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CENTRO FEDERAL DE EDUCAÇÃO TECNOLÓGICA DE MINAS GERAIS
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
Laboratório de Química Orgânica - Módulo II Noturno
Prof. Ana Maria de Resende Machado
Alunas: Bárbara Chagas Oliveira
Carolina Rossi
Data da prática: 07 e 21 de outubro
ANÁLISE QUALITATIVA DE AMINAS E AMIDAS
Belo Horizonte
2º Semestre 2011
1 OBJETIVOS
o Identificar aminas e amidas através de suas propriedades físicas e
químicas.
2 INTRODUÇÃO
As aminas e amidas são funções orgânicas que contém nitrogênio. As aminas
são derivadas do NH3, pela substituição de hidrogênios por cadeias carbônicas
enquanto as amidas são formadas por nitrogênio ligado à carbonila. Ambas podem ser
classificadas em primárias, secundárias ou terciárias dependendo de quantos
carbonos estão ligados ao nitrogênio.
Um exemplo de amina é fenilamina ou anilina cuja fórmula está representada
na figura 1. Ela é líquida à temperatura ambiente, oleosa, incolor ou amarelada,ficando
avermelhada com a ação da luz. É pouso solúvel em água, mas solúvel em etanol,
éter e clorofórmio.
Figura 1 Fórmula estrutural da anilina
A anilina é utilizada para produzir isocianatos que são precursores dos
uretanos e poliuretanos. Ela também é importante na indústria da borracha. É usada
em menores quantidades na produção de tintas, pesticidas, fármacos, resinas,
vernizes, perfumes, químicos fotográficos, explosivos, difenilamina, fenóis e químicos
usados na refinação de petróleo.
Já as amidas têm como importante representante a uréia, figura 2:
Figura 2 Fórmula estrutural da uréia
A uréia é uma diamida, pois possui dois nitrogênios ligados à carbonila. Ela é
estável, sólida, branca, cristalina e solúvel em água. É interessante seu estudo, pois
ela é um dos produtos finais do metabolismo de mamíferos, sendo o principal produto
nitrogenado excretado na urina. Essa substância também tem aplicações na indústria
de cosméticos, fazendo parte da composição de hidratantes e xampus. [1][2][3]
3 METODOLOGIA
3.1. MATERIAIS
o Béquer
o Espátula
o Papel de tornassol vermelho
o Pinça de madeira
o Pipeta de Pasteur
o Placa de petri
o Suporte para tubo de ensaio
o Tubo de ensaio
o Vidro de relógio
3.2 EQUIPAMENTOS
o Balança semi-analítica
o Banho de gelo e sal de cozinha
o Banho-maria
o Bico de Bunsen
o Capela de exaustão
3.3. REAGENTES
o Água destilada (CEFET)
o Ácido clorídrico diluído
o B-naftol
o Formol
o Solução concentrada de ácido nítrico, HNO3
o Solução concentrada de uréia
o Solução de ácido sulfúrico, H2SO4 1,0 molL-1
o Solução de cloreto de Bário, BaCl2
o Solução de Nitrito de sódio, NaNO2 10 %
o Solução de Sulfato de cobre, CuSO4
3.4. AMOSTRAS
o Fenilamina (Anilina) sólido
o Metanodiamida (Uréia) solido
o Solução concentrada de uréia
3.5. EPI’s
o Avental;
o Luvas de borracha;
o Óculos de proteção.
3.5 PROCEDIMENTOS
I. Diazotação de anilina
1º 0,5 mL de anilina e 4 mL de ácido clorídrico diluído foram colocados em um
tubo de ensaio limpo e seco;
2º Aos poucos e com agitação, adicionou-se 4 mL de solução aquosa de NaNO2
10 %;
3º O tubo de ensaio foi aquecido em banho-maria.
4º Foram observados o deslocamento de gás e o odor liberado;
5º Os resultados foram anotados na tabela 1.
