ine miligrama.
15
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
3. Mogu3. Moguććnost ponavljanja interferograma nost ponavljanja interferograma -- MoguMogućće je vie je viššestruko estruko ponavljanje snimanja i sabiranje svih interferograma, ponavljanje snimanja i sabiranje svih interferograma, ččime se ime se znatno poveznatno poveććavaosetljivost.avaosetljivost.
4. Ve4. Većća preciznost frekvencija i znatno bolje razlaganje a preciznost frekvencija i znatno bolje razlaganje --Razlaganje se kreRazlaganje se krećće i do 0,01 cme i do 0,01 cm--11..
5. Naknadna popravka spektara 5. Naknadna popravka spektara –– RaRaččunar omoguunar omoguććava sabiranje i ava sabiranje i oduzimanje spektara, kao i druge raoduzimanje spektara, kao i druge raččunske manipulacije. Na ovaj unske manipulacije. Na ovaj nanaččin, spektar moin, spektar možže da se "oe da se "oččisti" od maksimuma koji potiisti" od maksimuma koji potičču od u od neneččistoistoćća.a.
6. Mogu6. Moguććnost poreñenja snimljenih spektara sa spektrimanost poreñenja snimljenih spektara sa spektrimaiz biblioteke raiz biblioteke raččunara unara -- To omoguTo omoguććava vrlo efikasnu identifikacijuava vrlo efikasnu identifikacijujedinjenja jedinjenja ččiji IC spektri postoje u biblioteci.iji IC spektri postoje u biblioteci.
7. FT IC spektrometri zahvataju znatno 7. FT IC spektrometri zahvataju znatno šširi spektralni opseg.iri spektralni opseg.
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
1. NORMALNI ALKANI (PARAFINI)1. NORMALNI ALKANI (PARAFINI)
a) a) CC--C vibracije savijanjaC vibracije savijanja: : ispod ispod 500 cm500 cm--11 (ne pojavljuju se u spektru)(ne pojavljuju se u spektru)
b) b) CC--C vibracije rastezanjaC vibracije rastezanja: : 12001200--800 cm800 cm--11 (mali zna(mali značčaj za identifikaciju)aj za identifikaciju)
c) c) CC--H vibracije rastezanja:H vibracije rastezanja:30003000--2840 cm2840 cm--11
-- metil grupe: metil grupe: 2962 cm"1 2962 cm"1 ((ννasasCHCH33) ) i i 28722872 cmcm--11 ((ννssCHCH33))
-- metilenske grupe: metilenske grupe: 2926 cm2926 cm--11
((ννasasCHCH22) i ) i 2853 cm2853 cm--11 ((ννssCHCH22) ) ±± 10cm10cm--11
d)d) CC--H vibracije savijanja:H vibracije savijanja:-- metil grupe: blizu metil grupe: blizu 1450 cm1450 cm--11
((δδasasCHCH33) i blizu ) i blizu 1375 cm1375 cm--11 ((δδSSCHCH33))-- metilenske grupe: blizu metilenske grupe: blizu 1465 cm1465 cm--11
((δδSSCHCH22))
APSORPCIJE KARAKTERISTIAPSORPCIJE KARAKTERISTIČČNIH GRUPA NIH GRUPA ORGANSKIH JEDINJENJAORGANSKIH JEDINJENJA
16
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
e)e) CC--H vibracije ljuljanja:H vibracije ljuljanja:-- metilenske grupe: metilenske grupe:
blizu blizu 720 cm720 cm--11 ((ρρ CHCH22) ) (za 7 i vi(za 7 i višše Ce C--atoma u nizu)atoma u nizu)(za (za ččvrste supstance javlja sevrste supstance javlja sedublet)dublet)
(za kra(za kraćće nizove signal je nae nizove signal je naveveććim frekvecijama)im frekvecijama)
f)f) CC--H vibracije vrtenje i klackanja:H vibracije vrtenje i klackanja:-- metilenske grupe: metilenske grupe: 13501350--1250 cm1250 cm--11 (slaba traka)(slaba traka)
(karakteristi(karakterističčna za na za ččvrste vrste supstance i kiseline, amide i supstance i kiseline, amide i estre sa dugim nizovima)estre sa dugim nizovima)
APSORPCIJE KARAKTERISTIAPSORPCIJE KARAKTERISTIČČNIH GRUPA NIH GRUPA ORGANSKIH JEDINJENJAORGANSKIH JEDINJENJA
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
2. RAZGRANATI ALKANI2. RAZGRANATI ALKANI
Iste talasne duIste talasne dužžine kao i kod nine kao i kod n--parafina.parafina.
