MAKALAH KIMIA : Asam Karboksilat

Asam Alkanoat (Karboksilat)

A. Rumus Umum Asam KarboksilatAsam karboksilat merupakan golongan senyawa karbon yang mempunyai gugus fungsional COOH terikat langsung pada gugus alkil, sehingga rumus umum asam karboksilat adalah : CnH2nO2 Adapun struktur senyawa asam karboksilat dapat ditulis seperti : O // R C OH atau R COOH.

R (radikal) dapat berupa gugus fungsional lain.

Asam-asam ini banyak terdapat di alam, misalnya pada semut, cuka, apel, dan jeruk.Di bawah ini contoh beberapa asam karboksilat.

Beberapa Senyawa Asam KarboksilatRumus Senyawa Nama Senyawa

O //H C OHAsam Metanoat

O //CH3 C OHAsam Etanoat

O //C2H5 C OHAsam Propanoat

O //C3H7 C OHAsam Butanoat

B. Tata Nama Asam Karboksilat1. Nama IUPACPada sistem IUPAC nama asam diturunkan dari nama alkana, akhiran a diganti oat dan di depannya ditambah kata asam. Jadi, asam karboksilat disebut golongan asam alkanoat.Untuk senyawa yang mempunyai isomer, tata namanya sama seperti pada aldehid karena gugus fungsinya sama-sama berada pada ujung rantai C. Cara penamaannya sebagai berikut.a) Rantai pokok yang paling panjang O //yang mengandung gugus fungsi C OH.Nama karboksilat sesuai nama rantai pokok diberi akhiran oat.b) Penomoran dimulai dari gugus fungsi.c) Penulisan nama dimulai dengan nama cabang-cabang atau gugus lain yang disusun menurut abjad kemudian nama rantai pokok. Karena gugus fungsi pasti nomor satu, jadi nomor gugus fungsi tidak perlu disebutkan.Contoh: O // CH3 CH C OH asam 2-metil propanoat | CH3 O //CH3 CH CH2 C OH asam 3-kloro butanoat | Cl O //CH3 CH CH2 CH C OH asam 2-amino-4-metil pentanoat || CH3 NH2 CH3 O | //CH3 CH CH2 C C OH asam 4-hidroksi-2,2-dimetil pentanoat | | OH CH3

Asam karboksilat yang mempunyai dua gugus COOH disebut asam alkanadioat sedangkan asam yang mempunyai tiga gugus COOH disebut asam alkanatrioat.Contoh : COOH asam 1,2-etanadiot (asam oksalat) | COOH

COOH asam 1,3-propanadiot (asam malonat) | CH2 |COOH

COOH asam 1,4-butanadioat (asam suksinat) |CH2 |CH2 |COOH

COOH asam 1,3-hidroksi 1,3,5-pentana trioat (asam sitrat) |CH2 |HO C COOH |CH2 |COOH

2. Nama TrivialNama trivial asam karboksilat diambil dari nama asal asam tersebut di alam.Contoh :a) HCOOH disebut asam semut atau asam formiat (asam format) karena diketemukan pada semut (formika = semut).b) CH3COOH disebut asam cuka atau asam asetat (asetum = cuka).c) C2H5COOH disebut asam propaonat (protopion = lemak awal).d) C3H7COOH disebut asam butirat (butyrum = mentega).e) C4H9COOH disebut asam valerat (valere = nama sejenis tanaman).

C. Isomer Asam KarboksilatAsam karboksilat seperti aldehid juga tidak mempunyai isomer posisi karena gugus fungsinya di ujung rantai C. Karena yang dapat berubah hanya struktur alkil, maka isomernya adalah isomer struktur.Contoh : O //1) Isomer struktur C4H9 C OH

O //CH3 CH2 CH2 C OH asam butanoat

O //CH3 CH C OH asam 2-metil propanoat | CH3

O //2) Isomer struktur C5H11 C OH

O //CH3 CH2 CH2 CH2 C OH asam pentanoat

O //CH3 CH2 CH C OH asam 2-metil butanoat | CH3

O //CH3 CH CH2 C OH asam 3-metil butanoat | CH3

CH3 O | //CH3 C C OH asam 2,2-dimetil propanoat | CH3

D. Sifat Asam Karboksilat1) Sifat Fisikaa) Wujud Suku-suku rendah berupa zat cair, sedangkan suku-suku yang lebih tinggi berupa zat padat.b) Kelarutan dalam airSuku-suku rendah (C1C4) mudah larut, namun makin banyak atom C dalam molekul kelarutan makin berkurang, dan senyawa yang berwujud padat tidak dapat larut. Atom C5-C9 berbentuk cairan kental dan asam alkanoat suku tinggi C10 berbentuk padatan.c) Titik didih dan lelehnya tinggi, karena antara molekulnya terdapat ikatan Hidrogen.d) Merupakan asam lemah. Makin panjang rantai C makin lemah asamnya.Contoh :HCOOHKa = 1,0 10-4CH3COOHKa = 1,8 10-5CH3CH2COOHKa = 1,3 10-5

