PEMBUATAN BUTYL ALDEHID

I. TUJUAN PERCOBAAN

Mahasiswa dapat mengetahui proses pembuatan aldehid dengan cara oksidasi

alcohol primer

II. BAHAN DAN ALAT

Alat yang digunakan

Beaker gelas

Thermometer

Gelas ukur

Alat ukur indeks bias

Labu leher dua

Corong pemisah

Pengaduk

Erlenmeyer

Pipet ukur

Bola karet

Peralatan destilasi lengkap

Bahan yang digunakan

n-butanol

Kalium Dikromat

Asam Sulfat

Aquadest

Es

III. DASAR TEORI

Aldehida adalah senyawa organik yang mengandung-CHO radikal, di mana sebuah

atom karbon membentuk ikatan rangkap dengan atom oksigen dan juga terikat pada

atom hidrogen dan kelompok lain dilambangkan dengan R, yang bisa menjadi atom

hidrogen kedua, sebuah kelompok alkil, atau grup aril. Yang paling penting dan contoh-

contoh sederhana adalah metanal (formaldehida), HCOH, dan ethanal (asetaldehida), CH

3 CHO.

Gugus dapat dibuat dari oksidasi alcohol. Alcohol primer bisa dioksidasi baik menjadi

aldehid maupun asam karboksilat tergantung pada kondisi-kondisi reaksi. Untuk

pembentukan asam karboksilat, alcohol pertama-tama dioksidasi menjadi sebuah

aldehid yang selanjutnya dioksidasi lebih lanjut menjadi asam.

Oksidasi parsial alkohol menjadi aldehid

Oksidasi alcohol akan menjadi sebuah aldehid jika digunakan alcohol yang

berlebih dan aldehid bisa dipisahkan melalui distilasi sesaat setelah terbentuk. Alkohol

berlebih berarti bahwa tidak ada agen pengoksidasi yang cukup untuk melakukan tahap

oksidasi kedua. Pemisahan aldehid sesegera mungkin setelah terbentuk berarti bahwa

tidak tinggal menunggu untuk dioksidasi kembali.

Jika digunakan butanol sebagai sebuah alcohol primer sederhana, maka akan

dihasilkan aldehid butanal. Persamaan lengkap untuk persamaan ini agak rumit, dan kita

perlu memahami tentang persamaan setengh reaksi untuk menyelesaikannya.

CH3CH2CH2CH2OH + Cr2O7-2 + 8H+ CH3CH2CH2COH + Cr3+ + 7 H2O

Dalam kimia organic, versi-versi sederhana dari reaksi ini sering digunakan dengan

berfokus pada apa yang terjadi terhadap zat-zat organic yang terbentuk. Untuk

melakukan ini, oksigen dari sebuah agen oksidasi dinyatakan sebagai [O]. penulisan ini

dapat menghasilkan persamaan reaksi yang lebih sedehana :

CH3CH2CH2CH2OH + [O] CH3CH2CH2COH + H2O

Penulisan ini juga dapat membantu dalam mengingat apa yang terjadi selama reaksi

berlangsung. Kita bisa membuat sebuah struktur sederhana yang menunjukkan

hubungan antara alcohol primer dengan aldehid yang terbentuk.

Sifat fisik dan kimia bahan:

Butyl aldehyd :

Kenampakan: Cairan jernih

Titil leleh : -990C

Titik didih : 75 0C

SPGR : 0,803

Tidak larut dalam air

Titik nyala : -70C

Butyl aldehid berfungsi sebagai bahan baku untuk membuat obat-obatan, agrokimia,

antioksidan, karet akselerator, pembantu tekstil, parfum dan rasa. Butyraldehyde juga

digunakan sebagai perantara dalam plastisizer manufaktur, alkohol, pelarut dan polimer.

