Manual de Quimica Oranica 2

Manual de prácticas de química orgánica

INDICE

Practica 1: Obtención de cloruro de hexilo………………………..3

Practica 2: Obtención de bromuro de n-Butil…………………….6

Practica 3: Obtención de ácido acetil salicílico………………….9

Practica 4: Saponificación…………………………………………..12

Practica 5: Obtención de fenoltaleína……………………………..16

Practica 6: Obtención de fluroceína……………………………….20

Practica 7: Obtención de amarillo de martius…………………...23

Practica 8: Obtención de Naranja de metilo……………………..30

Practica 9: Identificación sistemática

de compuestos orgánicos………………………………………….34

Practica 10: Polimerización………………………………………...40

Apéndice……………………………………………………………….42

Bibliografía…………..………………………………………………...52

-1-

OBTENCIÓN DEL CLORURO DEL CICLOHEXILO

Conocer la preparación de un halogenuro de alquilo secundario a partir del

alcohol correspondiente, mediante una reacción de sustitución nucleofilica.

Preparación de cloruro de ciclohexilo para la reacción del ciclohexanol con

acido clorhídrico concentrado, aislar y purificar por destilación el producto de la

reacción.

FUNDAMENTO:

La conversión de alcoholes en cloruros de alquilo se puede efectuar por varios

procedimientos. Con alcoholes primarios y secundarios se usan

frecuentemente cloruros de tionilo y halogenuros de fósforo; también se puede

obtener calentando el alcohol con acido clorhídrico concentrado y cloruro de

zinc anhidro. Los alcoholes terciarios se convierte halogenuros de alquilo con

acido clorhídrico solo y en algunos casos sin calentamiento.

El ciclohexanol es algo especial en su reactividad, es un alcohol secundario y

se convierte fácilmente a cloruro calentándolo en presencia de acido clohidrico

concentrado y cloruro de calcio anhidro.

REACCIÓN Y MECANISMO

-2-

CALCULOS:

Ciclohexano-------------- 99%

p.e: 161ºC densidad: 0.945

p.f: 37ºC d= m/v

d= .945gr/mol x 6ml = 5.67

pm= 100

No de moles = gr/pm

5.67/100 = 0.0567

1000mmol ------------ 36.5gr 1000ml -------------35gr

113mmol --------------- X X -------------------4.1391

X= 4.01391 X= 11.11ml HCl

DESCRIPCIÓN DEL PROCEDIMIENTO:

En un matraz de bola coloque 6ml de ciclohexanol, agregué 11.11ml de HCl y

4.0gr de cloruro de calcio anhidro. Agregamos varios cuerpos de ebullición y

conecte al matraz un refrigerante de agua en posición de reflujo.

Calentamos la muestra a través de una parrilla y lleve un flujo suave por un

periodo de 45 minutos. Enfrié la mezcla de la reacción a temperatura ambiente

y transfiera a un embudo de separación, deje que se separaren las mezclas en

2 fases y deseche la fase inferior acuosa.

a) ml de solución saturada de cloro de sodio

b) ml de solución saturada de bicarbonato de sodio

c) ml de solución saturada de cloruro de sodio.

-3-

Coloque la fase orgánica en un matraz de destilación, ensamble un sistema de

destilación simple destile y colecte la fracción con punto de ebullición de 128 –

130ºC

DISCUSION Y RESULTADOS

1.- desprendimiento de HCl que es un reactivo toxico y no puede ser inhalado.

2.- el desprendimiento del acido clorhídrico se debió al calentamiento que le

pusimos

3.- hubo un cambio de color se convirtió en un poco mas oscuro.

4.- en la reacción realizada no se formo el cloruro de ciclohexilo, pero se formo

ciclohexeno, por que su punto de ebullición es de 83ºC.

Lo identificamos mediante el agua de bromo, ya que esta indica la presencia

de dobles enlaces.

Hubo varios inconvenientes como que la muestra se guardo durante dos

semanas, que el carbonato no fue previamente secado, entre otros, no

obtuvimos lo deseado. Se favoreció a la eliminación debido al aumento de la

temperatura.

CONCLUSIÓN:

No se logo la obtención del ciclohexilo por que se favoreció la eliminación en

los reactivos.

Ya se puede concluir que se trata de un ciclhexeno por que su punto de

ebullición fue de 82ºC.

-4-

OBTENCION DE BROMURO DE N-Butil

FUNDAMENTO

Síntesis de alquenos por eliminación de alcoholes y derivados. La Reacción de

Wittig. Estereoselectividad en la reacción de Wittig. Utilización de acetilenos en

la síntesis de compuestos olefínicos. La reacción de Diels-Alder.

Estereoespecificidad, estereoselectividad y regioselectividad en la reacción de

Diels-Alder.

Síntesis de alquenos por eliminación de alcoholes y derivados.

Cuando los alcoholes se calientan en presencia de cantidades catalíticas de

ácidos experimentan una reacción de deshidratación que los convierte en

alquenos. Esta reacción es un equilibrio entre los reactivos (el alcohol de

partida) y los productos (el alqueno y el agua).

Para impulsar el equilibrio hacia la derecha es necesario eliminar el alqueno o

el agua a medida que se van formando. Esto se consigue mediante la

destilación del alqueno, más volátil que el alcohol porque no puede formar

puentes de hidrógeno, o mediante la adición de un agente deshidratante que

elimine el agua a medida que ésta se va generando. Por ejemplo, el

ciclohexeno se obtiene a partir del ciclohexanol mediante calentamiento en

presencia de H3PO4 o de H2SO4 en un sistema de destilación. Como el

ciclohexeno es más volátil que el

ciclohexanol se va eliminando de

la mezcla de reacción y de este

modo el equilibrio del proceso se

va desplazando hacia la derecha.

-5-

Por lo general, si la reacción se lleva a cabo en medio ácido el proceso sigue

un mecanismo E1. La protonación del grupo hidroxilo lo convierte en un buen

grupo saliente. La eliminación de agua en el alcohol protonado genera un

carbocation.

El paso que determina la velocidad del proceso es el de la formación del

carbocatión y por tanto la facilidad de deshidratación de alcoholes en medio

ácido sigue el mismo orden que el estabilidad de los carbocationes.

alcohol 1º < alcohol 2º < alcohol 3º

Aumenta la velocidad de deshidratación

Un alcohol también se puede transformar en un alqueno en medio básico. En

este caso no se produce la protonación del grupo hidroxilo y para convertir a

éste en un buen grupo saliente hay que transformarlo en un éster de ácido

sulfónico (un tosilato (Ts) o un mesilato (Ms)). Una vez convertido el alcohol en

tosilato o mesilato, la olefina se obtiene por calentamiento de estos ésteres en

presencia de una base. En estos casos la reacción sigue un mecanismo E2.

MECANISMO DE REACCIÓN:

PROCEDIMIENTO:

En un matraz pera de dos bocas coloque 10ml de agua, añada 14g de NaBr,

agite y adicione 10ml de butanol. Mezcle perfectamente, añada cuerpos de

ebullición y adapte un sistema de destilación fraccionada.

Enfríe el matraz en un baño de hielo y pasados unos minutos adicione por la

boca lateral del matraz 10ml de H2SO4 concentrado, mediante un embudo de

adición, en porciones de aproximadamente 2ml cada vez.

-6-

Terminada la adición, retire el baño de hielo y el embudo de adición y tape la

boca lateral del matraz con el tapón esmerilado. Adapte una trampa de solución

de sosa.

Caliente la mezcla de reacción suavemente empleando un baño de aire. Se

empieza anotar el progreso de la reacción y la aparición de dos fases, siendo la

fase inferior la que contiene el bromuro de butilo.