II. Reação com formol
1º Em um tubo de ensaio limpo e seco foram colocados 3 mL de formol e 0,5 de
anilina;
2º Foi observada a formação de precipitado.
3º Os resultados foram anotados na tabela 1.
III. Reação com B-naftol
1º Foram colocados em um tubo de ensaio limpo e seco 0,5 mL de anilina e 5 mL
de ácido clorídrico diluído;
2º Resfriou-se a mistura em um banho de gelo;
6º Aos poucos e com agitação adicionou-se 4 mL de solução aquosa de NaNO2
10 %;
3º Foi adicionado aos poucos e com agitação uma mistura de 0,4 g de B-naftol e
4 mL de NaOH 2 % mantendo o tubo de ensaio banho de gelo;
4º A mistura foi deixada em repouso no banho de gelo e foi observadsa a
formação do corante vermelho e fenil-azo-B-naftol;
5º Os resultados foram anotados na tabela 1.
IV. Teste de pH
1º Colocou-se 0,5 mL de anilina e 0,5 mL de água destilada em um vidro de
relógio limpo e seco
2º Com um papel de tornassol vermelho verificou-se o caráter básico das aminas.
3º Os resultados foram anotados na tabela 1.
V. Liberação da amônia e formação do biureto
1º Em um tubo de ensaio limpo e seco, foi colocada uma quantidade de uréia
equivalente a uma ponta de espátula;
2º Aqueceu-se o tubo de ensaio com o auxílio do bico de Bunsen;
3º A liberação da amônia foi verificada com o papel de tornassol vermelho
umedecido em água destilada;
4º Os resultados foram anotados na tabela 2.
5º O tubo de ensaio foi resfriado cuidadosamente e a ele foram adicionados 4 mL
de água destilada, 4 gotas de solução de CuSO4 e 2 mL de solução de NaOH
10 %;
6º Observou-se a mudança de coloração da mistura;
7º Os resultados foram anotados na tabela 2.
VI. Reação com o ácido nítrico
1º Em uma placa de petri, colocou-se 1 gota de solução concentrada de uréia e 1
gota de solução de ácido nítrico concentrado;
2º Observou-se a formação de cristais;
3º Os resultados foram anotados na tabela 2.
VII. Hidrólise da uréia
1º Em um tubo de ensaio limpo e seco, foram colocados 0,25 g de uréia e 5 mL
de ácido sulfúrico 1,0 mol.L-1;
2º Aqueceu-se a solução até a ebulição com o auxílio de um bico de Bunsen;
3º Adicionou-se ao tubo 30 gotas de cloreto de bário e verificou-se a formação de
um precipitado de sulfato de bário, BaSO4
4º Os resultados foram anotados na tabela 2.
VIII. Ação do ácido nítrico
1º Foram colocados 0,25 g de uréia, 2 mL de água destilada e uma mistura de 0,5
g de NaNO2, em 2 mL de água destilada;
2º O béquer foi mergulhado em banho-maria e a ele foi adicionado aos poucos 5
mL de ácido sulfúrico;
3º Foi observada a mudança de cor para amarela da mistura;
4º Adicionou-se 30 gotas de sulfato de bário e observou-se a formação de um
precipitado branco, na forma de turvação;
5º Os resultados foram anotados na tabela 2
4 RESULTADOS E DISCUSSÕES
A tabela 1 apresenta os resultados das reações com a anilina:
Tabela 1 Testes químicos para as aminas
Amostra Diazotação Reação com
formol
Reação com B-
naftol
Teste de pH
Anilina Liberação de
gás e cheiro de
fenol
Formação de
precipitado
branco
Formação de
precipitado
alaranjado
Substância de
caráter básico
A primeira reação foi a diazotação da anilina, onde ocorreu liberação de
gás (nitrogênio), produção de cheiro característico de fenol e formação de uma
fase aquosa e outra orgânica (contendo fenol). Observa-se, na figura 3, que há
produção de um sal de diazônio intermediário (cloreto de benzeno diazônio),
esses sais têm sido muito importantes na síntese de corantes. Reações de
diazotação são específicas para compostos que possuem nitrogênio, como as
aminas.
