Z PRAKTYKI

Raf al SkotoronekRaf al Celińsk iCzesłuui ChouianiecA llIla Skotoronek

Mefedron i jego nowe pochodne - aspekty toksykologiczne,medyczne i prawne

Wstęp

W kwietniu 2010 roku opinię publiczną na WyspachBrytyjskich wstrząsnęły doniesienia prasowe o zgonachkilku nastolatków, których przyczyną było rzekomo zażycie preparatu. meow meow"("miaow")zawierającego me-fedron - psychostymulant z grupy katynonów, który legal-nie nabyć można było w Internecie [1J. Badania sekcyjneoraz toksykologicznenie potwi e rdziły doniesień - w zwłokach nie stwierdzono obecności tego związku . Mimo to

rząd Wie lkiej Brytani i zdelega lizował mefe dron [2J. Oczy-wiście nie rozwiązało to problemu - w niedług im czasiena rynku pojawiły się nowe zamienniki mefedronu, np.nafyron (naftylopirowaleron) rozprowadzany jako środeko nazwie "Energy 1" - NRG-1, a ostatnio także .JvoryWave" i MDAi (5,6-mety lenodioksy-2-aminoindan) [3--

O,Og..{),33% kaIynonu [161 . Catha edulis naturalnie występuje we wschodniej Afryce i na Półwyspie Arabskim, jestrówn ież uprawiana np. w Somalii i Jemenie, będąc głównym źródłem utrzymania mieszkańców. Tradycyjnie jest

spożywana pod postacią naparu lub palona podczas spo-t kań towarzyskich i ceremonii religijnych jako tzw. narkotykzwyczajowy, młode liście są również żute [17].

Działanie na organizm ludzki

Ze wzgiędu na swoje pobudzające właściwości czuwa-liczka była znana i wykorzystywana już w świecie starożytnym, m.in. przez Egipcjan, którzy traktowali ją jako "boskipokarm" [16]. Stosowano ją i stosuje się nada l w medy-cynie ludowej w leczeniu melancholii i depresji, a takżepodawano ją żołn i erzom w czasie działań wojennych, po-nieważ zmniejsza uczucie głodu i zmęczenia [18].

Pod względem struktury i działania jej aktywny składnik - katynon, przypomina efedrynę i inne pochodne am-fetaminy (jest to tzw. naturalna amfetamina) . Wpływa naprzekaźnietwa dopaminergiczne, serotoninergiczne i no-radrenergiczne (19). Powoduje podnie cenie, stan euloriii hamuje łaknien ie. Efekty te są krót kotrwałe ze względuna szybki metabolizm, charakterystyczny dla związkówz grupą karbonylową przy węglu a [20J.

Przypadki nadużycia

Intoksykacja khat najczęściej przyjmuje postać tachy-kardii i umiarkowanej hipertonii. Przewlekłe przyjmowaniezwiększa skłonność do zachowań agresywnych i brutal -nych. Katynon ma umiarkowany potencjał uzależniający,głównie psychicznie. W 1974 roku Komitet EkspertówŚwiatowej Organizacji Zdrowia (WHO) uzaieżn ien ie odkhat (katyni zm) zaliczył do ośmiu podstawowych typówtoksykomanii na świ ecie, pozostałe typy to: opiatowy,konopiowy, kokainowy, amfetaminowy, halucynogenny,barbituranowo-aikoholowy oraz typ lotnych rozpuszczalni-ków [171. Powyższe fakty uzasadn iły ujęcie roś l i ny w wy-kazie będącym załącznikiem do ustawy z dnia 20 marca2009 r. o zmianie ustawy o przeciwdziałaniu narkomanii(DzU 2009 nr 63, poz. 520), na mocy której posiadanieroślin żywych, suszu, nasion, wyciągów oraz ekstraktówz khat jest w Polsce zabron ione.

Grupa katynonów

Oprócz naturalnego katynonu do licznej grupy katy-nonów zalicza się substancje pochodne - metkatynonyi metylony, w większości otrzymane sztucznie (substitu-tea cathinones), n ajczęściej przez podstawi enie atomów

wodoru grupami CH, i C, H" ale także grupą metoksylową

PROBLE MY KRYMINALISTYKI 275(1) 2012

Z PRAKTYKI

(bk-PMMA, metedron), fenylową (4-MBC), fluorem(4-FMC, flefedron), chlorem (4-CMC, clefedron) albo bro-mem (4-BMC, brefedron) (21). Schemat struktury ogólnejkatynonów przedstawionona rycinie 1, natomiast budowęwybranych pochodnych katynonu w tabel i 1.

