Las Cetonas1. Definición: Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado

por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno. Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo-(ejemplo: 2-oxopropanal).

Se Clasifica en:Cetonas alifáticas: Resultan de la oxidación moderada de los alcoholes secundarios.

Cetonas aromáticas: Se destacan las quinonas, derivadas del benceno y tolueno.

Cetonas mixtas: Cuando el grupo carbonil se acopla a un radical arilico y un alquilico, como el fenilmetilbutanona.

2. El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un átomo de oxígeno. El tener dos radicales orgánicos unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los ácidos carboxílicos, aldehídos, ésteres. El doble enlace con el oxígeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo.

3. Un Compuesto orgánico o molécula orgánica es una sustancia química que contienecarbono, formando enlaces carbono-carbono y carbono-hidrógeno. En muchos casos contienen oxígeno, nitrógeno, azufre, fósforo, boro, halógenos y otros elementos menos frecuentes en su estado natural. Estos compuestos se denominan moléculas orgánicas. Los

compuestos orgánicos también pueden contener otros elementos, también otros grupos de átomos además del carbono e hidrógeno, llamados grupos funcionales.Asimismo también existen funciones alqueno (dobles enlaces), entre los que se encuentra las cetonas, como también los éteres, ésteres, aldehidos, carboxílicos, carbamoilos, azo, nitro o sulfóxido, entre otros.

4. Nomenclatura de las Cetonas: existen 4 tipos de Nomenclaturas.

Nomenclatura sustitutiva: En la nomenclatura de cetonas para nombrarlas se toma en cuenta el número de átomos de carbono y se cambia la terminación por ONA, indicando el carbono que lleva el grupo carbonilo (CO).

Nomenclatura radicofuncional en cetonas asimétricas: Otro tipo de nomenclatura para las cetonas, consiste en nombrar las cadenas como sustituyentes, ordenándolas alfabéticamente, se nombran los radicalesy se aumenta la palabra CETONA. Si los dos radicales son iguales es una cetona simétrica, y si los radicales son diferentes es una cetona asimétrica.

Nomenclatura en casos especiales: En los casos en los que existen dos o más grupos carbonilos en una misma cadena, se puede usar la nomenclatura sustitutiva. En esta nomenclatura si existen dos o más grupos CO aumentamos los prefijos (di, tri, tetra, etc.), antes de la terminación -ona.

Así como en la nomenclatura sustitutiva, también en la nomenclatura radicofuncional, si exísten dos o más grupos CO en una misma cadena se nombra normalmente los radicales y se antepone el prefijo (di, tri, tetra, etc) a la palabracetona.

Nomenclatura de cetonas que actúan como radicales dentro de la cadena: La nomenclatura ya antes nombrada se toma para casos considerados en que la función cetona tiene prioridad, pero cuando la cetona no es el grupo funcionalprincipal, si no que hay otra función u otras funciones con mayor preferencia se emplea esta nomenclatura: Para indicar al grupo CO se emplea el prefijo OXO.

5. Reacciones: Las reacciones de los aldehídos y cetonas son esencialmente de tres tipos; adición nucleofílica, oxidación y reducción.

- Adición nucleofílica: Debido a la resonancia del grupo carbonilo la reacción más importante de aldehídos y cetonas es la reacción de adición nucleofílica.Adición nucleofílica de alcoholes.Adición de amina primaria.Adición de Hidroxilamina.Adición de hidracinas.Adición de Ácido Cianhídrico.

Ejemplos de reacciones de cetonas son la reacción de Grignard, la reacción de Reformatski, Transposición de Baker-Venkataraman.

- Oxidación: Las cetonas se pueden oxidar para formar ésteres en la Oxidación de Baeyer-Villiger.

- Reducción: Las cetonas que poseen hidrógenos en posición α al grupo carbonilo dan también reacciones de condensación mediante un mecanismo en el que una base fuerte sustrae un hidrógeno α de la cetona generando un enolato, el cual actúa como nucleófilo sobre el grupo carbonilo de otra molécula de la misma cetona o de otro compuesto carbonílico (otra cetona, aldehído, éster, etcétera). 

6. Usos y Aplicaciones

Las cetonas son usadas en varios aspectos de la vida diaria, pero la

más común y usada es la ACETONA,

lo creamos o no, las cetonas se encuentra en una gran variedad de

materiales en la que nosotros no nos damos cuenta ni si quiera de que

estamos sobre ellas.

Algunos ejemplos de los usos de las cetonas son las siguientes:

.- Fibras Sintéticas (Mayormente utilizada en el interior de

los automóviles de gama alta)

.-Solventes Industriales (Como el Thiner y la ACETONA)

.-Aditivos para plásticos (Thiner)

-Fabricación de catalizadores

.-Fabricación de saborizantes y fragancias

.-Síntesis de medicamentos

.-Síntesis de vitaminas

.-Aplicación en cosméticos

..Adhesivos en base de poliuretano