a)a) CC--H vibracije rastezanjaH vibracije rastezanja-- tercijarne Ctercijarne C--H grupe: H grupe: 2890 cm2890 cm--11 (vrlo slaba traka)(vrlo slaba traka)
b)b) CC--H vibracije savijanjaH vibracije savijanja-- gemgem--DIMETIL grupe: DIMETIL grupe: dve jednake trake dve jednake trake -- 13851385--13801380
ii 13701370--1365 cm1365 cm--11
slaba traka slaba traka -- 922922--910 cm910 cm--11
-- tercterc--BUTIL grupe: BUTIL grupe: 13951395--1385 1385 i blizu i blizu 1370 cm1370 cm--11
(dubiet: (dubiet: interakcija ista jer su CHinterakcija ista jer su CH33--grupe na istom Cgrupe na istom C--atomu)atomu)slaba traka slaba traka -- 932932--926 cm926 cm--11
APSORPCIJE KARAKTERISTIAPSORPCIJE KARAKTERISTIČČNIH GRUPA NIH GRUPA ORGANSKIH JEDINJENJAORGANSKIH JEDINJENJA
17
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
3. CIKLI3. CIKLIČČNI ALKANINI ALKANI
a)a) CC--H vibracije rastezanjaH vibracije rastezanja: : 31003100--2990 cm2990 cm--11
b) b) CC--H vibracije savijanjaH vibracije savijanja::cikloheksan: cikloheksan: 1452 cm1452 cm--11
(n(n--heksanheksan: : 1468 cm1468 cm--11))ciklopentan: ciklopentan: 1455 cm1455 cm--11
ciklopropan: ciklopropan: 1442 cm1442 cm--11
APSORPCIJE KARAKTERISTIAPSORPCIJE KARAKTERISTIČČNIH GRUPA NIH GRUPA ORGANSKIH JEDINJENJAORGANSKIH JEDINJENJA
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
4. ALKENI4. ALKENIa)a) C=C vibracije rastezanjaC=C vibracije rastezanja
nekonjugovani linearni alkeni: nekonjugovani linearni alkeni: 16671667--1640 cm1640 cm--11
(slaba apsorpcija)(slaba apsorpcija)monosupstituisani alkeni: blizu monosupstituisani alkeni: blizu 1640 cm1640 cm--11
(umerena apsorpcija)(umerena apsorpcija)viviššesupstituisani alkeni: esupstituisani alkeni: 1670 cm1670 cm--11
--CH=CFCH=CF22: : veoma jaka apsorpcija na veoma jaka apsorpcija na 1754 cm1754 cm--11
--CF=CFCF=CF22: : veoma jaka apsorpcija na veoma jaka apsorpcija na 1754 1754 cmcm--11
cikloalkeni: cikloalkeni: 16411641--1566 cm1566 cm--11
(ciklobuten: (ciklobuten: 1641 cm1641 cm--11; ; ciklopropen: ciklopropen: 1566 cm1566 cm--11))(grupe na prstenu smanjuju frekvenciju (grupe na prstenu smanjuju frekvenciju apsorpcije)apsorpcije)konjugovani alkeni: 1,3konjugovani alkeni: 1,3--pentadien: pentadien: 1650 cm i 1650 cm i 1600 cm1600 cm--11
kumulativni alkeni: kumulativni alkeni: 20002000--1900 cm1900 cm--11
APSORPCIJE KARAKTERISTIAPSORPCIJE KARAKTERISTIČČNIH GRUPA NIH GRUPA ORGANSKIH JEDINJENJAORGANSKIH JEDINJENJA
18
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
b) b) CC--H vibracije rastezanja:H vibracije rastezanja:uopuopššteno trake iznadteno trake iznad 3000 cm3000 cm--11
c) c) CC--H vibracije savijanjaH vibracije savijanja::jaka apsorpcija jaka apsorpcija 10001000--650 cm650 cm--11
-- vinilgrupa: vinilgrupa: 1416 cm1416 cm--11
-- alenska struktura: alenska struktura: 850 850 cmcm--11
(od =CH(od =CH22 ljuljanja)ljuljanja)
APSORPCIJE KARAKTERISTIAPSORPCIJE KARAKTERISTIČČNIH GRUPA NIH GRUPA ORGANSKIH JEDINJENJAORGANSKIH JEDINJENJA
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAAPSORPCIJE KARAKTERISTIAPSORPCIJE KARAKTERISTIČČNIH GRUPA NIH GRUPA
ORGANSKIH JEDINJENJAORGANSKIH JEDINJENJA
19
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAAPSORPCIJE KARAKTERISTIAPSORPCIJE KARAKTERISTIČČNIH GRUPA NIH GRUPA
ORGANSKIH JEDINJENJAORGANSKIH JEDINJENJA
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAAPSORPCIJE KARAKTERISTIAPSORPCIJE KARAKTERISTIČČNIH GRUPA NIH GRUPA
ORGANSKIH JEDINJENJAORGANSKIH JEDINJENJA
20
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAAPSORPCIJE KARAKTERISTIAPSORPCIJE KARAKTERISTIČČNIH GRUPA NIH GRUPA
ORGANSKIH JEDINJENJAORGANSKIH JEDINJENJA
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAAPSORPCIJE KARAKTERISTIAPSORPCIJE KARAKTERISTIČČNIH GRUPA NIH GRUPA
ORGANSKIH JEDINJENJAORGANSKIH JEDINJENJA
21
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
6. ALKINI6. ALKINI
a)a) CCΞΞC vibracije rastezanjaC vibracije rastezanja:: 22602260--22100 cm100 cm--11
-- monosupstituisani alkini:monosupstituisani alkini:21402140--2100 cm2100 cm--11
-- disupstituisani alkini: disupstituisani alkini: 22602260--2190 cm2190 cm--11
b) b) CC--H vibracije rastezanjaH vibracije rastezanja: : 33333333--3267 cm3267 cm--11 (jaka traka)(jaka traka)
c) c) CC--H vibracije savijanjaH vibracije savijanja: : 700700--610 cm610 cm--11 (jaka, (jaka, šširoka traka)iroka traka)(overtonovi (overtonovi 13701370--1220 cm1220 cm--11 -- slaba, slaba, šširoka traka)iroka traka)
APSORPCIJE KARAKTERISTIAPSORPCIJE KARAKTERISTIČČNIH GRUPA NIH GRUPA ORGANSKIH JEDINJENJAORGANSKIH JEDINJENJA
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
7.7. MONONUKLEARNI AROMATIMONONUKLEARNI AROMATIČČNI UGLJOVODONICINI UGLJOVODONICI
najvanajvažžnije trake:nije trake:
-- na niskoj frekvencijina niskoj frekvenciji: : CC--H savijanje izvan ravni: H savijanje izvan ravni: 900900--675 cm675 cm--11 (jaka traka)(jaka traka)