o R3IN,

R1R4

R2Ryc. 1. Struktura ogólna katynonówFig. 1. Generał structure ot cathinonesŹródło (ryc. 1-2): autorzy

o

Ryc. 2. StrukturameteorenuFig. 2. Structure of mephedrone

Tabela 1Grupa katynon6w

Group ol cathinones

Nazwa związku R, R, R, R,

Katynon - H H H

Etkatynon - H H C2HsEfedron - H H CH,

Dimetylokatynon - H CH, CH,

Bufedron - CH, H CH,

Mefedron CH, H H CH,

Metedron OCH, H H CH,

Flefedron F H H CH,

Brefedron Br H H CH,

Cleledron CI H H CH,

Źródło : opracowanie własne

55

Z PRAKTYKI

Mefedron i jego pochodne

Opis substancji

Omawiany w niniejszej pracy mefedron jest 4-mety-lometkatynonem (4-MMC), a dokładniej 2-(metyloamino) -1-(4-metylofenylo)propan-1-onem ,o wzorze sumarycznymC11H1SNO i średniej masie cząsteczkowej równej 177,2429g/mol (ryc. 2). Po raz pierwszy został zsyntetyzowanyi opisany w 1929 roku przez Saema de Burnaga (22).Na rynek wprowadziła go izraelska firma Neorganics [14].Obecnie stosowany jest głównie przez "klubowiczów"w wieku 15-24 lat, rn.ln. jako alternatywa dla tabletekecstasy (MDMA), być może w związku z pogorszeniemich jakości [23-24]. Potencjalnymi odbiorcami katynonówsą - oprócz młodzieży - również osoby uzależnione odamfetaminy i jej pochodnych, dla których substancje te sąich tańszymi i łatwiej dostępnymi zamiennikami (tzw. ATS- Amphetamine Type Stimulants) .

Najczęstszymi drogami podania są drogi donosowa(bardzo szybki początek działania, większy potencjałuzależniający) w dawce 5-125 mg oraz doustna w daw-ce 150-250 mg, ale zdarzają się też przypadki zażywaniamefedronu w postaci iniekcji (213 dawki doustnej) i dood-bytniczo (średnio 100 mg w postaci wlewu lub żelatynowych kapsułek) [6].

Mefedron na Wyspach Brytyjskich był sprzedawanyjako "sól do kąpieli" (bath sa/Q, "eksperymentalna sub-stancja chemiczna" (research cnemicet; iub przez tzw.ogrodników jako "odżywka dla roślin" (plant toodi podnazwami meow meow, MCAT, Grab (ze względu na rybizapach) i bubbles [25]. Ten syntetyczny anaiog katynonujest legalnie produkowany głównie w Azji i sprzedawanyhurtowo w cenie od 2500 do 4000 GBP za kilogram [1].W Polsce do niedawna był dostępny w fun shopach (smileshopach, party shopach , smart shopach, head shopach ,coftee shopach) lub za pośrednictwem witryn interneto-wych w dwóch postaciach: stałej - siarczanu lub chlo-rowodorku, dobrze rozpuszczalnych w wodzie ("białychproszków", "soli do kąpieli" o nazwie .Cocotno", tableteklub pigułek), i płynnej - żółtawej zasady, słabo rozpusz-czalnej w wodzie. Mefedron może być również niedekla-rowanym składnikiem innych preparatów psychoaktyw-nych [26]. Cena za 1 gram wynosi około 40 zł , zależnie odkupowanej ilości.

Metody syntezy

Synteza mefedronu nie jest skomplikowana i możebyć prowadzona w nieprofesjonalnych laboratoriach nar-kotykowych. Do jej dokonania można wykorzystać dwaprocesy: bromowanie 4-metylopropiotenonu i następniereakcję z metyloaminą lub utlenienie 4-metyloefedryny zapomocą KMnO, [6, 21]. W obu reakcjach produktem jest

56

mieszanina enancjomerów R- i S-mefedronu. Oczywiściemożliwa jest również synteza stereoselektywna bardziejaktywnego biologicznie S-mefedronu [6J.

Działanie na organizm ludzki

Mefedron jest stymulantem ośrodkowego układunerwowego o działaniu empatogennym/entaktogennym(wzmagaj ącym uczucie empatii), halucynogennym i psy-chostymulującym , nieco słabszym niż klasyczne amfeta-miny. Po przyjęciu doustnym dawki 150-250 mg obserwu-je się pobudzenie, euforię , chęć rozmowy, umiarkowanepobudzenie seksualne, zwiększenie czujności , otwartośći poprawę nastroju (efekty pojawiają się po 45-120 minu-tach i trwają do 2-4 godzin, podobnie do kokainy). Dzia-łania niepożądane, występujące u około 56% użytkowników, to: nadmierne pocenie się (tzw. pot mefedronowyo specyficznym ostrym zapachu) , bóle i zawroty głowy,zwiększenie ciśnienia tętniczego, skurcz naczyń obwodo-wych (charakterystyczne zimne, niebieskie palce), hiper-termia, tachykardia, uczucie fali zimna, ból j krwawieniez nosa bezpośrednio po zażyciu, rozszerzenie źrenic,oczopląs, sztywność mięśniowa, szczękościsk, bruksizrn ,drgawki, nudności , zmiany skórne, trudności z końcentracją, nadpobudliwość, zaburzenia pamięci i świadomości,słowotok, gonitwa myśl i, bezsenność, dysforia, a takżehalucynacje i omamy [6, 13, 27).