Reciba el destilado en un recipiente enfriado en un baño de hielo.

Continúe el calentamiento hasta que el destilado sea claro y no contenga gotas

aceitosas.

Pase el destilado al embudo de separación y lave con 5ml de agua (el bromuro

es la capa fina)


Se pudo observar en el matraz de pera 2 fases uno de color ocre y otra

transparente.

Se logró obtener las dos fases y la del bromuro de butilo mas H2SO4 esto se

lavó, y se comprobó que si se obtuvo el bromuro de butilo.

CONCLUSIÓN:

Para el caso de esta reacción que es una SN2 debe tenerse mucho cuidado

con las condiciones a las que se debe someter, ya que puede que si no

cuidamos la temperatura se favorece la eliminación y no la sustitución.

-7-

OBTENCION DE ÁCIDO ACETILSALICÍLICO

FUNDAMENTO

El hombre siempre ha tratado de dar con el remedio para sus dolores. En la

antigüedad, el remedio lo encontraba en la propia naturaleza. En concreto, el

extracto de la corteza de sauce blanco (Salix

alba), cuyo principio activo es la base sustancial

de Aspirina, poseía unas cualidades

terapéuticas tales como calmar la fiebre y aliviar el

dolor. Con el tiempo, los remedios naturales

abrieron paso a las investigaciones científicas y a

las soluciones químicas.

Las posteriores investigaciones y modificaciones de la corteza de sauce

dieron con el principio activo de esta planta que los científicos llamaron salicina,

que sirve para sintetizar el ácido salicílico, y su proceso de acetilación da lugar

al ácido acetilsalicílico.

Cuarenta y cuatro años más tarde del primer intento de acetilación del ácido

salicílico, Félix Hoffmann, un joven químico de la Compañía Bayer, consiguió

obtener de forma pura y estable el ácido acetilsalicílico comercializado después

bajo el nombre de Aspirina. Desde entonces hasta nuestros días, Aspirina se

ha vendido en todo el mundo y ha sido de gran utilidad en muchas

investigaciones científicas.

Otros nombres de la aspirina : Aspirin; Salicylic acid acetate; o-Acetoxybenzoic

acid; o-Carboxyphenyl acetate; A.S.A.; A.S.A. Empirin; Acenterine; Acesal;

Acetal; Aceticyl; Acetilum Acidulatum; Acetisal; Acetol; Acetophen; Acetosal;

Acetosalic acid; Acetosalin; Acetylin; Acetylsal; Acetylsalicylic acid; Acidum

acetylsalicylicum; Acisal; Acylpyrin; Asagran; Aspro

-8-

MECANISMO Y REACCIÓN:

Mecanismo de reacción:

DESCRIPCIÓN DEL PROCEDIMIENTO

En un matraz de 100ml provisto en un imán se disponen las cantidades

indicadas de acido salicílico. Anhídrido acético y acido sulfúrico concentrado y

se agita para homogeneizar la mezcla se conecta un refringente para reflujo y

-9-

se calienta a 60-70ºC (con baño de agua) durante 15 minutos. Se enfría (a

chorro de agua exterior) y se adiciona 70ml de agua, con lo que termina de

precipitar el producto de la reacción. Se filtra en placa con succión de trompa y

se recristaliza el solidó en una mezcla de unos 10ml de acido acetilo y 20ml de

agua, se vuelve a filtrar y el olido se lava con una pequeña cantidad de agua

muy fría. Una vez secado el producto determinar su punto de fusión, pesar la

cantidad obtenida y calcular el rendimiento.

CÁLCULOS:

Moles de acido salicílico

N= g/PM =5.03/138.12 = 0.0366m

G= n – PM = 0.036 x 180 = 6.48g

% de rendimiento

%R = gramos experiméntales / gramos teóricos

2.12/6.48 x 100 = 32.7%

DISCUSIÓN Y RESULTADOS

Se logra la obtención del acido acetilsalicílico.

Se perdió un poco del compuesto pero se logra

ver un cambio.

Se puso durante 10 minutos en reflujo

Se logro obtener un solidó blanco creyendo que es el acido acetilsalicílico.

Pero es impuro porque presenta acido salicílico y esto puede ser que sea

toxico.

Esto se debió a que ya no se rescristalizo para la obtención del acido

acetilsalicílico. Después se le hizo una prueba para comprobar si es acido

acetilsalicílico y fue por medio del punto de fisión.

CONCLUSIONES:

Que para obtener el acido acetilsalicílico es necesario el acido salicílico y el

anhídrido acético, pero sin el acido sulfúrico que es el que comienza la reacción

no se podría realizar.

-10-

sAPONIFICACIÓN

FUNDAMENTO

La manufactura del jabón es una de las síntesis más antiguas, tribus antiguas

realizaban el proceso de hidrólisis de glicéridos. La hidrólisis produce sales de

ácidos carboxílicos y glicerol, CH2OHCHOHCH2OH.

EL jabón corriente actual es una mezcla de sales sodicas de ácidos grasoso de

cadenas largas. Es una mezcla por que la grasa de la cual se obtiene lo es:

para lavarnos o ropa, es igual de buena una mezcla que una sal pura. El jabón

puede variara la composición y en el método de su procesamiento: si se hace

de aceite de oliva, es jabón de castilla; se le puede agregar alcohol para ser

transparente; se le puede batir con aceite para que flote, etc. Químicamente

hablando, es prácticamente siempre lo mismo y cumple igual su función.

Cabria pensar que estas sales son solubles en agua, y de hacho se pueden

preparar las “soluciones de jabón. Si embargo, no se trata de soluciones

verdaderas en las que las moléculas de soluto se desplazan libre e

independientemente, si no que dispersa el jabón en grupos esféricos llamados

micelas, cada una de las cuales pude contener centenares de moléculas de

jabón. Una molécula de jabón tiene un extremo polar –COO -Na+ y otro no

polar, la cadena larga con 12 a 18 carbonos. El primero es soluble en

disolventes polares y de dice que es hidrófilo. El segundo no lo es, por lo que

se denomina hidrófobo es evidentemente soluble en soluciones polares y no

polares. Este tipo de moléculas se llama anfipatico: tiene extremos polares y no

polares, y además es suficientemente grande como para que cada extremo

contenga su propio comportamiento de solubilidad. En concordancia con la

regla “sustancias similares son mutuamente solubles”, los extremos no polares

buscan un ambiente similar, en tal situación el único ambiente no polar cercano

son los extremos no polares de otras moléculas de jabón, por lo que se reúnen

en el centro de la micela. Los extremos polares se proyectan hacia fuera para

penetrar en el disolvente polar, agua. Los grupos carboxilato cargados

negativamente envuelven la superficie de la micela, rodeada de una atmósfera

iónica. La repulsión entre cargas similares las mantiene dispersas a las

micelas.

-11-

REACCIÓN

CALCULOS

KOH

56.11g---------------------- 1 mol 36.5g------------- 1 mol X= 0.65043

1 g ---------------------- X= 0.01782 X ----------------- 0.01782

0.4 ml---------------------- 1 l 0.04455 l ---------- 25 ml

0.01782--------------------- X = 0.04455 l X° ------------ 10 ml X= 0.01782 l

X° = 1782 ml

Volumen gastado del HCl 0.4 N = 0,3 ml

En la segunda titulación con grasa. Titular HCl 0.4 N en solución etanolica con

la grasa (Reflujada). Se utilizo 9.1 ml.