-- na srednjoj frekvencijina srednjoj frekvenciji: : CC--H savijanje u ravni: H savijanje u ravni: 13001300--1000 cm1000 cm--11
CC--C rastezanje C rastezanje (vibracije skeleta):(vibracije skeleta):16001600--1585 cm1585 cm--1 1 ii 15001500--1400 cm1400 cm--11
-- na visokoj frekvencijina visokoj frekvenciji: : CC--H vibracije rastezanja: H vibracije rastezanja: 31003100--3000 cm3000 cm--11
overtonovi: overtonovi: 20002000--1650 cm1650 cm--11 (slaba apsorpcija)(slaba apsorpcija)
APSORPCIJE KARAKTERISTIAPSORPCIJE KARAKTERISTIČČNIH GRUPA NIH GRUPA ORGANSKIH JEDINJENJAORGANSKIH JEDINJENJA
22
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
-- monosupstitucija: (d) 787(d) 787--710 i 710710 i 710--670 cm670 cm--11
APSORPCIJE KARAKTERISTIAPSORPCIJE KARAKTERISTIČČNIH GRUPA NIH GRUPA ORGANSKIH JEDINJENJAORGANSKIH JEDINJENJA
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
o-supstitucija: (s) 770(s) 770--735 cm735 cm--11
APSORPCIJE KARAKTERISTIAPSORPCIJE KARAKTERISTIČČNIH GRUPA NIH GRUPA ORGANSKIH JEDINJENJAORGANSKIH JEDINJENJA
23
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
m-supstitucija: (t) 895(t) 895--855; 810855; 810--780 i 710780 i 710--680 cm680 cm--11
APSORPCIJE KARAKTERISTIAPSORPCIJE KARAKTERISTIČČNIH GRUPA NIH GRUPA ORGANSKIH JEDINJENJAORGANSKIH JEDINJENJA
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
p-supstitucija: (s) 840(s) 840--780 cm780 cm--11
APSORPCIJE KARAKTERISTIAPSORPCIJE KARAKTERISTIČČNIH GRUPA NIH GRUPA ORGANSKIH JEDINJENJAORGANSKIH JEDINJENJA
24
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
1,2,3-trisupstitucija: (d) 780(d) 780--755 i 745755 i 745--705 cm705 cm--11
APSORPCIJE KARAKTERISTIAPSORPCIJE KARAKTERISTIČČNIH GRUPA NIH GRUPA ORGANSKIH JEDINJENJAORGANSKIH JEDINJENJA
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
1,2,4-trisupstiucija: (t) 885(t) 885--855; 825855; 825--800 i oko 700 cm800 i oko 700 cm--11
APSORPCIJE KARAKTERISTIAPSORPCIJE KARAKTERISTIČČNIH GRUPA NIH GRUPA ORGANSKIH JEDINJENJAORGANSKIH JEDINJENJA
25
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
1,3,5-trisupstitucija: (d) 865(d) 865--810 i 730810 i 730--675 cm675 cm--11
APSORPCIJE KARAKTERISTIAPSORPCIJE KARAKTERISTIČČNIH GRUPA NIH GRUPA ORGANSKIH JEDINJENJAORGANSKIH JEDINJENJA
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
1,2,3,4, -tetrasupstitucija: (s) oko 800 cm(s) oko 800 cm--11
APSORPCIJE KARAKTERISTIAPSORPCIJE KARAKTERISTIČČNIH GRUPA NIH GRUPA ORGANSKIH JEDINJENJAORGANSKIH JEDINJENJA
26
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
1,2,4,5-tetrasupstitucija: (s) oko 870 cm(s) oko 870 cm--11
APSORPCIJE KARAKTERISTIAPSORPCIJE KARAKTERISTIČČNIH GRUPA NIH GRUPA ORGANSKIH JEDINJENJAORGANSKIH JEDINJENJA
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
1,2,3,5-tetrasupstitucija: (s) na 875(s) na 875--840 cm840 cm--11
APSORPCIJE KARAKTERISTIAPSORPCIJE KARAKTERISTIČČNIH GRUPA NIH GRUPA ORGANSKIH JEDINJENJAORGANSKIH JEDINJENJA
27
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
pentasupstitucija: (s) oko 880 cm(s) oko 880 cm--11
APSORPCIJE KARAKTERISTIAPSORPCIJE KARAKTERISTIČČNIH GRUPA NIH GRUPA ORGANSKIH JEDINJENJAORGANSKIH JEDINJENJA
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
heksasupstitucija: nema apsorpcije
APSORPCIJE KARAKTERISTIAPSORPCIJE KARAKTERISTIČČNIH GRUPA NIH GRUPA ORGANSKIH JEDINJENJAORGANSKIH JEDINJENJA
28
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
6.6. POLINUKLEARNI AROMATIPOLINUKLEARNI AROMATIČČNI NI UGLUGLJJOVODONICIOVODONICI
SliSliččni mononuklearnim ni mononuklearnim aromatiaromatiččnim ugljovodonicima.nim ugljovodonicima.
APSORPCIJE KARAKTERISTIAPSORPCIJE KARAKTERISTIČČNIH GRUPA NIH GRUPA ORGANSKIH JEDINJENJAORGANSKIH JEDINJENJA
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
8. ALKOHOLI I FENOLI-- karakteristikarakterističčne trake su One trake su O--HHvibracije rastezanja i Cvibracije rastezanja i C--OOvibracije rastezanja.vibracije rastezanja.
-- ove grupe se kupluju saove grupe se kupluju savibracijama susednih grupa.vibracijama susednih grupa.
a) a) rastezanja Orastezanja O--H vibracijeH vibracije-- jaka, ojaka, ošštra traka: tra traka: 36503650--3584 3584 cmcm--11 (za parnu fazu i veoma(za parnu fazu i veomarazblarazblažžene rastvore) ene rastvore) ––"slobodna" OH"slobodna" OH--grupagrupa
APSORPCIJE KARAKTERISTIAPSORPCIJE KARAKTERISTIČČNIH GRUPA NIH GRUPA ORGANSKIH JEDINJENJAORGANSKIH JEDINJENJA
29
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
intramolekulska vodoniintramolekulska vodoniččna na veza smanjuje frekvenciju veza smanjuje frekvenciju vibracijavibracija
a)a) rastezanja Orastezanja O--H vibracijeH vibracije-- jaka, ojaka, ošštra traka: tra traka: 36503650--3584 3584 cmcm--11 (za parnu fazu i veoma(za parnu fazu i veomarazblarazblažžene rastvore) ene rastvore) ––"slobodna" OH"slobodna" OH--grupagrupa