Skutki nadużycia

Objawy kliniczne przedawkowania mogą być bardzozbliżone do tych, które wywołują klasyczne psychostymu-lanty i sympatykomimetyki . Wynika to z podobnego me-chanizmu działania na poziomie receptorowym , mefedronhamuje transportery monoamin katecholowych - dopami-ny, serotoniny i noradrenaliny, w obrębie OUN [28]. Praw-dopodobnie pobudza również zależne od serotoniny wy-dzielanie wazopresyny, co może skutkować zaburzeniamielektrolitowymi [29]. Najczęstszymi powikłaniami psychia-trycznymi po stosowaniu zwykle w dużych dawkach środków amfetaminopodobnych , w tym mefedronu, są: zespołydepresyjne, psychozyurojeniowe o treści prześladowczejlub ksobnej, halucynozy czuciowe (obłęd pasożytniczy) ,zachowania agresywne i okrutne, omamy, anhedonia, lęki bezsenność [15, 30). Mefedron ma silny potencjał uzależniający przede wszystkim psychicznie, podobnie jak jegoprekursor - efedron, powszechnie otrzymywany domowy-mi sposobami z leków zawierających pseudoefedrynę [14,31, 32]. Najnowsze badania Winstocka i in. wykazały, że30% użytkowników mefedronu spełnia kryteria zależności według klasyfikacji DSM-IV i odczuwa silny przymuszażycia następnej dawki [33]. Metabolity mefedronu sąneurotoksyczne oraz prawdopodobnie kardiotoksyczne -

PROBLEMY KRYMINALISTYKI 275(1) 2012

opisano przypadek ostrego zapalenia mięśnia sercowegou dziewiętnastolatka [34].

Leczenie przedawkowania jest wyłącznie objawoweipodtrzymujące podstawowe czynności organizmu. W przy-padkach silnego podniecen ia i pobudzenia skuteczne jestpodan ie benzodiazep in [35, 36]. Dekontaminacja, metodyprzyspieszonej eliminacji i odtrutki nie znajdują tu zasto-sowania [37J. W przypadku zatruc ia duże trudności wiążąsię z diagnostyką labo rato ryj n ą, ponieważ związki te nie sąwykrywane przez rutynowe dostępne w laboratoriach kli-nicznych immunochemiczne testynarkotykowe, które cza-semmogą wręcz fałszywie wskazywać na inne substancje[12, 38, 39J. Analitycznymi technikami referencyjnymi po-zostają techniki sprzężone - chromatografia gazowa lubcieczowa ze spektrometrią mas, np. GC-MS, LC-MS, LC--MS-MS , HPLC-DAD, HPLC-ESI-MS-MS, LC-QTOf-MS,poprzedzone ekstrakcją ciecz-ciecz (LLE), ekstrakcją dofazy stałej (SPE), mikroekstrakcją do fazy stałej (SPME)lub etapem derywatyzacji (w przypadku chromatografiigazowej). W badaniu mate riał u dowodoweg o przydatnemoże być również uzyskanie widm 'H-NMR [8J.

Kolejnym utrudnieniem jest niewielka i lość lub brakinformacji na temat metabolizmu, farmakokinetyki, far-makodynamiki, teratogenności i toksyczności ostreji przewlekłej in vivo projektowanych narkotyków i sub-stancji zaliczanych do grupy dopalaczy, nie wyłączającmefedronu. Takie badania są już oczyw i śc ie w toku, alenależy zaczekać na pub li kację i potwierdzenie ich wyni-ków [40-42]. Mefedron i jego pochodne - podobnie jakinne I3-ketony - podczas reakcji I fazy metabolizmu ule-gają głównie redukcji do odpowiednich alkohol i, ale takżeN-demetylacji i utlenieniu. Podczas reakcji II fazy związkite prawdopodobnie są sprzęgane z kwasem glukurono-wym i siarkowym. Z moczem, obok aktywnego związku ,wyda lanych jest siedem metabolitów będących pochodny-mi kwasu benzylowego [42J. Do najważniejszych zaliczasię normefedron i 4-karboksydihydromefedron. Stabilnośćmefedronu i jego metabolitów w materiale pośm iertnympozostaje nieznana. podobnie jak zakresy dawek toksycz-nych i letalnych [25].

W literaturze toksykologiczno - i medyczno-sądowejmożna znale źć nieliczne opisy przypadków śmiertelnych zatruć mefedronem. Pierwsze z nich pochodziły zeSzwecji [43J. Następn ie Torrance i Cooper z Uniwersytetuw Glasgow przedstawili cztery przypadki , w których me-todą GC-MS-EI stwierdzili obecność mefedronu opróczinnych ksenobiotyków w zwłokach , przy czym śmiertelnezatrucie jako przyczynę śmierci przyjęli w pierwszym i dru-gim przypadku opisanym w tabeli 2.

