Upload
others
View
2
Download
0
Embed Size (px)
Citation preview
Lipid
1
2วัตถุประสงค
• อธิบายความหมายของ “ลพิิด” ได• อธิบายบทบาทและหนาที่ของลิพดิตาง ๆ ในสิง่มีชีวิตได
• อธิบายองคประกอบและโครงสรางของลิพดิได
• สามารถเรียกชื่อของลพิิดได
3เนื้อหารายวิชา
• นิยามของ “ลพิิด”• บทบาทและหนาที่ของลิพดิ• กรดไขมันและอนพุันธตาง ๆ
- การเรียกชือ่กรดไขมัน- ชนดิของกรดไขมนั
กรดไขมนัอิม่ตัว-ไมอิม่ตัวกรดไขมนัจําเปน-ไมจําเปน
4
• ประเภทของลิพดิ- Acylglycerols- Phospholipids- Sphingolipids- Steroids, Isoprenoids- Eicosanoids- Wax esters
• วิตามินที่ละลายในลิพดิ
5หนังสืออางอิง
ตําราชีวเคมี และ Biochemistry ในหอสมุด กําแพงแสน หมวด QP 514.2
6นิยาม
• ลิพิดเปนชีวโมเลกุลที่ประกอบดวยธาตุที่สําคัญ 3 ชนดิ คือ คารบอน ไฮโดรเจน และออกซิเจน (มีปรมิาณนอย)
• บางครั้งอาจพบไนโตรเจนและฟอสฟอรัสดวย (ลิพิดเชิงซอน)• ลักษณะทั่วไปเปน ไขมนั (fat) น้าํมนั (oil) และ ไข (waxes)• แบงตามสมบัติในการละลาย: ละลายในตวัทําละลายอนิทรยีไดดีกวาน้ํา เชน อีเทอร แอลกฮอล คลอโรฟอรม และ คารบอนเตตระคลอไรด
7บทบาทและหนาทีข่องลิพิด
• เก็บสะสมเปนพลังงานสํารอง เกี่ยวของกับเมแทบอลิซึมของพืชและสัตวไดแก triglyceride
• เปนเยือ่หุมเซลล (membrane lipid) และเนือ้เยื่อประสาท เชน ฟอสโฟกลีเซอไรด สฟงโกลิพิด โคเลสเตอรอล
• ทําหนาที่อืน่ๆ ที่จําเปนตอการดํารงชีวิตไดแก วิตามนิละลายในไขมัน 4 ชนดิ; A D E และ K รวมทัง้ฮอรโมนบางประเภทเชน พรอสทาแกลนดนิ (prostagrandin) และ สเตอรอยด (steroid) รวมทัง้พวก แคโรทนีอยด (carotenoids)
8บทบาทและหนาทีข่องลิพิด (ตอ)
นอกจากนี้ในธรรมชาติพบลิพิดจับกับคารโบไฮเดรตหรือโปรตนีทําใหไดสาร macromolecule ใหมและมหีนาที่แตกตางออกไป เชน ไกลโคลิพิด (glycolipid) และ ไลโพโปรตีน (lipoprotein)
- Lipoprotein ทําหนาที่ในการขนสงไขมันในกระแสเลือดและองคประกอบของเยื่อหุมเซลล
- Glycolipid เปนองคประกอบของสวนสีเทาของสมองและ hormone receptor
• เปนฉนวน ใหความอบอุนรางกาย และเปนสวนปองกันการบาดเจ็บของอวัยวะเชนในไต (padding against injury)
9การจาํแนกประเภทของลิพิด
แบงตามลักษณะของ backbone structure- Complex lipids ไดแก triacylglycerol,
phosphoglyceride, sphingolipid และ wax เปนตน- Simple lipids ไดแก terpene, steroid และ
prostaglandin เปนตน
10ลิพิดเชิงซอน complex lipid
- มกีรดไขมันเปนสวนประกอบ- แตละชนดิ ตางกันที่โครงสราง backbone ทีก่รดไขมันมาจับดวยพันธะโควาเลนต
- อาจเรียกวาลิพิดที่ทาํสบูได (saponifiable lipid) เพราะวาทําปฏิกิริยากับเบสไดสบู
11ลิพิดอยางงาย simple lipid
- ไมมกีรดไขมนัเปนสวนประกอบ- ไมสามารถทําปฏกิริิยากับเบสได จึงเรียกวา ลิพิดที่ทาํสบูไมได (nonsaponifiable lipid)