APSORPCIJE KARAKTERISTIAPSORPCIJE KARAKTERISTIČČNIH GRUPA NIH GRUPA ORGANSKIH JEDINJENJAORGANSKIH JEDINJENJA
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
b)b) CC--O vibracije rastezanjaO vibracije rastezanjajaka traka: jaka traka: 12601260--1000 cm1000 cm--11 (zbog kuplovanja sa susednim C(zbog kuplovanja sa susednim C--C vibracijama C vibracijama momožže see se posmatratiposmatrati aasimetrisimetriččna vibracija Cna vibracija C--CC--O rastezanja)O rastezanja)
APSORPCIJE KARAKTERISTIAPSORPCIJE KARAKTERISTIČČNIH GRUPA NIH GRUPA ORGANSKIH JEDINJENJAORGANSKIH JEDINJENJA
< 1050tercijarni, visoko tercijarni, visoko αα--nezasinezasiććenieni
sekundarni, disekundarni, di--αα--nezasinezasiććenienisekundarni, sekundarni, αα--nezasinezasiććeni ili eni ili αα--rrazgranatazgranati i sekundarni, aliciklisekundarni, alicikliččni sedmoni sedmo-- ili osmoili osmoččlani prstenlani prstenprimarni, primarni, αα--nezasinezasiććeni ili/i eni ili/i αα--razgranatirazgranati
1085-1050sekundarni, sekundarni, αα--nezasinezasiććenienisekundarni, aliciklisekundarni, alicikliččni petoni peto-- ili ili ššestoestoččlani prstenlani prstenzasizasiććeni primarnieni primarni
1124-1087zasizasiććeni sekundarni eni sekundarni αα--nezasinezasiććeni ili ciklieni ili cikliččni tercijarnini tercijarni
1205-1124zasizasiććeni tercijarni sekundarnieni tercijarni sekundarnivisoko simetrivisoko simetriččnini
30
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
c) O-H vibracije savijanja
� opšta oblast: 1420-1330 cm-1
� primarni i sekundarni alkoholi: kuplovanje C-O u ravni sa C-H vibracijama klackanja
� sekundarni alkoholi: oko 1330 cm-1 (mala vrednost u dijagnostici)
� široka traka: 769-650 cm-1 (savijanje izvan ravni)
APSORPCIJE KARAKTERISTIAPSORPCIJE KARAKTERISTIČČNIH GRUPA NIH GRUPA ORGANSKIH JEDINJENJAORGANSKIH JEDINJENJA
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
Ciklohekanol (tečni film)
APSORPCIJE KARAKTERISTIAPSORPCIJE KARAKTERISTIČČNIH GRUPA NIH GRUPA ORGANSKIH JEDINJENJAORGANSKIH JEDINJENJA
31
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
cis-4-alkilcikloheksanol (KBr pločica)
APSORPCIJE KARAKTERISTIAPSORPCIJE KARAKTERISTIČČNIH GRUPA NIH GRUPA ORGANSKIH JEDINJENJAORGANSKIH JEDINJENJA
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
trans-4-alkilcikloheksanol (KBr pločica)
APSORPCIJE KARAKTERISTIAPSORPCIJE KARAKTERISTIČČNIH GRUPA NIH GRUPA ORGANSKIH JEDINJENJAORGANSKIH JEDINJENJA
32
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
9. ETRI, EPOKSIDI I PEROKSIDI
a) C-O vibracije rastezanja (vibracija C-O-C veze)alifatični estri: 1150-1085 cm-1 (jaka apsorpcija)grananje u nizu: razlaganje trakaarilalkil etri: 1275-1200 cm-1 + simetrična traka
na 1075-1020 cm-1
alkil i arilperoksidi: 1198-1176 cm-1
eposkidni prsten: oko 1250 cm-1
APSORPCIJE KARAKTERISTIAPSORPCIJE KARAKTERISTIČČNIH GRUPA NIH GRUPA ORGANSKIH JEDINJENJAORGANSKIH JEDINJENJA
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
Razlikuju se cis- i trans-konfiguracije:
trans-izomer ima manju frekvenciju vibracije (dva signala koja su rezultat rotacionih izomera)
APSORPCIJE KARAKTERISTIAPSORPCIJE KARAKTERISTIČČNIH GRUPA NIH GRUPA ORGANSKIH JEDINJENJAORGANSKIH JEDINJENJA
33
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
9. KETONIa) C=O vibracije rastezanja
• jaka apsorpcija: 1870-1540 cm-1
karakteristika: relativno konstantna pozicija;jak intenzitet i
nezavisnost od interferirajućih traka• položaj C=O trake je definsan sa: (1) fizičkim stanjem;(2) elektronskim i masenim efektima susednih grupa;(3) konjugacijom;(4) vodoničnim vezama (intra i intermolekulskim);(5) naponom u prstenu
(referenca je zasićeni alifatčni keton: 1715 cm-1 )
APSORPCIJE KARAKTERISTIAPSORPCIJE KARAKTERISTIČČNIH GRUPA NIH GRUPA ORGANSKIH JEDINJENJAORGANSKIH JEDINJENJA
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
sterni efekti: smanjuju planarnost i smanjuju frekvencije vibracija
aceton: 1715 cm-1
cikloheksanon: 1715 cm-1
ciklopentanon: 1751 cm-1
ciklobutanon: 1775 cm-1
etilaceton: 1725 cm-1
APSORPCIJE KARAKTERISTIAPSORPCIJE KARAKTERISTIČČNIH GRUPA NIH GRUPA ORGANSKIH JEDINJENJAORGANSKIH JEDINJENJA
34
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
b) C-C(=O)-C vibracije rastezanja i savijanja
umerena apsorpcija: 1300-1100 cm-1 (više traka)alifatični ketoni: 1230-1100 cm-1
aromatični ketoni: apsorbuju na višim frekvencijama
APSORPCIJE KARAKTERISTIAPSORPCIJE KARAKTERISTIČČNIH GRUPA NIH GRUPA ORGANSKIH JEDINJENJAORGANSKIH JEDINJENJA
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
ciklobutanon (tečni film)
APSORPCIJE KARAKTERISTIAPSORPCIJE KARAKTERISTIČČNIH GRUPA NIH GRUPA ORGANSKIH JEDINJENJAORGANSKIH JEDINJENJA
35
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
ciklopentanon (tečni film)