n-butanol

Sifat Fisis :Rumus Kimia : C4H9OH

Berat Molekul : 74,12 g/mol

Titik Didih : 117°C

Titik Leleh : -89,3°C

Temperatur Kritis : 289,9°C

Tekanan Kritis : 44,23 Mpa

Volume kritis : 0,275 m3/kmol

Densitas : 0,81 g/ml

Fase : Cair

Kelarutan dalam 100 ml air : 9 ml

Kenampakan : Jernih

Spesifik Gravity 60°F : 0,8155

Sinonim : 1-Butanol,Butil alcohol

Kalium Dikromat (K2Cr2O7)

Kalium dikromat pro analisis mempunyai kemurnian tak kurang dari 99,9 persen dan

memuaskan untuk kebanyakan tujuan. Dalam larutan asam, ion Cr2O72-(aq) dapat

direduksi menjadi ion Cr3+(aq) yang berwarna hijau. Jumlah ion Cr2O72- yang berubah

menjadi Cr3+ dapat digunakan untuk menentukan jumlah zat pereduksi. Prinsip ini

digunakan dalam alat uji alkohol dalam nafas peminum minuman beralkohol

(mengandung etanol). Peminum alkohol mengeluarkan napas dan dihembuskan melalui

alat ini. Alkohol dalam napas mereduksi dikromat yang berwarna jingga menjadi Cr3+

yang berwarna hijau. Perubahan warna pada alat menunjukkan jumlah uap alkohol

dalam udara di paru-paru seseorang (14).

Kalium dikromat dapat diperoleh dalam derajat kemurnian yang tinggi. Ia mempunyai

berat ekivalen cukup tinggi, tidak higroskopis, berwujud padatan dan larutannya sangat

stabil. Berat ekivalen kalium dikromat adalah seperenam bobot molekularnya, atau

49,03 g/ek (12).

Kalium dikromat merupakan pereaksi oksidasi cukup kuat, dan mempunyai persamaan

reaksi reduksi :

Cr2O72- +  14H+ +  6e              2Cr3+ +  7H2O

Potensial standar dari reaksi di atas adalah +1,33 V. Kalium dikromat tidak mahal dan

sangat stabil dalam larutan, dan dapat diperoleh dalam bentuk cukup murni untuk

pembuatan larutan standar secara langsung. Sering digunakan sebagai standar primer

untuk larutan natrium tiosulfat. Penggunaan utama dari larutan dikromat adalah titrasi

besi dalam asam klorida (7). Adanya ion klorida dalam jumlah sedang tidak

mempengaruhi titrasi ini.

Untuk titrasi Fe2+ dengan kalium dikromat dipakai indikator asam-difenilamin dalam

asam sulfat (difenilamin sulfonat).  Perubahan warnanya ialah dari hijau (ion Cr+3)

menjadi violet (23).

Asam Sulfat

Nama sistematisnya adalah asam sulfat, nama lainnya berupa minyak vitriol. Asam

sulfat (H2SO4) merupakan asam mineral (organik) yang kuat. Zat ini larut dalam air pada

semua perbandingan. Asam sulfat mempunyai banyak kegunaan dan merupakan salah

satu produk utama industri kimia. Kegunaan utamanya termasuk proses bijih mineral,

sintesis kimia, pemprosesan air limbah dan pengilangan minyak.

·    Sifat dari asam sulfat

Sifat Keterangan

Massa molar 98,08 gr/mol

Penampilan Cairan bening, tak berwarna, tak

berbau

Densitas 1,84 gr/cm3, cair

Titik leleh 10o C, 283 K, 50o F

Titik didih 337o C, 610 k, 639o F

Kelarutan Tercampur penuh dalam air

Keasaman -3

Viskositas 26,7 cp (20o C)

Bahaya Korosif sifatnya

      Walaupun asam sulfat yang mendekati 100 % dapat dibuat, ia akan melepaskan SO3

pada titik didihnya dan menghasilkan asam 98,3 %. Asam sulfat 98% lebih stabil untuk

di simpan dan merupakan bentuk asam sulfat yang paling umum. Terdapat berbagai

jenis konsentrasi asam sulfat yang digunakan untuk berbagai keperluan.

·         10 %, asam sulfat encer untuk kegunaan laboratorium.