-12-

Resta del volumen gastado 10.3 ml – 9.1 ml = 1.2 ml de HCl

1 l ------------- 0.4 eq 0.25 g-------------- 0.0048 KOH

0.0012 l ------------ X= 0.6048 eq 30 g---------------- X= 0.657 KOH

1 eq --------------- 56.11 g 25 ml------------- 0.99972 g

0.05 eq ----------- X= 3.2314 X ------------------ 3.231 g

X= 80.795

MECANISMO DE REACCION

PROCEDIMIENTO

1) se elabora una solución etanolica básica, que se obtiene al mezclar 1g de

NaOH o KOH, más 5 ml de agua y 20 ml de etanol.

2) Se toman 10 ml de esta solución y se vierte en un matraz de bola de 100

ml y se agregan 0.25 g de grasa. El matraz se coloca en una placa de

calentamiento conectado a un refrigerante conectado a una bomba de

reflujo.

3) Se deja ahí 30 minutos a temperatura constante. Reflujar.

4) Después de este tiempo se deja enfriar.

5) Se monta una muestra estandart para valorar con HCl.

-13-

6) La fase etanolica se le agregan dos gotas de fenoltaleina y se procede a

valorar titulando con acido clorhídrico 0.2000 N

7) En otro recipiente se calientan 30 g de grasa a 45°C y se calientan 20 ml

de solución etanolica básica restante a 65°C a 70°C

8) Se unen las sustancias lentamente para que no se separen las fases,

después en un vidrio de reloj se coloca un poco de la solución y agua; si

esta lista ya no se observaran formaciones grasosas.


En esta practica realizamos una hidrólisis básica para formar un jabón, a partir

de un acido graso.

En esta practica se obtuvo un jabón un poco duro, que no hacia mucha

espuma, de color carne, olor agradable y quedo pastoso. Para comprobar que

obtuvimos jabón nos lavamos las manos, a pesar de que hacia poca espuma si

nos quedaron limpias.

CONCLUSIONES

Bueno aprendimos hacer jabón y realizamos una hidrólisis, también en esta

practica utilizamos una técnica un poco diferente de la que se encontró en

Internet. Creo que lo principal es que ahora nos hacemos preguntas del por

que de las cantidades y tratamos de entender la reacción y su mecanismo

para saber por que se comporta de cierta manera.

-14-

OBTENCIÓN DE FENOLFTALEINA

FUNDAMENTO

Hemos visto que las relaciones características del benceno implican

sustitución, en la que se conserva el sistema anular estabilizado por

resonancia. ¿Qué tipos de reactivos permiten esta sustitución? ¿Cuál es el

mecanismo de estas sustituciones?

Encima y debajo del plano del anillo bencénico tenemos una nube electrónica n

(Figura 1). Debido a la resonancia, estos electrones n están más involucrados

en mantener núcleos de carbono unidos que los electrones p de un doble

enlace carbono-carbono. De todas formas, y en comparación con los

electrones o, estos electrones p están relativamente sueltos y disponibles para

un reactivo que busca electrones.

No es de extrañar que en sus reacciones típicas el anillo bencénico sirva de

fuente de electrones, esto es, que actúe como base. Los compuestos con los

que reacciona son electrónicamente deficientes; es decir, son reactivos

electrofílicos o ácidos. Al igual que las reacciones típicas de los alquenos son

de adición electrofílica, las del anillo bencénico son de sustitución electrofílica.

Estas reacciones no sólo son típicas del benceno mismo, sino también del

anillo bencénico donde quiera que se encuentre y, de hecho, de muchos

anillos aromáticos, bencenoides y no bencenoides.

La sustitución electrofílica aromática incluye una amplia gama de reacciones:

nitración, halogenación, sulfonación y reacciones de Friedel-Crafts,

experimentadas por casi todos los anillos aromáticos; procesos como

nitrosación y acoplamiento diazoico, que sólo sufren los anillos de gran

reactividad, y reacciones como la de sulfonación, intercambio isotópico y

muchos cierres de anillos. Aunque estos aparentemente no tienen relación

alguna, es provechoso considerarlos como procesos de este tipo, cuando se

someten a un examen más profundo. Desde el punto de vista de su

-15-

C CCC

HH

H H

SUSTITUCION ELECTROFILICA AROMATICAAr = arilo, cualquier grupo aromático con unión directa a carbono anular1. Nitración. Estudiada en la sección 14.8.

2. Sulfonación. Estudiada en la sección 14.9.

3. Halogenación. Estudiada en la sección 14.11.

4. Alquilación de Friedel-Crafts. Estudiada en la sección 14.10.

5. Acilación de Friedel-Crafts. Estudiada en la sección 21.5.

ArH + HONO2 Ar NO2 + H2OH2SO4

Un nitrocompuesto

ArH + HOSO3H Ar SO3H + H2OSO3

Un ácido sulfónico

ArH + CI2 Ar CI + HCIFe

ArH + Br2 Ar Br + HBrFeUn cloruro de arilo

Un bromuro de arilo

ArH + RCI Ar R + HCIAICI3

Un alquilbenceno

ArH + RCOCIAICI3 Ar COR + HCI

Un cloruro de acilo Una cetona

6. Protonación. Estudiada en la sección 14.12.

7. Nitrosación. Estudiada en als secciones 27.11 y 28.10.

8. Acoplamiento diazoico. Estudiado en la sección 27.18.

ArSO3H + H+ H2OAr H + H2SO4

ArH + D+ D2OAr D + H+

Desulfonación

Intercambio de hidrógeno

ArH + HONO Ar N O + H2OUn nitrosocompuesto

Sólo para ArHmuy reactivos

ArH + Ar'N2+X- Ar N NAr' + HXUn azocompuestoUna sal de diazonio

9. Reacción de Kolbe. Estudiada en la sección 28.11.

Sólo para ArHmuy reactivos

Sólo para fenoles

10. Reacción de Reimer-Tiemann. Estudiada en la sección 28.12. Sólo para fenoles

importancia en síntesis, la sustitución electrofílica aromática quizá no ha sido

igualada por ninguna otra clase de reacciones orgánicas. Constituye la vía de

acceso inicial para casi todos los compuestos aromáticos, pues permite la

introducción directa de ciertos grupos sustituyentes que luego pueden

convertirse en otros, incluyendo anillos aromáticos adicionales, por reemplazo,

o por transformación

.

REACCIÓN Y MECANISMO:

-16-

PROCEDIMIENTO:

-17-

En un matraz erlenmeyer de 125ml coloque 1 g de fenol, 1.2 g de anhídrido

ftálico y 0.5 ml de H2SO4 concentrado. Caliente la mezcla sobre la parrilla,

agitando en forma manual y permitiendo la fusión, continuar el calentamiento

hasta que el calor de la mezcla adquiera un tono rojo cereza.

Deje a enfriar a temperatura ambiente añada poco a poco solución de sosa al

10% hasta el pH alcalino, lo cual se observará por el tono que adquiere la

fenolftaleína formada. Si queda material de suspensión, emplee el agitador de

vidrio para permitir la disolución. Si es necesario, filtre la mezcla para separa

material en suspensión y a la solución filtrada adicione lentamente una solución

de HCl al 10% hasta pH ligeramente ácido.


En la técnica no se utiliza una relación entre fenol y anhídrido ftálico de 2:1;

porque para que se lleve a cabo se necesitan 2 moléculas de fenol. Al ver el

cambio de coloración o viraje se comprobó que si es fenolftaleína.

Se pudo obtener fenolftaleína ya que si hubo un cambio de viraje.

CONCLUSIÓN:

Esta práctica fue un poco rápida y se pudo observar el cambio de color de la

fenolftaleína, así pudimos deducir que era fenolftaleína.

