Obtenção

Os ésteres são compostos orgânicos cujas moléculas possuem o grupo acilato (COO) ligado a doisradicais orgânicos (iguais ou não) ou a um radical orgânico e um hidrogênio.

O grupo acilato dispõe-se na cadeia carbônica como um grupo carbonilo ligado ao oxigênio (heteroátomo). Assim, a fórmula geral dos ésteres é RCOOR’:

semelhante á classe dos enóis, muitos ésteres possuem odor agradável característicos de frutos e podem ser obtidos através dos extratos de plantas que têm na sua composição ésteres deácidos carboxílicos e alcoóis  de baixa massa molecular.

R - CO

OHR - C

O

O – R’

Ácido carboxílico Éster orgânico

Nomenclatura OficialPara o radical R sem ramificações, deve-se nomeá-la de acordo com o número de átomos de carbono; determina-se a saturação das ligações, para em seguida, completar com o radical R’.

Caso o radical R seja ramificado, deve-se nomear os radicais de acordo com a posição na cadeia (numerando-se os átomos de carbono); nomear a cadeia R quanto ao número de átomos de carbono; determinar a saturação das ligações e complementar com o radical R’.

deve-se completar a nomenclatura de todo o radical R com o sufixo ATO

PREFIXOPREFIXO PARTEPARTEINTERMEDIÁRIAINTERMEDIÁRIA

Nº DE ÁTOMOS DE CARBONO

TIPO DE LIGAÇÃO ENTRE C OATO

SUFIXOSUFIXO

de

Grupo orgânico

que

substitui o hidrogênio

A

Nomenclatura Usual Os ésteres mais comuns recebem determinadas nomeações para o radical R que fogem da nomenclatura oficial:

Na saponificação há formação de um sal orgânico e um álcool. Sendo muito utilizada na indústria de produtos de limpeza (sabões e detergentes), alimentícia e de medicamentos.

A cera de abelha é um éster.

Os ésteres, nas condições ambientes, se apresentam como líquidos ou sólidos, dependendo da quantidade de carbono.

Os primeiros membros da série, os que apresentam baixa massa molecular, são líquidos incolores, de cheiro agradável. No entanto, à medida que se aumenta a massa molecular, vão se tornando líquidos xaroposos, viscosos e gordurosos, até se tornarem sólidos (aspecto de cera), daí ocorre a perda de cheiro agradável.

São compostos insolúveis em água, porém são solúveis em álcool, éter e clorofórmio. Como não apresentam pontes de hidrogênio, os ésteres têm ponto de ebulição menor que o dos álcoois e ácidos de mesma massa molecular.

Os ésteres são utilizados na preparação de extratos artificiais que imitam o odor e o gosto de frutas, por isso são usados na fabricação de xaropes, doces, pastilhas, refrescos, etc.

Os ésteres ocorrem naturalmente na natureza na forma de essências de frutas, nos óleos e gorduras (glicéridos), nas ceras e nos fosfátides (lecitina do ovo e cefalina do cérebro).

Vejamos para que são utilizadas cada uma dessas formas:

Essências: são usadas para imitar o sabor e o aroma de algumas frutas, são também chamadas de flavorizantes ou aromatizantes e muito usadas em indústria de alimentos para dar cheiro e sabor aos produtos. Exemplo: o flavorizante acetato de pentila é um ingrediente do grupo dos ésteres, e é usado para dar sabor artificial de banana em alimentos.

Óleos e gorduras: são os ésteres mais usados em nosso dia-a-dia, são encontrados em produtos como óleo de soja, margarina e azeite de oliva.

Ceras: usadas na fabricação de graxas para sapatos, cera para dar brilho a pisos, papel manteiga, velas, etc. A cera de abelha e a cera de carnaúba também fazem parte da classe de ésteres.

Alguns ésteres são usados como medicamentos, os de cadeia carbônica mais longa e que existem nos óleos e gorduras são aproveitados na produção de sabões.

EXEMPLOS

H3C - CO

O – CH3

Etanoato de metila

H3C- CH2 - CO

O – CH2 - CH3

Propanoato de etila

H3C – O - CH3 H3C – O

São compostos orgânicos em que o oxigênio está diretamente ligado a duas cadeias carbônicas (ou

seja, a dois grupos alquila ou arila).

Grupo menor Grupo maior

ÓXI

ÉTER ílico1º Grupo 2º Grupo

Ordem alfabética

EXEMPLOS

H3C – O – CH2 – CH3

H3C – CH2 – O – CH2 – CH3

Nomenclatura oficial: metóxi-etano

Nomenclaturas usuais: éter etílico-metílico ou éter etil-metílico

Nomenclatura oficial: etóxi-etano

Nomenclaturas usuais: éter dietílico ou éter etílico

ObtençãoOs ésteres são obtidos pela ação de um ácido orgânico ou inorgânico sobre um álcool, com liberação de água. Assim, para que a reação seja catalisada, pode-se adicionar ácido clorídrico (HCl) que, a partir da sua dissociação, aumenta a concentração de íons H+  no meio e desloca o equilíbrio da reação para o lado da formação do éster:

Observe que a reação de esterificação acima não é 100% completa (assim como nenhuma outra). Portanto, coexistem num equilíbrio dinâmico o ácido acético, o álcool etílico, o etanoato de etila e a água líquida.

A reação de saponificação, em meio básico, chega muito mais perto de 100% de eficiência que a de esterificação. Consistindo na reação de um éster (de origem vegetal ou animal) com uma base de Arrhenius:CH3-COO-CH3 + NaOH → [CH3-COO][Na] + CH3-OH

Na saponificação há formação de um sal orgânico e um álcool. Sendo muito utilizada na indústria de produtos de limpeza (sabões e detergentes), alimentícia e de medicamentos.

Obtenção

Exercícios1 ) O aroma natural de baunilha, encontrado em doces e sorvetes, deve-se ao composto de nome vanilina, cuja fórmula estrutural está reproduzida a seguir:

Em relação à molécula de vanilina, é correto afirmar que as funções químicas encontradas são:

a) hidrocarboneto, éter e ésterb) hidrocarboneto, ácido e fenolc) aldeído, álcool e éterd) aldeído, éster e fenole) aldeído, éter e fenol

2 )O butirato de etila, largamente utilizado na indústria, é a molécula que confere sabor de abacaxi a balas, pudins, gelatinas, bolos e outros. Esse composto é classificado como

a) hidrocarbonetob) ésterc) aldeídod) ácidoe) ácido carboxílico

3 ) Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes éteres:

a) Metoxipropanob) Metoximetanoc) Propoxibutanod) Etoxibenzenoe )Etil-propil-éterf) Butil-etil-éterg) Difenil-éterh) Metoxi-sec-butano:i) Óxido de etilenoj) Éter metil-terc-butilk) 1,2-epoxipropano

4) Indique o ácido e o álcool que são necessários para a reação de obtenção do éster propanoato de metila.

a) Ácido acético e metanol.b) Ácido metanoico e propanol.c) Ácido propílico e etanol.d) Ácido etanoico e propanol.e) Ácido propílico e metanol.

5 ) Deseja-se obter a partir do geraniol (estrutura A) o aromatizante que tem o odor de rosas (estrutura B).

Para isso, faz-se reagir o geraniol com:

a) álcool metílico (metanol).b) aldeído fórmico (metanal).c) ácido fórmico (ácido metanoico).d) formiato de metila (metanoato de metila).e) dióxido de carbono.