·         33,53 %, asam baterai

·         62,18 %, asam bilik atau asam pupuk

·         73,61 %, asam menara atau asam glover

·         97 %, asam pekat

      Apabila SO3 dalam konsentrasi tinggi ditambahkan kedalam H2SO4, H2S2O7 akan

terbentuk. Senyawa ini disebut sebagai asam pirosulfat, asam berasap ataupun oleum.

Konsentrasi oleum diekspresikan sebagai % SO3 (disebut % oleum) atau % H2SO4 adalah 

40% oleum (109% H2SO4) dan 65 % oleum ( 114,6 % H2SO4). H2SO4 murni terdapat

dalam bentuk padat dengan titik leleh 36o C.

IV. PROSEDUR PERCOBAAN

Memasukkan 26 ml n-butanol dalam sebuah labu leher tiga yang berukuran 250

ml

Menyiapkan campuran dalam beaker gelas 16 gram K2Cr2O7 kristal, 85 ml

aquadest dan 12 ml asam sulfat pekat (terlebih dahulu aquadest, asam sulfat

kemudian kalium bikromat kemudian mendinginkannya didalam wadah es)

Mencampurkan larutan tersebut kedalam labu leher tiga setelah dingin

Menyiapkan perlatan distilasi, kemudian melakukan proses distilasi, menjaga

suhu uap 75-800C dan suhu cairan 90°C

Menampung destilat yang keluar dalam Erlenmeyer yang didinginkan dengan es.

Menentukan volume dan indeks biasnya

V. DATA PENGAMATAN

No. Percobaan Pengamatan

1. Aquadest + Asam Sulfat, dan

didinginkan dengan es

Pada saat air ditambahkan asam sulfat,

air yang tadinya tidak berwarna

berubah menjadi merah bata dan panas

2.Aquadest + Asam Sulfat + Kalium

Bikromat

Warna merah bata pada saat aquadest +

asam sulfat berubah menjadi keorangean

3.Aquadest + Asam Sulfat + Kalium

Bikromat + n-butanol

Warna berubah menjadi hijau

kehitaman

4. Distilasi

Setelah didistilasi selama 60 menit dan

dijaga pada kondisi suhu campuran

90°C didapat:

Volume distilat : 18 ml

Indeks bias : 1,396

Warna destilat : keruh

Warna residu : hijau kehitaman

Tabel data tempratur suhu parafin, cairan dan uap

Waktu

(menit)

Minyak

(°C)

Tempratur (°C)

Cairan Uap

0 27 35 25

10 95 65 51

20 128 105 91

30 116 103 90

40 105 104 91

50 120 98 88

60 105 104 96

VI. PERHITUNGAN

Secara Teori

H2SO4

V = 12 mL

= 1,84 g/mLρ

BM = 98,08 g/mol

= m / vρ

m = . vρ

= 1,84 g/mL . 12 mL

= 22,08 gram

Mol = gr/BM

= 22,08 gr/98 gr/mol

= 0.225 mol

K2Cr2O7

Massa = 16 gram

BM = 294,196 g/mol

Mol = gr/BM

= 16 gr/294 gr/mol

= 0,054 mol

C4H9OH ( n-butanol )

BM = 74,12 g/mol

ρ = 0,81 g/mL

v = 26 mL

m = . vρ

= 0,81g/mL . 26 mL

= 21,06 gram

Mol = gr/BM

= 21,06 gr/74,12 gr/mol

H2SO4 + K2Cr2O7 → H2Cr2O4 + K2SO4 + O2

H2Cr2O4 + K2 SO4 + O2 + C4H9OH → C3H7CHO + K2Cr2O7 + 2 H2O + SO2

H2SO4 + C4H9OH → C3H7CHO + 2 H2O + SO2

m : 0,225 0,281 - - -

r : 0,225 0,225 0,225 0,45 0,225

s : - 0,056 0,225 0,45 0,225

Neraca Massa Secara Teori

Komponen Input (gr) Output (gr)