OBTENCIÒN DE FLUORESCEÌNA

-18-

FUNDAMENTO

La fluoresceína sódica es una xantina dibásica que se utiliza en oftalmología

en forma tópica para las tonometrías y diagnóstico de lesiones coriorretinianas,

y en forma oral o endovenosa como medio de contraste de las angiografías

retinianas. Se informaron distintas reacciones adversas con todas sus vías de

administración. Se clasifican en leves, moderadas y graves, según su

intensidad y la necesidad de intervención médica.

Con el objetivo de actualizar la incidencia de reacciones adversas producidas

por su uso endovenoso, y la posibilidad de prevenir dichas reacciones por

medio de pruebas cutáneas, se realizó un relevamiento de las publicaciones

sobre el tema. La etiología de dichas reacciones es desconocida.

Varias publicaciones describen pacientes que sufrieron shock anafilactoideo

y sus pruebas cutáneas (prick test con fluoresceína sódica), fueron positivas, y

en otras series de pacientes el prick test previo a la realización de la

retinofluoresceinografia predijo el shock. En ninguno de los casos se pudo

demostrar IgE específica, pero la aparición de las reacciones fue más frecuente

en quienes ya se habían realizado una o más retinofluoresceinografías.

Conclusiones: el prick test con fluoresceína sódica al 10% es útil para

prevenir las reacciones adversas producidas por su uso endovenoso y descarta

los falsos positivos de las reacciones intradérmicas.

-19-

MECANISMO DE REACION

CALCULOS

Anhídrido ftálico: 148.2 ----1.2 0.07 g --------- X

Resorcinol: 110.11--- .89

X= 4.72 x 10-4 ml 110.11 g/mol --- mol

X= .472 mmol 0.1 g ------------- X

Resorcinol

-20-

9.08 x 10-4 mol 1.816 x 10-3 1.816 mmol

PROCEDIMIENTO

En un tubo de ensaye colocar 0.1gr de resorcinol, más 0.07gr de anhídrido

ftálico y añadir una gota de ácido sulfúrico concentrado, se mezcla

perfectamente y calentar a baja temperatura para lograr la fusión de la mezcla,

agitando de forma manual, calentar hasta que adquiera un color rojo ladrillo.

Posteriormente se deja enfriar, agregar un poco de agua para que la solución

sea disuelta completamente, si queda material en suspensión es necesario

filtrarlo para separar el material suspendido.


Composición/información sobre el compuesto

Fórmula molecular C20H10Na2O5

Peso molecular 376.28 g/mol

Almacenamiento Bien cerrado, seco entre 5 a 30ºC

Estado físico Polvo

Color Rojo pardo

Olor Inodoro

Punto de fusión > 300 ºC

Solubilidad en agua a 20ºC 500 g/l

Efectos biológicos Toxicidad para los peces, toxicidad de dafnia.

Biodegradabilidad Biodegradable

Toxicidad aguda, subaguda a crónica, mutagenicidad

Tras contacto con la piel: posible sensibilidad en personas predispuestas.

Tras contacto con los ojos: leves irritaciones.

Al calentar nuestra mezcla se fundieron los componentes creando una

mezcla de color terracota (café-rojizo), misma que con el agregado de agua se

tornó amarillo-rojizo, conteniendo un pH de 2, el producto final fue un líquido de

color levemente rojizo el cual al reaccionar con el NaOH forma una película

muy llamativa misma que afirma que el producto es fluoresceína.

CONCLUSIÓN

-21-

Hemos llegado a concluir que logramos obtener fenolftaleína, esto debido a

la prueba realizada con hidróxido de sodio.

OBTENCION DE AMARILLO DE MARTIUS

FUNDAMENTO

Quisimos ampliar un poco mas de las reacciones que suceden en la SEA

Mecanismo de la nitración

Ahora que hemos apreciado los efectos que ejercen los grupos sustituyentes

sobre la orientación y la reactividad en la sustitución electrofílica aromática,

veamos si podemos justificarlos. El primer paso es examinar el mecanismo

para la reacción. Comencemos con la nitración utilizando benceno como

sustrato aromático.

El mecanismo generalmente aceptado para la nitración con una mezcla de

ácidos sulfúrico y nítrico (la mezcla ácida tan empleada por los químicos

orgánicos) implica la serie de reacciones siguientes:

El paso (1) genera el ión nitronio, NO2+, que es partícula electrófila que

realmente ataca al anillo bencénico. Esta reacción es un equilibrio ácido-base,

en el que el ácido sulfúrico sirve de ácido, y el ácido nítrico, mucho más débil,

de base. Podemos considerar que el ácido hacerlo en el usual H+...-ONO2. El

ión nitronio es bien conocido, puesto que existe en sales como el perclorato de

nitronio, NO2 + CIO4-, y el fluoroborato de nitronio, NO2+ BF4

-. De hecho,

George Olah comprobó que estas sales de nitronio estables, disueltas en

disolventes como el nitrometano o el ácido acético, nitran compuestos

aromáticos suavemente, a temperatura ambiente y con rendimientos elevados.

Como necesita electrones, el ión nitronio los encuentra particularmente

disponibles en la nube n del anillo bencénico, de modo que en el

-22-

(1)

(2)

(3)

HONO2 + 2H2SO4 H3O+ + 2HSO4- + NO2Ion nitronio

NO2 + C6H6 C6H5

H

NO2

C6H5

H

NO2

+ HSO4- C6H5 NO2 + H2SO4

Lenta

Rápida

C6H5

H

NO2

paso (2) se une a uno de los carbonos por medio de un enlace covalente,

generando el carbocatión.

En consecuencia, la sustitución electrofílica es un proceso por etapas, igual

que la adición electrofílica, que pasa por un carbocatión intermediario. Sin

embargo, los dos procesos difieren en el destino del carbocatión. Aunque el

mecanismo de la nitración pueda ser el mejor establecido entre los

mecanismos de las demás reacciones de sustitución aromática, resulta claro

que todas las reacciones siguen el mismo curso.

Mecanismo de la sulfonación

La sulfonación de muchos compuestos aromáticos implica los pasos siguientes:

De nuevo, el primer paso, que genera el trióxido de azufre electrófilo, es

simplemente un equilibrio ácido-base, esta vez entre moléculas de ácido

sulfúrico. Para la sulfonación utilizamos a menudo ácido sulfúrico con un

exceso de SO3. Aunque cuando no se haga esto, el electrófilo es SO3, formado

en el paso (1).

En el paso (2), el reactivo electrófilo, SO3, se une al anillo bencénico para

generar el carbocatión intermediario. Aunque el trióxido de azufre no tiene

carga positiva, es electrónicamente deficiente y, por tanto, ácido.

El paso (3) es la pérdida de un protón para dar el producto de sustitución

estabilizado por resonancia: esta vez el anión del ácido bencenosulfónico se

disocia fuertemente, por ser un ácido fuerte (paso 4).

¨Con algunos sustratos aromáticos y a cierta acidez, el electrófilo puede se

HSO3+ o molécula que transfiere con facilidad SO3 o HSO3

+ al anillo aromático.

-23-

(1)

(2)

(3)

(4)

2H2SO4 H3O+ + HSO4- + SO3

SO3 + C6H6 C6H5

H

SO3-

C6H5

H

SO3-

+ HSO4- + H2SO4SO3

-C6H5

C6H5 SO3- + H3O+ C6H5 SO3H + H2O

Lenta

Rápida

Equilibrio muy a la izquierda

S OO

O

Mecanismo de la alquilación de Friedel-Crafts

En la alquilación de Friedel-Crafts, el electrófilo típico es un carbocatión

generado por un equilibrio ácido-base, esta vez en el sentido de Lewis:

En ciertos casos, no se halla involucrado un carbocatión libre. En cambio, se

transfiere el grupo alquilo con un par de electrones menos directamente al

anillo aromático desde el complejo polar, I, que forman el AICI3 y el halogenuro

de alquilo:

El electrófilo es entonces (a) R+ o (b) una molécula como I, que puede transferir

con facilidad R+ al anillo aromático. Esta dualidad de mecanismo es corriente

en la sustitución electrofílicaa aromática. En ambos casos, el ácido de Lewis

R+ es desplazado de RCI por el otro ácido de Lewis, el AICI3.

