Nazewnictwo związków

heterocyklicznych

Tabela 1

Tlen oksa-

Siarka tia-

Selen selena-

Tellur tellura-

Azot aza-

Fosfor fosfa-

Arsen arsa-

Antymon stilba-

Bizmut bizma-

Krzem sila-

German germa-

Cyna stanna-

Ołów plumba-

Bor bora-

Rtęć merkura-

Tabela 2

Liczba Pierścień

nienasycony

Pierścień

nasycony

3 -iren [-iryna (N)] -iran [-

irydyna

(N)]

4 -et -etan

[etydyna

(N)]

5 -ol -olan

[olidyna

(N)]

6 A -yn

[O,S,Se,Te,Bi,Hg]]

-an

6 B -yn/-in (po f,g,h,l)

[

N,Si,Ge,Sn,Pb]

-inan

6 C -inin

[B,P,Ar,Sb]

-inan

7 -epin -epan

8 -ocyn -okan

9 -onin -onan

Kryteria wyboru podstawowego układu heterocyklicznego:

1. Składnik zawierający atom lub atomy azotu

2. Składnik zawierający heteroatom (inny niż azot) położony najbliżej początku tabeli 1.

3. Związek zawierający największą liczbę pierścieni.

4. Składnik zawierający największy pierścień pojedynczy.

5. Składnik zawierający największą liczbę dowolnych heteroatomów.

6. Składnik zawierający największą różnorodność heteroatomów.

7. Składnik zawierający największą liczbę heteroatomów położonych na początku tabeli 1.

8. Gdy istnieje możliwość wyboru pomiędzy składnikami o tych samych rozmiarach,

zawierającymi tę samą liczbę i rodzaj heteroatomów, za składnik podstawowy przyjmuje

się układ, w którym heteroatomy mają przed kondensacją niższe lokanty.

Związki heterocykliczne w układzie pierścieni skondensowanych

Kryteria wyboru podstawowego układu heterocyklicznego:

1. Składnik zawierający atom lub atomy azotu

2. Składnik zawierający heteroatom (inny niż azot) położony najbliżej

początku tabeli 1.

3. Związek zawierający największą liczbę pierścieni.

4. Składnik zawierający największy pierścień pojedynczy.

5. Składnik zawierający największą liczbę dowolnych heteroatomów.

6. Składnik zawierający największą różnorodność heteroatomów.

7. Składnik zawierający największą liczbę heteroatomów położonych na

początku tabeli 1.

8. Gdy istnieje możliwość wyboru pomiędzy składnikami o tych samych

rozmiarach, zawierającymi tę samą liczbę i rodzaj heteroatomów, za

składnik podstawowy przyjmuje się układ, w którym heteroatomy mają

przed kondensacją niższe lokanty.

Nazwy zwyczajowe:

1,3-Dipole:

Otrzymywanie związków trójczłonowych

OKSIRANY

Utlenianie alkenów:

Katalizator Jacobsena:

(R,R)-(−)-N,N′-Bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediaminomanganese(III)

chloride

Sigma-Aldrich

Epoksydacja Sharplesa (AE – asymmetric epoxidation)

Cyklizacja wewnątrzcząsteczkowa:

Kondensacja Darzensa:

Reakcje aromatycznych aldehydów z aminofosfinami:

Reakcja Coreya-Chaykowskiego:

AZIRYDYNY Synteza Wenkera:

Azirydyny podstawione na atomie azotu:

Reakcje cykloaddycji:

TIIRANY:

Pierścienie trójczłonowe nienasycone:

Z izoksazoli:

Pierścienie trójczłonowe z dwoma heteroatomami

Utlenianie:

1-benzylo-1,2-diazaspiro[2.5]oktan

PIERŚCIENIE CZTEROCZŁONOWE

AZETIDYNY:

H2N XNH

4-Exo-Tet

H2N XNH

4-Exo-Tet

-Laktamy:

Reakcje cykloaddycji:

Powiększenia pierścienia:

Oksetany

Reakcja fotochemicznej cyklizacji (reakcja Paterno-Büchi)

Insercja grupy metylenowej, reakcje z ylidami

Reakcje cykloaddycji:

TIETANY

Wewnątrzcząsteczkowa

reakcja Mitsunobu

Pierścienie pięcioczłonowe niearomatyczne

PIROLIDYNY

TETRAHYDROFURANY

TETRAHYDROTIOFENY

PIROLE

Synteza Knorra

Synteza Paala-Knorra

Synteza pirolu podstawionego w pozycji 3 i 4

Kondensacja a,b-diketonów z aminą z aktywną grupą metylenową.

FURANY

Synteza Paala-Knorra

Synteza Feista-Benary’ego

TIOFENY

Synteza Paala

Synteza Hinsberga

Benzologi pirolu, furanu i tiofenu

Synteza indolu metodą Fishera

Drogi syntezy benzologów

Synteza indolu metodą Reisserta

Synteza indolu Bishlera

Analogiczne syntezy benzofuranu i benzotiofenu

Synteza Madelunga

Pierścienie pięcioczłonowe z dwoma heteroatomami

Reakcje dipolanej cykloaddycji 1,3

1,3-Azole

1,2-Azole

Problem:

Reakcje dipolarnej cykloaddycji 1,3

Benzo-1,3-azole

Benzo-1,2-azole

TRIAZOLE

Reakcje cyklizacji

Reakcje cykloaddycji dipolarnej 1,3

kat. Cu+1, „clic chemistry”

Pierścienie sześcioczłonowe

Synteza Hantzscha

Reakcja Guareschi

Reakcja Chichibabina

Reakcja Krohnke

Zastosowanie reakcji cykloaddycji – Reakcja Dielsa-Aldera

Heteroatom Chemistry, 2005, 49 – 55

Reakcja elektrocyklizacji

Chinoliny i izochinoliny

Synteza Skraupa

Synteza Bischlera-Napieralskiego

Synteza Pomeranza-Fritscha