Prawdopodobnie mefedron i jego pochodne mogąwchodzić w niebezpieczne dla życia i zdrowia interakcjez alkoholem i substancjami o podobnym działaniu - stymu-lującym i zwiększaj ącym ciśnienie krwi. Częste współwystępowanie innych ksenobiotyków w materiale biologicz-nym pobranym ze zwłok znacznie utrudnia jednoznaczne

PROBLEMY KRYMINALISTYKI 275(1) 2012

Z PRAKTYKI

opiniowanie toksykologiczne i sądowo-lekarskie o przy-czynie i mechanizmie śmierci . Dickson i in. opisali pierw-szy w Stanach Zjednoczonych przypadek śmierte ln egoprzypadkowego mieszanego zatrucia heroiną i mefedro-nem [44]. Analiza loksykologiczna krwi i moczu wykazałamefedron w stężeniach odpowiednio: 0,5 i 198 mg/L orazmorlinę we krwi w stężeniu 0,06 mg/L. W moczu dodatko-wo stwierdzono obecność 6-acetylomorliny (0,53 mg/L),morl iny (27,13 mg/L), kodeiny (1,86 mg/L) i doksy laminy(1,99 mg/L). Według autorów mefedron nie jest wykrywa-ny przesiewowymi testami immunochemicznymi dedyko-wanymi amfetaminie i MDMA. co może być przyczynąjego pominięcia w dalszej analizie.

Tabela 2Stężenia mefedronu stwierdzone w materiale

pośmiertnym w Szkocji

Mephedrone concentrations detected in post-monemmaterial in Scotland

Rodzaj materiału

Nr przypadku Krew Mocz Włosy[mg/LJ [mg/L] Ing/mg]

1 22wynik

niedostępnepozytywny

2 3,3 > 0,5 4,2 i 4,7

3 5,7wynik

niedostępnepozytywny

4 1,2 nie badano ni edostępne

Źródło: opracowanie własne na podstawie (25)

Lusthof i in. opisali niedawno n iezwykły przypadekśmierci po przyjęciu mefedronu [45]. Trzydziestosześcioletni mężczyzn a . który w stanie znacznego podnieceniai ataku agresji. tłukąc okna. zranił się wielokrotnie, zo-stał zatrzymany przez policję. Po podaniu midazolamui naloksonu st racił przytomność i pomimo prób resuscy-tacji zmarł. Sądowo-leka rska sekcja zwłok nie ujawniłaprzyczyny zgonu. Analiza toksykologiczna krwi (HPLC--MS-MS) wykazała natomiast śladowe ilości kokainy i jejmetabolitów, MDMA, metanefrynę , midazolam i oksaze-pam, a także mefedron w stężen iu 5,1 mg/L. Dodatkowozwiązek ten stwierdzono w treści żołądkowej w dawce11 3 mg. Według autorów mefedron spowodowat stan tzw.śmie rtelnego delirium pobudzen iowego (fatal excitea deli -rium), opisywanego głównie w literaturze anglosaskiej [46].Przypadk i silnego pobudzen ia z wyrażną aktywacją u kładu współcz ul nego (hipertonia, tachykardia, rozszerzenieź ren ic) nie należą do rzadkości po "rekreacyjnym" przyjęciu mefedronu [35J.

Maskell i in. z Uniwersytetu w Oundee zaprezentowalicztery przypadki śmiertelnych zatruć , w których stwierdzili

57

Z PRAKTYKI

obecność meledronu [47J. Pierwszy dotyczył czterdziesto-dZiewięcioletniej kobiety, która przyjęła donosowo około0,5 g narkotyku . Autopsja ujawniła włóknien ie w mięśniusercowym oraz miażdżycę tętn ic wieńcowych . Analiza krwipobranej z żyły udowej wykazała obecność mefedronuw stężeniu 0,98 mg/L oraz leki resuscytacyjne - atropinę

i nalokson . W drugim przypadku dziewiętnastoletniakobie -ta przyjęła mefedron łącznie z alkoholem i ecstasy. Ana li-za krwi sekcyjnej ujawniła mefedron w stężeniu 2,24 mg/L

oraz obecność 3-TFMPP (3-trifluoromety lofenylopiperazyny) i atropiny . W moczu stwierdzono etanol w stężeniu15mg/100 mL oraz mefedron i aceton. Trzeci przypadekdotyczył pięćdziesi ęciopięcioletn iej kobiety z wywia dem

psychiatrycznym, która została znaleziona martwa w łóżku. Analiza krwi wykazafa obecność mefedronu w stężen iu 0,13 mg/L , metadonu - 0,3 mg/L oraz diazepamu ,

nordiazepamu. olanzapiny i metabolitów chlorpromazyny.W czwartym przypadku we krwi siedemnastolatka, któryzmarł na skutek wielonarządowych obrażeń odniesionychw wypadku komunikacyjnym, stwierdzono wyłączn ie me-fedron w stężen i u 0,24 mg/L. Osta tni przypadek może

wskazywać na fakt, iż mefedron należy traktować jakośrodek dzi ałający podobnie do alkoholu, którego używanie wiąże się z zagrożeniem życ ia i zdrowia uczestnikówruchu drogowego .