Describimos la reacción de Friedel-Crafts como una sustitución electrofílica y,

desde el punto de vista del anillo aromático, efectivamente lo es. Sin embargo,

como un ácido reacciona con una base, también un electrófilo reacciona con un

nucleófilo, una molécula que proporciona los electrones que busca el primero.

Por consiguiente, desde el punto de vista opuesto, esta reacción consiste en

un ataque nucleofílico del anillo aromático sobre el grupo del complejo I. El ión

AICI4- es un grupo saliente mejor que el CI-; aquí, el ácido de Lewis, AICI3,

cumple el mismo propósito que un ácido de Lowry-Bronsted en la protonación

de un alcohol.

Cuando consideremos la reacción de Friedel-Crafts como herramienta de

síntesis, descubriremos que, en su sentido más amplio, esta reacción implica

-24-

(1)

(2)

(3)

RCI + AICI3 AICI4- + R

R + C6H6 C6H5

H

R

C6H5

H

R

+ AICI4- C6H5 R + HCI + ACI3

Lenta

Rápida

CI AI CI R

CI

CI

+ C6H6

I

C6H5

H

R

+ AICI4- Lenta

reactivos diferentes de los halogenuros de alquilo, y otros ácidos de Lewis que

el cloruro de aluminio: BF3, SnCI4, HF, aun H+.

Mecanismo de la halogenación

La halogenación aromática implica los pasos que se ilustran para la cloración.

El paso clave (2) es la unión de cloro positivo al anilloaromático. Sin embargo,

parece poco probable que esté involucrado un ión CI+ libre. En cambio, se

combina cloruro férrico con CI2 para formar el complejo II, del que se

transfiere cloro, sin sus electrones, directamente al anillo.

Hemos visto que la adición de halógenos a los alquenos consiste también en

un ataque con halógeno positivo para formar un carbocatión intermediario. Sin

embargo, los electrones p muy sueltos del alqueno lo hacen más reactivo, por

lo que se transfiere halógeno positivo directamente de la molécula X2, con

pérdida de CI -. La molécula de benceno menos reactiva necesita la ayuda de

un a´cido de Lewis, y la reacción procede con la pérdida del mejor grupo

saliente, el FeCI4-. Sin embargo, los compuestos aromáticos más reactivos,

es decir, aquellos con electrones n más disponibles, reaccionan con

halógenos en ausencia de ácidos de Lewis.

REACION Y MECANISMO

Reacción:

-25-

(1)

(2)

(3)

CI2 + FeCI3 CI3Fe CI CI

CI3Fe CI CI + C6H6 C6H5

H

CI+ FeCI4-

C6H5

H

CI+ FeCI4- C6H5 CI + HCI + FeCI3

Lenta

Rápida

Mecanismo de reacción:

-26-

Cálculos:

1-Naftol

1mol 144g 1 eq

X 1g

X= 6.94 (10)-3mol

H2SO4

Se requieren 4 moles para la reacción

1mol 98g 1 eq

6.94 (10)-3mol X

X= 0.68012g

4X= 2.72048g

V=2.72ml

HNO3

Se requieren 3 moles para la reacción y un exceso de un 10%

N= 0.02082mol

1mol 63g

0.02082mol Xg

Xg= 1.31166g

V= 0.92ml

V= 1.012ml

PROCEDIMIENTO:

Coloque 0.25g de 1-Naftol en un matraz Erlenmeyer de 250ml, adicione

0.5ml de ácido sulfúrico concentrado y agite hasta obtener una solución color

rojo. Deje reposar la mezcla de reacción durante unos cinco minutos

aproximadamente. Agregue 1.5ml de agua destilada fría agitando hasta

obtener una mezcla homogénea de color blanco.

-27-

Obtención de 2,4-dinitro-naftol-1.

Enfrié la mezcla de reacción a una temperatura de 10ºC en baño de hielo.

Adicione gota a gota y agitación 1.2ml de ácido nítrico concentrado, cuidando

que la temperatura no rebase los 15ºC (reacción extremadamente exotérmica).

Concluida la adición de ácido nítrico, retire la mezcla de reacción del baño de

hielo y espere a que llegue a la temperatura ambiente. Sin dejar de agitar,

caliente la mezcla a baño maría hasta que alcance los 50ºC y mantenga esta

temperatura durante un minuto. Deje enfriar a temperatura ambiente y añada a

la mezcla 2ml de agua, agite hasta obtener una mezcla homogénea. Filtre al

vacío y lave con agua fría el sólido obtenido.

Formación de la sal de amonio

Transfiera el solidó a un matraz erlenmeyer de 50ml y añada 8ml de agua y

1.5ml de hidróxido de amonio concentrado. Caliente la mezcla a baño maría

con agitación hasta la disolución del solidó y filtre la solución caliente por

gravedad. Adicione al filtrado 0.5g de cloruro de amonio, agite y enfríe a baño

de hielo; separe el precipitado obtenido (Amarillo de Martius) por filtración al

vacío, lávelo primero con una solución de cloruro de amonio al 21%

aproximadamente 3ml y después con 2ml de agua fría determine el punto de

fusión, rendimiento.


En esta práctica realizamos una nitración indirecta al α-naftol realizando

primero una disulfonación al aromático y posteriormente sustituyendo estos

iones por los nitronio. Por último se sustituyó el grupo hidróxilo con el hidróxido

de amonio para finalmente obtener el amarillo de Martius. Durante la practica

no sé contó con una bomba de vacío. Se obtuvo un polvo de color rojizo que en

medio acido presento una coloración amarilla y en medio básico un color

anaranjado.

CONCLUSIONES

Se obtuvo el amarillo de Martius, sin embargo se duda del mecanismo de

reacción entre el 2,4-dinitroNaftol-1 y el hidróxido de amonio.

-28-

OBTENCIÓN DE NARANJA DE METILO

FUNDAMENTO

La reacción de diazoación es una de las más importantes en química orgánica

y es la combinación de una amina primaria con ácido nitroso para generar una

sal de diazonio. El ácido nitroso como tal es gaseoso, pero se pueden preparar

soluciones acuosas diluidas, haciendo reaccionar nitritos alcalinos como el

nitrito de sodio (NaNO2) con algún ácido mineral como el ácido clorhídrico

acuoso, o el ácido sulfúrico, perclórico o fluorobórico. Cuando se trata de una

amina primaria alifática la sal de diazonio que se genera es muy inestable y

regularmente se descompone inmediatamente, por lo que esta reacción no se

considera sintéticamente útil. En contraste, cuando se utiliza una amina

primaria aromática, la sal que se genera, es relativamente estable en solución y

a temperaturas menores de 5°C, con lo cual, se tiene oportunidad de

manipularlas y convertirlas en una variedad de grupos funcionales diferentes,

dándole a la reacción una gran aplicación sintética.

Las sales de diazonio aromáticas son inestables, cuando se secan son muy

sensibles por lo que pueden estallar al tocarlas. Algunas sales de diazonio

como los trifluoroboratos, ArN2 +BF4 son relativamente estables. Estos

compuestos rara vez se pueden aislar, por lo que las soluciones en las cuales

se preparan se emplean en forma directa.

