B I O Q U Í M I C A Ligação entre a Biologia e a Química, tornou-se a

Disciplina que introduz os Químicos na Biologia e os Biólogos na Química;

Estuda os processos químicos que ocorrem nos organismos vivos, animais e vegetais, os compostos bioquímicos e sua importância industrial;

Fornece as explicações moleculares dos processos vitais;

Os compostos bioquímicos podem ser divididos em três classes principais:

1)PROTEÍNAS Poliamidas, formadas pela condensação de -aminoácidos;

2)LIPÍDIOS Ésteres (ceras) ou triésteres (óleos e gorduras);

3)CARBOIDRATOS Monossacarídeos e polissacarídeos.

Álcoois graxos e Ácidos graxos

Álcoois graxos: 8 a 11 átomos de carbono são líquidos oleosos, acima de 11 de átomos de carbono são sólidos. Acima de 16 são chados de álcoois graxos superiores.

Ácidos graxos: obtidos a partir de óleos e gorduras animais e vegetais, são monocarboxílicos ( 1 grupo OH) terminal com um total de 4 a 22 átomos de carbono.

Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia do Pará - IFPA

L I P Í D I O S

Profª. Esp. Elzeni Oliveira

DEFINIÇÕES Lipídios constituem um grupo de substâncias que,

genericamente, chamamos de óleos ou gorduras, tanto de origem animal quanto de origem vegetal. (do grego “lipos” = gordura).

DEFINIÇÕES• Substâncias orgânicas oleosas ou gordurosas,

insolúveis em água, extraídas de células e tecidos.• Os lipídios constituem vários grupos de substâncias

pertencentes a várias funções. A maioria delas é éster (óleos, gorduras, ceras); outros são terpenos (caroteno, óleos essenciais), outros, ainda, são ácidos carboxílicos de cadeia longa.

• Quimicamente – Todas substâncias solúveis em n-hexano.

• Modernamente - todas as substâncias (apolares e fracamente polares) que são extraídas de tecidos animais e vegetais, em presença de solventes orgânicos, tais como éter, clorofórmio, benzeno, etc.

CLASSIFICAÇÃO

CLASSIFICAÇÃO1) Lipídios Simples ou Ternários- Formados de C, H e O; São ésteres de ácidos graxos.

- Segundo o tipo de álcool, dividem-se em:

1.1) Glicerídeos (ésteres de glicerol):

óleos e gorduras.

1.2) Cerídios ou ceras (ésteres de monoálcoois acíclicos superiores)

CH2

CH

CH2

OH

OH

OH

1.1. Glicerídios, Triglicerídios ou Triacilgliceróis

CH2

CH

CH2

O

O

OCR

O

CR'

O

CR"

O

Fórmula geral dos triacilgliceróis (TAG)

R C

O

, R' C

O

R" CH

O

eRadicais de ácidos graxos

Ácidos Graxos: Unidades Fundamentais dos lipídios

Ácidos Graxos

Propriedades dos Ácidos Graxos Solubilidade: São insolúveis em água e solúveis no éter,

clorofórmio e benzeno (solvente das gorduras). Até 3 carbonos são solúveis em água.

Ponto de Fusão e Ebulição: Quanto maior o nº de insaturações e menor o nº de carbonos, menor o PF e PE.

Saponificação: Os ácidos graxos na presença de cátions formam sais denominados sabões. Com metais alcalinos formam sabões solúveis e com metais alcalinos terrosos e pesados formam sabões insolúveis.

Propriedades dos Ácidos Graxos Solidificação ou Hidrogenação: Os ácidos graxos

insaturados podem ser solidificados em presença de hidrogênio e de catalisadores como: Ni (níquel), Pt (platina), Pd (paládio).

Halogenação: Os ácidos graxos insaturados podem perder as insaturações por reação com halogênios.

1.1.GLICERÍDIOS

Classificação: de acordo com o estado físico

a) ÓLEOS: - são líquidos à temperatura ambiente.

- Predominam ésteres de glicerol com ác. graxos insaturados.

- São líquidos viscosos incolores ou levemente amarelados, de origem animal ou vegetal.

- São divididos em óleos comestíveis e óleos secativos.

ÓLEOSÓLEOS COMESTÍVEIS DE ORIGEM ANIMAL: Óleo de peixes: fígados de diversos peixes (bacalhau,

tubarão). São ricos em vitamina A e D, e usados como medicamentos;

Óleo de capivara: de cor amarela, cheiro e sabor pronunciados e usado como tônico e reconstituinte;

ÓLEOSÓLEOS COMESTÍVEIS DE ORIGEM VEGETAL: algodão,

amendoim, babaçu, coco, milho, oliva, soja, dendê, etc. São usados em culinária.

ÓLEOSÓLEOS SECATIVOS- Possuem a propriedade de, em contato com o ar, se

polimerizarem, produzindo resinas. São empregados em vernizes e tintas para alvenaria, pois assim, dão películas finas e resistentes.

- Óleos de linhaça, oiticica, rícino, tungue, cânhamo, etc. Apresentam alta percentagem de ácidos graxos insaturados, como por exemplo, o ác. linoléico.

b) GORDURAS:

São sólidas à temperatura ambiente. Predominam ésteres de glicerol com ácido graxo saturado. As gorduras são sólidos brancos ou levemente amarelados, de origem animal ou vegetal.