Jak wspomniano we wstępie w Polsce odnotowanodotychczas jeden przypadek śm ie rte l nego zatrucia me-

fedronem [11]. Na klatce scho dowej zna leziono nieprzy-tomnego młodego mężczyznę , który pomimo podjętychdziałań ratowniczych zmarł. Znale ziono przy nim osiem

woreczków foliowych zawierających łącznie 8 g b iałegoproszku . Rutynowa analiza krwi i płynu z gałki ocz nej byłaujemna. Analiza proszk u technikami GC-MS, HPLC-DAD

i LC-QTOF-MS wykazała obecność mefedronu w stężeniach 80,4-87,3% . Ukierunkowana na mefedron analizamateriału biologiczne go wykazała jego obecność w stęże

niach 5,5 ~g/ml we krwi i 7,1 ~g/ml w płyn ie z gałki ocznej,co odpowiada stężen iom śmiertelnym odnotowanym w li-

teraturze .Opisano także śmiertelne zat rucia nowymi pochodny-

mi mefed ronu, np. metedron em - 4-me toksymetkatyno-

nem [48]. W próbce krwi pobranej przed śmiercią oddwudziestotrzyletniego pacjenta leczon ego w szpitalu

ujawniono metedron w stężen i u 13,2 ~g/g , natomi ast wekrwi pobrane j śródsekcyjnie z żyły udowej - 8,4 ~g/g .W innym przypadku we krwi sekcyjnej dziewiętnastolatka stwierdzono metedron w stężeniu 9,6 ~g/g , co skłoniło lekarzy do poddania anali zie próbki włosów ofiary.Obecność narkotyku stwierdzono we wsz ystkich p i ęciu

segmentach, co sugerowało chroniczne przyjmowaniemetedronu. Autorzy przedstawili dodatkowo wyniki analizpróbek krwi od 11 żywych użytkowników tej substancji.

Zakres stężeń wynosi ł 0,2-4,8 ~g/g , co świadczy o sto -sunkowo wąskim oknie terapeutycznym i dużym ryzykuprzyp adk oweg o zatrucia.

58

Stan prawny

W 2010 roku komitet naukowy Europejskiego Centrum

Monitorowania Narkotyków i Narkomanii (EMCDDA) prze-prowadził forma lną ocenę ryzyka (tzw . Risk Assessment;dotyczącą syntetycznego katynonu i mefedronu. Na pod-stawie m.in. sprawozdania przedłożonego Komisji Euro-pejskiej w dniu 3 sierpnia 201Oroku Rada Uni i Europejskiej2 grudnia 2010 roku podjęła decyzję (20101759/UE) o ob-

j ęciu mefedronu środkami kontroli oraz poddaniu sank-cjom karnym przewidzianym przez ustawodawstwo krajo-we na terenie całej Unii Europejskiej. Ponieważ mefedron- zgodnie z ustawą z dnia 10 czerwca 20 10 r. o zmianieustawy o przeciwdziałaniu narkomanii (DzU 2010 nr 143,poz. 962), został zaliczony do substancji psychotropo-

wych grupy l-P, również w Polsce nie jest już środkiemlegalnym (a więc dopalaczem). W myśl ustawy może byćużywany wyłącznie w celu prowadzenia badań . Mefedronnie ma za stosowania w przemyśle , nawe t jako prekursor.Nadal jednak, nawet po wprowad zeniu "ustawy antydopa-laczowej", można go zamówić przez Internet, np. ze skle-

pów w inny ch krajach . Nie spos ób dokładnie ocenić ska l ętego zjawiska. W porta lu internetowym talk .hyperreal.info(jednym z głównych ogólnodostępnych forów wymiany in-

formacji na temat substancji psychoaktywnych w Polsce)w dziale .rnetedron - wątek ogólny" znaleźć można pra-wie 4 tys. postów, a w dziale .rne tkatynon - wątek ogólny"

prawie 3,5 tys. Badania składu 307 proszków, kapsułeki tabletek zabezpieczonych w sklepach z dopalaczami,przeprowadzone w Instytucie Ekspertyz Sądowych w Kra-

kowie metodami GC-MS, HPLC-DAD i LC-QTOF/MS wy-kazały obecność meledronu w 31 przypadkach [49J.

Nowe pochodne meledro nu

Na rynku narkotykowym od niedawna dostępne są nowepochodne mefedronu: 4-MBC(4-metylo-N-benzylokatynon),

4-MEC (4-metylo-N-etylokatynon), 4-EMC (4-etylometka-tynon), 4-EME (4-etyloetkatynon) , wspomniany metedron(4-metoksymetkatynon), 3,4-DMMC (3,4-dimetylometka-

tynon) i inne. Wraz z wdrażaniem restrykcji prawnych na-leży spodziewać się wprowadzania do obrotu kolejnyc h,zupełn ie nowych analogów strukturalnych, co znacznie

utrudni diagnostykę toksykologiczną.

Wnioski

Coraz liczniejsze przypadki śmiertelnych zatruć orazsymptomów uzależ nien ia izaburzeń psychiatrycznychzwiązanych z nadużywaniem mefedronu świadczą o tym, i ż jestto substancja niebezpieczna dla zdrowia i życia użytkowni

ka, zwłaszcza gdy jest przyjmowana w mieszaninie z inny-mi substancjami o działan iu psycho- i wazoaktywnym.

PROBLEMY KRYMINALIS TYKI 275(1) 2012

• Niezbędne są dalsze badania dotyczące właściwościfarmakotoksykologicznych mefedronu .• Aby poprawić możliwości diagnostyczne laboratoriów

toksykologicznych. klinicznych i sądowych. celowe wyda-je się zwiększenie dostępności do referencyjnych techniksprzężonych - chromatografii cieczowej j gazowej sprzę żonej ze spektrometrią mas.