El ácido nitroso en solución acuosa se encuentra en equilibrio con especies

tales como el trióxido de dinitrógeno (N2O3), también llamado anhídrido

nitroso.

En la reacción de diazoación

el reactivo es en realidad el

N2O3. La reacción se inicia

con el ataque de la amina, con sus pares de electrones libres, al agente de

nitrosación. El intermediario así formado expulsa un ión nitrito y forma un

compuesto N-nitroso, el cual a través de una serie de transferencias rápidas de

protones y finalmente por pérdida de una molécula de agua, genera la sal de

diazonio.

-29-

REACCIÓN

MECANISMO DE REACCION

-30-

CALCULOS

La relación de los compuestos es 1 a 1

Acido sulfanilico

173.2g ---------------- 1 mol 173.5 g --------------- 0.005773 moles

1 --------------------- 0.005773 moles 1.25 g----------------- 0.007217 mol

N,n-dimetil anilina PM= 121.18g

G = (PM)(n) = (0.0007217 mol)(121.18 g) = g/v V= g/

g = 0.8745

V=0.8745 g /0.95 g/cm3

V= 0.920 ml

Ácido clorhidrico

g = (PM)(n) = (36.5)(0.007217)

g = 0.26342

V = 0.26342 g / 0.99 g/cm3

V = 0.216 ml

PROCEDIMIENTO

Diazociación y copulación con dimetil anilina

1) En un vaso de precipitados de 125 ml, colocar 1.25 g de acido sulfanilico,

0.92 ml de dimetil anilina, 0.216 de HCl concentrado, 5 ml de agua destilada y

enfrié con hielo hasta que la mezcla alcanza la temperatura entre 0°C a %°C.

2) Manteniendo la temperatura por debajo de los 5°C, agregue gota agota y

con agitación constante, 2.5 ml de nitrito de sodio al 20 % un vez terminada la

dicción, quite el baño de hielo y agite la mezcla hasta que alcance la

temperatura ambiente y observe que la mezcla adquiere una coloración rojo

oscuro.

3) Posteriormente agregue gota agota y agitando una solución de sosa al 10 %

hasta obtener un pH de 10. Si el producto es muy oscuro, puede añadir un

poca mas de sosa al 10 % hasta tener el color característico del producto.

4) Caliente la mezcla con agitación constante y retire el recipiente en el

momento en que se inicia la ebullición.

-31-

5) Enfrié en un baño de hielo e induzca al cristalización raspando las paredes

del vaso. El anaranjado de metilo precipita como la sal sodica del acido, la cual

se debe filtrar y lavar con agua helada, seque en desecador o en la estufa y

pese para determinar el rendimiento.


En la técnica que bajamos de Internet, no se estaban utilizando las moles

adecuadas, no estaban ocupando una relación adecuada, por lo que

analizando la técnica y su mecanismo de reacción, nos percatamos de que era

mas adecuado ocupar una relación 1 a 1. Nuestro precipitado de la sal sodica

del acido, fue rojo ladrillo. A este precipitado se le hicieron pruebas en medio

acido (HCl) tomo una coloración roja; en medio básico (NAOH), tomo una

coloración amarillo mostaza.

CONCLUSION

En esta practica aprendimos a realizar una reacción de sales diazodicas, lo

cual se debió hacer con mucho cuidado, ya que esta es una reacción explosiva.

La practica la realizamos con cuidado y siguiendo la técnica. Concluimos que

las sales sodicas son utilizadas como colorantes y son necesarias, hay que

realizarlas con precaución y aprendimos como es su mecanismo.

-32-

DETERMINACION DE GRUPOS FUNCIONALES

FUNDAMENTO

PROBLEMA No. 1

Aldehído, cada uno de los compuestos orgánicos que contienen el grupo

carbonilo (CO) y que responden a la fórmula general

donde R es un átomo de hidrógeno (es el caso del metanal) o un radical

hidrocarbonado alifático o aromático.

La mayoría de los aldehídos son solubles en agua y presentan puntos de

ebullición elevados. El grupo carbonilo les proporciona una gran reactividad

desde el punto de vista químico; dan ácidos carboxílicos con mucha facilidad.

Los aldehídos se obtienen a partir de los alcoholes primarios, controlando el

proceso para evitar que el aldehído pase a ácido.

Estos compuestos están presentes en muchas frutas, siendo responsables de

su olor y sabor característicos, y tienen mucha importancia en la fabricación de

plásticos, tintes, aditivos y otros compuestos químicos. Los dos primeros de la

serie son el metanal y el etanal.

PROBLEMA No. 3

Amina, nombre que reciben los compuestos producidos a menudo en la

descomposición de la materia orgánica, que se forman por sustitución de uno o

varios átomos de hidrógeno del amoníaco por grupos orgánicos.

El número de grupos orgánicos unidos al átomo de nitrógeno determina que la

molécula sea clasificada como amina primaria (un grupo orgánico), secundaria

(dos grupos) o terciaria (tres grupos).

La mayoría de las aminas tienen un olor desagradable y son solubles en agua.

Sus puntos de ebullición son superiores a los hidrocarburos de análoga masa

molecular e inferiores a los correspondientes alcoholes.

Las aminas tienen carácter básico; son bases más fuertes que el agua y, en

general, que el amoníaco. El principal método de obtención de estos

-33-

compuestos es la reacción entre el amoníaco y un halogenuro de alquilo. Una

de las aminas más importantes es la anilina, la amina aromática más sencilla.

PROBLEMA No. 12

Ácido carboxílico, compuesto orgánico que contiene uno, dos o más grupos

carboxilo (—COOH). Estos compuestos pueden ser saturados o no saturados,

y de cadena abierta (alifáticos) o cerrada.

Los ácidos de masa molar baja (hasta ocho átomos de carbono) son líquidos y

el resto sólidos. Sus puntos de fusión y ebullición crecen al aumentar la masa

molar. Desde el punto de vista químico, los ácidos carboxílicos son muy

reactivos. Reaccionan, por ejemplo, con los alcoholes para dar ésteres y agua;

la reacción es reversible. La formación del éster se llama reacción de

esterificación y la inversa, de saponificación.

El más simple es el ácido metanoico (ácido fórmico), y uno de los más

familiares es el ácido etanoico (ácido acético), que en estado diluido e impuro

forma parte del vinagre. Los ácidos carboxílicos con un único grupo carboxilo y,

generalmente, de cadena lineal se denominan ácidos grasos; la cadena

hidrocarbonada puede ser saturada o bien contener uno o más enlaces dobles.

Muchos ácidos carboxílicos son esenciales en la química de los organismos

vivos. Otros son productos químicos de gran importancia industrial.

PROBLEMA LETRA F.

Alcohol, término aplicado a los miembros de un grupo de compuestos

químicos del carbono que contienen el grupo OH. Dicha denominación se

utiliza comúnmente para designar un compuesto específico: el alcohol etílico o

etanol. Proviene de la palabra árabe al-kuhl, o kohl, un polvo fino de antimonio

que se utiliza para el maquillaje de ojos. En un principio, el término alcohol se

empleaba para referirse a cualquier tipo de polvo fino, aunque más tarde los

alquimistas de la Europa medieval lo utilizaron para las esencias obtenidas por

destilación, estableciendo así su acepción actual.

Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidróxido (-OH) enlazados a sus

moléculas, por lo que se clasifican en monohidroxílicos, dihidroxílicos y

trihidroxílicos respectivamente. El metanol y el etanol son alcoholes

monohidroxílicos. Los alcoholes también se pueden clasificar en primarios,

-34-

secundarios y terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos o tres átomos de

carbono enlazados con el átomo de carbono al que se encuentra unido el grupo

hidróxido. Los alcoholes se caracterizan por la gran variedad de reacciones en

las que intervienen; una de las más importantes es la reacción con los ácidos,

en la que se forman sustancias llamadas ésteres, semejantes a las sales

inorgánicas. Los alcoholes son subproductos normales de la digestión y de los

procesos químicos en el interior de las células, y se encuentran en los tejidos y

fluidos de animales y plantas.