De origem animal:- Sebo: É a gordura branca e consistente que se encontra em

volta das vísceras de alguns animais, especialmente do gado bovino e do carneiro adulto. Usado na fabricação de sabões, sabonetes, velas e glicerina;

GORDURASBanha: É obtida pela refinação da gordura dos suínos. É

composta, em sua maioria de 62% de oleína e 38% de palmitina e estearina. A oleína é usada como lubrificante; a palmitina é usada para sabonetes e velas; e a estearina na fabricação de sabão, de unguentos e de alguns tipos de manteiga.

Manteiga: Consiste principalmente na gordura que existe no leite. Usada na alimentação: como cobertura para o pão; em frituras e como ingrediente de vários alimentos assados.

GORDURAS

De origem vegetal:- Gordura de coco: usada na fabricação de sabonetes e

perfumaria em geral.- Gordura de cacau: usada na obtenção da manteiga

de cacau

1.2. CERÍDIOSSão constituídos por uma mistura de ésteres de ácidos graxos

superiores(C14 – C36) e monoálcoois superiores. Entram na constituição das ceras. As ceras classificam-se em vegetais

(ex: cera de carnaúba) e ceras animais (ex: cera de abelhas).

CH3 (CH2)14 C

O CH2 (CH2)28

O

CH3Ác. palmítico

Álcool miricílico(cera de abelhas)

CH3 (CH2)24 C

O CH2 (CH2)28

O

CH3Ác. cerótico

Álcool miricílico(cera de carnaúba)

APLICAÇÃO DOS CERÍDIOS

Fabricação de velas; Fabricação de sabões; Graxa para sapatos; Ceras para assoalhos; Fabricação de vernizes; Medicamentos.

2. LIPÍDIOS COMPOSTOS OU CONJUGADOS

Além de C, H, O podem conter N, P e S. São constituídos de ácidos graxos, algum tipo de

álcool e outros grupos químicos.Dividem-se em: Fosfolipídios : Derivados do ácido fosfatídico. Esfingolipídios ou esfingomielinas: Derivados do

álcool aminado esfingosina. Cerebrosídios ou glicolipídios: Apresentam um

açúcar como parte integrante da molécula

2.1. FOSFOLIPÍDIOS- Derivados do Ácido fosfatídico.

Álcoois constituintes dos fosfolipídios.

A fosfatidil etanolamina e a fosfatidil serina são coletivamente chamadas de cefalinas.

OCH2

CH

C

O

CH2 O

O

(CH2)n CH3

C(CH2)7CH

O

CH(CH2)7CH3

P OH

OH

OÁcido fosfatídico

CH2OH CH2 N+

CH3

CH3

CH3

Colina

CH2OH CH2 NH2

Etanolamina

CH2OH CH NH2COOH

Serina

OCORRÊNCIA DOS FOSFOLIPÍDIOS

As lecitinas ocorrem principalmente na gema do ovo, no azeite de soja e no cérebro.

2.2. ESFINGOLIPÍDIOS ou ESFINGOMIELINAS

- Derivados da esfingosina, onde o grupo amino é ligado a um AG e o grupo alcoólico terminal, à fosfocolina.

- Ocorrem no sistema nervoso.

CH3 (CH2)12 CH CH CH CH

OH

NH2

CH2 OH

esfingosina

CH3 (CH2)12 CH CH CH CH

OH

NH

CH2 O

CO

R

P O CH2

O

OH

CH2 N+

CH3

CH3

CH3

esfingosina

ác.graxo fosfocolina

2.3.CEREBROSÍDIOS OU GLICOLIPÍDIOS

-Compostos com nitrogênio e ácido graxo, que dão por hidrólise um açúcar (quase sempre uma hexose). Não apresentam fósforo.

CO

C

CH2

C

C

C

CH2

OH

OH

OH

OH

H

H

H

H

O

HCHCH

NH

C

R

O

CH

OH

CH(CH2)12CH3esfingosina

ác. graxohexose

Ocorrência dos CerebrosídiosOcorrem nas células vivas, principalmente do sistema nervoso.

3. ESTERÓIDES- São classificados como lipídios, apesar de serem derivados

da seguinte estrutura cíclica.

Funcionam como componentes de membranas celulares e como hormônios.

- Precursores dos ácidos biliares que estão envolvidos na digestão e na formação da vitamina D.

Lípídios com estrutura esteroidal

COLESTEROLProvém de duas fontes: dieta alimentar e síntese pelo organismo (fígado).

COLESTEROL E GORDURAS EM 100g DE ALGUNS ALIMENTOS

COMPOSIÇÃO DAS LIPOPROTEÍNAS DO PLASMA SANGUÍNEO

FUNÇÕES DOS LIPÍDIOS-Apresentam duas funções principais:

Substância de reserva energética;

Formação dos tecidos.

DIGESTÃO E ABSORÇÃO DOS TRIGLICERÍDIOS

- Enzimas responsáveis: LIPASES.- BOCA: lipase lingual→TG pouco tempo→ sem

digestão.- ESTÔMAGO: TG + lipase lingual + lipase gástrica

(pH=5) → sem digestão.- INTESTINO DELGADO: lipase pancreática e sais

biliares → hidrólise dos TG nas posições 1 e 3, libera AG e não ataca os MG.

- DUODENO: TG + AG + MG + DG + sais biliares + fosfolipídios + lipase-colipase → emulsão → hidrólise → micelas mistas → absorção pela mucosa intestinal.

ESTRUTURA DO COMPLEXO TG -SAIS BILIARES – COLIPASE -LIPASE

HIDRÓLISE DE UM TRIGLICERÍDIO POR UMA LIPASE