12ชนิดและโครงสราง backbone ของลิพิด
Acylglycerol = glycerolPhosphoglyceride = glycerol-3-phosphateSphingolipid = sphingosineไข (wax) = แอลกอฮอลชนดิโมเลกลุไมมขีั้ว
สําหรับลิพิดอยางงาย คือ terpene, steroid และ prostaglandin ไมมโีครงสราง backbone
13กรดไขมัน fatty acid
• เปนสารอินทรียที่มลีกัษณะเปนไฮโดรคารบอนสายยาว (long hydrocarbon chain) หรือหมูเอซิล (acylgroup)
• และมีหมูคารบอกซลิ (-COOH) 1 หมูที่ปลายไฮโดรคารบอน
• โดยสวนใหญในธรรมชาติพบแบบสายตรง• มีจํานวนคารบอนของสายกรดไขมันเปนจํานวนคู ซึ่งที่พบมาก มีจํานวนคารบอนระหวาง 10-20 อะตอม
14โครงสรางของกรดไขมัน
15กรดไขมันอิ่มตัว-ไมอิ่มตัว
กรดไขมนัอิม่ตัว – มีสายไฮโดรคารบอนเปนพันธะเดี่ยวทั้งหมด
กรดไขมนัไมอิม่ตัว - มีพนัธะคูในสวนของสายไฮโดรคารบอน
16กรดไขมันอิ่มตัว saturated fatty acid
มีพันธะเดี่ยวในสายไฮโดรคารบอน พบมากในไขมนัที่ไดจากสัตว
17กรดไขมันอิ่มตัว saturated fatty acid
ที่พบมากไดแก palmitic acid (C16) และ stearic acid (C18)
กรดไขมนัที่มขีนาดเล็ก (C8 - C14) พบในน้ํานมวัวและสัตวเคี้ยวเอื้องอื่น ๆ
กรดไขมนัที่มขีนาดใหญ (C20 - C28) พบในเนื้อเยื่อสมองและไข
18กรดไขมนัไมอิม่ตวั unsaturated fatty acid
• พบในธรรมชาติมากกวากรดไขมนัอิม่ตัว ไดแก Oleic acid
• ในแบคทีเรียพบกรดไขมันคารบอน 12-18 อะตอม พบกรดไขมนัมีพันธะคูอยางมากเพียง 1 คู
• กรดไขมนัที่มีจาํนวนคารบอนเลขคีพ่บในสัตวทะเลมากกวาสัตวบก
19กรดไขมนัไมอิม่ตวั unsaturated fatty acid
- Monounsaturated fatty acid มี 1 พันธะคู เชน palmitoleic acid และ oleic acid ซึ่งมีพันธะคูอยูระหวาง C ที่ 9 กับ 10
- Polyunsaturated fatty acid มีพันธะคูแหงแรกอยูระหวาง C ที่ 9 กับ 10 สวนพันธะคูถัดไปอยูถัดไปทางปลาย methyl เชน linoleic acid และ linolenic acid
- Eicosanoid เปนกลุมของกรดไขมนัไมอิม่ตัวที่มี 20 คารบอนและมพีันธะคูมากกวา 1 แหง ไดแก prostagladin, thromboxanes และ leucotrienes
20cis-trans configuration
- cis form หักมมุตรงพันธะคูมากกวา trans form
- trans form วางตัวในแนวตรง คลายกรดไขมันอิม่ตัว
- trans form มจีุดหลอมเหลวสูงกวา cis form
- ในธรรมชาติ พบแบบ cis form มากกวา
21cis-trans configuration
22cis-trans configuration
23ฉลากโภชนาการ
24การเรียกชื่อกรดไขมัน
• trivial name หรือ common name ใชในงานเขียนทั่ว ๆ ไป เชน palmitoleic acid• Systematic name หรอื IUPAC name เชน (9Z)-octadec-9-enoic acid• n-x หรือ ω-x name โดย x แทนตําแหนงของคารบอนทีม่ีพันธะคูนับจากปลาย methyl เชน n-3 หรือ ω-3 คือ α-linolenic acid• short hand form เชน 16:1Δ9 หมายถึง palmitoleic acid
25Omega-3
α-Linolenic acid
26Omega-6
Linoleic acid