TECNICA


Muestra Prueba Resultado Observaciones Compuesto

1 B-naftol - Aspecto Lechoso

1 Fehling - Aspecto Aceitoso

1 Test Brody + Precipitado amarillo Aldehido

3 FeCl3 - No cambio de color

3 Nihidrina + Coloración violeta Amina

12 Fehling - Sublimó

12 pH + Ac. Carboxilico

F Nihidrina -

-35-

F FeCl3 + Coloración verde Alcohol

En el problema No. 1, por medio de Test Brody , encontramos que era un

Aldehído.

El problema No. 3, era una Amina que la determinamos por medio de nihidrina.

En el problema No. 12, encontramos un Acido Carboxílico, pues medimos su

pH y al ser fuertemente acido (3), intuimos que pertenecía a este grupo

funcional. También por que se supone que no hay pruebas especificas para

los ac. Carboxilicos, si en todas las demás pruebas da negativo, y es

fuertemente acida se deduce que es este ac.

El problema F, por medio de FeCl3 , encontramos que era un Alcohol.

Las sustancias problema, tenían características comunes, fue un poco

complicado determinar cual era su grupo funcional.

CONCLUSIONES

En esta práctica aprendimos a pensar un poco mas científicamente, revisando

sus propiedades fisicoquímicas de cada grupo funcional, descubrimos técnicas

sencillas para determinar ciertos y otras eran un poco más complicadas, los

resultados fueron satisfactorios ya que identificamos perfectamente cada

grupo funcional. Y consideramos que esta pruebas son practicas para darte

una idea de que compuesto estas analizando.

-36-

OBTENCION DE glIPTAL Y BAKELITA

FUNDAMENTO:

Bakelita

A principios de siglo, W. Krische y A. Spitteler obtienen el plástico denominado

caseína mediante el tratamiento de las proteínas de la leche como

formaldehído. Este plástico y el nitrato de celulosa se obtenían a partir de

elementos naturales, por lo que no podía hablarse de desarrollos científicos.

Estos desarrollos se producen en 1909, Con la obtención del primer plástico

sintético, por medio de la unión de monómeros para la obtención del

fonolformaldehído, conocido industrialmente como bakelita, nombre basado en

el de su inventor, Leo Baekeland.

RESINAS FENOLICAS (RF). Se obtienen combinando el fenol con el

formaldehído, tienen un olor característico a ácido fénico, particularmente si se

les calienta, se les utiliza mezcladas con cargas de relleno, para mejorar sus

características físicas, su peso específico oscila entre 1,3 a 1,9 kg/dm3, son

excelentes aisladores, por lo general se usa en colores oscuros, marrones,

negros, su combustibilidad es mala pues arde con gran dificultad, su

permeabilidad a la luz está entre transparente a opaco, el producto más

conocida es la Bakelita. Con esta resina se moldean mango de interruptores,

clavijas, carcasas de radios televisión, agitadores de lavadoras, poleas,

prendería, etc.

GLIPTAL

TECNICA

Bakelita

En un tubo de ensayo agregar: 5 gramos de fenol .

5 ml de formaldehído (36% – 48%) .

2 a 3 gotas de H2SO4 concentrado

Calentar el tubo en baño maría hasta que este viscoso

-37-

http://www.monografias.com/trabajos5/colarq/colarq.shtml

http://www.monografias.com/trabajos10/ejes/ejes.shtml

http://www.monografias.com/trabajos5/adoles/adoles.shtml

http://www.monografias.com/trabajos5/natlu/natlu.shtml

Calentar en baño de aceite ( 120 - 130 ºC )(no exceder de 140 º C). Hasta

una viscosidad mas alta.

Dejar enfriar y la bakelita quedara adherida al tubo de ensayo (se tiene

que romper el tubo para sacar la bakelita.

GLIPTAL

En un tubo de ensayo agregar: 1 g de Anhídrido Ftalico . . .05 g

de Acetato de Sodio. . .4 g de glicerina

Cubrir el tubo de ensayo con papel aluminio, y hacer unos pequeños hoyos

en el papel , para dejar salir el vapor.

Calentar hasta que parezca estar hirviendo, después calentar 5 minutos

mas.

Al final se vacía a un molde de papel aluminio y dejar calentar.


La glicerina estaba en estado liquido y se agrego .4 ml de glicerina , en lugar de

los .4 gr. Al parecer obtuvimos la Bakelita y el Gliptal. Lo malos de esta

practica es que tuvimos que sacrificar dos de nuestro tubos de ensaye, por

solo rompiéndolos sacaríamos el producto.

CONCLUSIONES

En esta practica aprendimos como hacer una polimerización, y esperamos que

si obtuviéramos los productos esperados, ya que no se le realizo ninguna

prueba de identificación a estos compuestos.

-38-

APENDICE

CICLOHEXENO:

PM: 100.16 g/mol

p. de ebullición: 161º C

p. de fusión: 23ºC

Densidad relativa en agua: 0.96 g/cm3

Solubilidad en agua g/100ml: 20ºC

Presión de vapor KPa a 20ºC : 0.13

Densidad relativa de vapor: 3.5g/cm3

En caso de incendió extinguir con: espuma de alcohol, dióxido de carbono.

Propiedades físicas:

Liquido higroscópico e incoloro, con cristales blancos de olor

característico.

La sustancia se puede absorber por inhalación y por ingestión

La sustancia irrita los ojos, la piel y el aparato respiratorio.

La sustancia afecta al sistema nervioso.

Bromuro de sodio

Es un líquido incoloro e inodoro.

Peso molecular. 102.40 g/mol

Punto de ebullición: 393 °C

Punto de fusión: 755 °C

Densidad relativa: 3.20 g/cm3

Limite de explosión: bajo

Butanol

Peso molecular. 74 g/mol

Punto de ebullición: 99 a 102 °C

Punto de fusión: -115 °C

-39-

Densidad a 20°c: 0.81 g/cm3

Presión de vapor: 16.5 hPA

Punto de inflamación: 24°C

Es un líquido con olor alcoholico.

Bromuro de n-butilo

Peso molecular. g/mol

Punto de ebullición: 100-104 °C



Presión de vapor: 4.72 hPa

Punto de inflamación: 18.3 °C

Sulfato de sodio anhidro





Presión de vapor: 1 hPa

Es un solidó brillante plateado

Acido salicílico



Punto de fusión: 157-159 °C



Punto de inflamación: 157 °C

-40-

Anhídrido acetico


Punto de ebullición: 138-140.5 °C

Punto de fusión: -73 °C



Punto de inflamación: 49° C

Acido acetico




Es Un liquido incoloro


Limite de explosión: 10 ppm

Efectos de exposición de corta duración :Corrosivo. La sustancia es

muy corrosiva para los ojos, la piel y el tracto respiratorio. La

inhalación del vapor puede originar edema pulmonar.

Acido acetil salicilico

Punto de ebullición: °C



Su solubilidad en agua es escasa y no debe inhalarse.

Ácido sulfurico

Peso molecular. 98 g/mol


Punto de fusión: 10.3 °C

Densidad relativa: 1 g/cm3

-41-

-42-

-43-

edema pulmonar, bronquitis, conjuntivitis y dermatitis.

Es incompatible con metales, tejidos de plantas y animales.