APSORPCIJE KARAKTERISTIAPSORPCIJE KARAKTERISTIČČNIH GRUPA NIH GRUPA ORGANSKIH JEDINJENJAORGANSKIH JEDINJENJA
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
10. ALDEHIDIa) C=O vibracija rastezanja
(malo viša frekvencija od odgovarajućih metilketona)• jaka traka: 1740-1720 cm-1
APSORPCIJE KARAKTERISTIAPSORPCIJE KARAKTERISTIČČNIH GRUPA NIH GRUPA ORGANSKIH JEDINJENJAORGANSKIH JEDINJENJA
salicilaldehid: 1666 cm-1 interna vodonična veza
benzaldehid: 1710-1685 cm-1 konjugovani α,β-nezasićenismanjuju frekvenciju
acetaldehid: 1730 cm-1 supstitucija na α-C atomutrihloracetaldehid: 1768 cm-1 povećava frekvenciju
36
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
b) C-H vibracije rastezanja
aldehidna C-H apsorpcija: 2830-2695 cm-1
(dve umerene trake - Fermijeva rezonanca)
APSORPCIJE KARAKTERISTIAPSORPCIJE KARAKTERISTIČČNIH GRUPA NIH GRUPA ORGANSKIH JEDINJENJAORGANSKIH JEDINJENJA
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
11. KARBONSKE KISELINEa) O-H vibracije rastezanja
(karbonske kiseline u tečnom i čvrstom stanju i razblaženi rastvori su vezane kao dimeri)
široka traka: 3300-2500 cm-1 (centar oko 3000 cm-1)
APSORPCIJE KARAKTERISTIAPSORPCIJE KARAKTERISTIČČNIH GRUPA NIH GRUPA ORGANSKIH JEDINJENJAORGANSKIH JEDINJENJA
37
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
b) C=Q vibracije rastezanja- veoma jaka apsorpcija: oko 1760 cm-1 (za monomer)- jaka apsorpcija: 1720-1706 cm-1 (za dimere)
- unutrašnja vodonična veza smanjuje frekvenciju vibracija
- nezasićenje u konjugaciji sa karbonilnom grupom povećava frekvenciju vibracija
- supstitucija u α-položaju sa elektronegativnim grupama (halogen) blago povećava frekvenciju vibracija -efekat polja: dvostruka karbonilna traka sa rotacionom izomerijom
APSORPCIJE KARAKTERISTIAPSORPCIJE KARAKTERISTIČČNIH GRUPA NIH GRUPA ORGANSKIH JEDINJENJAORGANSKIH JEDINJENJA
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
c) C-O rastezanje i O-H savijanjedve trake: 1320-1210 cm-1 i 1440-1395 cm-1
jedna traka: blizu 920 cm-1 (O-H savijanje izvan ravni)
APSORPCIJE KARAKTERISTIAPSORPCIJE KARAKTERISTIČČNIH GRUPA NIH GRUPA ORGANSKIH JEDINJENJAORGANSKIH JEDINJENJA
38
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
Propionska kiselina (tečni film)
APSORPCIJE KARAKTERISTIAPSORPCIJE KARAKTERISTIČČNIH GRUPA NIH GRUPA ORGANSKIH JEDINJENJAORGANSKIH JEDINJENJA
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
Propionska kiselina (CCl4 rastvor)
APSORPCIJE KARAKTERISTIAPSORPCIJE KARAKTERISTIČČNIH GRUPA NIH GRUPA ORGANSKIH JEDINJENJAORGANSKIH JEDINJENJA
39
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
Propionska kiselina (gasna faza)
APSORPCIJE KARAKTERISTIAPSORPCIJE KARAKTERISTIČČNIH GRUPA NIH GRUPA ORGANSKIH JEDINJENJAORGANSKIH JEDINJENJA
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
12. KARBOKSILATNI ANTON
dve jake trake: 1650-1550 cm-1 (vas) i 1400 cm-1 (vs)
O-H trake nema
APSORPCIJE KARAKTERISTIAPSORPCIJE KARAKTERISTIČČNIH GRUPA NIH GRUPA ORGANSKIH JEDINJENJAORGANSKIH JEDINJENJA
40
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
Na-propionat (KBr pločica)
APSORPCIJE KARAKTERISTIAPSORPCIJE KARAKTERISTIČČNIH GRUPA NIH GRUPA ORGANSKIH JEDINJENJAORGANSKIH JEDINJENJA
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
13. ESTRI I LAKTONIdve karakteristične trake: C=O i C-O rastezanje
a) C=O vibracije rastezanja- zasićeni alifatični estri: 1750-1735 cm-1
- konjugacija ima veoma mali dodatni efekat na frekvenciju apsorpcije karbonilne grupe
vinilacetat: 1776 cm-1
fenilacetat. 1770 cm-1
etiltrihloracetat: 1770 cm-1
APSORPCIJE KARAKTERISTIAPSORPCIJE KARAKTERISTIČČNIH GRUPA NIH GRUPA ORGANSKIH JEDINJENJAORGANSKIH JEDINJENJA
41
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
konjugacija smanjuje frekvenciju apsorpcije:
γ-laktoni (petočlani prsten):
δ-laktoni (šestočlani prsten):
APSORPCIJE KARAKTERISTIAPSORPCIJE KARAKTERISTIČČNIH GRUPA NIH GRUPA ORGANSKIH JEDINJENJAORGANSKIH JEDINJENJA
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
b) C-O vibracija rastezanja
dve asimetrične kuplovane vibracije: oblast 1300-1000 cm-1
(C-C(=O)-O i O-C-C)
simetrične vibracije nemaju značaj
C-C(=O)-0:1210-1163 cm-1
(šira i jača od C=O vibracija istezanja]
APSORPCIJE KARAKTERISTIAPSORPCIJE KARAKTERISTIČČNIH GRUPA NIH GRUPA ORGANSKIH JEDINJENJAORGANSKIH JEDINJENJA
42
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
Etilbutirat (etilestar buterne kiseline) (tečni film)
APSORPCIJE KARAKTERISTIAPSORPCIJE KARAKTERISTIČČNIH GRUPA NIH GRUPA ORGANSKIH JEDINJENJAORGANSKIH JEDINJENJA
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
14. HALOGENIDI KISELINA
a) C=O vibracije rastezanja (jaka apsorpcija)
- nekonjugovani hloridi kiselina: 1815-1785 cm-1
- konjugovani hloridi kiselina: malo niža frekvencija (razlog je smanjena rezonancija zbog C= grupe)
- aromatični hloridi kiselina: jaka traka na 1800-1770 cm-1