2) Sifat Kimiaa) Direaksikan dengan basa membentuk garam. Contoh : O O // //CH3 C OH + NaOH CH3 C ONa + H2OAsam etanoat Natrium etanoatb) Direaksikan dengan alkohol membentuk ester O O // //CH3 CH2 C OH + CH3OH CH3 CH2 C OCH3 + H2OAsam propanoat Metanol Metil propanoat

E. Beberapa Asam Karboksilat yang Dapat Digunakan Dalam Kehidupan Sehari-Hari1) Asam Formiat (asam semut/asam metanoat)Asam formiat merupakan zat cair yang tidak berwarna, mudah larut dalam air dan berbau tajam. Dalam jumlah sedikit terdapat dalam keringat, oleh karena itu keringat baunya asam. Asam ini juga menyebabkan lecet atau lepuh pada kulit. Sifat khusus yang dimiliki asam formiat yaitu dapat mereduksi, karena mempunyai gugus aldehid. O O // //H C OH H C OH gugus asam gugus aldehid Contoh :a) Mereduksi larutan Fehling membentuk endapan merah bata O //H C OH + 2CuO H2O + CO2 + Cu2O(s) merah bata b) Mereduksi larutan Tollens membentuk cermin perak O //H C OH + Ag2O H2O + CO2 + Ag(s) cermin perak Kegunaan asam format yaitu untuk mengumpulkan lateks, penyamakan kulit, dan pada proses pencelupan tekstil.2) Asam Asetat (asam cuka/asam etanoat)Asam asetat mempunyai banyak kesamaan sifat dengan asam formiat yaitu: berwujud cair, tidak berwarna, mudah larut dalam air, dan berbau tajam.Larutan cuka sebagai makanan yang umum digunakan sehari-hari mempunyai kadar 25% volume asam asetat, sedangkan asam asetat murni disebut asam asetat glasial digunakan untuk membuat selulosa asetat dalam industri rayon.3) Asam Sitrat Asam sitrat juga terdapat pada jeruk, biasanya digunakan untuk pengawet buah dalam kaleng.

4) Asam StearatAsam ini berbentuk padat, berwarna putih. Dalam kehidupan sehari-hari terutama digunakan untuk pembuatan lilin. 5) Asam karboksilat lainnyaa) Asam laktat pada susub) Asam tartrat pada anggurc) Asam valerat pada mentegad) asam glutamat pada kecap (garam glutamat dikenal dengan nama MSG atau monosodium glutamat dipakai untuk penyedap masakan).

F. Dampak Negatif Dari Penggunaan Asam Karboksilat1) Asam AsetatAsam asetat pekat bersifat korosif dan karena itu harus digunakan dengan penuh hati-hati. Asam asetat dapat menyebabkan luka bakar, kerusakan mata permanen, serta iritasi pada membran mukosa. Luka bakar dan lepuhan bisa jadi tidak terlihat hingga beberapa jam setelah kontak. Sarung tangan latex tidak melindungi dari asam asetat sehingga dalam menangani senyawa ini perlu digunakan sarung tangan berbahan karet nitril. Asam asetat mudah terbakar jika suhu ruang melebihi 39C (102F), dan dapat membentuk campuran yang mudah meledak diudara (ambang ledakan 5,4% - 16%).2) Asam Sitrat Iritasi pada kulit dan mata jika terkena asam sitrat kering, mengkonsumsi terlalu banyak dapat merusak email gigi, dalam konsentrasi tinggi dapat merusak rambut.3) Asam Glutamat (MSG)Dampak terhadap kesehatan diantaranya dapat menyebabkan penurunan fungsi otak, kanker, hipertensi, menimbulkan chinese restaurant syndrome,asma dan diabetes, seta berbagai masalah kesehatan lainnya.