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Isomeria Isomeria ÓpticaÓptica
ISOMERIA ESPACIAL
Iguais fórmulas moleculares
Iguais fórmulas estruturais planas
Diferentes fórmulas espaciais
IsômerosIsômerosEspaciaisEspaciais
DiasteroisômerosDiasteroisômeros
EnantiômerosEnantiômeros
ClassificaçãoClassificação
Luz natural e luz polarizada
Luz não polarizada Luz polarizada
- A luz natural (não polarizada) apresenta vários planos de vibração.
- A luz polarizada apresenta um único plano de vibração.
Polarização da Luz
Luz NaturalLuz NaturalPolarizadorPolarizador
Luz PolarizadaLuz Polarizada
A luz polarizada é obtida fazendo-se passar um feixe de luz natural por dispositivos chamados de polarizadores. Um dos mais comuns é o prisma de Nicol.
Atividade optica
Substância opticamente inativa (SOI): não desvia o plano de vibração da luz polarizada.
Substância opticamente ativa (SOA): desvia o plano de vibração da luz polarizada.
Substância opticamente ativa
Dextrógiro, (d) ou (+) - desvia o plano de luz para a direita.
Levógiro, (l) ou (- ): desvia o plano de luz para a esquerda.
Imagem especular (imagem invertida)
Isomeria Óptica
HOOC- C - CHHOOC- C - CH33
OHOH
HH
CHCH33- C - COOH- C - COOH
OHOH
HH
Enantiômeros , enantiomorfos ou antípodas
Ác. (+) d-Láctico Ác. (-) l -Láctico
Luz polarizada
Luz polarizada
Uma mistura formada por partes iguais Uma mistura formada por partes iguais dos antípodas d e l (mistura equimolar) não dos antípodas d e l (mistura equimolar) não desvia o plano da luz polarizada e é chamada desvia o plano da luz polarizada e é chamada de de mistura racêmicamistura racêmica..
Mistura racêmica
Atividade Óptica
Está ligada à assimetria molecular.
Toda substância que apresenta carbono quiral ou assimétrico é opticamente ativa.
Carbono quiral
Carbono Quiral (C*) ou assimétrico: está ligado a quatro radicais diferentes.
CHCH33- C - COOH- C - COOH
OHOH
HH
CHCH33 **
OHOH
HH
COOHCOOH
Isomeria Óptica
Isômeros ópticos são aqueles que conseguem Isômeros ópticos são aqueles que conseguem desviar o plano de oscilação da luz polarizada, já que desviar o plano de oscilação da luz polarizada, já que apresentam quiralidade.apresentam quiralidade.
CHCH33- C - COOH- C - COOH
OHOH
HH
CHCH33 **
OHOH
HH
COOHCOOH
O número de isômeros opticamente ativos O número de isômeros opticamente ativos que uma substância pode apresentar é dado pela que uma substância pode apresentar é dado pela relação:relação:
22nn = n° de isômeros ativos = n° de isômeros ativos
onde onde nn é o número de carbonos é o número de carbonos assimétricos diferentes.assimétricos diferentes.
Isômeros opticamente ativos
Exemplo:
22nn
Isômeros ativosÁc. d-l Láctico
HOOC- C - CHHOOC- C - CH33
OHOH
HH
CHCH33- C - COOH- C - COOH
OHOH
HH
2211= 2= 2
+
*
22nn
Isômeros Ativos
223 3 = 8= 8
Exemplo 2
CH3 – C – C – C – CH3
OH
H
H
Cl OH
CHO
* *