APSORPCIJE KARAKTERISTIAPSORPCIJE KARAKTERISTIČČNIH GRUPA NIH GRUPA ORGANSKIH JEDINJENJAORGANSKIH JEDINJENJA
43
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
Butiril hlorid (tečni film)
APSORPCIJE KARAKTERISTIAPSORPCIJE KARAKTERISTIČČNIH GRUPA NIH GRUPA ORGANSKIH JEDINJENJAORGANSKIH JEDINJENJA
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
15. ANHIDRIDI KARBONSKIH KISELINA
a) C=Q vibracije rastezanja- dve trake: vas i vs C=O rastezanja
zasićeni aciklični anhidridi: oko 1818 i 1750 cm-1
konjugovani aciklični anhidridi: oko 1775 i 1720 cm-1
(smanjenja frekvencija zbog rezonancije) ciklični anhidridi sa 5-članova: 1865 i 1783 cm-1
APSORPCIJE KARAKTERISTIAPSORPCIJE KARAKTERISTIČČNIH GRUPA NIH GRUPA ORGANSKIH JEDINJENJAORGANSKIH JEDINJENJA
44
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
b) C-O vibracija rastezanja- jaka traka zbog veze C-C(=O)-O-C(=O)-C
nekonjugovani anhidridi ravnog niza: oko 1047 cm-1
ciklični anhidridi: dve trake na 952-909 cm-1 i 1292-1176 cm-1
APSORPCIJE KARAKTERISTIAPSORPCIJE KARAKTERISTIČČNIH GRUPA NIH GRUPA ORGANSKIH JEDINJENJAORGANSKIH JEDINJENJA
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
Anhidrid sirćetne kiseline (CCl4
rastvor)
APSORPCIJE KARAKTERISTIAPSORPCIJE KARAKTERISTIČČNIH GRUPA NIH GRUPA ORGANSKIH JEDINJENJAORGANSKIH JEDINJENJA
45
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
16. AMIDI- karbonilna apsorpcija - AMID I traka(zavisi od stepena vodonične veze)
- apsorpcija bilo NH2 ili NH savijanja - AMID II traka
a) N-H vibracije rastezanja- primarni amidi: za razblažene rastvore dve umerene trake:
3520 cm-1 (vas) i 3400 cm-1 (vs)za čvrste supstance: 3350 cm-1 i 3180 cm-1
(zbog vodonične veze)- sekundarni amidi: za razblažene rastvore: oko 3500-3400 cm-1
za koncentrovane i čvrste supstance: 3330-3060 cm-1
(multiplet)
APSORPCIJE KARAKTERISTIAPSORPCIJE KARAKTERISTIČČNIH GRUPA NIH GRUPA ORGANSKIH JEDINJENJAORGANSKIH JEDINJENJA
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
dimeri: s-cis-konformacijapolimeri: s-trans-konformacija
APSORPCIJE KARAKTERISTIAPSORPCIJE KARAKTERISTIČČNIH GRUPA NIH GRUPA ORGANSKIH JEDINJENJAORGANSKIH JEDINJENJA
46
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
b) C—O vibracije rastezanja (amid I)javlja se na nižoj frekvenciji od obične karbonilne apsorpcije zbog rezonantnog efekta
primami amidi: 1650 cm-1 (za čvrste supstance)1690 cm-1 (za razblažene rastvore) 1690-1650 cm-1 (za koncentrovane
supstance)sekundarni amidi: 1640 cm-1 (za čvrste supstance)
1700-1680 cm-1 (za razblažene rastvore)tercijarni amidi: nezavisni od faze: 1680-1630 cm-1
APSORPCIJE KARAKTERISTIAPSORPCIJE KARAKTERISTIČČNIH GRUPA NIH GRUPA ORGANSKIH JEDINJENJAORGANSKIH JEDINJENJA
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
c) N-H vibracije savijanja (amid II)u čvrstoj fazi: 1655-1620 cm-1 (1/2 - 1/3 intenziteta
trake amid I)u razblaženim rastvorima: 1620-1590 cm-1
d) Ostale vibracione trakeC-N rastezanje: oko 1400 cm-1
N-H ljuljanje izvan ravni: 800-666 cm-1 (široka traka srednjeg intenziteta)
e) C=O vibracije rastezanjaδ-laktami: oko 1650 cm-1
γ-laktami: 1750-1700 cm-1
β-laktami: 1760-1730 cm-1
APSORPCIJE KARAKTERISTIAPSORPCIJE KARAKTERISTIČČNIH GRUPA NIH GRUPA ORGANSKIH JEDINJENJAORGANSKIH JEDINJENJA
47
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAAPSORPCIJE KARAKTERISTIAPSORPCIJE KARAKTERISTIČČNIH GRUPA NIH GRUPA
ORGANSKIH JEDINJENJAORGANSKIH JEDINJENJA
Butiramid (KBr pločica)
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
17. AMINIa) N-H vibracije rastezanja
- primarni amini: oko 3500 cm-1 (vas) i oko 3400 cm-1 (vs) (dublet za razblažene rastvore)
- sekundarni amini: 3350-3310 cm-1
(singlet, slaba apsorpcija)- alifatični primarni amini: 3400-3330 cm-1 i
3330-3250 cm-1
- aromatični primarni amini: više frekvcencije (rezonancija)- tercijarni amini: nema apsorpcije u ovoj oblasti
APSORPCIJE KARAKTERISTIAPSORPCIJE KARAKTERISTIČČNIH GRUPA NIH GRUPA ORGANSKIH JEDINJENJAORGANSKIH JEDINJENJA
48
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
b) N-H vibracije savijanja- primarni amini: 1650-1580 cm-1
(srednja apsorpcija)- sekundarni amini: oko 1515 cm-1
- tečni primarni i sekundarni amini: 909-666 cm-1
(srednja do jaka apsorpcija N-H ljuljanja)
(položaj traka zavisi od stepena vodonične veze)
APSORPCIJE KARAKTERISTIAPSORPCIJE KARAKTERISTIČČNIH GRUPA NIH GRUPA ORGANSKIH JEDINJENJAORGANSKIH JEDINJENJA
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
c) C-N vibracija rastezanja- primarni, sekundarni i tercijarni alifatični amini:
1250-1020 cm-1 (srednja do slaba apsorpcija)- aromatični amini: 1342-1266 cm-1 (jaka apsorpcija)
(frekvencija je veća od alifatičnih amina zbog rezonancije)
Aromatični amin Oblast apsorpcije (cm-1)primarni 1340-1250sekundarni 1350-1280tercijarni 1360-1310
APSORPCIJE KARAKTERISTIAPSORPCIJE KARAKTERISTIČČNIH GRUPA NIH GRUPA ORGANSKIH JEDINJENJAORGANSKIH JEDINJENJA