Medidas de higiene personales: se debe sustituir la ropa

contaminada y sumergir en agua, lavar manos y cara al terminar el

trabajo.

Hidróxido de sodio ( NaOH)

Es un líquido incoloro, e inodoro, de densidad a 20°C: 1.1g7cm3 . Por

exposición puede causar quemaduras, necrosis, y puede provocar

ceguera.

Incompatibilidad con agua, ácidos, líquidos inflamables, halogenuros

orgánicos.

Etanol anhidro

Peso molecular: 46.1 g/mol

Punto de ebullición: 79°C

Punto de fusión: -117°C


Presión de vapor: 20°C


Efectos de exposición de corta duración. La sustancia irrita los ojos.

La inhalación de altas concentraciones del vapor puede originar

irritación de los ojos y del tracto respiratorio.

La sustancia puede causar efectos en el sistema nervioso central

Fenoltaleina

Su peso molecular: 318.33. es un sólido blanco e inodoro.

Punto de fusión: 258°C – 262 °C

-44-

Densidad relativa ( 20°C): 1.30 g7 cm3

No hay datos cuantitativos de toxicidad

Fenol






Puede causar la muerte ya que afecta al sistema nervioso. Es de

toxicidad aguda.

El fenol, es muy soluble en éter etílico, alcohol etílico, ácido

acéticilico, glicerina, bióxido de azufre líquido y benceno. Es menos

soluble en los hidrocarburos parafínicos.

Químicamente, el fenol, se caracteriza por la influencia mutua entre

el grupo hidroxilo u oxidrilo (HO:) y el anillo aromático. El grupo fenilo

ó fenil negativo, es la causa de una leve acidez del grupo oxidrílico

(pK en solución acuosa a 25 ºC es 1.3 x 10 -10).

Anhídrido ftalico

Cristales brillantes, blancos, de olor característico







Efectos de exposición de corta duración: la sustancia irrita

fuertemente los ojos, la piel y el tracto respiratorio.

-45-

Resorcinol

Cristales blancos, vira a rosa por exposición al aire, a la luz o en

contacto con el hierro.

1,3-Dihidroxibenceno,1,3-Bencenodiol 3-Hidroxifenol

Es combustible






Punto de inflamación: °C

Efectos de exposición de corta duración: La sustancia irrita los ojos ,

la piel y el tracto respiratorio. La sustancia puede causar efectos en

sangre, dando lugar a formación de metahemoglobina. Los efectos

pueden aparecer de forma no inmediata. Se recomienda vigilancia

médica.

Ácido nitrico

Evitar todo tipo de contacto. Es un líquido entre incoloro y amarillo, con

olor ocre.



Punto de fusión: -41.6 °C



Es un oxidante fuerte y reacciona violentamente con materiales

combustibles y reductores.

-46-

Hidróxido de amoniaco

Peso molecular. < g/mol

Punto de ebullición: °C

Punto de fusión: °C

Densidad relativa: g/cm3

Presión de vapor: hPa


Puede liberar amonio en el aire. Se encuentra en muchos

limpiadores y disolventes.

Síntomas respiratorios: dificultad para respirar, tragar, irritación e

inflamación.

Carbonato de sodio

Es un sólido blanco, inodoro.


Punto de fusión: 1600°C


Densidad de amontonamiento: 110 kg/m3

Peso molécular (PM): 105.99 g

Toxicidad aguda, protéjase vías respiratorias, ojos y usar guantes

Acido clorhídrico

Es un gas incoloro


Punto de fusión: 203 °K

Densidad relativa: 1.2 x 10 3 Kg/m3

Solubilidad. 70 g en 100 mg de agua

En ingestión es fatal, también sus emanaciones, causa quemaduras

extremas en ojos es extremadamente peligroso.

-47-

Hidróxido de potasio

Es un líquido incoloro e inodoro.

Punto de ebullición:

Punto de fusión: °C


Presión de vapor: C


Por exposición causa quemaduras, necrsosis, y tiene riesgo de

provocar ceguera

Acido sulfanilico

Tiene aspecto de cristales

Punto de ebullición:



PM : 173.2 g/mol

Solubilidad en agua : escasa.

Debe separarse de oxidantes fuertes

Nitrito de sodio

Es un polvo de color blanco e inodoro.



Densidad relativa: 21 g/cm3

Toxicidad aguda

N,N- dimetil anilina

Es un líquido amarrillo con olor aminado


Punto de fusion: 192-°C °C


Presion de vapor: 53 hPA

-48-

Temperatura de ignición: 370°C


Este es toxico por inhalación, ingestión y contacto con la piel.

Posible efecto cancerigeno en humanos. Su toxicidad es aguda.

Es sensible a la luz en estado gaseoso.

Cloruro de sodio

Es un sólido incoloro e inodoro



Densidad relativa: 2.17g/cm3


Es un producto no peligroso en el laboratorio

-naftol

Es un sólido casi blanco y tiene olor fenolico


Punto de fusion: 121.6 °C

Punto de inflamacion: 153°C




Toxicidad aguda, nocivo por inhalación e ingestion. Al terminar de

trabajar sustituir la ropa contaminada, utilizar guantes, lentes y

después lavarse las manos.

Bakelita

La reacción se detiene antes de los 50ºC

Punto de Fusión : 150 º C

Puede ser líquida, viscosa o sólida

Soluble en: Alcoholes, Fenol, Acetona,Glicerina

-49-

Se utiliza en disolución como barniz aislante

Formaldehído

Es un líquido incoloro de olor penetrante.

Punto de ebullición: 93-96 °C

Punto de fusión: -15°C


Temperatura de ignición. 300 °C


Toxico por inhalación, por digestión y en contacto con la piel.

Provoca quemaduras. Toxico: peligro, efectos irreversibles muy

graves por inhalación, digestión o contacto con la piel. Posible efecto

cancerigeno

Acetato de sodio

Es un polvo incoloro e inhodoro

Peso molecular: 82.0 g/ mol




Temperatura de ignición: 607 °C


Es un producto de toxicidad aguda, provoca irritaciones en las vías

respiratorias, en la piel quemaduras leves y por ingestión trastornos

intestinales.

Anaranjado de metilo

Es un solidó naranja de débil olor característico



Densidad relativa: 200-400 g/cm3

Es toxico por ingestión, de toxicidad aguda.

Para los colorantes azoicos en general: colorantes azoicos que

contiene arilaaminica, son potencialmente cancerigenos, por lo tanto

manejar al compuesto considerando las propiedades de la amina.

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Glicerol

Líquido incoloro viscoso, higroscópico.

Punto de ebullición (se descompone): 290°C

Punto de fusión: 8-20°C

Densidad relativa (agua = 1): 1.261 g/cm3

Solubilidad en agua: Muy buena

Presión de vapor, Pa a 20°C: <0.1

Densidad relativa de vapor (aire = 1): 3.17 hPa


Temperatura de autoignición: 400°C

La sustancia se descompone al arder, en contacto con superficies

calientes u oxidantes fuertes, bajo la influencia de sustancias

higroscópicas, produciendo acroleína. Reacciona con oxidantes fuertes

originando riesgo de incendio y explosión.

Efectos de exposición de corta duración: La sustancia irrita los ojos, la

piel y el tracto respiratorio.

-51-

FUENTE BIBLIOGRAFICAS

Química orgánica Morrison y Boyd Quinta edición Editorial fondo

educativo interamericano, S.A de C.V

Manual de química orgánica 3

Química orgánica T.W. Gram. Solomons Ed. Limusa Wiley

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MacMillan, NY (1981).

Organic Chemistry, F.A. Carey, McGraw-Hill, NY, (1987).

FUENTES WEB

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Manual de Quimica Oranica 2