Figura 3. Diazotação da anilina
A reação com o B-naftol (que também forma um intermediário diazônio)
formou um precipitado de coloração alaranjada escura. A reação para produção
do corante azo se diferencia da reação representada pela figura 3 apenas na
substituição da água pelo B-naftol em meio básico.
Figura 4. Reação com B-Naftol
A reação da anilina com formol produziu um precipitado branco
(trimetileno-trifenil-triamina). A reação pode ser conhecida como reação de
acoplamento e está representada na figura 5.
Figura 5. Reação com Formol
Aminas possuem caráter básico e são consideradas bases orgânicas. O
par de elétrons livres do nitrogênio é capaz de capturar um hidrogênio da água
ficando com número de oxidação positivo e liberando uma hidroxila. A hidroxila
deixa o meio com o pH elevado, como aconteceu no teste. O pH da água
destilada medido foi 5, já o pH da solução de anilina foi 6.
Figura 6. Teste de pH
A tabela 2 apresenta os resultados das reações das amidas:
Tabela 2 Testes químicos para as amidas
Amostra Formação
do Biureto
Reação
com HNO3
Hidrólise Reação
com HNO2
Formação
de NH3
Uréia Solução
rosa
Produção
de cristais
brancos
Produção
de um
precipitado
branco
Produção
de um
precipitado
branco
Papel de
tornassol
azul
A uréia pode se decompor a aproximadamente 180ºC em biureto e
amônia. Soluções alcalinas que contenham biureto desenvolvem uma
coloração rósea quando em presença de sulfato de cobre. Esse fenômeno
deve-se à formação de um complexo entre os íons cobre II e os átomos de
nitrogênio do biureto. A figura 7 representa a reação de decomposição da uréia.
A presença de amônio foi verificada com papel de tornassol vermelho, que, ao
ser colocado em contato com o gás que se desprendia passou a apresentar
coloração azul (indicando a formação de amônia).
Figura 7. Formação do biureto e formação de amônia
A reação da uréia com ácido nítrico produziu cristais brancos de nitrato
de uréia. A reação é exotérmica e o produto tem características explosivas.
Figura 8. Reação com ácido nítrico
A reação da uréia com ácido nitroso e a hidrólise da uréia também
produziram um precipitado branco característico do sulfato de cálcio. As
reações estão representadas pelas figuras 9 e 10, respectivamente.
Figura 9. Hidrólise da uréia
Figura 10. Reação com ácido nitroso
5 CONCLUSÃO
Os testes realizados tinham como finalidade a análise qualitativa da anilina e
da uréia. Os resultados obtidos nos testes foram satisfatórios, atendendo aos objetivos
dessa prática.
As amostras não apresentaram impurezas evidentes ou estas não
atrapalharam nos testes feitos.
Foram feitas também observações sobre as aplicações dessas substâncias e
ressaltada a importância de seu estudo.
6 GERAÇÃO DE RESÍDUOS
Os resíduos gerados foram separados em frascos previamente identificados,
de acordo com as propriedades químicas de cada reagente, para que posteriormente
eles sejam tratados e reaproveitados.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
[1] VIDIGAL, M. C. S. Química Orgânica Teórica. Belo Horizonte: 2006. Apostila
didática do curso técnico de química industrial do CEFET-MG.
[2] MACHADO, A. M. R.; VIDIGAL, M. C. S.; SANTOS, M. S. dos. Química Orgânica
Prática. Belo Horizonte: 2007. Apostila didática do curso técnico de química industrial
do CEFET-MG.
[3] Benzeno e Derivados. Anilina. Disponível em:
http://www.ff.up.pt/toxicologia/monografias/ano0304/Benzeno/anilina.htm. Acesso em:
29/10/2011