• Obecnie obowiązujące rozwiązania prawne są niewy-dolne - mefedron jest nadal łatwo dostępny. Dodatkowo

na rynku narkotykowym pojawiają s ię jego nowe. równ ieniebezpieczne analogi.

BIBLIOGRAFIA

1. Vetulani J.: Dopalaczel . "PAUza Akademicka" 2010 ,nr 96, s. 2.

2. Morris K.: UK places generic ban on mephedrone

drug family, "Lancet" 2010, nr 375 (9723), s. 1333 .3. BrandIS.D., FreemanS., SumnaIlH.R., Measham F.,

Cole J. : Analysis of NRG .Jeqal highs" in the UK: identifica-tion and format ion of novel cathinones, .Druq Testing andAnalysis" 2010 , doi : 10.1002/dta.204.

4. De Paoli G., Maskell P.D., Pounder D.J.: Naphy-

rone : ana lytical profile of the new .Jeqal high" substitutefor mephedrone, "Journal of Forensic and Legal Medicine"2011, nr 18, s. 93.

5. Durham M.: Ivory wave: the next mephedrone?.Emerqency Medicine Journal" 2011, doi: 10.1136/emj.2011 .112920.

6. Schifano F., Albanese A., Fergus S., Sl air J.L., De-luca P., Corazza O., Davey Z., Cockery J., Siemann H.,Scherbaum N., Farre' M., Torrens M., Demetrovics Z.,

Hamid Ghodse A.: Psychonaut Web Mapping, RenetResearch Groups: Mephedrone (4-methylmethcathinone;.rneow meow") : chemical , pharmacological and c1inical is-

sues, .Psychopharmacoloqy (Beri)" 2011, nr 214 (3), s. 593.7. Winstock A., Mitcheson L. , Marsden J.: Mephed-

rone: still avai lable and twice the price, "Lancet" 2010,nr 376 (9752), s. 1537.

8. Brandt S.D. , Sumnall H.R., Measham F., Cole J. :Second generation mephedrone. The confusing case otNRG-l , "British Medical Journal" 2010 , nr 341, s. c3564.

9. Brandt S.D., Sumnall H.R., Measham F., Cole J .:Analyses ol second-generation "legal highs" in the UK: initialfindings, .Druq Testing and Analysis" 2010, nr 2 (8), s. 377.

10. Łukasik-Głębocka M., Sommerfeld K.,

Nawrocka K.: Legal highs toxicity - symptomatology andc1inical diagnosis in case series , "Przegląd Lekarski" 2010,

nr 67, s. 613.11. Adamowicz P., Tokarczyk B., Stanaszek R., Slo-

pianka M.: Śmiertelne zatrucie mefedronem, XXVIII Konfe-rencja Toksykologów Sądowych, Wrocław-Szklarska Po-

ręba, Polska , 18-20 maja 2011, Materialy konferencyjne,s.23.

PROBLEMY KRYMINALISTYKI 275(1) 2012

Z PRAKTYKI

12. Klimaszyk D., Sommerfeld K., Teżyk A. : Sarno-bójcze zatrucie dopalaczem kupionym za pośrednictwemInternetu - opis przypadku, XXVI II Konferencja Toksyko-logów Sądowych, Wrocław-Szklarska Poręba, Polska,

18-20 maja 2011 r., Materiały konferencyjne. s. 21 .13. Zawilska B.J., Wojcieszak J.: Mefedron - "do-

palacz" o działaniu psychostymulującym i syrnpatomime-

tycznym, "Neuropsychiatria i Neuropsychologia" 2010,nr 5 (3-4), s. 103.

14. Chojecki D.: Nowe substancje psychoaktywne:

mefedron i syntetyczne kanabinoidy, "Serwis inforrnacyjnyNARKOMANIA" 2010, nr 2, s. 21.

15. Urban M., Rudecki T., Wróblewski D., Rabe-Ja-

błońska J. : Zaburzenia psychotyczne związane z prze -wlekłym przyjmowaniem mefedronu. Opis przypadku ,.Psychiatria Polska" 2011, nr 3, s. 431 .

16. Jędrzejko K.• Pawełko K.: Czuwaliszka - rośl inapobudzająca i narkotyczna, "Problemy Narkomanii" 2008 ,

nr 1, s. 45.17. Janiszewski W.: Kat (Khat) - "orzeźwiająca" her-

bata , "Problemy Narkomanii" 2007 . nr 3, s. 61.

18. Kalix P.: Catha edulis , a plant that has amphet-amine eftects, .Pharrnacy World & Science" 1996 , nr 18

(2), s. 69.19. Banjaw M.Y., Miczek K., Schmidt W.J. : Repeat-

ed Catha edutis oral adm inistration enhances the baselineaggressive behavior in isolated rats, .Journal ot NeuralTransmission" 2006, nr 113, s. 543.