49
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAAPSORPCIJE KARAKTERISTIAPSORPCIJE KARAKTERISTIČČNIH GRUPA NIH GRUPA
ORGANSKIH JEDINJENJAORGANSKIH JEDINJENJA
Dietil amin (tečni film)
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAAPSORPCIJE KARAKTERISTIAPSORPCIJE KARAKTERISTIČČNIH GRUPA NIH GRUPA
ORGANSKIH JEDINJENJAORGANSKIH JEDINJENJA
Anilin (CCl4 rastvor)
50
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAAPSORPCIJE KARAKTERISTIAPSORPCIJE KARAKTERISTIČČNIH GRUPA NIH GRUPA
ORGANSKIH JEDINJENJAORGANSKIH JEDINJENJA
N,N-dimetilanilin (tečni film)
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
18. AMINO SOLIa) N-H vibracije rastezanja
- amonijum jon: 3360-3030 cm-1 (široka traka)- soli primarnih amina: 3000-2800 cm-1 (jaka, široka
traka)(asimetrične i simetrične vibracije rastezanja NH3 grupe)
- soli sekundarnih amina: 3000-2700 cm-1 (jaka traka) 2273 cm-1 (multiplet) i oko 2000 cm-1 (umerena)
- soli tercijarnih amina: 2700-2250 cm-1
- soli kvatrernernog amonijum jona: nema apsorpcije
APSORPCIJE KARAKTERISTIAPSORPCIJE KARAKTERISTIČČNIH GRUPA NIH GRUPA ORGANSKIH JEDINJENJAORGANSKIH JEDINJENJA
51
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
b) N-H vibracije savijanja- amonijum jon: 1429 cm-1 (jaka, široka traka)- soli primarnih amina: oko 1660-1575 cm-1 (vas NH3
+) i 1550-1504 cm-1 (vs NH3
+)- soli sekundarnih amina: 1620-1560 cm-1
- soli tercijarnih amina: slabe apsorpcije, trake bez praktične vrednosti
APSORPCIJE KARAKTERISTIAPSORPCIJE KARAKTERISTIČČNIH GRUPA NIH GRUPA ORGANSKIH JEDINJENJAORGANSKIH JEDINJENJA
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
19. AMINO KISELINE I SOLI AMINO KISELINAAmino kiseline mogu biti u tri oblika:
1. Slobodne amino kiseline (cviterjori)
2. Hidrohloridna so (ili druge soli)
3. Natrijumova so (ili drugog katjona)
APSORPCIJE KARAKTERISTIAPSORPCIJE KARAKTERISTIČČNIH GRUPA NIH GRUPA ORGANSKIH JEDINJENJAORGANSKIH JEDINJENJA
52
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
a) slobodna primarna amino kiselina ima sledeće apsorpcije
- široka, jaka traka NH3 rastezanja: 3100-2660 cm-1 (m)2600 cm-1 (ot)
- overtonovi: oko 2222-2000 cm-1 (kombinacija vas NH3+
savijanja i torziona oscilacija NH3+ grupe)
- torziona oscilacija: oko 500 cm-1
- slaba vas NH3+ traka savijanja: oko 1666-1610 cm-1
- karboksilatni anjon: jaka apsorpcija oko 1600-1590 cm-1
(vas) i slaba apsorpcija oko 1400 cm-1 (vs C(=)O2 rastezanja)
APSORPCIJE KARAKTERISTIAPSORPCIJE KARAKTERISTIČČNIH GRUPA NIH GRUPA ORGANSKIH JEDINJENJAORGANSKIH JEDINJENJA
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
b) hidroksilne amino kiseline imaju sledeće apsorpcije- široka, jaka traka apsorpcije O-H i NH3
+ rastezanja: 3333-2380 cm-1 (fina multiple struktura)
- slaba vas NH3+ traka savijanja: 1610-1590 cm-1
- relativno jaka vs NH3+ apsorpcija: 1550-1481 cm-1
- jaka apsorpcija (C-C(=O)-C) rastezanja: 1220-1190 cm-1
- jaka karbonilna apsorpcija: 1755-1730 cm-1
(α-amino kiseline hidrohloridi)1730-1700 cm-1
(ostale amino kiseline hidrohloridi)
APSORPCIJE KARAKTERISTIAPSORPCIJE KARAKTERISTIČČNIH GRUPA NIH GRUPA ORGANSKIH JEDINJENJAORGANSKIH JEDINJENJA
53
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
c) Na-soli amino kiselina
- N-H vibracije rastezanja: 3400-3200 cm-1
- karboksilatni anjon: oko 1600-1590 cm-1 i 1400 cm-1
APSORPCIJE KARAKTERISTIAPSORPCIJE KARAKTERISTIČČNIH GRUPA NIH GRUPA ORGANSKIH JEDINJENJAORGANSKIH JEDINJENJA
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
20. NITRILI
- slaba do umerena apsorpcija ON rastezanja: alifatični nitrili: 2260-2240 cm-1
- elektronakceptorski supstituenti na α-C atomu smanjuju intenzitet apsorpcije
- konjugacija smanjuje frekvenciju vibracije: 2240-2222 cm-1
APSORPCIJE KARAKTERISTIAPSORPCIJE KARAKTERISTIČČNIH GRUPA NIH GRUPA ORGANSKIH JEDINJENJAORGANSKIH JEDINJENJA
54
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
21. JEDINJENJA KOJA SADRŽE -CΞN, -C=N,-N=C=O I -N=C=S GRUPE
(izodjanidi, izocijanati, tiocijanati i izotiocijanati) CΞN: 2273-2000 cm-1
Šifove (Schiff) baze (RCH=NR, imini), oksimi, tiazoli, iminokarbonati, guanidini (C=N):1689-1471 cm-1
azidi: oko 2140 cm-1
APSORPCIJE KARAKTERISTIAPSORPCIJE KARAKTERISTIČČNIH GRUPA NIH GRUPA ORGANSKIH JEDINJENJAORGANSKIH JEDINJENJA
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
22. JEDINJENJA KOJA SADRŽE -N=N- GRUPU
apsorbiju u Ramanovim (Raman) spektrima
azobenzeni: oko 1429 cm-1
(slaba apsorpcija zbog nepolame dvostruke veze)
APSORPCIJE KARAKTERISTIAPSORPCIJE KARAKTERISTIČČNIH GRUPA NIH GRUPA ORGANSKIH JEDINJENJAORGANSKIH JEDINJENJA
55
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
23. KOVALANTNA JEDINJENJA KOJA SADRŽE N-O VEZU
Nitro jedinjenja, nitrati i nitramini (NO2 grupa)- vas jaka traka: 1661-1499 cm-1
- vs apsorpcija: 1389-1259 cm-1