H2SO4 22,05 -

C4H9OH 21,06 4,15

C3H7CHO - 16,2

H2O - 8,1

SO2 - 14,4

Total 43,11 43,07

% Yield = gr produk x 100%

gr reaktan

= 16,2 gr x 100%

43,14 gr

= 37,55 %

% Konversi = n bereaksi x 100%

N mula-mula

= 0,225 mol x 100%

0,284 mol

= 79,23 %

Secara Praktek

Massa Produk C3H7CHO = 14,454 gram

BM = 72 g/mol

Mol = gr / BM

= 14,454 gram / 72,1074 g/mol

= 0.201 mol

H2SO4 + K2Cr2O7 → H2Cr2O4 + K2SO4 + O2

H2Cr2O4 + K2 SO4 + O2 + C4H9OH → C3H7CHO + K2Cr2O7 + 2 H2O + SO2

H2SO4 + C4H9OH → C3H7CHO + 2 H2O + SO2

m : 0,225 0,284 - - -

r : 0,201 0,201 0,201 0,402 0,201

s : 0,024 0,083 0,201 0,402 0,201

Neraca Massa Secara Praktek

Komponen Input (gr) Output (gr)

H2SO4 22,05 2,35

C4H9OH 21,06 6,15

C3H7CHO - 14,47

H2O - 7,24

SO2 - 12,86

Total 43,11 43,11

% Yield = gr produk x 100%

gr reaktan

= 14,47 gr x 100%

43,14 gr

= 33,54 %

% Konversi = n bereaksi x 100%

N mula-mula

= 0,201 mol x 100%

0,284 mol

= 73,94 %

VII. ANALISA PERCOBAAN

Dari hasil percobaan dapat dianalisa bahwa butyl aldehid adalah suatu reaksi

yang dihasilkan dari oksidasi parsial alcohol primer. Dapat dibuat dengan mereaksikan

n-butanol dan asam sulfat. Sebagai agen pengoksidasi digunakan K2Cr2O7. Proses

oksidasi mulai terjadi ketika larutan kalium bikromat + asam sulfat yang mula-berwarna

orange berubah warna menjadi hijau tua saat butanol ditambahkan. Pada pembuatan

butyl aldehid ini, butanol harus dikondisikan berlebih atau dengan kata lain atom

oksigen menjadi rekasi pembatas dan harus habis karena jika tidak bukan gugus aldehid

yang terbentuk tetapi gugus asam karboksilat yang terbentuk.

Untuk mendapatkan Butyl aldehid yang murni, campuran aquades, asam sulfat,

kalium dikromat dan n-butanol dilakukan proses pemisahan dengan metode distilasi.

Suhu pada campuran tersebut dijaga pada suhu 90°C, sementara suhu uapnya dijaga

pada suhu 75-80°C selama 60 menit. Destilat yang didapat setelah 60 menit destilasi

sebanyak 18 ml. Namun sebelumnya destilat tersebut dipishkan dalam corong pemisah

untuk memisahkan butyl aldehid dengan air yang ikut menguap Karena pada saat proses

destilasi berlangsung, tempraturnya melebihi kondisi operasi yang ditentukan sehingga

di Erlenmeyer penampung destilat terlihat ada 2 campuran yang terpisah. Ini disebabkan

perbedaan densitas antara butyl aldehid dan air yang berbeda. Butyl aldehid yang

didapat setelah pemisahan adalah yang bagian atas, berwarna kuning agak keruh dan

kental. Untuk memastikan bahwa yang didapat dari percobaan ini benar-benar butyl

aldehid maka dilakukan pengujian indeks bias. Hasil pengujian indeks bias butyl aldehid

yang didapatkan adalah 1,396, sementara indeks bias butanol 1,399.