20. Szukaiski B.• Błachul D.• Bykas-Strękowska M.:Dopalacze - nowe psychoaktywne preparaty objęte kon-

trolą (nowelizacja ustawy o przeciwdziałaniu narkomanii),"Problemy Kryminalistyki" 2009 , nr 265 , s. 19.

21. Ar cher R.P.: Fluoromethcathinone, a new sub-

stance of abuse, .Forensic Science International" 2009 ,nr 185 (1-3), s. 10.

22. Saem de Burnaga Sanchez J. : Sur un homologuede I'ephedrine "Bu li Soc. Chim. FL" 1929, nr 45, s. 284 .

23. Brunt T.M. , Poorlman A., Niesink R.J ., van den

Brink W.: Instability of the ecstasy market and a new kidon the block: mephedrone, .Journa: ol Psychopharmacol-ogy" 2010 , doi: 10.1177/0269881110378370

24. Vardakou I., Pistos C., Spiliopoulou Ch.: Drugsfor youth via Internet and the example of mephedrone,.Toxicoloqy Letters" 2011, nr 201 (3), s. 191.

25. Torrance H., Cooper G.: The detection ol mephed-rone (4-methylmethcathinone) in 4 fatalities in Scotland..Forensic Science International" 2010, nr 202 (1-3),

s. e62-3.26. Zuba D., Byrska B., Stanaszek R., Maciów M.:

Syntetyczne kannabinoidy i inne składniki preparatów sto-sowanych jako zamienniki narkotyków, XXVII KonferencjaToksykologów Sądowych, Łódź-Smardzewice, Polska,12-14 rnaja 2010 L, Materiały konferencyjne, s. 20.

27. Dargan P.I. , Albert S.• Wood D.M. : Mephedroneuse and associated adverse effects in school and college/

59

Z PRAKTYKI

university students before the UK legislation change,.QJM· 2010 , nr 103 (11), s. 875 .

28. Keh r J ., Ichinose F., Yoshitake S.. Goiny M"Sieverlsson T. , Nyberg F., Yosh ita ke T.: Mephedrone,compared to MDMA (ecstasy) and amphetamine, rapid lyincreases both dopami ne and sero ton in levels in nucleus

accumbens ot awake rats, "British Journal ot Pharmacol-ogy" 2011, doi: 10.1111 fj .1476-5381 .2011.01499.x.

29. Sammler E.M., Foley P.L. , Lauder G.D., WiI·son S.J " Goudie A.R., O'Riordan J.I.: A harm less high ?,"Lancet" 2010 , nr 376, s. 742 .

30 . Habrat B,: Zaburzenia psychiczne spowodowaneprzyjmowaniem substancji psychoaktywnych, [w.] Bilikie-wicz A., Psychiatria., PZWL; Warszawa, 2009, s. 238.

31. Myślicka D., Żuk M., Dziu rkowski M.: Uzależn ienie od efedronu - opis przypadk u, . Psychiatria Polska"2011, nr45 (1), s. 79.

32 . Zuba D.: Medicines containing ephedrine andpseud oephedrine as a source of methcathinone , .Prob-lems of Forensic Sciences" 2007, nr 71, s. 323 .

33 . Winstock A., Mitcheson L., Ramsey J., Mars-den J. : Mephedrone: use, subjective eHects and health risks,.Addiction" 2011, doi: 10.1111 /j.1360-0443.2011 .03502.x.

34 . Nicholson P.J., Quinn M.J ., Dodd J.D.: Head-shop heartache: acute mephedrone 'meow' rnyocarditis,.Heart" 2010 , nr 96, s. 205 1.

35. Wood D.M., Davles S., Puchnarewicz M., Bulion J.,Archer R., Ovaska H., Ramsey J. , Lee T. , Holt D.W., Dar-gan P.I.: Recreational use of mephedrone (4-methylmeth-cathinone, 4-MMC) wrth associated sympathomimetic toxic-ity, "Joumal of Medical Toxicology" 2010, nr 6 (3), s. 327.

36 . Wood D.M., Greene S.L ., Dargan P.I.: Clini-cal pati em of toxicity associated with the nove l syntheticcathinone mephedrone, . Emergency Medicine Journal"2010, nr 28 (4), s. 280 .

37 . Szajewski J .: Dopalacze, .Medycyna Prakt yczna"2010, nr to, s. 110.

38. Gomółka E., Morawska A. , Łabuz K., Radom-ska M.. Wilimowska J., Sulka A. Rojek S.: Pseudoefe-dryna, metkatynon , mefedron - zamienn iki stosowaneprzez osoby uzależnione od substancj i psychoaktywnych,XXVII Konferen cja Toksykologów Sądowych, Ł ó d ź -Smardzewice, Polska, 12-14 maja 2010 r., Materiały konferen-cyjne, s. 30.

39. Morawska-Siudak J. , Szkolnicka B., Gomó/-ka E.. Krawczyk-Pas/awska E.: Dopalacze jako problemdiagnostyczny, psychologiczny i prawny, "Przeg l ąd t.ekar-ski" 2010, nr 67, s. 598.