(položaj trake zavisi od supstitucije i nezasićenosti susedstva NO2 grupe)
a) N-O vibracije rastezanja Nitro jedinjenja
- nitroalkani: oko 1550 i 1372 cm-1
(konjugacija smanjuje frekvenciju: 1550-1500 cm-1 i 1360-1250 cm-1)- aromatična nitro jedinjenja: isto kao i konjugovani nitroalkani
APSORPCIJE KARAKTERISTIAPSORPCIJE KARAKTERISTIČČNIH GRUPA NIH GRUPA ORGANSKIH JEDINJENJAORGANSKIH JEDINJENJA
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
Nitrati
- N-O vibracije rastezanja: 1660-1625 cm-1 (vas) i 1300-1255 cm-1 (vs)
- rastezanje π-veze u N-O vezi: oko 870-833 cm-1
- NO2 vibracije savijanja: oko 763-690 cm-1
Nitriti
- N=O rastezanje: 1680-1650 cm-1 (trans-izomeri)1625-1610 cm-1 (cis-izomeri)
- N-O rastezanje: 850-750 cm-1
APSORPCIJE KARAKTERISTIAPSORPCIJE KARAKTERISTIČČNIH GRUPA NIH GRUPA ORGANSKIH JEDINJENJAORGANSKIH JEDINJENJA
56
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
Nitrozo jedinjenja- primarna i sekundarna alifatična C-nitrozo jedinjenja su nestabilna i premeštaju se u oksime ili dimerizuju
- tercijarna i aromatična nitrozo jedinjenja su stabilna i nalaze se u obliku monomera u gasnoj fazi ili razblaženim rastvorima i kao dimeri u tečnoj i čvrstoj fazi
- alifatična nitrozo jedinjenja (N=O apsorpcija): 1585-1539 cm-1
- aromatična nitrozo jedinjenja (N=O apsorpcija): 1511-1495 cm-1
APSORPCIJE KARAKTERISTIAPSORPCIJE KARAKTERISTIČČNIH GRUPA NIH GRUPA ORGANSKIH JEDINJENJAORGANSKIH JEDINJENJA
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
24. ORGANSKA JEDINJENJA SUMPORA
a) S-H vibracije rastezanjaMerkaptani-S-H rastezanje: 2600-2550 cm-1 (slaba traka)
b) C-S i C=S vibracije rastezanjaSulfidiC-S vibracije rastezanja: 700-600 cm-1 (slaba traka)Disulfidi-S-S- vibracije rastezanja: 500-400 cm-1 (veoma slaba traka)Tiokarbonilna jedinjenja1250-1020 cm-1 (umerena traka)
APSORPCIJE KARAKTERISTIAPSORPCIJE KARAKTERISTIČČNIH GRUPA NIH GRUPA ORGANSKIH JEDINJENJAORGANSKIH JEDINJENJA
57
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
25. JEDINJENJA KOJA SADRŽE S-O VEZUa) S=O vibracije rastezanja
sulfoksidi: 1070-1030 cm-1 (jaka apsorpcija)sulfoni: 1350-1300 cm-1 (vas CO2) i
1160-1120 cm-1 (vs CO2) (jaka traka)sulfonil hloridi: 1410-1380 cm-1 i
1204-1170 cm-1 (jake trake)sulfonamidi: 1370-1335 cm-1 i
1170-1155 cm-1 (jaka traka)sulfonati: 1372-1335 cm-1 i 1195-1168 cm-1
sulfati: 1415-1380 cm-1 i 1200-1185 cm-1
sulfonske kiseline: 1350-1342 cm-1i 1165-1150 cm-1
sulfonatne soli: oko 1175 cm-1 i 1055 cm-1
APSORPCIJE KARAKTERISTIAPSORPCIJE KARAKTERISTIČČNIH GRUPA NIH GRUPA ORGANSKIH JEDINJENJAORGANSKIH JEDINJENJA
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
26. ORGANSKA HALOGENA JEDINJENJA
alifatična C-Cl veza: 850-550 cm-1 (jaka traka)alifatična C-Br veza: 690-515 cm-1 (jaka traka)alifatična C-F veza: 1400-730 cm-1 (jaka traka)aromatična C-Cl veza: 1096-1089 cm-1 (jaka traka)aromatična C-F veza: 1250-1100 cm-1 (jaka traka)
APSORPCIJE KARAKTERISTIAPSORPCIJE KARAKTERISTIČČNIH GRUPA NIH GRUPA ORGANSKIH JEDINJENJAORGANSKIH JEDINJENJA
58
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
27. JEDINJENJA SILICIJUMA
a) Si-H vibracije: rastezanje (oko 2200 cm-1) i savijanje (950-800 cm-1)
b) Si-OH i Si-O vibracije:Si-OH rastezanje: 3700-3200 cm-1
(isto kao alkoholi)Si-O rastezanje: 1110-830 cm-1 (jaka traka)
c) Si-X vibracije rastezanja:Si-Cl: ispod 666 cm-1
Si-F: 1000-800 cm-1
APSORPCIJE KARAKTERISTIAPSORPCIJE KARAKTERISTIČČNIH GRUPA NIH GRUPA ORGANSKIH JEDINJENJAORGANSKIH JEDINJENJA
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
28. HETEROAROMATIČNA JEDINJENJA
a) C-H vibracije rastezanja:piridini, pirazini, piroli, furani i tiofeni: 3077-3003 cm-1
b) N-H vibracije rastezanja: 3500-3220 cm-1
(zavisi od stepena vodonične veze, fizičkog stanja ili polarnosti rastvarača)
APSORPCIJE KARAKTERISTIAPSORPCIJE KARAKTERISTIČČNIH GRUPA NIH GRUPA ORGANSKIH JEDINJENJAORGANSKIH JEDINJENJA
59
IR IR -- INFRACRVENA SPEKTROSKOPIJAINFRACRVENA SPEKTROSKOPIJA
PRELIMINARNO-BRZO ČITANJE IR-SPEKTARA
1. Oko 3500 cm-1 OH vibracije rastezanja2. Od 3350-3200 cm-1 N-H vibracija rastezanja3. Preko 3000 cm-1 C-H vibracije rastezanja aromatičnih jedinjenja4. Ispod 3000 cm-1 C-H vibracije rastezanja zasićenih jedinjenja5. 1800-1680 cm-1 C=O vibracije rastezanja6. 1660-1640 cm-1 C=C vibracije rastezanja7. 1600 cm-1 vibracije rastezanja C-C veza aromatskog jezgra i
konjugovanih (dienskih) sistema8. 1470-1450 cm-1 CH2 i CH3 vibracije savijanja9. 1370 cm-1 CH3 grupa, vibracije savijanja
10. 1300-1000 cm-1 jaka apsorpcija vibracija rastezanja C-O veze11. 1000-660 cm-1 C-H vibracija savijanja van ravni kod sistema H-C=C-12. 900-675 cm-1 C-H vibracije savijanja van ravni kod aromata H-C-Ph13. 725 cm-1 n-parafinski nizovi, vibracije ljuljanja CH2 grupe
APSORPCIJE KARAKTERISTIAPSORPCIJE KARAKTERISTIČČNIH GRUPA NIH GRUPA ORGANSKIH JEDINJENJAORGANSKIH JEDINJENJA