VIII. KESIMPULAN

Dari hasil percobaan dapat disimpulkan bahwa :

Reaksi yang terjadi pada proses pembuatan butyl aldehid ini adalah:

H2SO4 + C4H9OH → C3H7CHO + 2 H2O + SO2

Percobaan dilakukan dengan cara oksidasi primer

% Yield

Teori : 37,55 %

Praktek : 33,54 %

% Konversi

Teori : 73,94 %

Praktek : 79,23 %

Indeks bias

n-butanol : 1,399

Butyl aldehid : 1,396

TUGAS

1. Tuliskan teori pustaka yang terkait dengan pembuatan butyl aldehid !

Jawab :

Taufik, Muhammad, dkk. (2012). Petunjuk Pratikum Satuan Proses 2.

Palembang: Politeknik Negeri Sriwijaya

Siswoyo, Riswiyanto. (2009). Kimia Organik. Jakarta : Erlangga

http://id.wikipedia.org/wiki/asam.sulfat

http://id.wikipedia.org/wiki/kaliumbikromat

http://id.wikipedia.org/wiki/n-butanol

2. Buat table pengamatan setiap tahapan percobaan !

Jawab :

No. Percobaan Pengamatan

1. Aquadest + Asam Sulfat,

dan didinginkan dengan es

Pada saat air ditambahkan

asam sulfat, air yang tadinya

tidak berwarna berubah

menjadi merah bata dan panas

2.Aquadest + Asam Sulfat +

Kalium Bikromat

Warna merah bata pada saat

aquadest + asam sulfat berubah

menjadi keorangean

3.

Aquadest + Asam Sulfat +

Kalium Bikromat + n-

butanol

Warna berubah menjadi hijau

kehitaman

4. Distilasi Setelah didistilasi selama 60

menit dan dijaga pada kondisi

suhu campuran 90°C didapat:

Volume distilat : 18 ml

Indeks bias : 1,396

Warna destilat : keruh

Warna residu : hijau

kehitaman

Tabel data tempratur suhu parafin, cairan dan uap

Waktu

(menit)

Minyak

(°C)

Tempratur (°C)

Cairan Uap

0 27 35 25

10 95 65 51

20 128 105 91

30 116 103 90

40 105 104 91

50 120 98 88

60 105 104 96

3. Tuliskan mekanisme reaksi pada percobaan ini !

Jawab :

H2SO4 + C4H9OH → C3H7CHO + 2 H2O + SO2

4. Tuliskan sifat-sifat aldehid !

Jawab :

Aldehid mempunyai titik didih yang lebih tinggi daripada alkana, tetapi

lebih rendah dari alcohol

Pada suhu kamar berupa gas dan pada suhu yang lebih tinggi berwujud

cair dan pekat

Semakin panjang rantai karbon, semakin sedap baunya

Mudah larut dalam air

5. Selain K2Cr2O7, sebagai pengoksidator apa ada lagi yang dapat digunakan?

Jawab :

KMnO4

HNO3

Asam Kromat

DAFTAR PUSTAKA

Taufik, Muhammad, dkk. (2012). Petunjuk Pratikum Satuan Proses 2. Palembang:

Politeknik Negeri Sriwijaya

Siswoyo, Riswiyanto. (2009). Kimia Organik. Jakarta : Erlangga

http://id.wikipedia.org/wiki/asam.sulfat

http://id.wikipedia.org/wiki/kaliumbikromat

http://id.wikipedia.org/wiki/n-butanol

LAPORAN TETAP PRAKTIKUM

SATUAN PROSES-2

PEMBUATAN BUTYL ALDEHID

KELOMPOK III

4 KC

AULIA ANGGRAINI (0610 3040 0361)

DIAH REISKY TERTIYANNI (0610 3040 0364)

ELISABET DYAH NUGRAHENI (0610 3040 0365)

HEVIN JAMALA AKBAR (0610 3040 0368)

LUKMAN SAPUTRA (0610 3040 0371)

MEI VALENTINA SILABAN (0610 3040 0373)

OCTARINA ISLATIFAH (0610 3040 0376)

INSTRUKTUR :

IDA FEBRIANA, S.Si, M.T

LABORATORIUM TEKNIK KIMIA

POLITEKNIK NEGERI SRIWIJAYA

2012