40. Meyer M.R. , Maurer H.H.: Metabolism and Toxico-logical Detection of Emerging Drugs of Abu se in Germanyand Israel, The Joint American -Israeli Medical ToxicologyConference Amer ican College ot Med ical Toxicology andthe Israel Society of Toxicology, Haifa , Israel , November16-1 7, 2010 r., .Journal of Medical Toxico logy" 2010, doi:10 .1007/s13181·010-0119-1.

60

41. Meyer M.R., Maurer H.H.: Metabolism ol designerdrugs of abuse : an updated review, .current Drug Metab -olisrn" 2010 , nr 11 (5), s. 468.

42. Meyer M.R., Wilhe lm J ., Peters F.T., Maurer H.H. :Beta-keto amphetamines: studies on the metabol ism ofthe designer drug mephedrone and toxicolog ical detectionof mephedrone, buty lone . and methylone in urine usinggas chrornatoqraphy-rnass spectrometry, .Analytical andBioana lytical Chemistry" 2010, nr 397 (3), s. 1225.

43 . Gustavsson D., Escher C.: Mephedrone - In-ternet drug which seems to have come and stay. Fatalcase s in Swadan have drawn attention to previously un-known substance, .Lakartidninqen" 2009, nr 106 (43) ,s. 2769.

44. Dickson A.J. , Vorce S.P., Levine B., Past M.R.:Multiple-drug toxicity caused by the coadministration ot4'methylmethcathinone (mephedrone) and hero in, .Jour-nalot Analytica l Toxicology" 2010, nr 34 (3), s. 162.

45 . Lusthol K.J ., Oosting R., Maes A., Verschraa-gen M., Dijkhuizen A., Sprong A.G .: A case of extremeagita tion and death atter the use of mephedrone in TheNetherlands, .Forensic Science Internatio nal" 20 11 , nr 206(1-3), s. e93.

46 . DiMaio T. , DiMaio V.J .M.: Excited delirium syn-drome: cause of death and prevent ion, Taylor & FrancisGroup, CRC Press, Boca Raton 2006, s. 144.

47. Maskell P.O., De Paoli G., Seneviratne C.,Pounder D.J. : Mephedrone (4-methylmethcathinone )-related deaths, .Journa: of Analytical Toxico logy" 2011, nr35 (3), s. 188 .

48. Wikstriim M., Thelander G., Nystriim 1.,Kronstrand R.: Twa fatal intoxications with the new de-signer drug methedrone (4·methoxymethcathinone),.Journal of Analytical Toxicology" 2010, nr 34 (9), s. 594.

49 . Byrska B., Zuba D., Pytka P.: Anal iza składu"dopalaczy", Wroclaw-Szklarska Po ręba , Polska, 18-20maja 2011 r., Materiały konferen cyjne, s. 17.

Streszczenie

W ostatnich latach IV Ilaszym kraju obsenvuje się coraz więksZJf

popu/omość legalllych substancji psyclloaktyu",ycll, tzw. dOI/(/laczy,

któredla wielu osóbsą zamiennikiem klasycznych narkotyków. Donie-

dawna jedną z takic1, substancji byl mefedroll - syntetyczny analogkatyllonu, psyc1lOstymlllanta zall'tlTtego w egzotycznej roślinie Catha

edutis (khat), Swoją budou-a i działaniem przypomina amfetaminy.

Podobne są również zagrożenia związane z jego przyjmowaniem. Za-trucia tym nowym narkotykiem były jui przyczyną niezamierzonvch

ZgOlIÓW, szeroko llag łośnio1lych lIa Wyspach Brytyjskich. Celem pracy

jest toksykologiczna, meduczna i prawnIl charakterystyka mcjedronu

i jego 1l0Wyd, pochodnych, dostępnych takie IW polskim rynku narko-

tykowym opartych na dostępnej literaturze naukowej i obowiąZ l ljących

przepisach prawnych.

Słowa kluczowe: mefedron, katyllony, roślilly psyrllOaktywne, .ao-

palacze", narkotyki projektowane, zatrucia.

PROBLEMY KRYMINALISTYKI 275(1) 2012

Summaru

In the recetlt ycarsin Poland agrowing popularity oj tiu,' legaf psy-

cuoactnx agenls, tiu: so-catled 'dopalacze' has beenobeerted. whichJor

mtlny pcopte art'ttie suastitute oj tmditionaldrugs. Not tong ago, such

subetance nms mcphcdrone - syntl1elie analog oj cashinonc - psyc1w-

s ti l/1 /1 1a n ł contained in tlte exotic p/ant Catha cdulis (kItat) . lls struc-

lure al/d actkm orcsimilar toantptwtarninee. Threats reiated to abllse oj

PROBLEMY KRYMINALISTYKI 275(1) 2012

Z PRAKTYKI

mepnedrone art'simiku , too. intaxications WW, this new dmg Wl-7C tlic

cauee the unintentianaldeaths, widdy discussed in the Great Britain,

Theaim oj Ole sll/dy is toxicoiogical, medical and legat characterization

oj the mcphedrollc and ils netoderioatioes , avoi/oble on the Polislldrug

market, O" thc basis o!accessib/e sclentijic litcratureand Jaw.

Keywords: mephcdrone, cattunonee, psyd/Oactive dYl/gs, 'It'Xa1

highs', designer drugs, intoxications.

61