27Omega อะไร
DHA
22:6 (n-3)
28กรดไขมันที่จําเปน
• essential fatty acid ไดแก α-linolenic acid และ linoleic acid• เหตทุี่สัตวสังเคราะหเองไมไดเพราะ ?• พบมากในปลา น้ํามันถัว่เหลอืง ทานตะวัน
29
30
Triacylglycerol
• คือ กรดไขมัน 3 โมเลกุลมาตอกับกลีเซอรอลดวยพันธะเอสเทอร
• อีกชื่อหนึ่งคือ triglyceride• ถากรดไขมันทั้ง 3 เปนชนิดเดียวกนั จะเรียกชื่อตามกรดไขมัน เชน tripalmitin, tristearin เปนตน
• ในธรรมชาติ มักมีกรดไขมันหลายชนิดผสมกัน
31
• โครงสรางของ triacylglycerol• ทําหนาที่เปนอาหารสะสมในพืชและสัตว• สะสมพลังงานไดมากกวาไกลโคเจนและแปง
32
เปรียบเทียบน้ํามันมะกอกเนยและไขวัว ตามสัดสวนของกรดไขมัน
33
• การเติมไฮโดรเจนลงไปในไขมัน (hydrogenation) ทําใหเกิด trans-fat ซึ่งเปนปจจัยเสี่ยงโรคหลอดเลือดหัวใจ
• หลีกเลี่ยงอาหารตามตารางหนาถัดไป
34
35
ไข (wax)
• เกิดจากกรดไขมันตอกับแอลกอฮอลสายยาวดวยพันธะเอสเทอร
• ชวยปองกันการระเหยน้ําในพืช ปองกันเชื้อโรค• เปนแหลงพลังงานในพวกแพลงกตอน• กันน้ําในขนนก• ใชทําเครื่องสําอาง เชน lanolin, ขี้ผึ้ง,
carnauba wax
36
37
Structural Lipids in Membrane
• ลิพิดที่เปนโครงสรางของเมมเบรน- Glycerophospholipid- Galactolipid- Sulfolipid- Archaeal tetraether lipid- sphingolipid
38
39
Glycerophospholipid
• อีกชื่อหนึ่งคือ phosphoglyceride• มี glycerol เปน backbone ใหกรดไขมัน 2 โมเลกุลมาตอ และมีหมู polar มาตอผานพันธะฟอสโฟไดเอสเทอร
40
41
42
Galactolipid และ Sulfolipid
• พบมากในพืช โดยเฉพาะใน chloroplast• ไมมีหมูฟอสเฟต
43
44
ใน Archaea พบ membrane lipid ที่มีลกัษณะเฉพาะ 45
Sphingolipid
• มีหมู sphingosine เปน backbone• พบครั้งแรกในเซลลสมอง• ในพืชก็พบ แตยังไมทราบหนาที่ชัดเจน
46
47
• Glycosphingolipidเปนตัวกําหนดกรุปเลือด
48
Sterol
• เปน lipid ที่พบในเมมเบรนของ eukaryote• ประกอบดวยวงแหวน 4 วงติดกัน เรียกวา
steroid nucleus• Cholesterol พบในสัตว• Stigmasterol พบในพืช• Ergosterol พบใน fungi
49
50
• น้ําดี (bile acid) ชวยในการยอยไขมัน
51
Eicosanoid
• เปน paracrine hormone (ทํางานใกลกับจุดที่สังเคราะห)
• เปนอนุพันธของ arachidonic acid(20:4Δ5,8,11,14)• มี 3 ประเภทคือ 1. Prostaglandins 2. Thromboxane3. Leukotriene
52
53
Steroid hormone
• สงผานกระแสเลือดไปยัง target• จับกบั receptor และกระตุนการแสดงออกของยีน
54
55
วิตามินที่ละลายในไขมัน
• วิตามิน A (retinol)• วิตามิน D (cholecalciferol)• วิตามิน E (tocopherols)• วิตามิน K (phylloquinone)
56
57
58
Isoprenoid compounds59
60
Pigments61
จบเรื่อง lipid
• ภาพประกอบจาก Nelson & Cox - LehningerPrinciples of Biochemistry 5th บทที่ 10 เรื่อง lipids
62